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Universidade de Brasília – Instituto de Química

Laboratório de Química Orgânica – Turma B


Profª. Aline Lima de Oliveira

Análise Orgânica Qualitativa – Parte I


Análise Sistemática Clássica

Equipe: Flávio Olívio Baldissera de Souza Matrícula: 18/0048295


Iago Azevedo Ramos Matrícula: 16/0152348
Data: 28/10/2018

1. Objetivos

Estudar a reatividade relativa de diversos grupos funcionais. Realizar algumas


interconversões funcionais por meio de testes de grupos funcionais e preparação de
derivados. Usar a analise orgânica qualitativa clássica na identificação de amostras
desconhecidas.

2. Procedimento Experimental

2.1 Parte A-I

Foram realizados uma série de testes que serão descritos a seguir para identificar os
grupos funcionais de substâncias orgânicas. Todos os valores de quantidade de amostras e
compostos utilizados são resultado do procedimento realizado no laboratório.
Teste 1 – Teste de Bayer (KMnO4/H2O): foram analisadas duas amostras, uma com
ciclohexano e outra com ciclohexeno. Uma quantidade de cerca de 5 gotas de cada amostra
foi adicionada em tubos de ensaio separados contendo uma solução permanganato de potássio
e anotado o resultado.
Teste 2 – Teste com Bromo (Br2/CCl4): o mesmo procedimento do teste 1, porém,
amostras foram testadas com bromo em tetracloreto de carbono.
Teste 3 – Teste com Nitrato de Prata em Etanol: foi utilizado cerca de 2 mL da
solução de nitrato de prata em etanol e adicionado 5 gotas de cloreto de terc-butila, no
primeiro tubo de ensaio, e cloreto de prata no segundo.
Teste 4 – Teste do Iodeto de Sódio em Acetona: foram testadas o Cloreto de Butila
e o 1-Bromo-Propano separadamente em cerca de 2 mL de iodeto de sódio em acetona.
Teste 5 – Teste com Hidróxido de Sódio: as amostras testadas foram o naftol e
resorcinol. Algumas gotas das amostras foram adicionadas em 1 mL do hidróxodo de sódio, e
agitou-se bem.
Teste 6 – Teste com Cloreto Férrico: as mesmas amostras do teste 5 foram testadas
com cloreto férrico. As quantidades usadas foram basicamente as mesmas.
Teste 7 – Teste de Jones: as amostras foram dissolvidas em 10 gostas de acetona
pura, e adicionado, sob agitação, 5 gotas de ácido crômico. As amostras testadas foram Terc-
Butanol, Butanol e Propanol.
Teste 8 – Teste de Lucas: as amostras testadas, que foram as mesmas do teste 7,
foram misturadas em 2 mL do cloreto de zinco, que é o reagente de Lucas.
Teste 9 – Teste com 2,4-Dinitrofenil-Hidrazina: as amostras analisadas foram
dissolvidas em cerca de 1 mL de etanol e foi adicionado 5 gotas de solução de 2,4-
dinitrofenil-hidrazina. As amostras foram acetona e benzaldeído.
Teste 10 – Teste de Tollens: duas gotas de cada amostra foram diluídas em água e
adicionadas ao reagente de Tollens (Ag(NH3)2OH). O teste foi realizado com acetofenona e
benzaldeído.
Teste 11 – Teste do Iodofórmio: as amostras testadas foram as mesmas do teste 10.
Elas foram adicionadas a uma solução de hidróxido de sódio a 10% e em seguida adicionado
iodo sob agitação.
Teste 13 e 16 – Teste de pH: com papel indicador de pH, foram testadas a
trimetilamina, anidrido acético e ácido acético, afim de determinar se são aminas ou ácido
acético.
Teste 13a e 16a – Teste com indicador universal de Yamada: as mesmas amostras
dos testes 13 e 16 foram testadas com o indicador de Yamada .
Teste 19 – Teste com Nihidrina: foram testadas a trimetilamina e o anidrido acético.
As amostras foram adicionadas em cerca 2 mL nihidrina e colocada em agua fervente por
cerca de 30 segundos.
3. Resultados e Discussões

Os resultados obtidos em cada teste estão sumarizados na tabela 1 abaixo. Os dados


estão separados por grupo de composto, teste e resultado.

Tabela 1: Resultados obtidos em cada teste.


Tipo de Composto Teste Amostra Resultado
Ciclohexano Positivo (roxo)
T1
Ciclohexeno Negativo (marron)
Alquenos e Alquinos
Ciclohexano Negativo (vermelho)
T2
Ciclohexeno Positivo (incolor)
Cloreto de Butila Positivo (precipitou)
T3 Positivo (precipitou
Nitrato de Prata
Halogenetos de Alquila após aquecimento)
Cloreto de Butila Negativo
T4
1-Bromo-Propano Positivo
Naftol Negativo
T5
Resorcinol Positivo
Fenóis
Naftol Positivo (verde)
T6
Resorcinol Positivo (violeta)
Terc-Butanol Positivo
T7 Butanol Negativo
Porpanol Positivo
Álcoois
Terc-Butanol
T8 Butanol Positivo
Porpanol
Acetona Positivo
T9
Benzaldeído Postivo
Acetofenona Negativo
Aldeídos e Cetonas T10
Benzaldeído Positivo
Acetofenona Negativo
T11
Benzaldeído Positivo
Anidrido Acético pH = 3
T13
Ácido Acético pH = 3.5
Ácidos Carboxílicos
Anidrido Acético Vermelho
T13a
Ácido Acético Vermelho
T16 Trimetilamina pH = 10
Aminas
T16a Trimetilamina Azul Marinho
Anidrido Acético Negativo (incolor)
T19
Aminoácidos Trimetilamina Negativo (amarelo)
4. Conclusão

Os testes utilizados se mostraram bastante eficazes na identificação dos mais variados


compostos orgânicos. Os testes são relativamente simples e baratos, comparado com outras
técnicas. Nem todos os testes são conclusivos para uma determinada substância. Entretanto,
com um, ou mais de um, teste complementar, facilmente se obtém a identificação do grupo a
que o composto pertence.

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