UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS

QUÍMICA BÁSICA II

Lourivaldo Santos

Belém – Pará
2016
INTRODUÇÃO

Boa parte dos compostos químicos que hoje são estudados pela
Química Orgânica sempre estiveram presentes na história da
humanidade, a queima da madeira (combustão orgânica) já era
feita pelo homem pré-histórico; antes de cristo, a humanidade já
produzia bebidas alcoólicas, vinagre, corantes, etc.

Os alquimistas do século XVI, procurando o “elixir da longa

vida”, obtiveram muitos extratos vegetais a partir dessa época, as
técnicas de “extrair”, isto é, retirar compostos já prontos de
vegetais e de animais, foram sendo aperfeiçoadas.
1. INTRODUÇÃO

A Química Orgânica está inserida no dia-a-dia, como se pode

observar por meio dos exemplos a seguir:
- Na escola: seu caderno é feito de celulose, que por sua vez é
constituída de carbono, hidrogênio e oxigênio;
- Na alimentação: vários corantes, sabores artificiais, adoçantes,
açúcares, são constituídos de carbono;
- Os combustíveis: gasolina, álcool, óleo diesel, etc. são
formados por carbonos;
- Os medicamentos, etc., isso só para citar alguns.

Para vivermos existe a necessidade de compostos orgânicos.

Como exemplos podemos citar a vitamina C e o colesterol, entre
outros.
 A ORIGEM DA VIDA

Na verdade, as substâncias ditas orgânicas são muito anteriores à

presença do ser humano na Terra.

Acredita-se que as moléculas orgânicas primitivas, formadas há

cerca de 3,5 bilhões de anos, deram origem aos primeiros seres
unicelulares em nosso planeta.

Uma das teorias que se baseiam nessa ideia é a de Stanley Miller,

que efetuou a experiência relatada abaixo, conforme encontramos
no livro Biologia, volume 1, de Amabis e Martho (Editora
Moderna):
 As descargas elétricas
aplicadas na mistura de
gases simulavam os
raios das tempestades

A mistura de gases
introduzida no sistema
simulava a atmosfera
primitiva da terra
(CH4, NH3, H2)

A circulação de água fria

simulava o resfriamento dos
gases nas grandes altitudes
atmosféricas.

O aquecimento do
líquido presente no
aparelho simulava o
calor reinante na
crosta terrestre, com
formação de vapor
dágua

A água acumulada na base

do aparelho simulava os
mares e Lagos primitivos.
Stanley Miller, fotografado ao lado do aparelho em que foram
simuladas as condições atmosféricas supostamente
predominantes na Terra primitiva.
Depois de manter o aparelho em funcionamento por alguns dias, Miller verificou
que a água acumulada na base do aparelho continha moléculas orgânicas
semelhantes às das proteínas dos seres vivos atuais.

Além de sua importância na origem da vida, os compostos orgânicos constituem,

até hoje, a parte fundamental de todo o ciclo da vida existente na Terra. De um
modo bastante resumido, podemos dizer que:

Nos vegetais:
CO2 (do ar) + H2O (do solo) + (Energia solar) Compostos + O2 que volta
Orgânicos) ao ar

Nos animais:

Compostos + O2 do ar CO2 + O2 ambos + Energia

Orgânicos inspirado eliminados que mantém
a vida

Por fim, é muito importante notar que, nas equações acima, aparecem matéria e
energia – que, como sabemos, representam o objeto fundamental de estudo da
Química.
Teoria da Força Vital

- A Química Orgânica é uma divisão da Química proposta

em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman.
- A química orgânica era definida como um ramo da
química que estudava os compostos extraídos dos
organismos vivos.
- Em 1807 foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns
Jacob Berzelius. Ela se baseava na ideia de que os compostos
orgânicos precisavam de uma força especial (a vida) para
serem sintetizados.
- Por isso seria impossível obter compostos orgânicos a partir
de compostos inorgânicos sem se introduzir essa força vital.
Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do cianato de
amônio, produziu uréia, começando, assim, a queda da Teoria da Força
Vital.

Essa reação ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após isto, Pierre
Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir
de 1854;
- em 1862 sintetizou o acetileno.
- em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno
em bezeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.
- Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não
era adequada.
- Então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova
definição, ainda usada: “Química Orgânica é o ramo da Química que
estuda os compostos do carbono”.
- Essa afirmação está correta; contudo, nem todo composto que contém
carbono é orgânico, como por exemplo, o dióxido de carbono, o ácido
carbônico, a grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém
carbono.
- Essa parte da química, estuda a estrutura, propriedades, composição,
reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, estão
baseados em carbono, e ainda compostos que contém outros elementos
como o oxigênio, nitrogênio e o hidrogênio (ORGANÓGENOS).
CONCEITO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Observe o que está à sua volta: papel, mesa, cadeira, roupa
(tecidos), sapatos, plásticos, insetos, plantas, etc. Todos
apresentam em sua composição o átomo de carbono. Na
realidade são incontáveis átomos de carbono. Sendo assim,
conceituamos a Química Orgânica, como:

A parte da química que estuda os

compostos de carbono

Após a conceituação é interessante começarmos o estudo das

propriedades do átomo de carbono, a fim de entendermos
porque este átomo domina a Química Orgânica.
PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO
- O átomo de carbono possui número atômico (Z) igual a seis,
e é representado pelo símbolo C.
Carbono Z=6
C

- Na natureza, normalmente o carbono faz quatro(4) ligações,

portanto é tetravalente. Essas ligações podem ser explicadas
por meio da teoria da ligação de valência, criada para explicar
a geometria de moléculas.
- A TLV envolve a hibridação (mistura) de orbitais de valência
de um mesmo átomo, no caso do C os orbitais s e p, resultando
em três (3) tipos de orbitais híbridos: sp3, sp2, sp.
ATENÇÃO:
É comum que um quadrado como este, represente um
orbital atômico, ou seja, a região de maior probabilidade de
encontrar o elétron. Os orbitais atômicos podem conter no
máximo dois elétrons com spins opostos.

- Obs.: O orbital atômico p é formado

pelos três orbitais px, py e pz.

O orbital atômico, didaticamente, pode ser representado por

um quadrado ou um círculo; não importa a figura.

Estas duas setas representam os dois elétrons de spins

opostos.
PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO

• Efetua até 4 ligações sigma (tetravalente).

• Efetua ligações tipo pi (forma ligações múltiplas).
• O caráter da ligação é anfótero (não importa se é metal ou
não-metal).
• Forma cadeias carbônicas (aminoácidos, proteínas, ácidos
nucléicos, açucares, etc).
HIBRIDAÇÃO
a) HIBRIDAÇÃO sp3
A partir do número atômico do carbono (Z=6), vamos
escrever a distribuição eletrônica no estado fundamental.

6C 1s2 2s2 2p2

Estado Fundamental: distribuição eletrônica

Inicialmente, um elétron 2s recebe energia e é promovido para
o orbital 2p vazio (representado pelo quadrado vazio), tendo-se
agora todos os quatros (04) orbitais (2s e 2p) com um elétron
cada um. Quando isso ocorre, dizemos que:
O carbono passou do estado fundamental para o estado
ativado.
6C 1s2 2s1 2p3
Estado Ativado: distribuição eletrônica
Neste estado cada orbital da segunda camada possui um
elétron.
No estado ativado ocorre a hibridação dos orbitais (2s e 2p),
formando quatro (04) novos orbitais, que são denominados
orbitais híbridos do tipo sp3, pois ocorreu uma mistura de um
(01) orbital s com três (03) orbitais p.
Estado Híbrido sp3:
Resultado da hibridação dos orbitais 2s e 2p. Para o Carbono
cada orbital contém um elétron desemparelhado.
As características principais da hibridação sp3 do Carbono são
as seguintes:
• Forma quatro ligações do tipo sigma (): quatro ligações
simples.
• O ângulo entre as ligações sigma (σ) é igual a 109o 28’.
• Se cada um dos orbitais σ formar ligação com outro átomo, a
geometria do carbono central será TETRAÉDRICA.

ESTADO HÍBRIDO sp3

Exemplos de carbono sp3:
b) HIBRIDAÇÃO sp2
Observe também, que após a promoção do elétron do orbital 2s
ao orbital 2p, pode ocorrer a mistura entre o orbital 2s e apenas
dois orbitais 2p, formando três novos orbitais chamados de
híbridos sp2, e um orbital 2p que não se misturou Quando isto
acontece dizemos que este último é um orbital “p” puro).

Estado Fundamental: distribuição eletrônica

6C 1s2 2s2 2p2

1s2 2s2 2p2

↑ ↑
Estado Ativado: no qual cada orbital da segunda camada possui
um elétron.

Estado Híbrido sp2:

Após o estado ativado, neste caso, ocorre a mistura do orbital 2s

com dois orbitais 2p, formando três novos orbitais chamados de
orbitais híbridos do tipo sp2, e um orbital “p” puro, que não se
combinou.
As características principais do estado híbrido sp2 são as
seguintes:
• O ângulo entre os orbitais sp2 é igual 120o.
• Forma quatro ligações: três ligações sigma (σ), e uma ligação
pi (π)
• O átomo de C em uma molécula onde ocorra ligação com
todos os orbitais sp2 terá geometria (forma espacial)
TRIGONAL PLANAR.
1s2 2sp2 2p1

↑ ↑ ↑ ↑

Fazem as três Faz a ligação

ligações sigma (). pi ().
Ex.: Etileno: H2C=CH2

As ligações  e  estão
representadas separadamente
apenas para facilitar visualização.
C) HIBRIDAÇÃO sp
Após a formação do estado excitado, haverá a combinação de
somente um orbital 2s com um orbital 2p, formando dois novos
orbitais híbridos sp e os dois orbitais “p” puros (que não se
combinaram), são mantidos.
As principais características dos estados híbridos sp são as
seguintes:
• Formam quatro ligações: duas ligações sigma (σ), e duas ligações
pi (π).
• O ângulo entre os orbitais híbridos sp é igual 180º.
• A maneira como o carbono encontra-se no espaço, ou seja, a
forma espacial, é LINEAR.
Exemplos de carbono sp:
180 0
H H  
H C C H  C
  
sp
 
Etino C2H2 sp2 C C C sp 2
  180 0
 
  C 
H 
ALENO H
ESTADO HÍBRIDO
SP
IGUALDADE DAS LIGAÇÕES
As quatro ligações (valências) que o carbono sp3 faz são iguais
entre si. Com a fórmula molecular CH3Br, só existe uma única
molécula, uma vez que as ligações são iguais entre si.
EXEMPLOS:

Br H H H
H C H H C Br H C H Br C H
H H Br H

Estas fórmulas estruturais representam a mesma molécula

CH3Br, sendo que qualquer uma dessas representações é correta.
Não esqueça também que são tetraedros regulares, portanto, são
todas tridimensionais com as ligações (valências) tendo ângulos
de 109º28`, estando representadas de modo simplificado.
FORMAÇÃO DE CADEIAS

O carbono forma cadeias: o carbono pode se ligar a outros

átomos de carbonos formando cadeias, com as mais variadas
disposições.

O carbono também pode se ligar a outros átomos diferentes do

carbono, denominados “heteroátomos” (Ex: Oxigênio, O;
Nitrogênio, N; Enxôfre, S; dentre outros).

EXEMPLOS:

C C C
C C C C C O C
C
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

Um átomo de carbono em uma cadeia carbônica pode ser

classificado de acordo com o número de átomos de carbono ao
qual ele está ligado.

• Carbono primário: é aquele que está ligado a, no máximo, um

(01) outro átomo de carbono.
• Carbono secundário: é aquele que está ligado a dois (02)
átomos de carbono.
• Carbono terciário: é aquele que está ligado a três (03) átomos
de carbonos.
• Carbono quaternário: é aquele que está ligado a quatro (04)
átomos de carbono.
• Carbono isolado: é aquele que não está ligado a nenhum
outro átomo de carbono.
 EXEMPLO

primário

primário
C C isolado
C C C C C O C
C
quaternário
primário
secundário
terciário
primário
EXERCÍCIOS

1 - Marque V para as alternativas verdadeiras e F para as

falsas:

( ) Química orgânica é a parte da química que estuda todos os

compostos existentes na natureza.
( ) Química Orgânica é a parte da química que estuda os
compostos do carbono.
( ) No estado híbrido sp3, o carbono apresenta apenas ligações
sigma (σ), ou seja, só faz ligações simples.
( ) No estado híbrido sp2, o carbono poderá formar quatro
ligações, sendo três sigma (σ) e uma pi (л).
( ) No estado híbrido sp, o carbono poderá formar apenas
ligações pi (л).
( ) Nas ligações duplas, uma ligação é pi (л) e a outra é sigma
(σ).
2- A partir da estrutura, responda:
H H H
H H
C C
H C C C H
H H C H H
H

a) Quantas ligações sigma (σ) e pi () apresentam este composto?

b) Quantos átomos de carbono primários, secundários, terciários
e quaternários este composto possui?
c) O composto apresenta em sua estrutura átomos de carbono no
estado híbrido sp?
d) A ligação pi () presente na estrutura indica que esta ligação é
feita entre os orbitais atômicos ____ puros dos átomos de
carbono.
CADEIAS CARBÔNICAS
CONCEITO

Cadeias carbônicas ocorrem quando os átomos de carbono

ligam-se uns aos outros sucessivamente.

Imagine essas cadeias formadas como uma corrente, onde cada

elo da corrente poderá ser um átomo de carbono.

C C C C C C C C
C C
C
C C
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

As cadeias carbônicas, dependendo da disposição dos átomos de

carbono, podem ser classificadas de um modo geral em:

a) Acíclicas ou Abertas: ocorrem quando nas cadeias não há

formação de ciclos (anéis) e apresentam no mínimo duas
extremidades.

EXEMPLOS:
C
C C C C C C C C C C
 b) Cíclicas ou Fechadas: ocorrem quando nas cadeias há
formação de ciclos (anéis), ou seja, não apresentam
extremidades.

EXEMPLOS: C C
C C C C

C C
C C
C
C

c) Mistas: ocorrem quando nas cadeias existem anéis e cadeias

abertas.
C
C C C
C C C C C C C C C C C C O
C C
C C
C
C
a) Acíclicas ou Abertas

Vamos agora classificar as cadeias carbônicas acíclicas (abertas)

utilizando os seguintes critérios:
a.1) Quanto ao tipo de ligação existente entre os átomos de
carbono:

Cadeia carbônica saturada: a cadeia carbônica é saturada

quando apresenta apenas ligações sigma, σ, (ligações simples)
entre os carbonos.

C O
C C C C C C C
Cadeia carbônica insaturada: a cadeia carbônica é insaturada
quando apresenta pelo menos uma ligação pi (π) entre os
átomos de carbono.

EXEMPLOS:

C
C C C C C C C C C C

ATENÇÃO:
Para a cadeia ser normal, não há a necessidade de ser escrita
na horizontal.
Cadeia carbônica ramificada: a cadeia carbônica ramificada é
a cadeia que apresenta pelo menos um átomo de carbono
terciário ou quaternário.

EXEMPLOS:

C
C C C C
C C C C
C
C
a.3) De acordo com a presença de heteroátomo (átomo diferente
de carbono localizado entre dois átomos de carbonos).

Cadeia carbônica homogênea: a cadeia carbônica homogênea é

a cadeia que não apresenta heteroátomo.

EXEMPLOS:

C C C C O C C C C S
C

ATENÇÃO:
Na cadeia carbônica não há a presença de heteroátomo!
Cadeia carbônica heterogênea: a cadeia carbônica heterogênea é
a cadeia que apresenta heteroátomo.

EXEMPLOS:

C O C C N C C
b) Cíclicas ou Fechadas

b.1) As cadeias carbônicas cíclicas podem ser classificadas em

Aromáticas e Alicíclicas.
b.1.1) Cadeias carbônicas aromáticas: são as cadeias que
apresentam pelo menos um núcleo aromático

ou

anel benzênico
Dependendo do número de núcleos aromáticos que constituem as
cadeias aromáticas, as mesmas podem ser classificadas em:

Cadeia aromática mononuclear: é a cadeia carbônica que

apresenta um único núcleo aromático.

EXEMPLOS:

OH
N
O S O
C
C C C
C C
C C
C C C
C
Cadeia aromática polinuclear: é a cadeia que apresenta mais de
um núcleo aromático.
Quando os núcleos são formados a partir de dois carbonos
comuns, estes são conhecidos como núcleos condensados.

EXEMPLOS:
C
C C
C C
C C C C C C
C C C
C C C
C C C C C
C C
Se estes núcleos aromáticos não tiverem carbonos comuns, então,
os núcleos são denominados isolados.

C
C C
C C
C C C C C C
C
C C C C
C C
C C C C
O
C C
C

Por átomo
Por valência
ATENÇÃO:
Observe que as cadeias aromáticas apresentam duplas ligações,
portanto são insaturadas; se apresentam apenas carbonos na
cadeia, recebem também a denominação de homocíclicas (cíclicas
homogêneas) e se apresentam heteroátomo, são heterocíclicas.

EXEMPLOS:
O
C C C
C C OH C C
C C
C C C
N

Homocíclica Heterocíclica
b.1.2) Cadeias carbônicas alicíclicas: são as cadeias fechadas que
não apresentam núcleos aromáticos e são classificadas da mesma
maneira que as cadeias acíclicas.
Cadeia carbônica alicíclica saturada: é a cadeia fechada que
apresenta apenas ligações σ (ligações simples) entre os átomos de
carbono.

EXEMPLOS:

C C C C
C C C
C C
C C C
C C C C
Cadeia carbônica alicíclica insaturada: é a cadeia fechada que
apresenta pelos menos uma ligação  (pi; insaturação), entre os
átomos de carbono.
EXEMPLOS:
C
C C
C C C C
C C C C C C

Cadeia carbônica alicíclica normal: é a cadeia fechada que

apresenta carbonos primários e secundários.
EXEMPLOS:

C C
C
C C C C
Cadeia carbônica alicíclica ramificada: é a cadeia fechada que
apresenta pelo menos um átomo de carbono terciário ou
quaternário.
EXEMPLOS: C C C
C C
C C C
C C C
C C
C

Cadeia carbônica alicíclica homocíclica (homogênea): é a cadeia

fechada que não apresenta heteroátomo entre dois carbonos da
cadeia. O
C C
C
C C C C

C C
C C
C C C
Cadeia carbônica alicíclica heterocílclica (heterogênea): é a
cadeia fechada que apresenta heteroátomo.

EXEMPLOS:

C
C C O
C C C C
O
FÓRMULAS ESTRUTURAIS

Você já deve ter lido nos capítulos anteriores que a fórmula

molecular representa todos os átomos da molécula com as suas
correspondentes quantidades. Já a fórmula estrutural, além
disso, dá a representação da molécula no papel.

Então, quando representamos, H3CCH2CH2CH3 estamos

representando a fórmula estrutural condensada do n-butano, ou
seja, escrevendo a molécula no papel, indicando
simplificadamente, além das quantidades de cada átomo, como
esses átomos estão colocados na molécula.

Observe que com a fórmula molecular, C3H8, você não consegue

classificar a cadeia carbônica (cadeia aberta, normal, etc.); com
a fórmula estrutural é possível.
Algumas formas de representar moléculas

C2H6
Inicialmente você precisa saber o número de ligações de alguns
átomos.

• O átomo de hidrogênio faz uma ligação.

• O átomo de oxigênio faz duas ligações.

• O átomo de nitrogênio faz, na maioria das vezes, três ligações.

• Os átomos de halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) fazem

uma ligação, cada.

• O átomo de carbono, que você já conhece, faz quatro ligações.

 Átomo Representação
H: hidrogênio H

O: oxigênio
O O

N: nitrogênio N N N

X (F, Cl, Br, I): halogênio X

C: carbono
C C C
Voltando à nossa fórmula molecular, C3H8, temos então três
carbonos (todos sp3) e oito hidrogênios; logo você pode ligar os
carbonos entre si e completar as ligações restantes (lembrando
que cada carbono deve ter quatro ligações).

C C C

Observe que existem oito ligações restantes que correspondem

aos oito hidrogênios da fórmula. Completando temos a
fórmula estrutural: H H H
H C C C H
H H H

Agora você pode simplificar para a fórmula

estrutural condensada:
CH3 CH2 CH3
Vamos tentar novamente, construindo uma cadeia carbônica
de fórmula molecular, C5H12O, sabendo que o oxigênio é
heteroátomo e que a mesma possui um carbono terciário.

Neste caso temos que colocar o oxigênio (heteroátomo) entre

dois carbonos e colocar um carbono ligado a três outros
carbonos: C
C O C C C C
Se você unir os dois fragmentos, ficará um carbono a mais (ou
seja, 06 carbonos), logo, deve-se retirar um carbono, pois a
fórmula molecular só indica 5 carbonos, resultando:

C
C O C C C
Agora é só completar com os 12 hidrogênios, em seguida
simplificar e colocar em zigue-zague.

H HH CH3
CH3
H H C H O CH
H C O C C C H CH3 O CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH3
H H H H

Estrutural estrutural condensada

Fórmula estrutural em traço

O
FÓRMULA ELETRÔNICA
Representação de Lewis
• Conhecer o símbolo de Lewis para cada átomo.
• Calcular o número total dos elétrons de valência na molécula ou
íon e o número de pares de elétrons.
• Cada carga no íon conta como um elétron a mais (no caso de
um ânion), ou a menos (no caso de um cátion).
• Prever a disposição dos átomos na molécula.
• Colocar um par de elétrons (uma ligação simples) entre cada
átomo ligante.
• Colocar os pares restantes como pares isolados em torno de
cada átomo terminal a fim de completar seu octeto (exceto H) e
os restantes em torno do átomo central.
• Considerar ligações múltiplas se o átomo central não estiver
completo com 4 pares de elétrons.
FÓRMULA ELETRÔNICA
Representação de Lewis
• O símbolo químico representa o núcleo.
• Os pontos ao redor do símbolo representam os elétrons de valência
do elemento.
• Os traços representam o par de elétrons da ligação.

•
• Si •
•
•• •• •• •• ••
•N• • P• • As • • Sb • • Bi •
• • • • •

•• •• ••
• Al • • Se I • Ar

••
••
•
••

• • •• ••
EXERCÍCIOS
1- Classifique a cadeia carbônica:

CH
CH CH2

CH2 CH2
CH2
2- Classifique a cadeia carbônica:

CH3

CH3 O CH3
3- Complete as cadeias com os hidrogênios e escreva as
fórmulas estruturais em traço simplificado, conforme modelo:
a)

C H H
C C H
C H
H C C H
C C H C
C C H
H C
H
O O O
 C
C C
b)
C C

C O
c)
C C C C