cidos Graxos mega 3 e 6

Erick Frank Bragato

Centro de Cincias da Sade
Universidade Estadual de Londrina

Londrina
2009

Resumo
Nos dias atuais existe um interesse considervel nos cidos graxos
poliinsaturados mega-3 na alimentao humana. A essencialidade deste e de
outros cidos graxos foram descritas pela primeira vez por Burr (1929) e
reafirmado por inmeros trabalhos cientficos, sendo determinado pela
impossibilidade dos animais, ao contrrio dos vegetais, em sintetizar cidos
graxos a partir de precursores estruturalmente simples.
Os vegetais terrestres e marinhos podem sintetizar cidos graxos (AG) a
partir de precursores mais simples e os peixes e outros animais podem alongar
e dessaturar estes cidos em cidos graxos poliinsaturados (PUFA do ingls
poyunsaturated fatty acids). Em contrapartida, os mamferos, apesar de
possurem capacidade para tal, s o fazem a partir de precursores que devem
estar presentes na constituio de sua dieta nutricional. Este o caso dos
cidos pertencentes srie mega.
Na srie mega, podemos encontrar dois tipos de famlias principais:
mega-6 e mega-3, que se distinguem na posio da primeira dupla ligao,
contando desde o grupo metlico terminal da cadeia de cido graxo.
A famlia mega-3 pode ser representado pelo cido alfa-linolnico
(ALA), que por sua vez, podem dar origem a outros cidos essenciais de
cadeias mais longas (LCPUFA Long chain polyunsaturated fatty acids), como
o cido eicosapentaenico (EPA), cido docosahexaenico (DHA) e o
cido docosapentaenico (DPA).

O alfa-linolnico encontrado em

quantidades apreciveis em sementes oleaginosas como a canla, soja e

linhaa. Contudo, os derivados do ALA (EPA, DHA, DPA) so encontrados
tanto nos vegetais (algas, microalgas, fitoplancton), quantos nos animais de
origem marinha (peixes e crustceos). A formao desses LCPUFA mega-3
pelas algas marinhas e sua transferncia atravs da cadeia alimentar aos
peixes, explica a abundncia deles em alguns leos de peixe de origem
marinha.
J o mega-6 tem como principal representante o cido linolico que
podem ser metabolizados em outros cidos -6, incluindo os -linolnico,
dihomo--linolnico e araquidnico. Este processo metablico mediado por
enzimas, as quais participam na formao dos PUFA, -6 e -3, resultando em
uma competio metablica entre os dois grupos.

Um excesso de cido linolico vai impedir a transformao do -linolnico

em seus derivados EPA, DHA e DPA. Porm, como a enzima tem maior
especificidade pelos cidos graxos mega 3, precisar de menores
quantidades destes cidos que dos mega 6 para produzir a mesma
quantidade de produto. Isto significa que deve existir uma proporo maior de
cido linolico que de -linolnico.
Considerando que os cidos graxos da srie mega 3 podem influenciar
uma variedade ampla de funes biolgicas, devido associao dos mesmos
na incorporao ou formao de parte das membranas celulares e serem
essenciais para o crescimento e funcionamento do organismo humano, eles
devem ser indispensveis para todos ns.
O principal interesse neste trabalho abordar minuciosamente tanto os
fatores bioqumicos relacionados com o -3, apresentar os alimentos em que
so encontrados e desvendar seus benefcios para a sade humana.

Breve reviso: cidos Graxos

Os cidos graxos so cidos carboxlicos derivados dos hidrocarbonetos,
por isso, so altamente reduzidos. Possuem cadeias hidrocarbonadas de
comprimento entre 4 e 36 carbonos. Em alguns cidos graxos, essa cadeia
totalmente saturada (no contm ligaes duplas) e no ramificadas; em
outros, a cadeia contm uma ou mais duplas ligaes. Observe abaixo:

A nomenclatura para esses compostos especifica o comprimento da

cadeia e o nmero de duplas ligaes, separados por dois pontos. As posies
de quaisquer duplas ligaes so indicadas por nmeros superescritos a seguir
da letra grega (delta), por exemplo, o cido linolnico possui 18 carbonos e
trs duplas ligaes (18:3

9 12,15). Os cidos graxos de ocorrncia mais

frequente tm um nmero par de tomos de carbono em uma cadeia noramificada de 12 a 25 carbonos. A localizao das duplas ligaes tambm
regular na maioria dos cidos graxos monoinsaturados e a dupla ligao est
entre C-9 e C-15.
As propriedades fsicas dos cidos graxos e dos compostos que os
contm, so principalmente determinadas pelo comprimento e pelo grau de
insaturao da cadeia de hidrocarboneto. A cadeia apolar responsvel pela
mnima solubilidade de cidos graxos na gua. Quanto mais longa for a cadeia
carbnica do cido graxo e menor o nmero de duplas ligaes, menor ser a
solubilidade em gua. O grupo cido carboxlico polar e determina a pequena
solubilidade em gua de cidos graxos de cadeia curta.
O ponto de fuso tambm fortemente influenciados pelo comprimento e
pelo grau de insaturao da cadeia hidrocarbonada. Em temperatura ambiente
(25C), os cidos graxos saturados de 12 a 24 carbonos tm consistncia

serosa, enquanto os cidos insaturados do mesmo comprimento so lquidos

oleosos. As diferenas nos pontos de fuso so devidas a diferentes graus de
empacotamento das molculas de cidos graxos. Nos cidos graxos
insaturados, uma dupla ligao em cis provoca curvatura na cadeia de
hidrocarboneto. cidos graxos com uma ou mais dessas curvaturas no podem
agrupar-se de forma to compacta como os cidos saturados, e as interaes
entre eles sero consequentemente mais fracas, por isso, possuem pontos de
fuso consideravelmente mais baixos que os cidos graxos saturados com o
mesmo comprimento de cadeia.
Os cidos graxos insaturados podem existir tanto na forma cis como na
forma trans, dependendo da configurao dos tomos de hidrognio que se
anexam s duplas ligaes de carbono, de acordo com a figura abaixo:

Os cidos Graxos essenciais

Os cidos gordurosos essenciais EFA (do ingls Essential fatty acids),
so designados como tal, porque os humanos no podem sintetiz-los (como
os aminocidos essenciais) e, portanto, precisam ser obtidos na dieta.
Esses cidos graxos so precursores necessrios para a sntese de
outros produtos, sendo que os mais importantes so: o cido linolico, que so
representantes da famlia mega-6 (-6 ou n-6), e o cido linolnico, este
ltimo, tambm chamado de alfa-linolnico representa a famlia mega-3 (-3
ou n-3). No entanto, uma vez consumido, os cidos linolico e -linolnico
podem ser elongados at cadeias de pelo menos 20 ou 22 carbonos. O cido
linolico pode ser metabolizado em outros cidos incluindo os cidos -

linolnico,

dihomo--linolnico

araquidnico.

cido

-linolnico

metabolizado em outros da srie, entre eles DPA, EPA e DHA que sero
comentados mais adiante no decorrer desse trabalho. Este processo
metablico mediado pelas enzimas chamadas elongases e dessaturases, as
quais participam da formao dos cidos graxos poliinsaturados (PUFA), -6 e
-3, resultando em uma competio metablica entre os dois grupos.
Um excesso de cido linolico vai impedir a transformao do linolnico em seus derivados DPA, EPA e DHA, o mesmo acontecer no caso
contrrio, com um menor consumo do cido linolico haver uma diminuio da
formao do cido araquidnico. A concorrncia entre os cidos linolico e linolnico est determinada pela afinidade da enzima delta 6 dessaturase por
ambos cidos graxos (observe o esquema abaixo de competio). Como a
enzima tem maior especificidade pelos cidos graxos mega 3, precisar
ento, de menores quantidades destes cidos que dos mega 6 para produzir
a mesma quantidade de produto. Isto significa que deve existir uma proporo
maior de cido linolico que de -linolnico. Portanto, necessrio um
equilbrio entre o aporte dos dois cidos graxos atravs da dieta.

Competio metablica entre as sries -6 e -3

Srie mega-3
O nome mega 3 deve-se ao fato de sua cadeia carbnica possuir as
primeiras insaturaes localizadas no terceiro carbono comeando a contar do
final da cadeia. Estruturalmente os cidos graxos mega 3 esto torcidos
helicoidalmente porque cada ligao dupla cis, separada por um grupo
metileno, muda a direo do carbono ligado. Esta configurao pode explicar
muitos fenmenos biolgicos observados nas estruturas que so ricas em
cidos

graxos

poliinsaturados, especialmente a bicamada

lipdica

da

membrana celular. ( hlice).

Como foi comentado acima, o principal representante dessa famlia o
cido -linolnico (C18:3, LNA -3):

Este, por sua vez, pode dar origem a outros cidos essenciais de cadeia
longa chamados de cidos graxos poliinsaturados de cadeia longa (LCPUFA).
Dentre os mais importantes podemos citar o cido eicosapentaenico (EPA),
cido docosahexaenico (DHA) e o cido

docosapentaenico (DPA). A

nomenclatura e as devidas posies das insaturaes desses cidos, podem

ser analisados na tabela:
Nome comum

Cdigo

Nomenclatura
cidos graxos de cadeia longa

Alfa- linolnico

C18: n-3, 6, 9, cis

9, 12, 15-octadecatrienico

LCPUFA
Clupanodnico

C20:5, n-3, 6, 9, 12, 15 cis

7,10,13,16,19
Docosapentaenico

Timnodnico

C20:5, n-3, 6, 9, 12, 15 cis

5,8,11,14,17
Eicosapentaenico

Docosahexaenico C22:6, n-3, 6, 9, 12, 15, 18 cis

4,7,10,13,16,19
Docosahexaenico

Reaes de elongao e dessaturao

Os processos de elongao dos cidos graxos nos mamferos ocorrem no
Retculo Endoplasmtico ou nas Mitocndrias das clulas. Os processos so

ligeiramente diferentes nesses dois locais. As variedades de cidos graxos

poliinsaturados devem-se a combinao perfeita destes dois mecanismos. Uma
vez que a dupla ligao inicial tenha sido colocada entre os carbonos 9 e 10
pela estearoil- CoA dessaturase (enzima), duplas ligaes adicionais podem
ser introduzidas logo depois dos tomos C-4, C-5 ou C-6. Dessaturao em C8 provavelmente ocorre tambm em alguns tecidos. As posies dessas
dessaturaes so mostradas abaixo:

As especificidades relativas das vrias enzimas ainda no foram

completamen-te elucidadas, mas, parece que a elongao e a dessaturao
pode ocorrer em qualquer ordem.
Os processos gerais de formao dos outros cidos graxos podem ser
visualizados no simples esquema a baixo. E para maiores detalhes
apresentamos tambm a reao em cadeia da formao do DHA:

CH2-(CH2-CH=CH)3 - CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ac. linolnico
6-dessaturase

CH2-(CH2-CH=CH)3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
elongao

CH3-(CH2-CH=CH)3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
5-dessaturase
CH3(CH2-CH=CH)3-CH2-CH=CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-COOH
elongao
CH3-(CH2-CH=CH)3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
4-dessaturase
CH3-(CH2-CH=CH)3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-COOH
Ac. docosahexaenico

No vamos entrar no mrito de formao dos demais cidos, nem dos

processos

enzimticos

envolvidos,

esto alm dos objetivos deste trabalho.

pois

O problema da deteriorao oxidativa

Os lipdios contendo PUFA so particularmente propensos ao ataque de

radicais livres e a deteriorao oxidativa. Na ausncia de antioxidantes

apropriados, os PUFA formam radicais livres e podem ter um efeito pr
oxidante significativo levando a depleo da vitamina E e o aumento dos
produtos de oxidao. Por conseguinte, requisito necessrio ter uma ingesto
aumentada de antioxidantes para acompanhar um consumo elevado de cidos
graxos poliinsaturados para obter aes benficas dos mesmos ( nesse caso
inclui tambm o grupo -3).
A autoxidao de lpides poliinsaturados de alimentos envolve uma
reao em cadeia de radicais livres, que freqentemente iniciada pela
exposio dos lpides luz, calor, radiao ionizante, ons metlicos ou catlise
metalo-protica. A enzima lipoxigenase pode tambm iniciar a oxidao. A rota
clssica de autoxidao inclui reaes de iniciao (produo de radicais livres
dos lpides), propagao e terminao (sntese de produtos no radicais).
Observe:

Os radicais livres so molculas que contm um eltron no pareado, so

espcies instveis e reagem com diversos compostos. Os PUFA so
propensos a oxidao, resultando na formao de produtos como alcanos,
aldedos, alcois e hidroperxidos, alm de epxidos, cetonas e cidos.

Valores Dirios
Como as gorduras so macronutrientes, elas no possuem valores
dirios recomendados (RDA). Macronutrientes apresentam uma dosagem
aceitvel (AI) e uma taxa aceitvel distribuda entre macronutrientes (AMDR),
ao invs dos valores dirios recomendados. A AI para 3 1,6gramas/dia
para homens, e 1,1gramas/dia para mulheres, enquanto que o AMDR 0,6%
para 1,2% do total energtico.
A literatura relata que, uma pessoa em crescimento, que consome altas
doses de cidos graxos -linoleico, eicopentanico (EPA) e docosahexanico
(DHA), pode colaborar para aumentar sua proteo contra doenas
coronarianas, devido ao potencial fisiolgico do EPA e DHA ser muito maior
que o -linoleico. No possvel estimar um AMDR para todos cidos graxos
3 . Aproximadamente 10% do AMDR pode ser consumido como EPA e/ou
DHA.
Pesquisadores acreditam que o consumo ideal de 6 no pode superar
de 4 a 5 vezes aquele de 3. A Organizao Mundial da Sade recentemente
publicou as doses dirias recomendadas de cidos graxos, recomendaes
especficas incluem 650mg de EPA e DHA, 2,22g/dia de cido -linoleico e
4,44g/dia de cido linolico.
O maior risco da suplementao de 3 por leo de peixes o
envenenamento por metais pesados, devido a acumulao por magnificao
trfica de metais pelo organismo. Em particular: mercrio, nquel, arsnico e
cdmio, assim como outros contaminantes (furanos, policlorados bifenilicos
PCBs, dioxinas), que podem ser encontrados especialmente em suplementos
de leo de peixe menos refinados. Por estas razes, recomenda-se que o total
da dieta de cidos graxos 3 de peixes seja limitada a 3g por dia, no sendo
mais do que 2g provenientes de suplementos.
Historicamente, o Conselho Responsvel pela Nutrio, e a Organizao
Mundial da Sade publicaram os padres aceitveis de contaminantes em
leos de peixes. O padro atual mais estrito o Padro Internacional de leos
de Peixes (IFOS). Os leos de peixes feitos com maior qualidade so aqueles
que so destilados molecularmente sobre vcuo e, tem um nvel de

contaminantes virtualmente no mensurvel. (medidos em ppb e ppt).

Importncia Biolgica
Os cidos graxos essenciais so assim chamados porque, de acordo com
seus pesquisadores, estes eram essenciais para o crescimento normal de
crianas e animais. (O atual conceito de essencial distinto como j foi visto).
Uma pequena dose de 3 na dieta (~1% do total de calorias) permite um
desenvolvimento normal, e o aumento da quantidade teve pouco ou nenhum
benefcio adicional. Da mesma forma, pesquisadores descobriram que o cido
graxo 6 (conhecido como cido -linolico, ou cido araquidnico) possui
papel similar no crescimento normal. Entretanto, estudos apontam que o 6
melhor para manter a integridade da derme, a funo renal e o trabalho de
parto. Isto motivou pesquisadores a concentrar seus estudos sobre o 6 e,
por tanto, somente nas ltimas dcadas que o cido 3 ganhou interesse.
Em 1963 foi descoberto que o cido araquidnico convertido pelo corpo
em agentes pr-inflamatrios chamados de prostaglandina. Em 1979 novos
dados sobre eicosanides foram descobertos, os tromboxanos, prostaciclinas e
os leucotrienos. Os eicosanides, de importncia nas funes biolgicas,
tipicamente, possuem curto tempo de vida no organismo, comeando com a
sntese dos cidos graxos e terminando no metabolismo com as enzimas.
Entretanto, caso a taxa de sntese exceda a taxa do metabolismo, o excesso
de eicosanides pode ter efeitos deteriorativos. Pesquisadores descobriram
que o 3 convertido em eicosanide, porm, sobre uma taxa muito lenta.
Caso ambos mega 3 e mega 6 estiverem presentes, eles iro competir
para serem transformados, ento, a quantidade presente de 3 diretamente
relacionada com um decrscimo na taxa de produo de eicosanides.
Esta descoberta foi importante quando se soube que o tromboxano um
fator de adeso de trombcitos (causadora de trombose). Os leucotrienos so
similarmente descobertos por serem importantes na resposta do sistema
imune/inflamatrio, e consequentemente relevantes em casos de artrite, asma
e lpus. Estas descobertas culminaram no grande interesse em encontrar

caminhos para controlar a sntese de 6 eicosanides; um caminho vivel,

claro, o consumo de grandes pores de 3.
Os cidos graxos poliinsaturados no nosso organismo so importantes
para os sistemas reprodutivos, imunes, na manuteno das membranas
celulares, na fabricao de prostaglandinas, que so substancias reguladoras
de processos inflamatrios, e da coagulao do sangue.
Esto envolvidos tambm na produo e no transporte de energia das
clulas, e so necessrios para o crescimento e desenvolvimento apropriado
das crianas, particularmente o desenvolvimento do sistema nervoso e
sensorial. Os cidos graxos essenciais necessitam das vitaminas A, B3, B6, C
e E assim como dos minerais magnsio e zinco para poderem exercer suas
inmeras funes vitais.

Riscos Sade
Em uma carta datada de 31 de outubro de 2000 intitulada: Carta a
respeito da dieta de suplementos, notificando sobre cidos graxos mega-3 e a
doena coronria do corao, a Administrao de Drogas e Alimentos (USA),
Centro para a segurana do alimento e a Nutrio aplicada, o Escritrio de
Produtos Nutricionais, etiquetou os suplementos dietticos avisando que os
riscos conhecidos ou suspeitados dos cidos graxos mega-3 incluem:

Sangramentos em casos de superdosagem (doses normais de 3g por

dia)

Possibilidade de distrbios hemorrgicos,

Oxidao dos cidos graxos 3, formando produtos oxidantes

biologicamente ativos (veja no problema da deteriorao oxidativa)

Aumento nos nveis de lipoprotenas de baixa densidade (LDL)

colesterol, ou apoprotenas associadas com LDL colesterol entre
diabticos ou hiperlipidmicos.

Reduo do controle glicmico entre diabticos.

Supresso da resposta imune e inflamatria e, conseqentemente,

queda da resistncia contra infeces e aumento da suscetibilidade

bactrias oportunistas.
Ainda h risco significante da possibilidade de envenenamento por
hipervitaminose ao se ingerir altas doses de suplementos que contm altas
quantidades de vitaminas (particularmente vitamina A) adicionadas aos cidos
graxos 3. Por essa razo, a fonte primria de 3, se for tomada como
suplemento, deveria ser do leo corporal do peixe, e no do fgado deste.

Desordens psicolgicas
mega 3 so conhecidos por realarem a capacidade de melhoramento
da membrana em clulas cerebrais.
Uma explanao mdica que o mega-3 tem um papel na fortificao
das bainhas de mielina. No coincidentemente, os cidos graxos mega-3
compreendem aproximadamente oito por cento do crebro humano mdio de
acordo com o falecido Dr. David Horrobin, um pioneiro na pesquisa de cidos
graxos.
Consequentemente, a dcada passada de pesquisa do cido graxo
mega-3, obteve-se algum interesse ocidental em mega-3 como sendo um
alimento legtimo do crebro. Ainda h notcias recentes que a quota da
inteligncia e das habilidades verbais e do raciocnio so aumentadas com o
consumo de 3 entre mes grvidas que remanescem inacreditveis e
controversas. Um foco mesmo mais significativo da pesquisa, entretanto,
encontra-se no papel do mega-3 para o tratamento sem prescrio para
determinados diagnsticos psiquitricos e mentais e transformou-se em um
tpico de muitas pesquisas e especulaes.

Fontes alimentares de -3
. leo de peixes (este encontrado em peixes de gua salgada gelada e
tambm nos ovos Cardioeegs),pode ser de importncia considervel.
Numerosos estudos tm demonstrado que o consumo de alimentos (como

peixes ricos em leo) contendo os cidos graxos mega 3 de cadeia longa

(EPA e DHA) est associado com o risco de doenas coronarianas (CHD),
provavelmente devido a mecanismos no relacionados com os nveis de
lipoprotena de soro.
Sementes de perilla (conhecida como shiso entre os japoneses), chia
(salvia hispanica), noz, linhaa, lingoberry (Vaccinium vitis-idaea var. minus),

portulaca (portulaca L.) e Cannabis. mega 3 tambm podem ser encontrado

no aa.
A indstria de alimentos j est direcionada aos cidos graxos essenciais

-3 para o fornecimento de alimentos suplementados. necessrio considerar

alguns itens envolvidos no enriquecimento dos alimentos, como por exemplo,
dosagem, segurana e fontes, para obter uma ingesta adequada destes cidos
(SIMOPOULOS, 2000 e GARCIA, 1998), atualmente, h muitos produtos no
mercado, os quais so enriquecidos com PUFA -3, assim:
a) leos ricos em cido -linolnico, tais como canola, linhaa e soja,
levando a uma melhora na proporo -6/-3.
b) A farinha de linhaa e leos de peixe encapsulados (ANDERSEN,
1995), so usados em produtos formulados. O enriquecimento com PUFA -3
de produtos como, po, cereais matinais, pasta, bolachas, bolos, sucos de
frutas, entre outros, possvel atravs da microencapsulao.
c) Frmulas infantis. O leite humano contm todos os cidos graxos
polinsaturados, incluindo os dois cidos essenciais linolico e -linolnico e
tambm os PUFA de cadeia longa que tm mostrado ter efeitos benficos em
infantes prematuros e no prematuros. A busca de acrescentar LCPUFA em
frmulas infantis tem sido um desafio intelectual e tcnico, devido a
consideraes relacionadas com dose, efeitos finais, bem como problemas
tcnicos de estabilidade e portanto a segurana para os infantes (MAKRIDES e
GIBSON, 2001).
d) Maionese, margarina e molhos de salada.
e) Aves domsticas, gado e porcos esto sendo estudados no
enriquecimento de suas carnes com -3 (NAM et al., 1997; MANDELL et al.,
1998; ENSER et al., 2000; WARNANTS et al., 1998).
f) Leite
g) Ovos
h) Quinua

Segundo GARCIA (1998), a incorporao de LCPUFA -3 (leo de peixe)

no alimento no simples, j que so suscetveis oxidao, levando a
sabores e odores fortes, no desejveis. Mas, um manuseio cuidadoso dos
compostos, modificaes do processo e/ou mudanas na formulao podem
ajudar a minimizar bastante esses problemas sensoriais.

Concluso
Constatamos a partir das pesquisas realizadas e do presente trabalho,
que ponto consensual no meio cientfico, a necessidade de reduo na
quantidade de cidos mega 6 e aumento da concentrao de cidos mega 3
em nossa alimentao (pelo processo de competio enzimtica). Os PUFA 3 esto presentes em diversos alimentos, primeiramente so encontrados em
muitos vegetais e, por conseguinte, incorporados por diversos animais. Os
benefcios para a sade humana disponibilizados por estes compostos so
inmeros.

Referncias Bibliogrficas

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Doutorado: rea de Bromatologia- Universidade de So Paulo, So Paulo.

FAGUNDES, L. A. /mega-3 e mega-6: o equilbrio dos cidos gordurosos

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