1.

Introdução
os grupos funcionais podem ser identificados a partir de reações
químicas, os quais podem ser usados para caracterização desses. Geralmente,
testes qualitativos permitem determinar o grupo funcional presente no
composto, onde é possível observar mudanças físicas provocadas pelas
reações.
Nessa pratica foram feitos testes para identificação de cetonas, aldeídos
e álcoois, esse último por contém uma hidroxila possui testes específicos,
enquanto os primeiros podem ser identificados pelas mesmas reações, todavia,
para diferenciar uma da outra, os aldeídos respondem ao teste de Tollens ao
contrário da cetona que não reagem com o mesmo.
Para inicio de conversa temos que os álcoois, aldeídos e cetonas
possuem na sua estrutura molecular átomo de carbono tornando-os compostos
carbonílicos, dessa forma é possível junta-los em um mesmo grupo que mais
tardar podem ser identificados através de reações especificas.
Um aldeído ou uma cetona estão ligados a grupos que são bases muito
fortes (H- ou R-) para serem eliminados em condições normais, por esse motivo
não podem ser substituídos por outros grupos, assim, esses reagem com
nucleófilos para formar produtos de adição, e não de substituição. Para melhor
explanação dessa reação, sabe-se que quando um nucleófilo é adicionado a
um grupo carbonílico, esse sofre uma hibridização de sp 2 para sp3 no produto
final da adição que por sua vez será mais estável por obter uma estrutura
tetraédrica. (BRUICE, P.Y. 2006)
Mecanismo pag 150 paula
E esses também reagem com o nitrogênio nucleofílico, isto é, reagem
com uma amina primária para formar uma imina, a qual é uma substância com
uma ligação dupla carbono-nitrogênio. E temos a formação de uma enamina,
no qual um aldeído ou cetona reage com aminas secundárias, mas para tal
reação é necessário traços de um catalisador ácido. Tais reações são
importantes pois, é através delas que podemos identificar um composto
orgânico e a qual grupo esse pertence, como explicado anteriormente, desse
modo aldeídos e cetonas sempre darão resultados positivos quando
submetidos a esse teste. (McMURRY, J. 2005)
Mecanismo imina pag 160 paula
Mecanismo pag 162 paula
Agora tratando-se de álcoois esses não podem sofrer uma reação de
substituição nucleofílica porque tem um grupo de saída fortemente básico
(OH-) que não pode ser deslocado por um nucleófilo, embora, essa reação é
possível uma vez que a hidroxila for convertida em uma base mais fraca para,
assim, se tornar um grupo de saída melhor, e isso pode ser feito por meio de
sua protonação transformando o grupo de partida em uma molécula de água, o
qual é suficientemente fraca para ser deslocada por um nucleófilo. Em síntese,
essa é a grande diferença entre cetonas e aldeídos que sofrem reação de
adição enquanto o álcool pode sofre reação de substituição nucleofílica. Em
ressalva, vale lembrar que álcoois primários, secundários e terciários sofrem
reações de substituição nucleofílica com HI, HBr e HCl para formar haletos de
alquila. (BRUICE, P.Y. 2006)
E o mecanismo para a reação de substituição depende da estrutura do
álcool, no qual álcoois secundários e terciários sofrem reações do tipo S N1. O
que leva o intermediário a ter dois destinos possíveis – formar um produto de
substituição ou perder um próton e formar um produto de eliminação. Álcoois
terciários sofrem reações de substituição com haletos de hidrogênio mais
rápido do que álcoois secundários, pois carbocátions terciários se formam mais
facilmente que carbocátions secundários. Já os álcoois primários esses não
sofrem reações de SN1, pois carbocátions primários são muito instáveis para
ser formado, logo, quando um álcool primário reage com um haleto de
hidrogênio esse acontece por meio da reação SN2 no qual somente o produto
de substituição é obtido. (BRUICE, P.Y. 2006) Para melhor ilustrar temos:
Mecanismo sn1 pag 434 paula
Mecanismo sn2 pag 435 paula
Quando falamos em álcool podemos ter em mente que esse pode sofrer
uma reação de oxidação, onde um álcool primário pode ser transformado em
ácido carboxílico e o álcool secundário em uma cetona. Para melhor
entendimento temos que, quando estão na presença de agentes oxidantes
como KMnO4 ou K2Cr2O7 os álcoois reagem com o oxigênio que, por
conseguinte, formam novos produtos que podem ser – aldeídos, ácidos
carboxílicos ou cetonas, isto é, uma reação de oxidação. (SOLOMONS, 2012)
 É importante dizer que no caso de álcoois primários esses podem sofrer
uma reação de oxidação parcial ou total. O primeiro, o produto formado será
um aldeído, essa oxidação acontece pois usamos uma reação branda o
carbono ligado diretamente ao grupo funcional (OH-) possui um caráter
positivo, pois o oxigênio da hidroxila é mais eletronegativo, atraindo todos os
elétrons para si dessa forma o carbono positivo fica mais propenso a ser
atacado por um oxigênio do meio, formando uma estrutura instável. E para
formar o aldeído o oxidante usado deve ser mais forte do que se usa para
oxidar aldeído em ácido carboxílico em um temperatura adequada, e para
formar um ácido carboxílico o aldeído formado na primeira etapa da oxidação
esse se converte rapidamente em ácido, pois temos uma oxidação total,
processo que não há a necessidade de interrompe-lo com na oxidação branda,
para exemplificar, temos um processo usado constantemente em nosso
cotidiano, onde há a oxidação do vinho que posteriormente se torna vinagre.
(SOLOMONS, 2012)

Aldeído

Ácido carboxílico

Cetona
 E ao contrário da oxidação temos a produção de álcoois por redução de
compostos carbonílicos, ou seja, os álcoois primários e secundários podem ser
sintetizados pela redução de uma variedade de compostos que contêm o grupo
carbonila, como por exemplo:

Logo, para tais reduções acontecerem é necessário a adição do hidreto

de lítio e alumínio que reduz ácidos carboxílicos e ésteres a álcoois primários e,
temos também o que cabe a nós nesses experimentos realizados em
laboratório o boroidreto de sódio no qual aldeídos e cetonas são facilmente
reduzidos a um álcool. E o reagente escolhido varias de acordo com a sua
força e a substancia que temos para a transformação em álcool. (SOLOMONS,
2012)
Para finalizar é de suma importância falarmos sobre as propriedades
físicas do grupo carbonila polar dos aldeídos e cetonas, onde esses apresentar
pontos de ebulição mais elevados do que os hidrocarbonetos de mesmo peso
molecular. Todavia, como os aldeídos e cetonas não podem ter ligações de
hidrogênios esses apresentam pontos de ebulição mais baixos do que os
álcoois. Mas quando se trata de reatividade, os aldeídos são mais reativos
frente a nucleófilos por dois motivos – efeito estérico, aldeídos tem menor
impedimento ao ataque do nucleófilo e temos o efeito eletrônico que através da
hiperconjugação (efeito indutivo), os grupos alquila doam elétrons a carbonila e
diminuem sua eletrofilicidade. (McMURRY, J. 2005)
Em suma, sabemos que compostos carbonílicos na química orgânica é o
grupo mais importante, pois esses podem sofrer diversas reações com aqui
citados, além de serem o grupo que possui maior reatividade. Vale lembrar
também que essas reações aqui especificadas ajudam a identificar compostos
desconhecidos, para assim caracteriza-los de acordo com o seu grupo
funcional.

2. Objetivo
Esta pratica teve como objetivo a identificação e confirmação de grupos
funcionais de aldeídos, cetonas e álcoois através de reações químicas, que
poderiam ser observados visualmente.

3. Parte Experimental
3.1. Materiais e reagentes

Tubos de ensaio Etanol absoluto e hidratado

Estante para tubos de ensaio Formol
Pipeta pasteur n-butanol
Banho maria sec- butanol
Proveta de 10 mL terc-butanol
Béquer Sódio metálico
Rolhas solução de glicose
Pisseta Lugol
Espátulas Nitrato de prata
Formaldeído Reagente Benedict
Benzaldeido Sulfato de cobre
Acetato de etila 2,4 Dinitrofenilhidrazina
Acetona bissulfito de sódio

3.2. Procedimento
Para aldeído e cetonas
1- Teste de identificação de aldeídos e cetonas. Reação com 2,4-
dinitrofenilhidrazina

Em três tubos de ensaio adicionou-se 3 gotas de formaldeído, acetona e

n-butanol, respectivamente cada qual em seu tubo. Em seguida foi adicionado
em cada tubo 3mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina e agitou-se o tubo de ensaio
observando o que acontecera.
 2- Complexos de adição de bissulfito de sódio (10 %)

Em três tubos de ensaio adicionou-se 6 gotas de formaldeído, ciclo-

hexanona e acetato de etila, respectivamente cada reagente em um tubo. Em
seguida foi adicionado em cada tubo 1mL de bissulfito de sódio (10 %),
arrolhou-se os tubos de ensaio e agitou-se o observando o que acontecera.

3- Reação do iodofórmio

Adicionou-se 5 gotas de formol, belzaldeido, acetona e pronanol cada

um em seu respectivo tubo de ensaio, após colocou-se 2mL de H2O destilada
em cada tubo feito isso adicionou-se 2mL de NaOH 5% e lugol gota a gota,
agitou-se e observou-se o que acontecera.

4- Teste de Tollens

Em dois tubos de ensaio adicionou-se 4 gotas de acetona e 4 gotas de

glicose 1%, respectivamente em cada tubo. Após isso adicionou-se 0,5mL do
reagente de Tollens em cada tudo, agitou-se vigorosamente e aqueceu-se
ligeiramente em banho maria. Observou-se o que acontecera.

5- Teste de Fehling e de Benedict

Em um tubo de ensaio adicionou-se 5 gotas de acetona e num outro

tubo de ensaio adicionou-se também 5 gotas de glicose 1%, em seguida em
cada tubo adicionou-se 3mL do reagente de Fehling e de Benedict, aqueceu-se
em banho maria por 5 minutos e observou-se o que acontecera.
Para álcoois

1- Teste com sódio metálico

Adicionou-se um pequeno pedaço de sódio às substancias (n-butanol,

terc-butanol e acetato de etila) e observou-se o que acontecera.

2- Presença de água no álcool

Aqueceu-se alguns grãos de sulfato de cobre II de coloração azul em um

tubo de ensaio seco. Esse desidratou-se, tornando-se esbranquiçado. Juntou-
se a ele 3mL de etanol comum (hidratado) em um tubo de ensaio e em outro
tubo adicionou-se etanol absoluto e observou-se o que acontecera.
 3- Oxidação

Para 1mL de acetona em tubos de ensaio, adicionou-se uma gota da

amostra (n-butanol, 2-butanol e terc-butanol), depois adicionou-se 1 gota do
reagente de Jones e anotou-se o resultado após 2 minutos.

3.3. Fluxogramas
4. Resultados e discussão

De acordo com as reações realizadas em laboratório, esses tiveram o

objetivo de diferenciar aldeídos, cetonas e álcoois, no qual essas reações
foram perceptíveis como – mudança de cor da solução, formação de
precipitado, liberação de gás dentre outros. Dessa forma obtivemos os
seguintes resultados:
Para aldeídos e cetonas

4.1. Teste de identificação de aldeídos e cetonas

Substancias Resultados
Formaldeído Precipitado solido amarelo
Acetona Precipitado sólido amarelo
n-butanol Não formou precipitado

De acordo com a tabela acima podemos observar que somente o álcool

não formou precipitado com 2,4 dinitrofenilhidrazina, pois esse reage apenas
com aldeídos e cetonas formando 2,4 dinitrofenilhidrazona, onde obtemos
partículas de sólidos amarelados. Essa acontece pois para formar uma imina
ou enamina é necessário ter um dupla ligação com oxigênio, no qual a amina
atacará o carbono carbonílico, ocorrendo a formação de um carbinolamina com
intermediário e, assim, pela perda de um próton do íon amônio esse entra em
equilíbrio, e posteriormente ocorrer a protonação do oxigênio para mais tarde
haver a eliminação de água, e formação da imina. Por esse motivo, álcoois não
reagem com nitrogênio nucleofílico e, um outro motivo bastante relevante é que
essa reação é de adição-eliminação nucleofílica , enquanto álcoois só sofrem
reação de substituição. (BRUICE, P.Y. 2006)
 4.2. Complexo de adição de bissulfito de sódio (10%)

Substancias Resultados
Formaldeído Não formou precipitado
Ciclo-hexanona Precipitado gelatinoso branco
Acetato de etila Não formou precipitado

Essa reação não tem utilidade para a identificação de aldeídos e

cetonas, uma vez que, deveria reagir com esses grupos funcionais. Uma
explicação plausível para esses resultados seria que como a estrutura do
formaldeído é um menor que a do ciclo-hexanona, esse quando houve a
eliminação da agua solvatou a molécula, enquanto para o ciclo-hexanona por
ter um molécula maior, isto é, um impedimento estéreo não teve a solvatação
do mesmo, portanto, obtivemos um produto de um complexo dessa forma
formando a precipitação gelatinosa. Outra possível explicação seria um meio
mais ácido que foi proporcionado pelo hidrogênio ligado a carbonila, que mais
tardar ajudou a não precipitação do formaldeído. E quando trata-se do acetato
de etila esse faz parte da família dos ésteres, onde de acordo com a literatura
realmente não haveria uma reação para esse.

4.3. Reação do iodofórmio

Substancias Resultados
Formaldeído Não formou precipitado
Benzaldeído Precipitado em formato de bolinhas
em suspenção na solução
Acetona Formou precipitado leitoso
Propanol Não formou precipitado
 Ao observar os resultados podemos chegar a seguinte conclusão – este
teste é positivo para cetonas e aldeídos apenas, pois substâncias que contem
grupamento CH3CO-, ou CH2ICO- ou CHI2CO-, ligados a um átomo de
hidrogênio ou um átomo de carbono que não possuem hidrogênios muito
ativos, ou grupos que contribuem com um grau excessivo de impedimento
estéreo. O ensaio, assim, permite a distinção entre cetonas e metil cetonas. E
aquelas reações que não formaram precipitado é porque o grupo foi destruído
pela ação hidrolítica do reagente, antes mesmo da iodação se completar.

4.4. Teste de Tollens

Substancias Resultados
Acetona Não formou espelho de prata
Glicose Formou espelho de prata

Este teste nos proporciona diferenciar um aldeído de uma cetona, no

qual aldeídos reagem com a formação de prata elementar que, por
conseguinte, se deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio, ao
passo que as cetonas não reagem.
Uma vez que aldeídos sofrem a oxidação rapidamente ao misturarmos
com o reagente de Tollens, o qual possui um íon diaminoprata (I), embora esse
seja um agente oxidante muito fraco, ele oxida aldeídos a ânions carboxilatos.
Isso acontece pois, a prata é reduzida do estado de oxidação +1 do
[Ag(NH3)2+] a prata metálica. E esse acaba se depositando nas paredes da
vidraria como explanado anteriormente em forma de espelho de prata, todavia,
esse teste dá negativo a todas as cetonas, exceto as cetonas α-hidroxiladas.
(SOLOMONS, 2012)
 4.5. Teste de Fehling e de Benedict

Substancias Resultados
Acetona Não formou precipitado
Glicose Formou precipitado marrom-
avermelhado

Os reagentes de Fehling e de Benedict são usados para promover a

oxidação seletiva dos aldeídos, especialmente em carboidratos (açúcares
redutores). Tais reagentes contêm o íon cúprico em uma solução básica,
complexado com o ânion do ácido tartárico ou do ácido cítrico. Quando esse
oxida-se o aldeído forma-se um ácido carboxílico, onde o íon cúprico é
reduzido a íon cuproso, que quando em solução básica, forma-se um
precipitado marrom-avermelhado de Cu2O.

Para álcoois

4.6. Teste com sódio metálico

Substancias Resultados
n-butanol Houve liberação de gás
Terc-butanol Houve liberação de gás
Acetato de etila Não houve liberação de gás

De acordo com os resultados e a equação química acima, sabemos que

houve a liberação de gases quando o sódio metálico entrou em contato com as
substancias, pois esses continham o grupo álcool ligado a cadeia carbônica,
logo, foi possível observar a liberação do gás hidrogênio, que é liberado
quando reage com a água do grupo funcional citado anteriormente. Dessa
forma não acontecera o mesmo com o acetato de etila sendo o mesmo um
éster.

4.7. Presença de água no álcool

Substancias Resultados
Álcool comum Houve a reidratação do CuSO4
Etanol absoluto O CuSO4 continuara esbranquiçado

Nesse teste é perceptível observar a presença de água na substancia,

pois quando foi colocado o sulfato de cobre no álcool hidratado, esse sal
obtivera uma coloração azul, não obstante indicando a presença considerável
de água no álcool, já quando se trata do álcool absoluto esse não afetou o sal
de sulfato de cobre, indicando a que não há água presente nesse.

4.8. Oxidação

Substancias Resultados
n-butanol Formou precipitado verde-azulado
2-butanol Formou precipitado verde-azulado
Terc-butanol Não houve reação

O teste de Jones é um dos mais utilizados na identificação de álcoois,

pois o acido crômico ao entrar em contato com álcoois primários e secundários
promovem a oxidação, fazendo com que haja a mudança de coloração que,
posteriormente há a formação de um precipitado verde-azulado de sulfato
crômico, já em álcoois terciários tal oxidação não ocorre.
Essa reação pode ser explicado da seguinte forma: álcoois primários
possuem dois átomos de hidrogênio ligantes ao carbono da hidroxila havendo,
portanto, dois lugares para o oxigênio nascente atacar e o mesmo acontece
com o álcool secundário, mas quando trata-se do álcool terciário, esses não
possuem nenhum átomo de hidrogênio ligado ao carbono do hidroxila, dessa
forma não havendo como o oxigênio atacar e, assim, haver a oxidação.

5. Conclusão
Com base nos testes realizados em laboratório, é possível observar que
os métodos analíticos aqui efetuados, são eficientes para a distinção dos
compostos – aldeídos, cetonas e álcoois. No qual testes simples é capaz de
qualificar amostras de maneiras rápidas. Todavia, existem suas exceções
como o teste com o bisulfito de sódio que acaba sendo limitado em algumas
amostras. Em suma, um teste qualitativo tem como objetivo evidenciar a
presença de determinado constituinte na amostra, que através de
transformações químicas alteram algum tipo de qualidade do sistema.

6. Referencias
Vogel, A. I. análise orgânica
Pavia, D.L. química orgânica experimental – técnicas de pequena escala
Solomons. Química orgânica, volume 1 e 2
Bruice, P.Y. Química orgânica, volume 1 e 2
McMurry. Química orgânica, volume 1 e 2