EXTRAÇÃO DO ÓLEO ESSENCIAL DE EUCALYPTUS GLOBULUS

UTILIZANDO MATERIAL ALTERNATIVO NO ENSINO DE QUÍMICA

Agemiro Pinto de Oliveira Carvalho, Kelly Cristina Rigol de Souza

RESUMO

O óleo essencial de Eucalyptus globulus tem em sua composição principal o cineol e o

eucaliptol que são usados na fabricação de produtos de limpeza. O tema em estudo foi
abordado no ensino médio nas aulas de química realizadas na Uni-ANHANGÜERA. O óleo
de Eucalyptus globulus foi extraído utilizando materiais alternativos de baixo custo,
utilizando o método de destilação arraste a vapor. Os resultados obtidos mostram que existe a
possibilidade de interdisciplinar, relacionando conteúdos de química, biologia e física. Os
alunos mostraram interesse pelo tema apresentado, o qual torna a aula mais mais participativa
e interessante. A interdisciplinaridade pode ser desenvolvida com três áreas: química, física e
biologia abordando aspectos químicos, biológicos e físicos da utilização do óleo essencial de
Eucalyptus globulus tornando as aulas mais interessantes motivadoras e contextualizadas.

Palavras-chave: eucalipto; destilação; interdisciplinaridade

INTRODUÇÃO
A International Standard Organization (ISO) define óleos voláteis como produtos
obtidos de partes de plantas através de destilação por arraste a vapor, bem como os produtos
obtidos pela expressão dos pericarpos de frutos cítricos (Rutaceae). Estes óleos são, de uma
maneira geral, misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e
líquidas, sendo também denominados de óleos essenciais, óleos etéreos ou essências. Estas
denominações derivam de suas propriedades físico-químicas, como, por exemplo, a de serem
líquidos de aparência oleosa à temperatura ambiente, dando origem a designação óleo.
Contudo, sua principal característica é a volatilidade, diferindo-se assim dos óleos fixos uma
mistura de lipídeos, obtidos geralmente de sementes (FLAVOUR, 1973).
Os óleos essenciais são substâncias voláteis extraídas de plantas aromáticas,
constituindo matérias-primas de grande importância para as indústrias cosmética,
farmacêutica e alimentícia. Essas substâncias orgânicas são consideradas a alma da planta e
são os principais componentes bioquímicos de ação terapêutica das plantas medicinais e
aromáticas (SIMÕES, 1999).
A extração do óleo essencial de eucalipto pode ser feita pelo processo de destilação
arraste a vapor. No laboratório, as folhas de eucalipto são colocadas numa cuba com água e
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levadas para o destilador. Quando a água é aquecida inicia-se a produção de vapor que arrasta
o óleo contido nas glândulas das folhas. Condensam-se os vapores que são recuperados num
recipiente. O óleo constitui a fase orgânica que fica na parte superior e na parte inferior, a fase
aquosa.
No óleo de eucalipto existem vários componentes como o citronelal, do grupo dos
aldeídos, que juntamente com os álcoois, forma a fração mais perfumada das essências. O
cineol ou eucaliptol é o principal componente do Eucalyptus globulus e muito utilizado na
medicina e produtos de limpeza (CINIGLIO, 1993).

História da destilação

A destilação foi um dos desenvolvimentos promovidos por alquimistas alexandrinos:

alambiques, retortas e fornos estão sempre presentes em imagens para caracterizar alquimistas
e químicos em seus laboratórios (BELTRAN, 1996).
De fato, nas principais fontes dos textos alquímicos alexandrinos que sobreviveram até
nossos dias em cópias manuscritas feitas entre os séculos XI e XV, estão algumas figuras de
instrumentos que os químicos de hoje podem facilmente associar com aparatos destilatórios.
Entretanto apesar das semelhanças observadas entre o processo de destilação atual num
contexto geral é muito diferente. A destilação dos alquimistas era uma alquimia, relacionada
várias idéias, misturando magia, religião, filosofia, artesanato e ciências. A destilação era uma
operação alquímica, relacionada, portanto a um corpo conceitual originário de hibridizações
entre idéias mágicas, religiosas e filosóficas, associadas aos conhecimentos envolvidos nas
práticas artesanais egípcias. Desde a sua origem e durante um longo período, a destilação
estaria ligada à preparação de poderosas águas medicinais (aqua vitae ou água da vida) e a
obtenção da pedra filosofal, do maravilhoso elixir que promoveria a cura de todas as doenças
mentais dos homens. A destilação também utilizada em manufaturas como, por exemplo, na
preparação de perfumes, arte em que os árabes muito contribuíram. Mesmo no inicio da idade
moderna o termo destilar abrangia todos os processos em que se observa gotejamento,
incluindo, portanto, fusões e mesmo filtrações (BELTRAN, 1996).
O fracionamento do petróleo, a obtenção de álcoois e a extração de óleos essenciais
são apenas alguns exemplos de processos em que a destilação é empregada na indústria. Além
disso, a destilação é um dos principais métodos de purificação de substâncias utilizadas em
laboratório (BELTRAN, 1996).

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 A destilação enquanto processo de laboratório talvez tão antigo quanto à própria
alquimia, sobreviveu ao abandono daquela forma ancestral de investigação da matéria estando
ainda hoje presente em laboratório e indústrias químicas (BELTRAN, 1996).

Processos de separação de misturas

A destilação é um método de separação de líquidos misturados com sólidos ou com

outros líquidos, baseados na diferença dos pontos de ebulição dos diferentes componentes da
mistura. O processo consiste no aquecimento de um líquido até o ponto de ebulição, fazendo-
o passar para o estado gasoso e, em seguida, retornar à forma líquida (condensação) por meio
da refrigeração do vapor (RUSSELL, 1994).
O ponto de ebulição é definido pela temperatura na qual a substância passa do estado
líquido para o gasoso, ou seja, a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido se iguala à
pressão externa exercida sobre a superfície do líquido. A pressão de vapor de um líquido é a
pressão exercida pelo líquido sobre a vizinhança, resultante da saída de moléculas da
superfície do líquido de forma gasosa. O aumento da temperatura provoca o aumento da
pressão de vapor do líquido, pois o aquecimento aumenta a energia cinética das moléculas,
deslocando o equilíbrio para o sentido de formação de vapor. A uma determinada
temperatura, a pressão de vapor é constante, sendo normalmente expressa pela altura de uma
coluna de mercúrio que produza a mesma pressão. As impurezas podem aumentar ou diminuir
o ponto de ebulição, dependendo do tipo de interação existente entre elas e o líquido
(FELTRE, 1993).
A destilação é o método de separação baseado no fenômeno de equilíbrio líquido-
vapor de misturas. Em termos práticos, quando temos duas ou mais substâncias formando
uma mistura líquida, a destilação pode ser o método adequado para purificá-las.
Um exemplo de destilação que tem sido feito desde a antigüidade é a destilação de
bebidas alcoólicas. A bebida é feita pela condensação dos vapores de álcool que escapam
mediante o aquecimento de um mosto fermentado. Como o teor alcoólico na bebida destilada
é maior do que aquele no mosto, caracteriza-se aí um processo de purificação (CAMARGO,
1985).
O petróleo é um outro exemplo de mistura que deve passar por várias etapas de
destilação antes de resultar em produtos realmente úteis ao homem: gases (um exemplo é o
gás liquefeito de petróleo ou GLP), gasolina, óleo diesel, querosene, asfalto e outros.

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 O uso da destilação como método de separação disseminou-se pela indústria química
moderna. Pode-se encontrá-la em quase todos os processos químicos industriais em fase
líquida onde for necessária uma purificação (RUSSEL, 1994).
Os métodos de extração empregados no passado eram bem simplificados e os produtos
obtidos a partir destes nem sempre eram óleos com alto grau de pureza. Atualmente com a
tecnologia é possível extrair óleos essenciais concentrados e com alto teor de pureza, que os
retirados pelos antigos métodos parecem perfumes de segunda (BARROS, 1980).

Destilação simples
A destilação simples envolve apenas um ciclo de vaporização-condensação, é aplicada
para separar líquidos com pontos de ebulição muito diferentes, ou seja, que diferem em pelo
menos 60ºC a 80ºC. Geralmente, o método é a última etapa da purificação de uma substância
líquida que contenha impurezas não-voláteis ou pequenas quantidades de impurezas voláteis
cujos pontos de ebulição sejam muito diferentes do líquido a ser purificado (CAMARGO,
1985).
Este tipo de destilação consiste em apenas uma etapa de vaporização e condensação.
Utiliza-se materiais conforme Figura 1 (balão de destilação, quando em laboratório;
refervedor, ou quando em indústria, um condensador, um receptor ou balão de recolhimento e
um termômetro. A vaporização se dá pelo aumento rápido da temperatura ou pela redução de
pressão no balão, onde a mistura a ser purificada está inicialmente.
O vapor gerado no aquecimento é imediatamente resfriado no condensador. O líquido
condensado, também chamado de destilado, é armazenado por fim no recipiente colector
(VOGEL,1985).
Observa-se atentamente o termômetro durante todo o processo. A temperatura tem a
tendência de estacionar inicialmente no ponto de ebulição da substância mais volátil. Quando
a temperatura voltar a aumentar, deve-se pausar o aquecimento e recolher o conteúdo do
recipiente colector, o líquido obtido é a substância mais volátil, separada da mistura original.
Repete-se o processo para a obtenção da segunda substância mais volátil, a terceira, etc., até
conseguir separar cada um dos componentes da mistura (RUSSEL, 1994).
Cada um dos destilados pode ser chamado de corte, porque o processo é como se
"cortasse" partes da mistura a cada temperatura.Os destilados obtidos desta forma não estão
100% puros, apenas mais concentrados do que a mistura original. Para obter graus de pureza
cada vez maiores, pode-se fazer sucessivas destilações do destilado (BELTRAN,1996).

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 Destilação fracionada

A destilação fracionada é um processo de aquecimento, separação e esfriamento dos

produtos. É empregada quando a diferença entre os pontos de ebulição dos líquidos da mistura
é menor que 80ºC. O uso da coluna de fracionamento tem como objetivo criar várias regiões
de equilíbrio líquido-vapor, enriquecendo a fração do componente mais volátil da mistura na
fase de vapor. É muito comum em refinarias de petróleo, para extrair diversos tipos de
compostos, como o asfalto, gasolina, gás de cozinha entre outros. Nessa destilação ocorre
separação de líquidos miscíveis entre si, mesmo aqueles de pontos de ebulição próximos.
Evidentemente, por repetidas destilações, combinando e recombinando destilações
fracionadas e condensadas, podendo separar por exemplo uma mistura de benzeno e tolueno
em seus componentes puros. Contudo, o destilado poderá ser um componente de um ponto de
ebulição baixo, benzeno (puro), ou um componente de ponto de ebulição elevado, o tolueno
(VOGEL, 1985).
A destilação fracionada é simplesmente uma técnica para realizar uma série completa
destas pequenas separações em uma operação. Em princípio, uma coluna de destilação
fracionada proporciona uma grande superfície para o intercâmbio de calor, nas condições de
equilíbrio, entre o vapor ascendente e o condensado descendente. Isto possibilita uma série
completa de evaporações e condensações parciais ao longo da coluna. A coluna fica entre o
condensador e o balão (FELTRE, 1993).
A coluna de fracionamento consta de um tubo longo, adaptado pela extremidade
inferior ao balão, contendo, na extremidade superior, um tubo de desprendimento lateral que
deverá ser ajustado ao condensador. Pela abertura superior é introduzido um termômetro, cujo
bulbo deverá ficar à altura da saída do tubo de desprendimento. Internamente ao tubo longo,
colocam-se pequenos cilindros de vidro ou porcelana, dispostos irregularmente, que agem
como pequenos condensadores de refluxo para a mistura de vapores (CAMARGO,1985).
A coluna é feita de tal forma que, pela extremidade conectada ao condensador,
somente saem vapores do líquido mais volátil, regressando ao balão, por refluxo, para
redestilação, a mistura de vapores dos componentes do líquido inicial (FELTRE, 1993).

Destilação à pressão reduzida

Muitas substâncias orgânicas não podem ser destiladas satisfatoriamente sob pressão
ambiente porque tem ponto de ebulição muito alto (50oC) ou porque sofrem alteração

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(decomposição, oxidação, etc.) antes que seu ponto de ebulição seja atingido. Quando a
pressão de vapor do líquido é igual à pressão total externa exercida sobre ele, o líquido entra
em ebulição (esta pressão externa pode ser exercida pelo ar atmosférico, por outros gases,
pelo vapor e ar). Quando a pressão externa é 760 mmHg (pressão normal), a temperatura de
ebulição é chamada ponto de ebulição normal. Além disso, substâncias de alto ponto de
ebulição podem ser mais facilmente destiladas desta maneira. Exemplo: O acetato de etila
entra em ebulição com decomposição à l80oC sob pressão de 760 mmHg, e entra em ebulição
sem decompor a 78oC sob pressão de 18 mmHg. A redução da pressão externa sobre o líquido
é conseguida adaptando-se ao sistema de destilação uma bomba de vácuo ou trompa de água
(BARROS, 1980).

Destilação por arraste a vapor

No processo de destilação por arraste a vapor, conforme Figura 4, um ou mais líquidos

imíciveis em água são destilados conjutamente. Muitas substâncias orgânicas se decompõem
quando em temperaturas próximas de seu ponto de ebulição, portanto, a co-destilação com
água previne a decomposição, uma vez que a mistura a ser destilada entra em ebulição a uma
temperatura inferior ao ponto de ebulição da água. Esse tipo de destilação depende da
imiscibilidade entre as substâncias orgânicas e a água. De acordo com a lei de Dalton sobre as
pressões parciais dos gases, num sistema contendo vapores imiscíveis, cada componente
exerce sua própria pressão de vapor, independentemente dos outros componentes presentes.
Portanto, a pressão de vapor total sobre a mistura é igual à soma de vapores de cada
componente (PERUZZO, 1993).
É o tipo de destilação utilizada para isolar substâncias que se decompõem nas
proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de
arraste. Esta técnica é também aplicada para resinas e óleos naturais que podem ser separados
em frações voláteis e não voláteis e na recuperação de sólidos não arrastáveis pelos vapores
de sua dissolução, na presença de um solvente com alto ponto de ebulição (VOGEL, 1985).
A destilação oferece, ainda, a grande vantagem da seletividade porque algumas
substâncias são arrastadas com o vapor e outras não, além daquelas que são arrastadas tão
lentamente que permitem a realização de boas separações empregando esta técnica.
Utilizando o vapor de água para fazer o arraste, à pressão atmosférica, o resultado será a
separação do componente de ponto de ebulição mais alto, a uma temperatura inferior a 100ºC.
Se dois líquidos imiscíveis forem colocados em um mesmo recipiente cada um deles exercerá

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pressão de vapor independentemente do outro, de tal modo que a pressão total sobre o
sistema, será a soma de suas pressões parciais (CÓRNELIO, 1998).
Quando uma mistura de líquidos imiscíveis for destilada, o ponto de ebulição da
mistura permanecerá constante até que um dos componentes tenha sido quase que
completamente destilado (desde que a pressão total independa das quantidades relativas dos
dois líquidos), o ponto de ebulição então se elevará até a temperatura de ebulição do líquido
contido no balão de destilação (PERUZZO, 1993).
O ponto de ebulição de uma mistura imiscível corresponde à temperatura na qual a
soma das pressões individuais de cada componente se iguala à pressão atmosférica. Desta
maneira, a temperatura de destilação por arraste a vapor de uma substância razoavelmente
volátil será sempre inferior a 100ºC. A destilação da maioria das substâncias nesse processo
ocorre entre 80-100ºC (RUSSELL, 1994).
O ponto de ebulição da mistura é menor do que o ponto de ebulição de qualquer
componente puro. Isto ocorre porque compostos que são insolúveis em água tem uma
variação positiva muito grande da lei de Raoult. O ponto de ebulição da mistura é constante
enquanto ambos os componentes estiverem presentes (FELTRE, 1993).
O vapor de água passa pelo balão que tem a amostra a ser destilada; neste balão,
encontram-se a amostra e água, na fase de vapor, pela lei de Dalton, encontram-se a água e os
componentes da amostra exercendo suas respectivas pressões de vapor em função da
temperatura. No condensador, o vapor irá se condensar para um líquido de duas fases: a fase
aquosa e a fase orgânica, imiscíveis (VOGEL, 1985).

Eucalyptus globulus

Eucalipto é a designação dada a várias espécies vegetais do género Eucalyptus. Uma

das mais comuns, na Península Ibérica, é o Eucalyptus globulus. Na América do Sul existem
também extensas plantações das espécies E. urophylla e E. grandis. São árvores (em alguns
raros casos, arbustos) espontâneas na Austrália (ROMANI, 1972).
O gênero inclui mais de 700 espécies, sendo que a maioria destas fazem parte da flora
característica do continente australiano, existindo apenas um pequeno número de espécies
próprias dos territórios vizinhos da Nova Guiné e Indonésia. De fato, nenhum continente é tão
marcadamente caracterizado por um só género de árvore como acontece na Oceania, com os
eucaliptos. Algumas das suas espécies foram exportadas para outros continentes onde têm
ganho uma importância econômica relevante, devido ao fato de crescerem rapidamente e

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serem muito utilizadas para produzir pasta de celulose, usada no fabrico de papel, carvão
vegetal e madeira. Alguns defendem que a plantação de eucaliptos para evitar o corte e abate
de árvores naturais para esses fins e tornarem-se numa opção para o uso de terras degradadas,
promovendo a economia onde são cultivadas (VITTI, 1999).
O primeiro a plantar o eucalipto no Brasil foi D. Pedro II no Jardim Botânico do Rio
de Janeiro. Por não se tratar de uma planta nativa do Brasil, o uso desta espécie para a prática
de reflorestamento não é recomendado, sendo preferível a utilização de espécimes locais,
como a Araucária. Os plantios comerciais de eucalipto no Brasil existem mais de 700 espécies
já conhecidas, botanicamente, os plantios, em larga escala, no mundo, estão concentrados em
poucas espécies. Em termos de incremento anual e das propriedades desejáveis da madeira,
apenas doze tem sido utilizadas, com mais intensidade, para atender o setor industrial:
Eucalyptus grandis, E. saligna, E. urophylla, E. camaldulensis, E. tereticornis, E. globulus, E.
viminalis, E. deglupta, E. citriodora, E. exserta, E. paniculata e E. robusta. No Brasil, tem
sido considerada muito promissora as espécies E. cloeziana, na região central, e o E. dunnii,
na região sul. A condição de sombreamento proporcionado pela vegetação após o
estabelecimento da cultura impede o desenvolvimento de qualquer outra espécie vegetal.
Portanto, o seu plantio não deve ser considerado “reflorestamento”, mas sim uma lavoura
agrícola perene como qualquer outra. A grande contribuição dessa cultura ao país é amenizar
a pressão sobre os ecossistemas naturais, substituindo a fonte de fornecimento de madeira
para lenha e carvão (MAFFEIS,.2000).
A cobertura do solo pela cultura do eucalipto durante o ano inteiro contribui para o
melhor aproveitamento da água das chuvas que são absorvidas por suas raízes em vez de
escorrer pela superfície e cair no rio e finalmente no oceano. A água absorvida pelas plantas,
ao contrário, é devolvida à atmosfera através da transpiração de suas folhas, que
eventualmente voltarão a cair através de novas chuvas. Devido a grande capacidade de
absorção e de transpiração do eucalipto, a sua cultura contribui para manter a água residente
no interior do país. A cobertura do solo por vegetação rala ou a sua inexistência total
representam um perigo para o balanço hidrológico de regiões muito distantes do mar. A água
das chuvas escorrerá quase totalmente pela superfície do solo em direção aos rios e finalmente
para o oceano, de onde dificilmente voltarão na forma de nuvens para a formação de novas
chuvas. Com isso o regime pluviométrico dessas regiões vai se alterando e a quantidade de
chuvas reduzida. Isso é mais ou menos o que ocorreu com o sertão nordestino e certamente
poderá ocorrer nas áreas de cerrado do Brasil central que estão sendo substituídas pela
agricultura de lavouras anuais (SIMÕES, 1999).

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 Extração do óleo essencial de Eucalipto pela destilação por arraste a vapor
A primeira destilação de óleo essencial de eucalipto foi realizada na Austrália pelo
cirurgião inglês John White, no fim do século XXIII para substituição do óleo de menta
indicado como sedativo. White designou como “pappermint-tree” a planta produtora de óleo,
naquela data, ainda, botanicamente desconhecida. Os métodos de destilação desenvolvendo a
sua aplicação na indústria e divulgando diversos usos químicos e farmacêuticos dos óleos
essenciais do gênero Eucalyptus ( PERRUZZO, 1993).
A produção de óleo essencial no Brasil teve início ao final da segunda década de 1920,
tendo como base o puro extrativismo de essências nativas, principalmente do pau-rosa.
Durante a Segunda Guerra Mundial, o Brasil passou a ter a atividade mais organizada, com a
introdução de outras culturas para obtenção de óleos, como: menta, laranja, canela sassafrás,
eucalipto, capim-limão, patchouli e outros (OLIVEIRA, 2001).
Isto ocorreu em função da grande demanda imposta pelas indústrias do ocidente, que
se viram privadas de suas tradicionais fontes de suprimento, em virtude da desorganização do
transporte e do comércio, ocasionada pela guerra. Dessa forma, a produção de óleos
essenciais no Brasil se consolidou através do atendimento do mercado externo. No mercado
interno a indústria nacional tinha dificuldades para importar tais produtos, o que ocasionou
um estímulo adicional à expansão da produção. Na década de 1950, instalaram-se no país
algumas empresas internacionais especializadas no aproveitamento de óleos essenciais para
produção de fragrâncias e aromas, destinadas as indústrias de perfumes, cosméticos, produtos
alimentares, farmacêuticos e de higiene.
Este fato provocou um aumento do consumo interno dos óleos essenciais, dando maior
estabilidade à nossa produção sob o ponto de vista da sua composição química, qualitativa e
quantitativamente, os óleos essenciais de eucalipto são misturas, mais ou menos complexas, e
variam com as espécies, a genética, o tipo e idade da folha, além das condições ambientais
(clima, solo, luz, calor, umidade) e do processo de extração (ROMANI, 1972). Já foram
identificadas mais de 700 espécies do gênero Eucalyptus, mas um número inferior a vinte
espécies é explorado comercialmente em todo o mundo para a produção de óleos essenciais
(VOGEL, 1985).
Os óleos essenciais de eucalipto apresentam colorações diversas segundo a espécie,
grau de umidade das folhas e idade da planta. Os melhores óleos são obtidos nas épocas do
ano com pouca umidade e de folhas já adultas. A aplicação dos óleos essências de eucalipto
depende da sua composição. Os mais importantes são os álcoois, os aldeídos, os ésteres e os

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éteres. Dentre eles, destacam-se os álcoois porque constituem uma das frações mais
aromáticas, destacando-se o citronelol (CINIGLIO, 1993). No óleo de eucalipto existem
vários componentes como o citronelal, do grupo dos aldeídos, que juntamente com os álcoois,
forma a fração mais perfumada das essências conforme Figura 6. O acetato de citronelila é um
éster muito utilizado em perfumes e é conhecido pelo agradável odor. O cineol ou eucaliptol é
o principal componente do Eucalyptus globulus e muito utilizado na medicina e produtos de
limpeza (VITTI, 1999).
A extração é feita pelo processo de destilação por arraste a vapor. Por isso, uma
fábrica de óleo de eucalipto é chamada de destilaria. No laboratório, as folhas são colocadas
numa cuba com água e levadas para o destilador (OLIVEIRA, 2001).
Quando a água é aquecida inicia-se a produção de vapor que irá arrastar o óleo contido
nas glândulas. Ele vai subir pelo equipamento, vai se condensar e vai ser recuperado num
separador. Como o óleo é mais leve, ele vai se posicionar na parte superior. Na indústria as
folhas não entram em contato com a água. Elas recebem o vapor produzido numa caldeira que
fica na parte de baixo da planta, levando cerca de 50 minutos para extrair o óleo (OLIVEIRA,
2001).

Classificação dos óleos essenciais

Os óleos essenciais, também conhecidos como óleos voláteis etéreos ou simplesmente

essências, são definidos pela Internation Standart Organization (ISO) como produtos obtidos
de partes das plantas, através da destilação por arraste a vapor. Os óleos essenciais
provenientes do eucalipto ocorrem nas folhas conforme Figura 7.

Nos óleos essenciais podem-se encontrar:

• ésteres: principalmente de ácidos benzóico, acético, salicílico, cinâmico;
• álcoois: linalol, geraniol, citronelol, terpinol, mentol, borneol;
• aldeídos: citral, citronelal, benzaldeído, aldeído cinâmico, aldeído cumínico e
vanilina;
• ácidos: benzóico, cinâmico e mirístico;
• fenóis: eugenol, timol, carvacrol;
• cetonas: carvona, mentona, pulegona, irona, cânfora;
• ésteres cineol, éter interno ( eucaliptol ), anetol, safrol;
• lactonas: cumarina;

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 Terpenos: pinemo, limoneno, felandreno, cedreno; hidrocarbonetos: cimeno, estireno
(fenileteno), dentre outros compostos com mais de uma função, que justifica serem
conhecidos tanto por uma, como por outra função (MAHAN, 1999).
Na extração de óleos essenciais, o método a ser utilizado deve ser bem escolhido
antes de ser aplicado. Ainda que uma empresa já tenha um método sendo usado, nada impede
de que seja sugerido um meio melhor e mais barato de produzir o que se deseja. Um ponto
significativo o engenheiro químico deve ter em mente: matéria-prima. Conforme o caso, pode
até mesmo inviabilizar um método. O preço da matéria-prima inicial pode fazer uma grande
diferença também. Ainda que várias partes de uma planta contenham o produto de interesse, a
relação de custo/benefício pode levar a explorar só a que dá melhor rendimento. Qualidade do
produto final, alguns métodos têm mais chances de destruir uma composição mais complexa
de compostos orgânicos sensíveis ao calor (OLIVEIRA, 2001).
Não obstante, algumas essências são mais estáveis a situações mais adversas, o que dá
uma boa margem de escolha ao engenheiro. Quantidade/hora, dependendo da situação,
algumas formas de extração podem ter uma produção por hora diferenciada.
Métodos mais mecânicos podem ser mais ágeis do que os mais manuais, ainda que
custem proporcionalmente mais caro (ROMANI, 1972).
Outro detalhe importante é que, a produção pode ser em larga escala, com uma grande
produção por hora para produtos com baixo lucro final por quantidade, bem como se pode
investir em processo menor e mais delicado, mais próximo da química fina, e com um valor
agregado muito maior. Isso só depende da escolha a ser feita (HELLER, 1972).
A destilação por arraste a vapor geralmente usado em: folhas e ervas, mas nem sempre
é indicado para extrair-se o óleo essencial de sementes, raízes, madeiras e algumas flores,
porque devido as altas pressões e temperaturas empregadas no processo as frágeis moléculas
aromáticas podem perder seus princípios ativos (RUSSELL, 1994).
A qualidade do produto é satisfatória, para óleos essenciais de folhas e ervas que não
sofrem modificações com altas temperaturas e pressões, além de apresentar bom rendimento.
A destilação por arraste a vapor é o mais comum método de extração de óleos essenciais
(ROMANI, 1972).
Esta é feita em um alambique, onde partes da planta frescas ou secas são colocadas. O
vapor, saindo de uma caldeira, circula por onde a planta se encontra forçando a quebra das
bolsas intercelulares, fazendo liberar os óleos essenciais presentes na planta
(CINIGLIO,1993).

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 Os óleos voláteis apresentam tensão de vapor mais elevadas que a da água, sendo por
isso, arrastadas pelo vapor d’água, saindo no alto do destilador, e a seguir passa por um
resfriamento, através do uso de uma serpentina que está em contato com um líquido (água)
temperatura mais baixa. Então a água e óleo são condensados (FELTRE, 1993).
Nesse produto de saída pode se ver a diferença de duas fases, óleo na parte superior e
na inferior a água, elas são separadas por um processo de decantação.
A água que sobra deste processo recebe o nome de água floral, destilado, hidrosol ou
de hidrolato. Ela contém muitas propriedades terapêuticas extraídas da planta, sendo útil para
preparados para a pele e também para uso oral. Em pequena escala de laboratório,emprega-se
o aparelho de Clevenger. O óleo volátil obtido, após separar-se da água, deve ser seco com
Na2SO4 anidro (CINIGLIO,1993).
A origem biossintética dos óleos essenciais de eucalipto relaciona-se com o seu
metabolismo secundário, que não é considerado como fundamental para a manutenção da vida
do organismo, porém conferem as plantas à capacidade de adaptação as condições do meio
em que vive. Os óleos essenciais de eucalipto estão divididos em três grupos principais, em
função do seu uso final: óleos medicinais, óleos industriais e óleos para perfumaria
(MAFFEIS, 2000).
No caso dos eucaliptos, especificamente, as referências são as de que a ocorrência do
óleo essencial estaria relacionada com a defesa da planta contra insetos, resistências ao frio
quando no estágio de plântulas, ao efeito aleopático e a redução da perda da água, resultados
estes que dependem ainda da realização de estudos mais comparativos (CÓRNELIO,
1998).
As especificações recomendadas pela International Standard Organization ( ISO) para
óleos ricos em citronelal e os óleos ricos em cineol são:
• densidade relativa (20ºC): 0,858 – 0,877
• índice de refração (20ºC): 1,4500 – 1,4590
• rotação óptica (20ºC): -2 a +4
• solubilidade. etanol 80% v/v (20ºC) 1: 2 volume.
• total de aldeído: Mínimo de 70%
Os óleos medicinais são aqueles que apresentam como componente principal o cineol,
em quantidade mínima de 70% e são destinados a fabricação de produtos farmacêuticos
(inalantes, estimulantes de secreção nasal, produtos de higiene bucal ou simplesmente, com
função de dar sabor e aroma aos medicamentos (SIMÕES, 1999).

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 Segundo Oliveira (2001) a principal espécie produtora deste tipo de óleo no Brasil é o
Eucalyptus globolus, havendo também algumas referências de extração a partir do
Eucalyptus smithii. O óleo industrial tem como componente principal o felandreno, que é
usado como o solvente e matéria prima na produção de desinfetantes e desodorantes, e a
piperitona, a partir da qual é fabricado o timo (preservativo para gomas, pastas, colas etc.) e o
mentol (usado como aromatizante de produtos medicinais)
Os óleos de eucalipto estão presentes nas indústrias de perfumaria, fazendo parte da
composição de perfumes para diversos fins, sendo mais usados nos produtos de limpezas,
como sabões e desinfetantes. O Eucalyptus citriodora é principal espécie explorada no Brasil
para a produção deste tipo de óleo, apresentado como componente principal o citronelal
(BRITO, 2003).
Quadro 1: Teor de óleos medicinais e industriais (BRITO, 2003).

Espécie Componente principal Rendimento

Nome Teor (%)

ÓLEOS MEDICINAIS

E. camaldulensis Cineol 80-90 0,3 a 2,8

E. dives var. cineol Cineol 60-75 3,0 a 6,0

E. globulus Cineol 60 a 85 0,7 a 2,4

E. oleosa Cineol 45 a 52 1,0 a 2,1

E. polybractea Cineol 60 a 93 0,7 a 5,0

E. tereticornis Cineol 45 0,9 a 1,0

ÓLEOS INDUSTRIAIS

E. Elata (var. piperitona) Piperitona 40-55 2,5 a 5,0

E. radiata subesp. Radiata Felandreno 35-40 3,0 a 4,5

Óleos para perfumaria

E. citriodora (var. citronelal) Citronelal 65 a 80 0,5 a 2,0

E. staigerana Citral (a + b) 16 a 40 1,2 a 1,5

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 O Eucalyptus citriodora é uma árvore de porte médio e de bonita aparência, com as
procedências de origem norte apresentando cascas rosadas e as de origem sul apresentando
manchas em sua casca e a copa um tanto espalhada. No Brasil o Eucalyptus citriodora foi
introduzido juntamente com outras espécies de eucalipto com o objetivo inicial de produção
de madeira. Hoje, ela é muito utilizada para produção de carvão vegetal, postes, madeira para
serraria, mourões de cercas e também como lenha. Além dessa aplicação, atualmente é o
eucalipto mais cultivado nos países para produção de óleo essencial (CINGLIO, 1993).
A qualidade do óleo essencial é considerada um fator básico a ser vinculado a sua
obtenção, fazendo com que a realização de análises constantes seja de grande importância
para a avaliação de suas características prevenindo problemas na sua comercialização e uso
(ROMANI, 1972).

Utilização de materiais alternativos no Ensino de Química e a

interdisciplinariedade

Os materiais alternativos no ensino de química vem sendo um tanto motivador para os

professores que trabalham com o ensino da química, com isso o presente estudo tem como
finalidade apresentar a extração de óleo essencial como um método alternativo e
interdisciplinar no ensino de química. A intenção é levar aos alunos a compreensão e ao
estudo da química de maneira satisfatória, prazerosa e atraente, eliminando ou reduzindo os
problemas da falta de atenção, indisciplina, desmotivação e baixo rendimento escolar
(AZEVEDO, 1990).
A inquietação como professores de Química, nos leva a refletir no dia-a-dia a prática
pedagógica e nos fornece segurança para afirmar que se pode modificar a atitude didádico-
pedagógica e promover a efetivação de um fazer pedagógico mais significativo e prazeroso.
Essa grande tarefa pode devolver aos professores a conciência de sua importância em uma
sociedade que deve ser orientada para uma cultura livre, criativa, apaixonada e apaixonante ao
mesmo tempo (FAZENDA, 1992).
Na relação aluno-professor, o encantamento pelo ensino-aprendizagem deve ser
reciproco, possibilitando que as tarefas didáticas em sala de aula fiquem mais fáceis de serem
compreendidas, de forma criativa, intuitiva, otimista. Se o professor encantar seus alunos pelo
que ensina, poderá conseguir cativá-los, com um olhar, um gesto amigo, com um toque, com
uma ação, pois quando explica o conteúdo com encantamento, isto é, com carinho, capricho,

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concentração e alegria, consegue atrair atenção, despertando curiosidade e simpátia
(AZEVEDO, 1990).
Uma boa parte dos alunos que entra no ensino Médio traz consigo uma Química
rotulada como “difícil e complicada”, e o professor como mediador da aprendizagem tem a
função de cativar esses alunos para que essa rotulação seja banida. Para tanto, ele deve
relacioná-la as necessidades básicas do ser humano como: alimentação, vestuário, saúde,
moradia, transporte e outros, nos quais os conceitos químico estão implícitos. E com noções
básicas de química, o cidadão já pode se posicionar em relação aos inúmeros problemas da
vida moderna (JAPIASSU, 1995).
O aprendizado da química exige comprometimento, ética e com a mudança na postura
do professor em relação à sua prática didática-pedagógica, que deve ser voltada para o ensino
ligado ao cotidiano do estudante, abordando a essência de aprendizado da Química, alguns
professores ainda insistem em métodos ultrapassados, não contribuindo em nada para o
ensino desejado no ensino médio.Para tornar o ensino-aprendizagem de Química simples e
agradável, devemos abandonar metodologias ultrapassadas usadas no ensino tradicional, e
investir nos procedimentos didáticos alternativos, em que os alunos poderão adquirir
conhecimentos mais significativos. O procedimento alternativo procura colocar o aluno em
posição de pensar por si mesmo, colher dados, discutir idéias, emitir e testar hipóteses, sempre
motivado pela identificação do problema, levando-os à aprendizagem alicerçada pelo
“encantamento”e pela curiosidade ( BERNADELLI, 2004).
Encantar para ensinar, procedimento didático alternativo para o Ensino de Química,
tem como matriz teórica, centrado em um estudo descritico de uma experiência. Entende-se
que a melhoria da qualidade do ensino da química deve conteplar também a adoção de uma
metodologia de ensino que privilegie a experimentaçào como uma forma de aquisição de
dados da realidade, oportunizando ao aprendiz uma reflexão critica do mundo e um
desenvolvimento cognitivo, por meio de seu envolvimento de forma ativa, criatoda, teórica e
prática (FLORES, 1994).
O modelo de recurso proposto de interdisciplinaridade para ensinar e aprender
química, possibilita que os conteúdos de química, com outras disciplinas, tais como Biologia,
Física, História, Lingua Portuguesa, Matemática e outras. Desta forma é possível mudar, em
grande parte, a impressão tão arraigada nos alunos, que os conceitos de química não tem
utilidade prática. A confiança a partir do desenvolvimento dessa prática didática, o
encantamento, a curiosidade e a alegria agem como uma lavanca para derrubarmos o mito de
que a Química é uma disciplina de difícil assimilação (FAZENDA,1992).

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 A interdisciplinaridade apresenta uma nova postura diante do conhecimento, uma
mudança de atitude em busca da totalidade do conhecimento, em busca do homem como ser
integral. Muitos estudiosos apontam à interdisciplinaridade como um caminho rumo à busca
de soluções, pois ela convida os educadores, enfim todos os profissionais da educação a
navegarem no oceano de elementos teóricos e práticos uns dos outros. O conhecimento
interdisciplinar tem se caracterizado como sendo uma ação desafiadora e criadora de
conhecimentos, partindo do disciplinar para o interdisciplinar (FLORES, 1994).
Portanto, esse conflito que o professor passa necessita cada vez mais de atitudes
onde o ensino seja atrativo, vinculado com o real e necessário para a sua sobrevivência. Sendo
assim, a interdisciplinaridade torna-se para o professor uma ferramenta muito importante, pois
esse passa conciliar aspectos sociais e culturais em suas abordagens (FLORES, 1994).

Desta maneira, devemos realizar uma reflexão em nossa prática pedagógica para
que possamos adequar o ensino a estas mudanças de concepções que a sociedade está nos
impondo. Essas reflexões devem perpassar no desenvolvimento de conteúdos curriculares
vinculados com a validade, com o cotidiano, através da organização de programas
interdisciplinares com diversas áreas do saber, tornando o processo ensino-aprendizagem mais
atrativo, mais coerente, mais prazeroso e mais real para nossos alunos. O ensino de química,
muitas vezes, tem-se resumindo os cálculos matemáticos e memorização de fórmulas e
nomenclaturas de compostos, sem valorizar os aspectos conceituais. Observa-se a ausência
quase total de experimentos que, quando realizados limitam-se a demonstrações que não
envolvem participação ativa do aluno, ou apenas os convida a seguir um roteiro, sem levar em
consideração o caráter investigativo e a possibilidade de relação entre o experimento e os
conceitos. Não se pode, entretanto colocar, única e exclusivamente, a culpa dos problemas de
química nos professores. Há um conjunto complexo de causas. A não-contextualização da
química pode ser responsável pelo alto nível de rejeição do estudo desta ciência pelos alunos,
dificultando o processo de ensino-aprendizagem. A contextualização no ensino, por outro
lado, não impede que o aluno resolva “questões clássicas de química, principalmente se elas
forem elaboradas buscando avaliar não a evocação de fatos, fórmulas ou dados, mas a
capacidade de trabalhar o conhecimento” (JAPIASSU, 1995).

O objetivo deste trabalho foi desenvolver um método simples e didático para extrair o
óleo essencial de Eucalyptus globulus através da destilação por arraste a vapor utilizando
material alternativo no ensino de química.
O trabalho teve como objetivos específicos:

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 - Estimular o interesse dos alunos e promover o seu envolvimento nas aulas de
química.
- Mostrar a importância da atividade experimental no ensino de química.
- Motivar os professores à prática docente contextualizada utilizando materiais
alternativos de baixo custo e de fácil aquisição que podem ser trabalhados na própria sala de
aula.
- Trabalhar os diferentes conteúdos de forma contextualizada e interdisciplinar tais
como: separação de misturas, isomeria, compostos fenólicos, o uso de óleos essenciais na
medicina alternativa, à preservação ambiental, a plantação de monoculturas (eucalipto) e a
degradação do solo.

MATERIAIS E MÉTODOS

O material utilizado para a montagem do sistema para extração do óleo essencial foi:
uma cuscuzeira média, uma cola de silicone, chapa aquecedora, mangueira para combustível
de PVC (2,5 m), uma garrafa PET de capacidade volumétrica de 2,5 L ou 3 L, pedaço de cano
PVC de uma polegada de diâmetro e 30 cm de comprimento, tampa de caneta esferográfica,
água, folhas secas de Eucalyptus globulus trituradas no liquidificador, gelo, frasco plástico
transparente de capacidade volumétrica de 500 mL, dois tubos de ensaio, e um conta-gotas.

Coleta das folhas de Eucalyptus globulus

A coleta das folhas de Eucalyptus globulus foi feita nas proximidades de nossa cidade
Goiânia, realizando a identificação da planta, comparando com os dados da literatura e
planejando a interdisciplinaridade com a área de Biologia.
O professor também pode coletar as folhas de Eucalyptus globulus nas proximidades
de sua região, juntamente com os alunos e fazer a identificação com os mesmos em sala de
aula, promovendo assim a interdisciplinaridade com área de Biologia.

Montagem do sistema de destilação arraste a vapor utilizando material

alternativo para a extração do óleo essencial de Eucalyptus globulus.

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 A extração do óleo essencial de Eucalyptus globulus foi realizada no Uni-
ANHANGÜERA, nas ´´Aulas Preparatórias de Química e Biologia`` que compreende um
curso de extensão destinado a alunos da rede estadual de ensino com dificuldade em aprender
as disciplinas. Os materiais utilizados foram de baixo custo como uma panela cuscuzeira
média, garrafa PET e mangueira de PVC. Com 2 cm da base da garrafa, fez-se dois furos: um
para passagem da mangueira de condensação e outro para o escoamento da água do degelo
(ladrão), que pode ser vedado com uma tampa de caneta esferográfica ou com uma pequena
rolha (cortiça ou borracha).
Enrolou-se a mangueira no cano de PVC em forma de espiral, prendendo-a com
arames, através de furos feitos no cano, fixando-a. Retirou-se o pino da tampa da cuscuzeira e
adaptou-se a mangueira do sistema de condensação. As passagens da mangueira na cuscuzeira
e na garrafa foram seladas com cola de silicone.

Extração do óleo essencial de Eucalyptus globulus

O adicionou água à cuscuzeira, até metade do volume do compartilhamento inferior.

Em seguida, transferiram-se folhas de Eucalyptus globulus, até metade do volume do
compartimento superior. Vedou-se com cola de silicone a tampa da cuscuzeira e ligou-se a
chapa aquecedora. Colocaram-se pedras de gelo na garrafa plástica. A mistura (óleo + água)
destilada é condensada e decantada no frasco de plástico. Ocasionalmente, devido à pressão
interna, a tampa da cuscuzeira poderá forçar a cola de silicone e se desconectar, no entanto,
isto pode ser evitado colocando-se um peso sobre a tampa.

Purificação do óleo essencial de Eucalyptus globulus extraído

A purificação do Óleo Essencial de Eucalyptus globulus extraído foi realizada na Uni-

ANHANGÜERA (Centro Universitário de Goiás) nas aulas preparatórias de Química e
Biologia sob orientação da professora Vanessa C. Leite e foi realizado por nós professores
Agemiro P. O. Carvalho e Kelly Cristina R. De Souza, utilizando funil de separação e o
solvente diclorometano e rotavaporizador. O solvente diclorometano foi utilizado no processo
de separação e posteriormente removido no rotavaporizador.

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 Preparação de desinfetante a partir do óleo essencial de Eucalyptus Globulus
extraído

Em recipiente de capacidade volumétrica de 1000 mL adicionou-se 12,5 mL de cloreto

benzalcônico 80%, 5 mL de nonilfenol etoxilado, juntamente com 10 mL de Óleo Essencial
de Eucalyptus globulus e homogenizou-se essa mistura que corresponde a Fase A.
Em outro recipiente de mesma capacidade dissolver 0,5 g de EDTA Tetrassódico com
972 mL de água deionizada , essa mistura corresponde a fase B.
As fases A e B são misturadas com agitação constante até total homogeneização.

RESULTADOS E DICUSSÃO

O ensino de Química na escola se torna cada vez mais fragmentado e distante da

realidade do aluno. A dificuldade enfrentada pelo professor em ensinar não é muito diferente
daquela vivida pelo aluno no momento de aprender. Ambos percebem a existência de duas
linguagens: a científica e a do senso comum. Enquanto a primeira se apóia em fatos lógicos e
comprovados, a segunda mostra o verdadeiro mundo particular do aluno, mundo em que o
professor deve procurar conhecer e buscar relações facilitadoras do aprendizado.
A técnica de destilação por arraste a vapor utilizando material alternativo no ensino de
química pode ser explorada didaticamente, desde a etapa de obtenção de óleo essencial até o
seu uso na produção de desinfetante. O professor tem a liberdade de planejar o momento
apropriado para desenvolver este trabalho, interdisciplinando e contextualizando o assunto
através de Semanas Científicas, ou durante suas aulas de química. Para trabalhar de forma
integradora, é necessário muito mais que uma aula de química, uma vez que os alunos são
envolvidos ativamente no processo de aprendizagem.
O trabalho não se limita apenas na demonstração do experimento ou na execução de
um roteiro experimental, mas na possibilidade de trabalhar vários conceitos através da
interdisciplinaridade. A interdisciplinaridade foi realizada inicialmente com duas disciplinas:
Química e Biologia.
O Quadro 2 apresenta os conteúdos de química trabalhados do 1º ano do ensino médio
que podem ser interdisciplinados, tendo como tema gerador “extração de óleo essencial de
eucalipto”. De acordo com os dados descritos no Quadro 2, podemos observar que alguns
conteúdos de química podem ser interdisciplinados com as Ciências: Física e Biologia,
favorecendo um ensino menos compacto e isolado das demais áreas do conhecimento. Esta

19
abordagem pode ser realizada por professores das três áreas, com o objetivo de buscar
relações facilitadoras do aprendizado e promover um ensino contextualizado e útil para o
aluno.

Quadro 2 Conteúdos Interdisciplinados com Química, Biologia e Física

Conteúdo de Química
• Matéria e Energia
-Energia
-Sistema
-Fenômenos físicos e químicos
-Substâncias e misturas
homogêneas e heterogêneas
Conteúdo de Biologia Conteúdo de Física
-Separação de misturas:
-Origem do Universo: centrífuga (movimento
experimento de Pasteur circular)
-Unidades de medida - Energia
-Calor e temperatura

-Base molecular da vida -Vetores

• Ligações químicas
-Ligações covalentes
-Geometria molecular
-Polaridade das ligações e
solubilidade
-Momento dipolar
-Forças intermoleculares
(água, sais, carboidratos,
lipídios, proteínas, ácidos
nucléicos)
- Conceitos fundamentais
em genética
-Energia potencial na
formação das moléculas
-Noções básicas de
eletricidade

• Estequiometria Metabolismo energético -Conservação de energia

-Rendimento e grau de pureza das células

Neste trabalho interdisciplinamos alguns conteúdos de química do 1º ano, além desses,

o professor pode buscar conteúdos de outras séries como, por exemplo, as do 3º ano,
trabalhando a isomeria, compostos orgânicos e funções orgânicas. Outras áreas do
conhecimento também podem ser interdisciplinados como história e matemática.
Através de uma avaliação qualitativa, os alunos mostraram-se mais participativos e
interessados em estudar Química. Relatos e depoimentos dos alunos também demonstraram
que houve o entendimento dos conteúdos trabalhados e que os alunos são capazes de
transferi-los para a compreensão de situações reais.

CONCLUSÃO

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 De acordo com os resultados obtidos, podemos concluir que a técnica de extração
arraste a vapor pode ser facilmente realizada na escola. A metodologia aplicada facilita a
abordagem didática de conceitos e a simplicidade da parte experimental torna viável em
escolas sem infra-estrutura laboratorial. O professor pode aproveitar o tema e interdisciplinar
o assunto com outras disciplinas como Física, Biologia, História, Literatura, Geografia entre
outras, tornado as aulas de química mais interessantes e contextualizadas.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

AZEVEDO, Etelvina C. G. de. A Interdisciplinaridade no Ensino de Ciências no 1º Grau.

Santa Cruz do Sul: Depto. de Biologia/CECIFISC/FISC, 1990.

BARROS, C., Química e Física, Ed. Ática S. A. São Paulo, 1980.

BELTRAN, Maria Helena Roxo História da química nova na escola Destilação N° 4,

NOVEMBRO 1996.

BERNADELLI, M.S. Encantar para Ensinar - um procedimento alternativo para o

ensino de química. In: Convenção Brasil Latino América Congresso Brasileiro E Encontro
Paranaense de Psicoterapias Corporais. 1.,4.,9.,Foz do Iguaçu. Anais Centro Reichiano, 2004.
CD-ROM (ISBN – 85-87691-12-0).

CAMARGO, G. C., Química Moderna, Ed. Scipione, São Paulo, 1985.

CÉZAR CÓRNELIO, da quimicas Medicinal à Química Combinatória e Modelagem
Molecular, 1998.

CINIGLIO, G., In: Eucaliptus para a produção de óleos essenciais, ESALQ-USP,

Piracicaba, 1993.

CITRONELOL. Estruturas. Disponível em:

< http://www.ntfkii.uni-lj.si/etolja/citronelol.htm>. Acesso em: dez. 2006.

DESTILAÇÃO. Enciclopédia livre Disponível em:

<http://www.pt.wikipedia.org/wiki/Destila%C3%A7%C3%A3o.>. Acesso em: 10 set.2006.

EUCALIPTO. Enciclopédia livre. Disponível em:

<http://www.pt.wikipedia.org/wiki/Eucalipto>. Acesso em: 10 set. 2006.

EUCALIPTO. Eucalipto no Brasil. Disponível em:

<http://www.pt.wikipedia.org/wiki/Eucalipto_no_Brasil>. Acesso em: 10 set.2006.

EUCALIPTO. Eucalyptus grandis. Disponível em:

<http://www.aromalandia1.hpg.ig.com.br/eucalipto_grandis.htm.>.Acesso em: 10 set.2006.

EXTRAÇÃO. Eucalipto. Disponível em:

21
<http://www.aromalandia1.hpg.ig.com.br/extracao.htm.>. Acesso em: out.2006.

FAZENDA, Ivani C. Integração e Interdisciplinaridade no Ensino Brasileiro - Efetividade

ou ideologia. São Paulo: Edições Loyola, 1992.

FELTRE, R., Fundamentos de Química, Ed. Moderna, São Paulo, 1993.

FLORES, Terezinha M.V. e Borella, Nelcy E. D. A epistemologia das relações
interdisciplinares. In: Educação e Realidade. Porto Alegre 19(1): 113-120, jan/jun, 1994.

HELLER, Agnes. O cotidiano e a história. Rio de Janeiro: Paz e Terra, 1972.

JAPIASSU, Hieton. A questão da Interdisplinaridade. In: SILVA, Luiz Heron da (org.).
Paixão de aprender II. Petrópolis: Vozes, 1995.

MAFFEIS, A.R., SILVEIRA, R.L.V.A. E BRITO, J.O., Reflexos das deficiências de

macronutrientes e boro no crescimento de plantas, produção e qualidade de óleo
essencial em Eucalyptus citriodora, Scientia Florestalis, 57, 87-98, 2000.

MAHAN, Um Curso Universitário, B. H. Ed. (1999) Edgard Blücher Ltda.

Oil content and quantitative composition of the oil. Flavour Ind. 4:481-84, 1973.

OLIVEIRA, C. L. F.; LIMA, I. L., Óleos essenciais de eucalipto. In: IV Simpósio de

Ciências Aplicadas da FAEF. Anais. - Garça: FAEF, 2001, pg. 107-111.

ORGÂNICA. Destilação arraste a vapor. Disponível em:

<http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/arraste.html.>. Acesso em out.2006.

PERUZZO, T. M., Canto, E. L., Química Na Abordagem Do Cotidiano, Ed. Moderna,

São Paulo, 1993.

ROMANI, R.A., In: Óleos essenciais de eucalipto, ESALQ-USP, Piracicaba, 1972.

RUSSELL, J. B. química geral, Brasil - São Paulo 2a. Ed. (1994) química:

SIMÕES C.M. O, Spitzer, V. Farmacognosia da planta ao medicamento. Capítulo 18

Óleos Essenciais. Porto Alegre: UFSC. 1999.

VITTI, A.M.S., BRITO, J.O. Avaliação do rendimento e do teor de citronelal do óleo

essencial de procedência e raças locais de Eucalyptus citriodora. Scientia Florestalis, 56,
145-154, 1999.

VITTI, Andréa M. e BRITO Silveira, óleo essência de eucalipto (documentos florestais, Nº

17, Agosto de 2003 ISSN 0103-4715).

VOGEL, A.I. - Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa, rad. 3 ed., RJ, Ao Livro
Técnico e Científico, v. 1, 2,3. - 1971-1985. Olé

22