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IBUPROFENO
Precursores de lípidos
NOMENCLATURA
Ác 2-etil-butanóico
ESTRUTURA E PROPRIEDADES FÍSICAS
RELAÇÃO ESTRUTURAL:
CETONAS
ÁLCOOIS
ião carboxilato
-I +I
EFEITO DOS SUBSTITUINTES NA ACIDEZ
EFEITO DA DISTÂNCIA DO GRUPO –I AO CARBOXILO
EFEITO DOS SUBSTITUINTES NOS ÁCIDOS BENZÓICOS
EFEITO SEMELHANTE À REACTIVIDADE NAS
SUBSTITUIÇÕES ELECTROFÍLICAS AROMÁTICAS
R de Tollens
+ 1 átomo de carbono
Adição nucleofílica
REACÇÕES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
C X + CO2
Descarboxilação
a
REDUÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Borano (BH3):
Reacção à temperatura ambiente
Reage mais rapidamente com grupos COOH do que com outros
DESCARBOXILAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Descarboxilação = perda de CO2
Origina um produto com menos 1 átomo de carbono
REACÇÃO DE HUNSDIECKER (Heinz e Clare)
Aquecimento de um sal de metal pesado de ácido carboxílico
com bromo ou iodo, obtendo-se halogeneto de alquilo (com –1 át C)
O HgO, Br2
CH3(CH2)15CH2C OH CH3(CH2)15CH2 Br + CO2
CCl4
1. REACÇÃO DE HUNSDIECKER
3. decarboxylation of β-keto acids, which leaves the organic residue in a reduced state (note that the
CO2 carbon has increased its oxidation state.).
ESPECTROSCOPIA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
IV
Absorção forte
O ~ 1710-1760 cm-1
R C OH
Absorção forte
banda larga
~ 2500-3300 cm-1
1HRMN O Protão muito desprotegido δ ~12 ppm
R C O H
Ácido fenilacético
13CRMN