LISTA DE EXERCIOS _ISOMERIA ESPACIAL_ PROFESSOR CLAUDENOR PIEDADE

LISTA DE ISOMERIA GEOMTRICA d) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar, portanto

1. Diga quais so as condies necessrias para um composto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1,2-
apresentar isomeria geomtrica? Represente os ismeros dicloroeteno, que polar.
geomtricos dos seguintes compostos: e) incorreta, pois estes dois compostos so tautmeros e
a) 1,2-difenil-eteno; b)1,3-dibenzil-ciclopentano; possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o
c) 2-metil-ciclobutan-1,3-diol. mesmo ponto de ebulio.
2. Considere a forma plana dos compostos a seguir. 6. correto afirmar que (I) e (II) so:
Responda:

a) ismeros pticos. b) ismeros de cadeia.

c) tautmeros. d) ismeros geomtricos.
7. Dados os compostos:
I. 2-buteno II. 1-penteno
III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano
Apresentam isomeria geomtrica:
a) Apenas I e IV. b) Apenas I e II. c) Apenas II e III.
d) Apenas I, II e III. e) I, II, III e IV.
8. Apresenta isomeria cis-trans:
a) 1,2-dimetil-ciclobutano b) 2-metil-but-2-eno
c) 2,3-dimetil-but-2-eno d) 1,1-dimetil-ciclobutano
a) Quais compostos apresentam isomeria geomtrica?
e) 2-metil-buteno
b) Faa a representao espacial dos ismeros de cada
9. Qual o nome e a frmula estrutural do aldedo de menor
composto que apresenta isomeria geomtrica.
massa molar que apresenta isomeria geomtrica?
3. Considere as frmulas de alguns hidrocarbonetos
10. Considere as frmulas estruturais dos compostos
insaturados:
orgnicos a seguir.
I. H2C = CH2 II. H2C = CHCH3 III. H3CCH = CHCH3
IV. (H3C)2C = CH2 V. (H3C)2C = CHCH3
Demonstre a frmula estrutural espacial para todos e diga a
(s) formula(s) que pode estar representando um composto
orgnico que existe na forma cis ou na forma trans (ismeros
geomtricos) nomeie-os de acordo com a IUPAC.
4. Represente os ismeros geomtricos do cido butenodiico
(cido malico cis) e (cido fumrico trans).
5. Um determinado jornal noticiou que ... a exploso foi
causada pela substituio acidental do solvente trans-1,2-
dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de
Sobre essas frmulas, correto afirmar:
ebulio menor.... Escreva as formulas estrutural espacial
a) IV e V representam ismeros pticos.
para ambos compostos e marque a alternativa correta
b) I e III representam ismeros geomtricos.
relacionada notcia acima:
c) I, II e IV representam substncias diferentes.
a) incorreta, pois estes dois compostos so ismeros,
d) As frmulas moleculares de I e V so diferentes.
portanto possuem as mesmas propriedades fsicas.
e) As frmulas moleculares de I e II so iguais, portanto
b) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno polar, portanto
representam a mesma substncia.
deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1,2-
11. O odor de muitos vegetais, como o louro, a cnfora, o
dicloroeteno, que apolar.
cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate,
c) incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar,
so devidos presena de terpenides (terpenos). Os
portanto deve ter ponto de ebulio menor que o do cis-1,2-
terpenos so o resultado da unio de duas ou mais unidades
dicloroeteno, que polar.
do isopreno, como se pode ver a seguir:
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Com relao isomeria entre compostos orgnicos, julgue
certo ou errado:
(01) ( ) O etoxi-etano ismero do metoxi-propano.
(02) ( ) O 3-metil-1-propanol ismero do 1-butanol.
Em relao ao isopreno, podemos afirmar que: (04) ( )O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, 2metil conjunto de ismeros, os quais apresentam isomeria
but-1eno. geomtrica e ptica.
b) o isopreno no apresenta carbonos insaturados. (08) ( ) A dimetilamina um ismero da etilamina.
c) o isopreno ismero de cadeia do 4metilpent-2ino. (16) ( ) O metanoato de metila e um de seus ismeros
d) segundo a IUPAC, a nomenclatura do isopreno 2metil pertencem mesma funo qumica.
but-1,3dieno. Somatria das corretas ( )
e) o isopreno pode apresentar ismeros de cadeia, funcionais 16. As plantas necessitam se comunicar com insetos e
e tautmeros. mesmo com animais superiores na polinizao, frutificao e
12. Sobre um par de ismeros cis-trans, correto afirmar maturao. Para isso, sintetizam substncias volteis que os
que: atraem. Um exemplo desse tipo de substncias o 3-penten-
a) o ismeros trans sempre mais estvel 2-ol, encontrado em algumas variedades de manga,
b) o ismero cis apresenta cadeia mais longa morango, pssego, ma, alho, feno e at mesmo em alguns
c) ambos apresentam a mesma disposio no espao tipos de queijo como, por exemplo, o parmeso. Alguns dos
d) suas frmulas moleculares so diferentes seus ismeros atuam tambm como feromnios de agregao
e) a massa molecular do ismero cis sempre maior de certos insetos.
13. O nome mais adequado para o composto a seguir ? a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis -
trans, desenhe suas frmulas estrutural.
CH3 Cl
b) O 3-penten-2-ol apresenta tambm outro tipo de isomeria.
C C
Diga qual , e justifique a sua resposta utilizando a frmula
CH3 CH2 H estrutural.
a) 1-cloro-pent-1-eno b) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno 17. So feitas as seguintes afirmaes sobre o composto 3,5-
c) cis-1-cloro-but-1-eno d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno dimetil-hepta-2-eno:
e) trans-1-cloro-but-1-eno I. A sua frmula molecular C9H18.
14. O citral uma mistura de ismeros (geranial e neral), II. Apresenta um tomo de carbono com arranjo trigonal
obtida a partir do leo essencial do limo. Devido ao seu odor planar.
agradvel, bastante utilizado na preparao de perfumes III. Apresenta ismeros pticos.
ctricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer: IV. Apresenta isomeria geomtrica.
So corretas as afirmaes contidas apenas em
a) II e III. b) III e IV. c) I, II e III.
d) I, II e IV. e) I, III e IV.
18. Solubilidade, densidade, ponto de ebulio (P.E.) e ponto
I- ( ) o geranial o ismero trans (ou E), e o neral o de fuso (P.F.) so propriedades importantes na
ismero cis (ou Z). caracterizao de compostos orgnicos. O composto 1,2-
II- ( ) o geranial e neral apresentam a mesma frmula dicloroeteno apresenta-se na forma de dois ismeros, um
molecular C9H4O. com P.E. 60C e outro com P.E. 48C. Em relao a esses
III- ( ) geranial e neral apresentam uma carbonila como ismeros, correto afirmar que o ismero
grupo funcional e, por isso, so chamados de cetonas. a) cis apresenta P.E. 60C.
IV- ( ) geranial e neral so terpenos que apresentam b) cis o mais solvel em solvente no-polar.
isomeria espacial (ptica). c) trans tem maior polaridade.
V- ( ) geranial e neral apresentam uma dupla ligao d) cis apresenta frmula molecular C2H4Cl2.
conjugada a uma carbonila. e) trans apresenta foras intermoleculares mais intensas.
15. Na qumica orgnica, frequente a ocorrncia de 19. No total, quantas estruturas ismeras (ismeros
compostos diferentes apresentando a mesma frmula geomtricos contados separadamente) podem ser escritas
molecular, fenmeno conhecido como isomeria. Os ismeros para uma molcula constituda de trs tomos de carbono,
diferem pela maneira como os tomos esto distribudos. cinco tomos de hidrognio e um tomo de cloro?
a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7
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Demonstre as estruturas e o nome oficial para os mesmos: a) um ter, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos.
20. Dadas s frmulas planas de vrios compostos: b) uma cetona cclica, cuja molcula tem um carbono
assimtrico.
c) uma cetona cclica, cuja molcula tem dois carbonos
assimtricos.
d) um ster cclico, cuja molcula tem um carbono
assimtrico.
e) um ster cclico, cuja molcula tem dois carbonos
assimtricos.
25. O alceno de menor massa molar que apresenta
simultaneamente isomeria geomtrica e ptica tem frmula
molecular igual a:
a) C4H8. b) C5H12. c) C5H10. d) C6H12. e) C7H14.
A respeito desses compostos, responda:
Represente as estruturas para as formulas geomtrica e
a) Quais deles apresentam ismeros geomtricos?
pticas, discuta as condies.
b) Faa a frmula espacial de cada composto que apresenta
26. Escreva o nome de um composto orgnico que satisfaa a
isomeria geomtrica e seu respectivo nome oficial.
todos os requisitos abaixo:
LISTA DE ISOMERIA OPTICA
a) possuir a frmula molecular C5H8O;
21. Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria
b) pertencer funo aldedo;
ptica?
c) possuir um tomo de carbono assimtrico em sua molcula
27. Dadas s frmulas estruturais:

Podemos afirmar:
I as duas representam aminocidos
II somente a alanina tem atividade ptica
III as duas substancias formam pontes de hidrognio
IV- A glicina tem um carbono assimtrico.
Esto corretas
a) somente I e IV b) I, II e III c) somente I e III
22. Considere as seguintes estruturas: d) I, II e IV e) somente II e III
28. Os aminocidos so molculas orgnicas constituintes
das protenas. Eles podem ser divididos em dois grandes
grupos: os essenciais, que no so sintetizados pelo
organismo humano, e os no - essenciais. A seguir so
a) Indique as funes presentes
apresentados dois aminocidos um de cada grupo:
b) Indique (com asterisco) os carbonos assimtricos
presentes em cada estrutura.
23. Identifique os carbonos quirais presentes na frmula
estrutural da glicose:

24. A substncia a seguir ? a) a glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial,
de cido amino etanico. Por analogia, apresente o nome
oficial da leucina.
b) Qual desses dois aminocidos apresenta isomeria ptica?
Justifique sua resposta.
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29. Sobre os compostos: butan-2-ol e hex-3-eno, proceda III CH2(OH)-CH=CH-CH3 IV CH2(OH)-CH=CH2
com o solicitado: H ismeros pticos e ismeros geomtricos,
a) associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria: respectivamente, nos compostos representados por:
geomtrica ou ptica a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV
b) escreva as frmulas estruturais e d os nomes dos Mostre as frmulas estruturais espaciais para os compostos
respectivos ismeros. que apresentam os dois tipos de isomeria.
30. Dados os compostos: 35. O cido ltico, um produto do metabolismo humano
apresenta as seguintes caractersticas:
- frmula molecular C3H6O3;
- opticamente ativo;
- um composto que possui as funes lcool e cido

opticamente ativo: carboxlico

a) somente I b) I e II c) I e III d) I, II e III e) II e III Escreva a frmula estrutural ptica e o nome oficial deste

31. A figura a seguir representa estruturas espaciais de cido nas formas (d e l).

molculas de butan-2-ol. 36. O inseticida DDT tem a seguinte frmula estrutural:

H
C
Cl C Cl
C
Cl Cl
Cl

Existem DDT levgiro e DDT dextrgiro? Justifique.

Nesses modelos, correto afirmar que os compostos I e II 37. A anfetamina utilizada ilegalmente como doping nos
so: esportes. A molcula de anfetamina tem a frmula geral:
a) ismeros pticos b) ismeros de cadeia H
c) ismeros de posio d) ismeros geomtricos X C Y
e) rigorosamente iguais
Z
32. Para que uma espcie qumica tenha ismeros pticos
Onde X um grupo amino, Y um radical metil e Z um
necessrio que sua molcula apresente:
radical benzil.
a) um plano de simetria b) estrutura planar
a) Escreva a frmula estrutural da anfetamina.
c) estrutura tetradrica d) assimetria
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molcula de
e) pelo menos dois tomos de carbono unidos por ligaes
anfetamina? Quais so as frmulas estruturais e como so
duplas
denominados os ismeros?
33. As frmulas a seguir, representam:
38. A seguir so apresentados trs compostos orgnicos e
F F suas aplicaes:

H C F H C H Composto orgnico Aplicao

H F O O
C CH2 C
a) o mesmo composto, pois os tomos esto unidos pelo Indstria
CH3 CH2 O O CH2 CH3
farmacutica
mesmo tipo de ligao
Anestsico
b) o mesmo composto, pois as molculas tm constituio e CH3 CH2 NH CH2 CH3
geometria idnticas
Solvente
c) o mesmo composto, pois os elementos qumicos so CH3 CH2 O CH2 CH3
idnticos
a) Quais as funes orgnicas dos compostos?
d) compostos diferentes, pois a posio dos tomos
b) Qual a funo orgnica do ismero funcional do composto
diferente
III?
e) compostos diferentes, pois a geometria e a constituio
c) Indique um ismero de cadeia e outro de metameria do
das molculas diferente.
composto II
34. Considere as frmulas estruturais seguintes:
d) Qual composto apresenta isomeria ptica?
I - CH2(OH)-CH2(OH) II CH3-CH(OH)-CH2-CH3
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39. Os compostos esquematizados abaixo fazem parte de (Cinnamomum zeylanicum). Esta substncia apresenta os
uma classe de substncias amplamente distribudas pelo reino seguintes tipos de isomeria:
vegetal, conhecidas genericamente como terpenos. a) cis/trans, tautomeria e de funo. b) cis/trans e
tautomeria.
c) tautomeria e ptica. d) cis/trans e de
funo. e) cis/trans e metameria.
42. A anfetamina uma poderosa substncia estimulante do
sistema nervoso central, que cria um estado de alerta e boa
disposio de nimo.

Com base nas estruturas desses compostos,

Com base em seus conhecimentos em isomeria ptica e,
a) Explique detalhadamente se o mentol pode apresentar
considerando um sistema que contenha uma mistura de 70%
isomeria ptica;
do composto A e 30% do composto B, assinale a alternativa
b) Explique por que o mentol um slido temperatura
correta.
ambiente enquanto o limoneno um lquido.
a) O desvio do plano da luz polarizada da mistura zero, pois
40. Os haletos de alquila so compostos comumente
se trata de uma mistura racmica.
encontrados nas plantas e nos animais marinhos, como por
b) B desvia o plano da luz polarizada no sentido horrio.
exemplo, o plocameno B, cuja frmula estrutural mostrada
c) A mistura desvia o plano da luz polarizada no sentido
abaixo. Esse composto foi isolado da alga vermelha
horrio.
Plocamium violaceum e apresenta uma atividade inseticida
d) Os compostos acima so idnticos e, por isso, no
semelhante ao do DDT.
apresentam isomeria ptica.
e) A apresenta isomeria ptica mas se trata de um composto
meso com B.
43. Abaixo so apresentados dois compostos qumicos, que
normalmente constam dos rtulos de embalagens comerciais
de produtos alimentcios.
Com relao a esta substncia, podemos afirmar que:
a) possui cadeia carbnica heterocclica e duas ligaes
(pi).
b) apresenta somente isomerias geomtrica (cis/trans) e
ptica.
c) pode sofrer reao de substituio, quando em contato
com cido clordrico (HCl).
d) sua molcula assimtrica, porque possui mais de dois
centros quirais.
Com relao a estes compostos, assinale para as afirmativas
e) possui cadeia carbnica heterocclica e dois eltrons (pi).
abaixo (V) verdadeira ou (F) falsa.
41. Observe a frmula estrutural simplificada do
1- ( ) Os dois cidos citados apresentam isomeria tica.
cinamaldedo, esquematizada abaixo:
2- ( ) O cido ltico apresenta trs carbonos assimtricos.
3- ( ) Os dois compostos acima possuem as funes lcool
e cido carboxlico.
4. ( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura do cido
Esta substncia est presente no leo de canela, obtido por ltico : cido 2-hidroxipropanico.
meio da destilao por arraste de vapor, da casca da canela 44. Os feromnios so comumente chamados de compostos
da atrao sexual, embora eles tambm tenham funes de
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sinalizao mais complexas. A estrutura de um feromnio da b) 1, 2-dibromo-3-metil-ciclobutano
abelha rainha c) 1, 3-dicloro-ciclobutano
Pede-se: d) 1-cloro-2-metil-ciclobutano
48. Substncias que possuem isomeria ptica apresentam
O
a mesma frmula molecular, contudo diferem entre si no
CH3 C (CH2)5 CH CH COOH arranjo espacial dos tomos. De acordo com a estrutura
representada, possvel prever que esta substncia
a) Identifique e nomeie duas funes orgnicas presentes na
possui no mximo quantos ismeros pticos?
molcula.
b) Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do
feromnio.
c) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do
feromnio, nomeando-os.
45. Os haletos orgnicos possuem larga aplicao como
intermedirios em snteses orgnicas, alm de diversos usos
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
industriais e domsticos. A equao abaixo mostra a reao
49. Para perceber melhor o fenmeno da isomeria
de um haleto com a gua, com formao dos compostos A e
(mesmos tomos, ligados de maneiras diferentes,
B, em propores idnticas (50% cada), e HBr.
produzem molculas diferentes), costuma-se fazer uma
analogia com as palavras: mudando a posio das
mesmas letras, podemos obter palavras com significados
diferentes: amor, mora, roma e ramo; selva, levas, vales
Dados: Et = etil; Ph = fenil
e velas; amora, aroma e amaro. Dadas as palavras, mude
Em relao a essa reao, assinale (V) para verdadeira(s) e
a posio das letras de modo a obter duas outras palavras
(F) para a(s) falsa(s).
de significados conhecidos:
Os compostos A e B so idnticos, pois representam o mesmo
a) ATLAS b) GAMO
composto
50. Dadas as substancias abaixo, sabendo que so
1- ( ) Os compostos A e B so ismeros geomtricos, cis e
ismeros pticos, Numere as prioridades e mostre a
trans
nomenclatura R-S para os mesmos.
2- ( ) Os compostos A e B so derivados fenlicos
3- ( ) Os compostos A e B so ismeros opticamente
ativos, dextrogiro e levogiro
4- ( ) Os compostos A e B apresentam pontos de fuso e
de ebulio semelhantes, mas desviam o plano da luz
polarizada com a mesma magnitude, embora em sentidos
opostos.
46. Em relao s substncias, cujas frmulas estruturais
esto apresentadas abaixo, assinale a alternativa correta.

a) I e II possuem carbonos quirais.

b) I e II so ismeros funcionais.
c) I e II podem formar ligao de hidrognio.
d) Somente I admite ismeros ticos
e) No apresentam centros assimtricos.
47. Verifique qual (is) dos seguintes compostos (so)
opticamente ativo(s) e descreva seus enantiomeros:
a) 1-bromo-2-cloro-ciclopropano