ÁCIDOS NUCLEICOS

Monômeros: NUCLEOTÍDEOS
Componentes :
• uma pentose;
• uma base nitrogenada (BN);
• um fosfato

Nucleosídeo: pentose + base

nitrogenada
As BNs são derivadas de dois compostos
parentais: pirimidina: citosina, timina e a
uracila, ligação pelo N-1 purina: guanina e a adenina,
ligação pelo N-9

O nucleotídeo é formado pela ligação

covalente entre a BN (pelo N-1 nas
pirimidinas e pelo N-9 nas purinas) ao
C-1’ da pentose, por meio de uma
ligação N-β- glicosídica, e por uma
molécula de fosfato esterificada ao
C-5’ da pentose.
A pentose (açúcar) pode ser:
- ribose (OH ligado no C-2’)
- desoxirribose (H ligado no C-2’)
 Funções dos nucleotídeos livres:
1. Moeda energética
São nucleosídeos mono, di e trifosfatados.
O mais comum: Adenosina 5’ trifosfato, no entanto os outros (UTP, GTP e CTP)
também são utilizados em algumas reações.
 Anidridos do ácido fosfórico

A hidrólise do ATP frequentemente desempenha um papel termodinâmico

importante nas biossínteses
2. componentes estruturais de co-fatores enzimáticos:
O mais comum é a adenosina, por questões de economia
evolucionária.
A presença dos nucleotídeos facilita a ligação entre a enzima e o
substrato.

Ácido pantotênico: vitamina B5

3. Intermediário químico essencial nas respostas da célula à
estímulos externos (ambiente) repassados para as células pelos
hormônios e outros sinais químicos. São denominados mensageiros
secundários, frequentemente este são nucleotídeos cíclicos.

4. constituintes do ácido desoxirribonucléico (DNA) e

ácido ribonucléico (RNA).
 ÁCIDOS NUCLEICOS
Os representantes são:
Ácido ribonucleico (RNA)
Ácido desoxirribonucleico (DNA)

Cada um possui BN e pentoses

características:

DNA:
BN: Adenina, guanina, citosina e timina;
Pentose: Desoxirribose (2’-desoxi-D-ribose)

RNA:
BN: Adenina, Guanina, citosina e
uracila; Pentose: Ribose ( D-Ribose)
Os ácidos nucléicos apresentam bases minoritárias, as principais
são as formas principais metiladas.
A função destas bases alteradas é a regulação e a proteção da informação
genética.

Bases minoritárias do DNA (a) e do RNA (b)

A metilação restringe a transcrição
Polimerização: formação de DNA e RNA
 Os nucleotídeos são ligados covalentemente por meio de “pontes” de
grupos fosfatos, em que o grupo 5’-fosfato de uma unidade nucleotídica
une-se ao grupo 3’-hidroxila do nucleotídeo anterior por uma ligação
fosfodiéster.

Os ácidos nucléicos consistem de resíduos de grupos fosfato e

pentoses alternantes e as BN são consideradas grupos funcionais
unidos ao esqueleto covalentes em intervalos regulares.

Os esqueletos de DNA e RNA são hidrofílicos.

Todas as ligações fosfodiéster possuem a mesma orientação ao longo
da cadeia, conferindo a cada fita linear uma polaridade específica e
distinta nas extremidades 5’ e 3’.
Extremidade 5’: não possui nucleotídeo na posição 5’.
Extremidade 3’: não o possui na posição 3’.

Direção da síntese: 5’ 3’
As ligações fosfodiéster são reações de condensação.

Representações esquemáticas:

Polímeros contendo menos de 50 nucleotídeos: oligonucleotídeos

Acima de 50 nucleotídeos: polinucleotídeos

 As propriedades das bases dos nucleotídeos afetam a
estrutura tridimensional dos ácido nucléicos
- As purinas e as pirimidinas são compostos fracamente básicos. As
presentes no DNA e RNA são altamente conjugadas.
-Ambas são hidrofóbicas e relativamente insolúveis em água no pH próximo à
neutralidade da célula;
-No empilhamento interações hidrofóbicas ocorrem entre duas ou mais BN, que
se posicionam com os planos dos anéis em paralelo (empilhamento de moedas);
-o empilhamento envolve uma combinação de interações de van der Waals e
dipolo-dipolo entre as bases. Essas interações ajudam a minimizar o contato
com a água e a dar estabilidade a estrutura tridimensional dos ácidos nucleicos.
-As pontes de hidrogênio formadas entre as BN são a outra forma de interação
entre as bases. Formadas entre duas ou três fitas de ácido nucleico.
Estrutura tridimensional
Regras de Chargaff:
Por complementaridade são formadas: 3 pontes de H entre C e G e 2 entre A e T;