21/03/2018

Alcinos
CnH2n-2

Carthamus tinctorius
defesa contra infestação de nematóides

(3E,11E)-trideca-1,3,11-trien-5,7,9-triyne

Crisântemo
antifúngica

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• Alcinos - Hibridização sp

Alcinos - Hibridização sp

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Obtenção dos
Alcinos

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Eliminação de haletos vicinais

Br2 NaNH2
CH3CH=CH2 CH3CHBrCH2Br CH3-C C H

Como obter?

Br
H
H
H3C C
C
H
Br

Reações dos
alcinos

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Hidrogenação

H2 H H
Lindlar's R R
catalyst
R R

Na or Li H R
NH3 R H

Adição de HX

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Mecanismo

Adição de HOH

Adição de halogênios

X2 X X2 X X
CC CC
X X X

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Alquilação de alcinos: aumento da cadeia

carbonica
Acetilenos ou Alcinos monossubstituídos
- são chamados de alcinos terminais
-H ligado à tripla é chamado de hidrogênio acetilênico

R-C C H

um alcino terminal

Baseada na acidez dos alcinos

Efeito da Hibridização sobre a acidez

Acidez aumenta

Orbitais s são menores e mais próximos do núcleo do

que orbitais p

Ânions em orbitais sp estão mais próximos do núcleo e

são mais estabilizados.

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Acidez dos alcinos

Alquilação
de alcinos

Aumento da
cadeia
carbônica