Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Belém
2010
2
SUMÁRIO
Síntese da Aspirina
1 – Introdução...................................................................................................................................3
2 - Objetivo.......................................................................................................................................4
3 – Justificativa.................................................................................................................................4
4 - Técnica Envolvidas.....................................................................................................................4
5 - Materiais e Reagentes..................................................................................................................5
6 - Procedimento Experimentais.......................................................................................................5
6.1 – Questões Resolvidas................................................................................................................6
7 - Resultados e Discussões..............................................................................................................7
Síntese da Dibenzalacetona
1 – Introdução...................................................................................................................................8
2 - Objetivo.......................................................................................................................................8
3 - Materiais e Reagentes..................................................................................................................8
4 - Procedimento Experimentais.......................................................................................................9
5 - Questões Resolvidas....................................................................................................................9
6 - Resultados e Discussões............................................................................................................10
Isolamento da Cafeína
1 – Introdução.................................................................................................................................11
2 – Objetivo....................................................................................................................................12
3 – Justificativa...............................................................................................................................12
4 - Materiais e Reagentes................................................................................................................12
5 - Procedimento Experimentais.....................................................................................................13
6 - Determinação da quantidade de cafeína no chá preto...............................................................13
7 - Resultados e Discussões............................................................................................................14
Experimento do Ciclo-Hexanona
1 – Introdução.................................................................................................................................15
2 - Teste de caracterização do Ciclo-hexanona..............................................................................15
3 - Questões resolvidas...................................................................................................................15
4 - Resultados e Discussões............................................................................................................16
Referências....................................................................................................................................22
3
SINTESE DA ASPIRINA
1 - INTRODUÇÃO
As reações químicas têm como base a procura de novos materiais que tenham uso na
nossa sociedade, de modificarem, melhorando os já existentes ou como meio de perceberem os
segredos e os mecanismos destas reações.
Reproduzir em laboratório aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que não existe na
Natureza é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram a obtenção de novos produtos com as
suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou
compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em
quantidades superiores àquelas que são possíveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto
afirmar que a síntese está presente em toda a nossa vida pois revolucionou o mundo ao permitir a
produção em massa de compostos muito mais potentes dos que estão presentes na Natureza.
As sínteses são usadas para obter diversos produtos, como por exemplo, os combustíveis,
os corantes, os explosivos, os fertilizantes, os detergentes, os cosméticos, as tintas, os plásticos,
as fibras têxteis e inúmeros medicamentos.
O ácido acetilsalicílico, vulgarmente conhecido como aspirina, é um desses produtos
obtidos através de uma síntese e que já se tornou praticamente indispensável no nosso dia-a-dia.
No entanto, a aspirina tem origens muito anteriores à sociedade atual: desde 400 a.C., era
conhecido que a febre poderia ser baixada ao mastigar um pedaço de casca de Salgueiro. O
agente ativo presente na casca desta planta foi identificado em 1827, como sendo um composto
aromático, a Salicina, que se poderia transformar facilmente em álcool salicílico, por simples
hidrólise. O álcool salicílico, por sua vez, poderia ser oxidado, dando origem ao ácido salicílico.
O ácido acetilsalicílico foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do ácido salicílico, pelo
químico alemão Felix Hoffmann quando fazia pesquisas para aliviar as dores reumáticas do pai.
Em 1899, após testes com pacientes durante cerca de um ano, a Bayer, companhia de produtos
químicos onde Hoffmann trabalhava, viria a comercializar o ácido acetilsalicílico, com o nome
comercial de aspirina. De início, a droga foi vendida em pó, mas logo se tornou no primeiro
medicamento produzido em comprimidos. O seu sabor é levemente ácido. Num comprimido de
Aspirina há 400 mg de ácido acetilsalicílico (AAS), quantidade relativamente pequena, mas de
efeito terapêutico razoável. Para uma criança, a ingestão de 15 gramas de AAS pode ser fatal. O
4
ácido acetilsalicílico possui alta e efetiva ação sobre redução de febres, com atuação analgésica e
anti inflamatória assim como um forte efeito antigripal e antireumatismal.
Contudo, a aspirina provou ser mais versátil do que se imaginava: em 1985, constatou-se
que um comprimido por dia diminuía em 20% a probabilidade de um segundo ataque cardíaco.
Estudos mais recentes sugerem a sua eficácia na prevenção de várias formas de cancro e da
doença de Alzhaimer. No entanto este medicamento também tem alguns efeitos colaterais, sendo
o principal a sua agressividade para com o estômago. Para diminuir este problema, adicionou-se
CaCO3 ao AAS, “suavizando” a aspirina. Isto também foi feito com MgO e MgCO3. A
“suavização” da aspirina mostrou-se eficaz na diminuição da agressão gastrointestinal. Outra
idéia foi a encapsulação da aspirina com uma fina membrana de etil celulose, impedindo que o
AAS fosse dissolvido no estômago, mas somente no intestino. Além disso, crianças nunca devem
receber aspirina se tiverem evidências de infecção viral (como a gripe ou a varicela), pois existe a
possibilidade de desenvolverem a síndrome de Reye – uma doença rara, mas potencialmente fatal
que causa convulsões e danos cerebrais.
Verifica-se portanto que a síntese da aspirina é um processo de grande importância, para a
sociedade, devido as propriedades analgésicas e anti-inflamatórias deste medicamento e até
mesmo a sua utilização na prevenção de algumas doenças.
2 - OBJETIVO
O objetivo deste trabalho foi efetuar a síntese da aspirina e calcular o rendimento da reação
ocorrida.
3 - JUSTIFICATIVA
Este trabalho foi realizado devido a importância da síntese, não somente da aspirina, mas
também de outros produtos utilizados na indústria, que são de grande importância para a
sociedade, uma vez que permite a obtenção de diversos produtos sem os quais seria praticamente
impossível vivermos atualmente.
4 - TÉCNICAS ENVOLVIDAS
Para a realização deste trabalho foi necessário recorrer a algumas técnicas laboratoriais, as
quais, são descritas abaixo:
5
♦ Pesagem: é o ato de medir a massa de uma substância recorrendo, para tal, a uma balança.
O resultado desta operação foi expresso em g.
♦ Dissolução: trata-se de um processo químico através do qual uma fase sólida é dispersa
através de uma fase líquida.
♦ Filtração simples: a filtração é um processo mecânico que serve para desdobrar misturas
heterogêneas de um sólido disperso em um liquido ou em um gás. A filtração é feita com
um funil do tipo comum, em geral de vidro, no qual é colocada uma folha de papel de
filtro convenientemente dobrada.
♦ Cristalização: é um processo físico que serve para purificar sólidos. Para que ocorra uma
cristalização a solução deve estar sobressaturada no constituinte que se pretende recolher.
Tal pode conseguir-se através da diminuição da solubilidade do constituinte a separar ou
pelo aumento da concentração deste até um valor superior ao da sua solubilidade. No
primeiro caso pode, por exemplo, arrefecer-se a solução enquanto que no segundo se
procede à remoção do solvente por evaporação.
6 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Ponto de fusão
Determinou-se o ponto de fusão da aspirina e comparou-se com o valor tabelado (135-
136ºC). O valor encontrado foi de 134-139ºC
2,283--------------100%
1,0g----------------x(%)
x= 43,80%
2) Mecanismo da reação
7
7 - RESULTADOS E DISCUSSÕES
SINTESE DA DIBENZALACETONA
1 - INTRODUÇÃO
A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reação de condensação da acetona
com dois equivalentes de benzaldeído. É uma das reações mais utilizadas para a síntese de
ligações carbono-carbono.
A condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente
reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um b-hidroxialdeído ou uma b-
hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por Aldóis). Os aldóis têm tendência
a se desidratar espontaneamente para formarem aldeído ou cetonas a, b-insaturados, que serão
estabilizados por ressonância.
A formação da 1,5-difenil-(e, e)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que
é utilizado como um dos componentes de protetores solares é um exemplo de uma condensação
aldólica mista ou cruzada que seria um caso de uma condensação aldólica, conhecida como
reação de claisen-schmidt. Pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes.
Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um
produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a
possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído,
dado que não tem carbonos com hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila.
2 - OBJETIVO
3 - MATERIAIS E REAGENTES
4 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um erlenmeyer dotado de rolha esmerilhada, dissolveu-se 3ml de benzaldeído e 1,2ml
de acetona e 30ml de metanol. Diluiu-se 6ml de solução de naoh 30% em 25ml de água destilada
e adicionou-se esta solução diluída á mistura contida no erlenmeyer. Agitou-se a mistura
vigorosamente por 30 minutos (aliviando a pressão se necessário) e foi mantido a temperatura a
20-25°c por imersão em frasco contendo água fria. Deixou-se em repouso no banho frio.
Inicialmente a dibenzalacetona separou-se numa forma fina de emulsão e depois transformou-se
em cristais amarelos. Filtraram-se os cristais com água para eliminar traços de álcali.
Recristalizou-se com metanol. Filtrou-se em funil de Buchner. O sólido obtido foi lavado e
pesado.
5 – Questões resolvidas
1) Calcular o rendimento da reação.
Cálculo da massa do benzaldeido:
d= 1,044g/mL
P= 98%
V = 3mL
dxP
. g ---------------------- 1 mL
100
1,044 x98
.g -------------------1 mL
100
x --------------------------------- 3mL
x= 3,069g de benzaldeído
Rendimento Teórico
2 Benzaldeído (C7H6O)---------------------- Dibenzalacetona (C17H14O)
2 x 106g ---------------------------------------- 234g
3,069g-------------------------------------------y(g)
y = 3,38g de dibenzalacetona
Massa obtida de dibenzalacetona na prática
Massa do papel de filtro: 1,0g
Papel + amostra: 2,1g
10
6 - RESULTADOS E DISCUSSÕES
Neste experimento foi obtido a dibenzalacetona, na forma de um precipitado amarelo. A
operação final do processo foi na forma de recristalização do produto em etanol. O rendimento
obtido nesta prática foi muito baixo, 32%. Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra
durante os procedimentos laboratoriais.
11
ISOLAMENTO DA CAFEÍNA
1- INTRODUÇÃO
Neste trabalho, descreve-se o isolamento da cafeína a partir do chá preto. O chá preto é
um arbusto sempre-verde que cresce em regiões tropicais ou sub-tropicais. Pode atingir mais de
10 metros de altura, mas é mantido, através de podas regulares, nos 90 a 110cm, uma altura mais
conveniente para colheita. O chá preto é um dos quatro tipos definidos de chás no mundo.
Curiosa- e literalmente, é chamado de chá vermelho na china. O chá preto é o tipo de chá mais
comum no ocidente, tanto em saquinhos como em folhas. Grande parte do chá preto consumido
internacionalmente é produzido na índia.
Existem vários tipos de chás pretos, mas entre os mais famosos estão os indianos
darjeeling, assam e ceilão, e o chinês keemun. O chá preto é o mais forte e o mais cafeinado de
todos os chás que são produzidos a partir da planta camellia sinensis (i.e. Chá branco, chá verde,
e chá oolong).
A cafeína (1,3,7-trimetilxantina, figura 1) é um alcalóide, um composto contendo
nitrogênio, que apresenta propriedades básicas. Ela pertence a uma classe de compostos de
ocorrência natural chamada xantina. Possivelmente, as xantinas são os estimulantes mais antigos
conhecidos sendo que, neste contexto, a cafeína é um dos mais potentes.
A cafeína foi isolada do café por runge em 1820 e do chá preto por oudry em 1827. Ela é
encontrada ainda no guaraná, erva-mate e em outros vegetais, e é responsável pelo efeito
estimulante de bebidas como chá e café e de refrigerantes como coca-cola e pepsi-cola. É
também um dos princípios ativos de bebidas ditas “energéticas” como, por exemplo, red bull.
Os principais efeitos fisiológicos da atuação da cafeína no organismo humano são o efeito
estimulante, o efeito diurético e a dependência química. Entre outros efeitos, causa o aumento da
taxa metabólica, o relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, do trato biliar, do trato
gastrintestinal e de partes do sistema vascular. A ingestão de cafeína em excesso pode causar
vários sintomas desagradáveis incluindo a irritabilidade, dores de cabeça, insônia, diarréia,
palpitações do coração. Em quantidades moderadas – o equivalente a 0,4– 0,5 g/dia – dose de 3 a
4 xícaras – a cafeína não é prejudicial a saúde humana, desde a gestação até o final da vida. A
dose letal para uma pessoa adulta pesando 70 kg é cerca de 10 g o que é equivalente a se tomar
100 xícaras de café ou 200 latas de coca-cola ou ingerir 50 kg de chocolate.
12
2 - OBJETIVO
O objetivo deste trabalho foi isolar, purificar, quantificar a cafeína do chá preto através de
método simples de extração com diclorometano.
3 - JUSTIFICATIVA
É necessário conhecer em qual quantidade temos cafeína no chá preto, para analisarmos
se há uma quantidade adequada para o consumo humano ou uma quantidade prejudicial à nossa
saúde.
· Panela
· Funil de vidro
· Papel de filtro
· Funil de separação
· Solução saturada de Na2CO3
· Diclorometano
· Chá preto
13
5 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Transferiu-se o chá preto para um pote de vidro;
Em uma panela , adicionou-se 300 mL de água destilada;
Em seguida o sistema foi submetido ao aquecimento até a ebulição;
Apagou-se o fogo e transferiu-se a água quente para o pote com o chá preto;
Esperou-se o sistema resfriar;Em seguida o chá foi filtrado por filtração simples;
Adicionou-se ao filtrado solução saturada de carbonato de sódio;
Esperou-se resfriar a solução até a temperatura ambiente;
Transferiu-se a solução para um funil de separação e extraiu-se duas vezes com 30
mL de diclorometano (evitou-se agitação violenta).
Coletou-se a fase diclorometânica e desprezou-se a fase aquosa.Pesou-se a
quantidade de cafeína obtida.
início término:
mpote:363,7g mpote: 139,0g
mpote + mchá preto: 383,6g mote+cafeína:145,7g
mchá:19,9g mcafeína: 6,61g
Foram utilizados 10 sachês de chá preto. A massa de cafeína encontrada foi de 6,61g.
Portanto cada sache apresenta 0,661g de cafeína.
14
7 - RESULTADOS E DISCUSSÕES
A partir desta prática podemos isolar a cafeína através de extração com diclorometano,
purificar por sublimação. Por meio de cálculos podemos observar que a quantidade de cafeína
presente em um sachê é de 0,661g. Este valor excede a dose ideal de consumo diário de cafeína
(0,4-0,5g).
15
EXPERIMENTO DO CICLO-HEXANONA
1 - INTRODUÇÃO
Ciclo-hexanona é uma molécula cíclica de seis carbonos com um grupo funcional cetona, pode,
portanto, ser definida como a cetona do ciclo-hexano. É um líquido incolor e oleoso com um odor
residual de pimenta e acetona. Com o tempo a cor deste líquido tende ao amarelo. A ciclo-
hexanona é levemente solúvel em água (5-10g/100mL),mas miscível com a maior parte dos
solventes orgânicos mais comuns.
Aplicações
• Ciclo-hexanona é empregado como um solvente industrial e como ativador em reações
de oxidação. É também usada na produção de ácido adípico, resinas de ciclo-hexanona e
nylon.
• Quando usada como aditivo de lubrificação de motores de combustão interna, a ciclo-
hexanona tem sido avaliada como tendo o melhor desempenho na redução de ácidos
danosos e como solvente.
3 – Questões Resolvidas
Ciclohexanol ciclohexanona
dxP .g--------------1mL
100
16
Mecanismo da reação:
4 - RESULTADOS E DISCUSSÕES
Nesta prática, foi obtido um valor de massa bastante inferior ao valor o qual teria que ser
obtido ( valor teórico). Desta forma o rendimento da obtenção da cicloexanona foi baixo
(41,316%). Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra durante os procedimentos
laboratoriais.
17
1- INTRODUÇÃO
2 – OBJETIVO
Preparar o acetato de isoamila através de refluxo, extração líquido-líquido e filtração
simples.
18
3 - JUSTIFICATICA
4 - METODOLOGIA
4 – Questões Resolvidas
1) Escrever o mecanismo da reação.
20
Rendimento da reação:
Álcool isoamílico ---------------------- acetato de isoamila
C5H12O C7H14O2
88g --------------------------------------------130g
d x p/100 g---------------1mL
0,81x99,9/100 g----------1mL
0,81g---------1mL
x-------------6mL
x= 4,86 g de a. isoamila
21
Rendimento teórico
Prática
Pote: 183g
Pote+amostra: 184,3g
Amostra: 1,3g
Rendimento prático
7,17g---------100%
1,3g------x
x= 18,131%
6 - RESULTADOS E DISCUSSÕES
Nesta prática, foi obtido um valor de massa bastante inferior ao valor o qual teria que ser
obtido (valor teórico). Desta forma o rendimento da obtenção do acetato de isoamila foi baixo
(18,131%). Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra durante os procedimentos
laboratoriais
22
REFERÊNCIAS
Sites consultados
http://PT.wikipedia.org/wiki/condensa.
23
Disponívelem:http://www.seminagro.com.br/trabalhos_publicados/1jornada/02_ciencia_e_tecnol
ogia_de_alimentos/16cta.pdf. Acesso em: 2 jun. 2010. Isolamento de Cafeína e estudo
microbiológico de Chá preto (Camellia sinensis) comercializado no município de Solânea –
PB.