UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NUEVO LEON

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

Compuestos Orgánicos Oxigenados

Producto Integrador de Aprendizaje

SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

Integrantes del equipo

Luis Antonio Lozano Presa 1840250
Brayan Alfredo Gaheta González 1683063

Responsable de la UA: Dra. Susana López, Dr. Miguel Reyes

 Síntesis de Acetato de Isoamilo (esencia de plátano)
Objetivo
Sintetizar, separar, purificar y caracterizar el acetato de islámico mediante la determinación de su
punto de ebullición, índice de refracción y pruebas de grupo funcional.
Llevar a cabo la síntesis del aromatizante (acetato de isoamilo) para aplicarlo en una vela aromática.

Esquema general de síntesis

Fundamento

El compuesto a preparar se clasifica dentro de una familia orgánica denominada esteres. Estos son
compuestos orgánicos están presentes en la mayoría de las frutas, en muchos otros alimentos y
generalmente son los que proporcionan el sabor y el olor de ellos. Debido a que los ésteres pueden
ser sintetizados comercialmente, los sabores de los alimentos no necesariamente provienen de
fuentes naturales.
Muchas compañías de alimentos y bebidas usan los esteres para dar sabor a gelatinas, postres,
dulces, nieves, refrescos embotellados, gomas de mascar y muchos otros productos en donde el
Ester sintético es el único responsable del sabor.
Las razones por las cuales comercialmente se prefiere el saborizante sintético en lugar del natural
son variadas, por ejemplo: los sabores naturales muchas veces cambian al procesar un alimento a
temperaturas elevadas, el sabor se pierde por almacenamiento prolongado, alto costo, etc.
Esterificación de Fischer
Existen diferentes reacciones mediante las cuales es posible obtener esteres pero la que vamos a
utilizar aquí es la reacción conocida como esterificación de Fischer.
En la esterificación de Fischer se parte de un ácido carboxílico y un alcohol catalizándose la
reacción con un ácido mineral deshidratante que generalmente es el ácido sulfúrico concentrado.
La esterificación es una reacción reversible por lo que es necesario desplazar el equilibrio hacia
los productos según el principio de Le Chatelier.
Lo anterior puede efectuarse usando en exceso uno de los reactivos o bien retirando uno de los
productos de la reacción. En la síntesis que realizaremos se usará un exceso del alcohol para lograr
el efecto anterior.
Mecanismo de reacción:
PASO 1: (Protonación del alcohol)

ETAPA 1: (Protonación del oxígeno carbonílico)

ETAPA 2: (El alcohol actúa como nucleófilo y ataca al carbono carbonílico)

ETAPA 3: (El ion oxonio pierde un protón y aquí concluye el primer paso)
ETAPA 4: (Comienza el paso 2, protonación del intermedio tetraédrico)

ETAPA 5: (Se pierde una molécula de H2O para dar la forma protonada del éster)

ETAPA 6: (Desprotonación de la forma protonada del éster y regeneración del ácido)

Toxicidad de reactivos a utilizar

NOMBRE: Alcohol Isoamilico CAS: 123-51-3

ESTADO FÍSICO: Liquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H315 Corrosivo para la piel
PELIGRO H311 Irritación ocular
H226 Líquidos inflamables

CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener lejos del calor
ATENCIÓN
P260 No respirar vapores

EQUIPO DE SEGURIDAD: Usar bata, guantes, lentes y zapato de seguridad.

NOMBRE: Ácido acético glacial CAS: 64-19-7

ESTADO FÍSICO: Liquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H332 Toxicidad aguda por inhalación e ingestión
PELIGRO H315 Irritación en la piel causa quemaduras graves.
H311 Irritación severa ocular

CLAVE DESCRIPCIÓN
P260 No respirar vapores
ATENCIÓN
P210 Evitar las llamas
NOMBRE: Solución saturada de NaCl CAS: 7647-14-5
ESTADO FÍSICO: Liquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
R36 Irritación ocular
PELIGRO

CLAVE DESCRIPCIÓN

ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD: Usar bata, guantes, lentes y zapato de seguridad.

NOMBRE: Sulfato de magnesio anhidro CAS: 7487-88-9

ESTADO FÍSICO: Solido blanco

CLAVE DESCRIPCIÓN
R36 Irrita los ojos
PELIGRO R37 Irrita las vías respiratorias
H228 Solido inflamable

CLAVE DESCRIPCIÓN

ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD: Usar bata, guantes, lentes y zapato de seguridad.

 NOMBRE: Acetato de Isoamilo CAS: 123-92-2
ESTADO FÍSICO: Liquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H224 Liquido muy inflamable
PELIGRO

CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado del calor
ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD: Usar bata, guantes, lentes y zapato de seguridad.

NOMBRE: Bicarbonato de sodio al 5% CAS: 144-55-8

ESTADO FÍSICO: Gránulos o
polvo blanco

CLAVE DESCRIPCIÓN
H314 Irritación ocular grave
PELIGRO

CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Utilizar lentes de seguridad
ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD: Usar bata, guantes, lentes y zapato de seguridad.

Metodología experimental

9.0 ml de alcohol isoamilico. Añadir cuidadosamente 2 ml

de Ácido sulfúrico
12.0 ml de ácido acético glacial concentrado con agitación.
 Refluir la mezcla durante 1 hora Enfriar a temperatura ambiente y transferir la mezcla
a un embudo de separación. Agregar 27 ml de agua
fría, lavar el matraz con 5 ml y agregar al embudo.
Tapar y agitar.

Descartar fase acuosa

Tapar y agitar
liberando vapores
generados

Separar fases y efectuar el

Tratar fase orgánica con paso anterior, hasta que la
15 ml de Bicarbonato fase acuosa presente pH
de sodio al 5%. Agitar básico.
con varilla de vidrio
para liberar el dióxido
de carbono producido

Nota: Se requieren mínimo 3 o 4 extracciones con bicarbonato de

sodio al 5% sobre la fase orgánica.
Lavar la fase orgánica con 12,5 ml de agua y 2.5 Separar fase orgánica por la
ml de solución saturada de NaCl. ¡Precaución! parte superior.
Agitar con varilla de vidrio.

Secar la fase orgánica

con Sulfato de
Magnesio anhidro

Disposición de residuos
Fase acuosa……. Colector A

Resultados y discusión
Al agregar el ácido sulfúrico a la mezcla se tornó de color café oscuro, mantuvimos la reacción a
reflujo por el transcurso de 1 hora, dejamos enfriar y pasamos la mezcla a un embudo de separación
agregamos agua destilada y agitamos posteriormente descartamos la fase acuosa la cual es la más
densa así que es la que se encuentra en la parte inferior. Tratamos con bicarbonato de sodio al 5%
a la fase orgánica agitamos con varilla de vidrio para liberar todo el dióxido de carbono generado,
agitamos vigorosamente desprendiendo los vapores generados (esto se realiza en la campana de
extracción) y repetimos el procedimiento 2 veces más has que el pH de la fase acuosa sea básico.
Posteriormente tratamos la fase orgánica con agua destilada y con una solución saturada de NaCl.
Separamos la fase orgánica por la parte superior del embudo, la colocamos en un frasco de vidrio
tenía un color naranja y un aroma dulce parecido a plátano añadimos Cloruro de calcio anhidro y
dejamos reposar durante la semana.
Se canceló la destilación simple puesto que no se contaba con mucho producto, así que solo se
determinó el índice de refracción el cual nos resultó de 1.398 con lo cual podemos decir que
satisfactoriamente sintetizamos el producto deseado Acetato de isoamilo ya que su índice de
refracción teórico esta ente 1.395-1.400.
El producto a elaborar sería un dulce pero con la decisión de no destilar se discutió que el producto
no es exactamente puro y pensamos en algo que no sea alimento. Así que lo aplicaremos en una
vela aromática.
Conclusiones
Se logró sintetizar el acetato de isoamilo a partir de alcohol isoamilico mediante una reacción
denominada esterificación de Fischer, aunque no se purifico mediante la destilación podemos decir
que si se trata del producto deseado ya que se obtuvo el índice de refracción del mismo, además el
aroma es característico del Ester sintético el cual es un aroma dulce a plátano.

Referencias
Química Orgánica Francis A. Carey 3ra. Edicion.