Blocking Issues:

The update corresponding to KB2919355 needs to be installed before you can install this product on
Windows 8.1 or Windows Server 2012 R2.

Fixo!
Após mais algumas pesquisas no Google, encontrei outro artigo em que alguém
corrigia o problema instalando manualmente o KB2919442
(https://www.microsoft.com/en-us/download/details.aspx?id=42153) primeiro. Fiz
isso e consegui instalar o KB2919355 posteriormente.
Ainda me incomoda um pouco que o Windows Update não tenha conseguido
encontrá-lo e que o instalador independente não disse nada sobre a necessidade
de KB2919442 como pré-requisito, mas estou feliz por poder pelo menos avançar
agora. No momento, estou reinicializando e vou ver se o .NET Framework 4.6 (e o
QuickBooks) serão instalados depois que o servidor for reiniciado (publicarei outra
atualização sobre isso quando for feita apenas para fechamento).

Fixo!
Após mais algumas pesquisas no Google, encontrei outro artigo em que alguém
corrigia o problema instalando manualmente o KB2919442
(https://www.microsoft.com/en-us/download/details.aspx?id=42153) primeiro. Fiz
isso e consegui instalar o KB2919355 posteriormente.
Ainda me incomoda um pouco que o Windows Update não tenha conseguido
encontrá-lo e que o instalador independente não disse nada sobre a necessidade
de KB2919442 como pré-requisito, mas estou feliz por poder pelo menos avançar
agora. No momento, estou reinicializando e vou ver se o .NET Framework 4.6 (e o
QuickBooks) serão instalados depois que o servidor for reiniciado (publicarei outra
atualização sobre isso quando for feita apenas para fechamento).

O KB2919442 é mencionado como pré-requisito

em https://support.microsoft.com/en-au/kb/2919355 e também
em https://www.microsoft.com/en-us/download/details.aspx?id= 42334

É verdade, mas quando você baixa a instalação, recebe várias outras correções e uma nota
informando a ordem para instalá-las. Por que elas não incluem essa atualização nessa lista? Eu
apenas assumi que fazia parte dessa lista, então também perdi o requisito e não consegui fazê-
lo funcionar até encontrar esse segmento. Aliás, eu trabalho para MSFT e ainda tinha
problemas com isso :-P

Após mais algumas pesquisas no Google, encontrei outro artigo em que alguém
corrigia o problema instalando manualmente o KB2919442
(https://www.microsoft.com/en-us/download/details.aspx?id=42153) primeiro. Fiz
isso e consegui instalar o KB2919355 posteriormente.
Ainda me incomoda um pouco que o Windows Update não tenha conseguido
encontrá-lo e que o instalador independente não disse nada sobre a necessidade
de KB2919442 como pré-requisito, mas estou feliz por poder pelo menos avançar
agora. No momento, estou reinicializando e vou ver se o .NET Framework 4.6 (e o
QuickBooks) serão instalados depois que o servidor for reiniciado (publicarei outra
atualização sobre isso quando for feita apenas para fechamento).
Visual C++ 2013 Redistributable Package is a required component. Please install the required
binaries and re-run the setup. Use URI https://www.microsoft.com/download/details.aspx?id=40784
to download the binaries.
For more information, visit:
http://technet.microsoft.com/library(EXCHG.150)/ms.exch.setupreadiness.VC2013RedistDependency
Requirement.aspx