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INSTITUTO FEDERAL FLUMINENSE

CURSO TCNICO DE QUMICA


QUMICA QUALITATIVA

Solubilidade dos
Compostos
Orgnicos

Data: 28/05/11
Mdulo: III
Equipe: Caroline Robaina, Isabela Gonalves,Antonio Jos e Karinne
Ramos
Turno: Noite

0
Campos dos Goytacazes - RJ

NDICE:

1. Objetivos ............................................................................................................02
2. Fundamentos Tericos .......................................................................................02
3. Materiais e Vidrarias ..........................................................................................07
4. Equipamentos .....................................................................................................07
5. Reagentes Usados ..............................................................................................07
6. Procedimento .....................................................................................................08
7. Reaes ..............................................................................................................09
8. Resultados ..........................................................................................................09
9. Discusses ..........................................................................................................10
10.Concluses..........................................................................................................11
11.Esquema .............................................................................................................12
12.Referncias Bibliogrficas..................................................................................12
13.Anexo .................................................................................................................13

13.1 Anexo 1 .........................................................................................................14

Solubilidade de compostos orgnicos.

1. Objetivos

Classificar, a partir de testes de solubilidade, substncias orgnicas em classes de


grupos funcionais;

1
Testar a reatividade de compostos orgnicos e, quando aplicvel suas propriedades
cido-base.

2. Fundamentos Tericos

A maior parte das reaes qumicas ocorrem em soluo e, a partir desse


conhecimento, pode-se perceber a importncia que a solubilidade dos compostos tem
para os processos rotineiros de um laboratrio.
Solubilidade uma propriedade intrnseca que uma
substncia slida, lquida ou gasosa, chamada de soluto, tem de
se dissolver em um solvente para formar uma soluo
homognea, e que muito importante para a caracterizao
qumica, pois permite prever a presena ou ausncia de grupos
funcionais. Esta propriedade depende da natureza do soluto e do
solvente, assim como da temperatura e da presso do sistema. Figura 1 - Hidratao de
um on cloreto
O processo de interao entre as molculas do solvente e as partculas do soluto
para formar agregados denominado solvatao e, se o solvente for a gua, hidratao.
O solvente geralmente um lquido, que pode ser uma substncia pura ou uma
mistura. O grau de solubilidade varia de infinitamente solvel, ou seja, totalmente
miscvel, como o etanol em gua; ou pouco solvel, como o cloreto de prata em gua;
ou insolvel termo que aplicado quando o composto no possui solubilidade em
certo solvente.
Solubilidade no deve ser confundida com a capacidade de dissolver ou
liquefazer uma substncia, pois esta pode ocorrer no s por causa de dissoluo, mas
tambm por causa de uma reao qumica.
A facilidade com que ocorre a dissoluo de um soluto em um solvente depende
das intensidades relativas de trs foras atrativas:
Fora soluto-soluto: que ocorre nas partculas do soluto, antes da dissoluo;
Fora solvente-solvente: que ocorre nas molculas do solvente antes da
dissoluo;
Fora soluto-solvente: que ocorre entra as partculas do soluto e solvente
durante o processo de dissoluo.

2
Em geral, a alta solubilidade de um composto em determinado solvente se d
porque as foras soluto-soluto so mais fracas que as foras soluto-solvente.
Uma maneira de prever se um soluto ser solvel em determinado solvente
observar se estes tm propriedades semelhantes, ou seja, solventes polares dissolvem
melhor solutos polares, e solvente apolares tendem a dissolver solutos apolares.
Generalizao: Semelhante dissolve semelhante.
O termo solubilidade utilizado tanto para
designar o fenmeno qualitativo do processo,
como para expressar quantitativamente a
concentrao das solues. Mas tambm podemos
definir solubilidade como a tendncia do sistema
em alcanar o valor mximo de entropia, ou seja,
mximo grau de desordem. Figura 2 Soluto, solvente e soluo
A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias
principais: quando resultante de uma reao
qumica e usada para identificar grupos
funcionais, ou quando envolve a simples
miscibilidade, sendo usada para determinar os
solventes adequados para a recristalizao,
anlises espectrais e reaes qumicas.
A solubilidade de compostos
extremamente importante para a sociedade. empregada em diversas situaes, como,
por exemplo, na identificao de substncias desconhecidas, em recristalizao de
substncias, em mtodos de separao de misturas e extrao de produtos naturais.
Alm de ser largamente utilizada nas indstrias de fabricao de tintas, perfumes,
sabo, plsticos, entre outros.
As classes de solubilidade so identificadas atravs do comportamento da
amostra analisada em determinados solventes. Em geral, compostos com grupos
polares tero solubilidade em gua. A presena de grupos cidos resultar em
solubilizao em meio bsico devido reao de formao de um sal. Compostos com
grupos bsicos tero reao em meio cido pelo mesmo motivo. De forma genrica, os

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testes de solubilidade permitem, em uma primeira anlise, classificar o composto em
substncia cida, bsica ou neutra. Assim os testes so realizados em gua, soluo de
hidrxido de sdio, soluo de bicarbonato de sdio, cido clordrico diludo, ter,
cido fosfrico e cido sulfrico concentrado.
Alm da determinao das classes de solubilidade, existem diversas maneiras de
identificar uma substncia desconhecida em um laboratrio de qumica. A
determinao do ponto de fuso e ebulio, a densidade relativa, o ndice de refrao,
o uso de equipamentos como raios-X e o infravermelho, podem ser utilizados com tal
objetivo. Porm, a identificao pela solubilidade largamente utilizada devido a sua
simplicidade de interpretao.
As foras intermoleculares so de importncia vital para explicar as
solubilidades das substncias. A dissoluo de um slido em um lquido , em muitos
aspectos, como a fuso do slido. A estrutura cristalina organizada do slido
destruda e o resultado um arranjo mais desordenado das molculas (ou ons) na
soluo. No processo de dissoluo as molculas ou ons precisam ainda ser separados
uns dos outros e as duas alteraes exigem suprimento de energia. A energia
necessria para compensar as energias de rede e as atraes intermoleculares, ou
interinicas, proveniente da formao de novas foras atrativas entre o soluto e o
solvente.
Considere como exemplo a dissoluo de uma substncia inica. Neste caso,
tanto a energia da rede quanto as atraes interinicas so grandes. Vimos que
somente a gua e outros poucos solventes muito polares so capazes de dissolver
compostos inicos. Estes solventes dissolvem os compostos inicos por hidratao ou
solvatao dos ons.
Em virtude de sua grande polaridade, de seu tamanho muito pequeno e do
formato muito compacto, as molculas de gua podem rodear eficientemente os ons
individuais assim que eles so libertados da superfcie do cristal. Os ons positivos so
cercados por molculas de gua com a extremidade negativa do dipolo apontada na
direo do on positivo; os ons negativos so solvatados de maneira exatamente
oposta. Como a gua altamente polar e tambm capaz de formar fortes ligaes de

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hidrognio, as foras atrativas dipolo-on tambm so grandes. A energia libertada na
formao destas ligaes grande o suficiente para superar a energia da rede e as
atraes interinicas do cristal.
Uma regra prtica para prever solubilidades semelhante dissolve
semelhante. Compostos inicos e compostos polares tendem a dissolver-se nos
solventes polares. Os lquidos polares so, em geral, miscveis entre si. Os slidos
apolares so, em geral, solveis em solventes apolares. Por outro lado, slidos
apolares so insolveis em solventes polares. Os lquidos apolares so, em geral,
mutuamente miscveis, mas os lquidos apolares e os polares como a gua e o leo
no se misturam.
O metanol e a gua so miscveis em qualquer proporo, assim como as
misturas de etanol e gua e dos dois lcoois proplicos e gua. Nesses casos os grupos
alquila dos lcoois so relativamente pequenos e, por isso, as molculas se
assemelham mais gua do que a um alcano. Outro fator para compreender a
solubilidade desses lcoois a capacidade de as molculas formarem ligaes de
hidrognio fortes entre si.
Se a cadeia carbnica de um lcool for longa, entretanto, o lcool ser muito
menos solvel na gua. O lcool declico com uma cadeia de dez tomos de carbono
muito pouco solvel em gua. Este lcool se assemelha mais com um alcano do que
com a gua. Diz-se que a longa cadeia de carbono do lcool declico hidrofbica
(hydro, gua; phobos, temor, ou seja, temente gua). Apenas a pequena parte da
molcula contendo o grupo OH hidroflica (philos, amado, querido, amante da
gua). Por outro lado o lcool declico muito solvel em solventes pouco polares,
como o clorofrmio.
A explicao para o fato de grupos apolares, como as longas cadeias dos
alcanos, evitarem ambientes aquosos, isto o chamado efeito hidrofbico,
complexa. O fator mais importante parece envolver uma variao desfavorvel da
entropia na gua. As mudanas de entropia tm a ver com as mudanas de um estado
relativamente ordenado para um estado mais desordenado ou ao contrrio. As
mudanas de ordem para desordem so favorveis, enquanto que as mudanas da

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desordem para a ordem so desfavorveis. Para uma cadeia apolar de um
hidrocarboneto acomodar-se na gua, as molculas de gua tm que assumir uma
estrutura mais organizada ao redor da cadeia e, por isso, a mudana de entropia
desfavorvel.
Os qumicos orgnicos definem usualmente um composto como solvel em
gua se pelo menos 3g do composto se dissolvem em 100 mL de gua. Verifica-se que
valem as seguintes regras aproximadas sobre solubilidade para compostos que
possuem um grupo hidroflico, e que podem formar ligaes de hidrognio fortes: os
compostos com um a trs tomos de carbono so solveis em gua; os compostos com
quatro ou cinco tomos de carbono esto no limite da solubilidade; os compostos com
seis ou mais tomos de carbono so insolveis.
Essas regras no se aplicam quando um composto contm mais de um grupo
hidroflico. Os polissacardeos, as protenas e os cidos nuclicos contm milhares de
tomos de carbono e so todos solveis em gua. Eles dissolvem-se na gua porque
tambm possuem milhares de grupos hidroflicos.

3. Materiais e vidrarias

- 7 Tubos de ensaio;

- 1 Estante de madeira para tubos de ensaio;

- 1 Basto de vidro;

- 5 Bqueres de vidro de 50 ml;

- 1 Bquer de vidro de 100 ml;

- 5 Pipetas Pauster;

- 1 Esptula tipo canaleta;

- 1 Pisseta;

-5 Frascos para reagentes.

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4. Equipamentos

Capela de exausto - Permution- 110 volts.

5. Reagentes usados

cido sulfrico P.A - Frmula qumica- H2SO4 - Peso molecular 98 g


-Marca VETEC;
ter etlico P.A - Frmula qumica- (C4 H5)2O- Peso molecular 74,12g
Densidade g/ml a 25C- 0, 710 a 0, 720- Marca Recibra Reagentes analticos;
cido Fosfrico (orto) P.A- Frmula qumica- H3PO4- Peso molecular 98 g
-Marca VETEC;
Papel de tornassol Vermelho- Marca- Quimibrs Indstrias qumicas S.A;
Papel de tornassol Azul- Marca VETEC;
Soluo de bicarbonato de sdio 5% m/v- Frmula qumica NaHCO 3 -
Peso molecular- 84g -soluo Preparada 09/10/2010;
Soluo de Hidrxido de Sdio 1 Molar- Frmula qumica NaOH-
Peso molecular - 40g- Soluo preparada 02/03/2011;
Soluo de cido clordrico 5% m/v- Frmula qumica HCl- Fator 0,91-
Peso Molecular 58,5 g- Soluo preparada 20/05/2011;
5 amostras desconhecidas;
gua deionizada- Frmula qumica- H2 O- Peso molecular 18 g.

6. Procedimento

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Adicionaram-se algumas gotas do lquido ou do slido desconhecido no tubo de
ensaio, a seguir adicionou-se tambm 1,0 ml do solvente. Ento, agitaram-se
cuidadosamente os tubos de ensaio e anotou-se os resultados. Foram usados os
seguintes solventes: gua, ter, H2SO4, NaHCO3 5% , HCl 5% e NaOH 5% .
Para os compostos que se dissolveram em gua, o pH foi medido com papel indicador.
Segue-se um esquema indicando passo a passo da prtica:

7. Re
Figura 3 - Esquema a
oes

Reao 1

H3C-CH2-O-H2C-CH3 + H2SO4 ----------- H3C-CH2-OH + H3C-CH2-O-SO3H

Reao 2

8
H3C-CH2-O-H2C-CH3 + H3PO4 ----------- H3C-CH2-OH +H3C-CH2-O-PO2H

8. Resultados

Amostra 1

- Ao adicionarmos gua, ocorreu reao exotrmica, pois o tubo foi aquecido. Tambm
ocorreu liberao de gs;

-Ao adicionarmos ter, ocorreu uma reao endotrmica, pois o tubo resfriou-se;

- A amostra no alterou o papel tornassol.

Amostra 2

- A amostra no foi solvel em gua, em NaOH e em HCl;

- Ao adicionarmos H2SO4, houve uma reao muito exotrmica, pois o tubo de ensaio
aqueceu bastante. A amostra foi solvel neste solvente;

- Ao adicionarmos cido fosfrico, a amostra permaneceu insolvel.

Amostra 3

- A amostra foi solvel em gua e insolvel em ter. O ter foi menos denso que a
amostra.

Amostra 4

-A amostra foi insolvel em gua e solvel em NaOH. Ao adicionarmos NaHCO 3, a


amostra no se solubilizou.

Amostra 5

- A amostra 5 no se solubilizou em gua e foi menos densa que este solvente. A


amostra tambm insolvel em NaOH, HCl e em H2SO4.

Amostra 6

-A amostra 6 foi solvel em gua e insolvel em ter.

9. Discusso

o A amostra 1 foi solvel em gua e em ter e no alterou o papel Tornassol.


A amostra pertence ao grupo S1 da tabela abaixo;

9
o A amostra 2 no foi solvel em H2O, NaOH , HCl, H2SO4 e em H3PO4.
A amostra pertence ao grupo N2 da tabela abaixo;
o A amostra 3 foi solvel em gua,e insolvel em ter.
A amostra pertence ao grupo S2 da tabela abaixo;
o A amostra 4 foi insolvel em gua e em NaHCO3. Foi solvel em NaOH.
A amostra pertence ao grupo A2 da tabela abaixo;
o A amostra 5 no se solubilizou em gua, NaOH, HCl e em H 2SO4.
A amostra pertence ao grupo I da tabela abaixo;
o A amostra 6 foi solvel em gua e insolvel em ter.
A amostra pertence ao grupo S2 da tabela abaixo.
Tabela 1 - Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade
S2 Sais de cidos orgnico, hidrocloretos de aminas, aminoacidos, compostos
10. polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.) C
SA cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos, cidos o
arenossulfnicos. n
SB Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos. cl
u
S1 lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco
tomos de carbono ou menos. s

A1 cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos, fenis com grupos eletroflicos em o
posies orto e para, -dicetonas.

A2 cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenis com
mais de cin-co tomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrognio em
, sulfonamidas.
B Aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres.

MN Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre Contendo mais de cinco


tomos de carbono.
N1 lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo somente um
grupo funcio-nal; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos.
N2 Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos (com grupos ativantes) e
cetonas (alm das citadas em N1).
I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos,
compostos aromticos desativados.
Tabela 2 - Solubilidade dos compostos desconhecidos
Solventes Composto Composto Composto Composto Composto Composto
01 02 03 04 05 06
gua Solvel Insolvel Solvel Insolvel Insolvel Solvel

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deionizada
ter etlico Solvel - Insolvel - - Insolvel
NaOH 5% - Insolvel - Solvel Insolvel -
NaHCO3 - - - Insolvel - -
5%

HCl 5% - Insolvel - - Insolvel -

H2SO4 - Solvel - - Insolvel -


95%

H3PO4 - Insolvel - - - -
85%

Na prtica foi realizada a identificao de substncias atravs de sua solubilidade.


Foram observados caractersticas fsicas da amostra como: cor, fase, densidade,
formao de gs. As classes de solubilidade fornecem os grupos gerais de composots
dentro do qual se encaixou a amostra testada. Conforme comprovada na prtica, a
solubilidade pode-se dar por dois fatores:

Interaes ou seja, foras intermoleculares , que em ordem decrescente so:


Ligao de Hidrognio, Dipolo-dipolo, Dipolo- induzido e Fora de Van-Der-
Wall.
Relacionadas a reaes.

11. Esquema

Figura 4 - Estante com Figura 5 - Amostra e Figura 6 - 1 tubo compostos


tubos de ensaio solvente sendo colocados solveis e 2 tubo compostos
insolveis

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12. Referncias bibliogrficas

- <http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/aulapratica03solubilidadede
compostosorganicos.pdf > (acesso em 24 de maio de 2011)

- Clugston M. And Fleming R. , (2000), p.108.

- RUSSELL, John. Qumica Geral, volume 1, 2 edio, Editora Pearson


Makron Books, So Paulo, SP, 1994.

- SOLOMONS, T. W. Graham e FRYHLE, Craig B. - Qumica Orgnica - vol.


1, trad.: Whei Oh Lin, 7 edio Rio de Janeiro; ed. LTC, 2000, p. 63-64.

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ANEXO

Anexo 1.

Atividades de verificao

a) i) 3-metoxifenol: Classe A2

cicloexanona: Classe N1

propionato de sdio: Classe S2

13
ii) 3-metileptanal: Classe N1

cido oxlico: Classe SA

2-bromooctano: Classe I

b) O composto desconhecido poderia ser dietilamina. E nenhum dos compostos


solvel em H2SO4 95%.

c) Ainda seria necessrio o teste de solubilidade do composto em H2SO4 95%, e


em caso de teste positivo de solubilidade, teste com o H 3PO4 85%. Sim. As
substncias 2,3-dibromopentano; 3-etilfenol; 2,4-dimetiloctano e 4-etilanilina.

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