OS PRIMÓRDIOS DA QUÍMICA ORGÂNICA

A primeira utilização de compostos orgâ-

nicos pelo ser humano ocorreu com a
descoberta do fogo: quase tudo o que sofre
combustão (queima) é um composto orgânico.
O ser humano vem usando substâncias
orgânicas e suas reações desde a mais remo-
ta Antigüidade. Já na Pré-História, uma dessas A energia liberada na queima da madeira
substâncias — o álcool etílico — era obtida a era aproveitada em fornos como esse, usa-
dos na Mesopotâmia aproximadamente em
partir da reação de fermentação do suco de
3 500 a.C., com a finalidade de transformar
uva, e quando o vinho se oxidava (azedava),
peças de argila em cerâmica.
obtinha-se o vinagre.
Somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram a
se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante
muito tempo, purificar, isolar e identificar tais substâncias. Eles logo perceberam que as
substâncias assim obtidas apresentavam propriedades diferentes das substâncias obtidas
a partir de minerais.
Nessa época acreditava-se na teoria da força vital, proposta por Berzelius, segundo
a qual os compostos orgânicos só podiam ser produzidos por organismos vivos. A uréia,
por exemplo, era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de pro-
teínas nos organismos.
Em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir de um composto
inorgânico, o cianato de amônio:
NH2
NH+4CNO– ∆ O=C
NH2
inorgânico orgânico
(cianato de amônio) (uréia)

Com isso, caiu por terra a teoria da força vital, e a produção de compostos orgânicos
cresceu de maneira exponencial, tornando a Química Orgânica o ramo da Química mais
estudado. Na tabela a seguir pode-se ter uma idéia da rapidez desse desenvolvimento:
Ano 1880 1910 1940 1960 1970 1980 1990
Nº de compostos
orgânicos 12 000 150 000 500 000 1 000 000 2 000 000 5 500 000 7 000 000
conhecidos

Para efeito comparativo, é interessante saber que o número de compostos inorgâni-

cos conhecidos atualmente é inferior a 200 000.

QUÍMICA ORGÂNICA HOJE

Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição. Porém,
alguns compostos inorgânicos apresentam carbono (por exemplo, diamante, grafita,
monóxido de carbono, carbonatos). A partir dessa idéia central, tem-se a definição atual
de Química Orgânica:
Introdução à Química Orgânica 455

A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento

carbono com propriedades características.

Os compostos orgânicos estão presentes em todos os seres vivos. Em nosso organis-

mo, desconsiderando-se a água, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na
forma de proteínas, lipídios e carboidratos.
Carboidratos como o açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de car-
bono, hidrogênio e oxigênio.
A glicose (C6H12O6) é produzida pelas plantas clorofiladas, principalmente as algas
microscópicas de rios e oceanos, em um processo denominado fotossíntese. Nesse
processo a energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem:
fotossíntese
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2
gás glicose
carbônico
Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respi-
ração. Nesse processo ocorre a formação de CO2 e H2O e a liberação de energia necessária
para o funcionamento do organismo.
respiração
C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O
A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo
do carbono. O esquema a seguir mostra o ciclo do carbono (setas azuis), o processo
secundário de fossilização (seta marrom), por meio do qual se formam petróleo e cal-
cário, assim como as alterações produzidas no ciclo pelo ser humano (setas roxas).

CO2 atmosférico
fotossíntese ciclo do
produtos carbono
petroquímicos
queima de
energia solar oxidação
combustíveis
no solo
(rápida) processo de
fossilização
respiração

combustíveis alterações
fósseis produzidas
plantas pelo ser
ingestão humano
remoção
pela chuva animais

calor,
pressão plásticos
(milhões
de anos)
ação de ácidos,
incorporado nas rochas calor (lenta)

Além dos compostos orgânicos naturais, presentes em todos os alimentos que inge-
rimos, o ser humano conseguiu sintetizar um número muito grande de novos compos-
tos orgânicos, que se tornaram responsáveis por modificações dos nossos hábitos de vida,
e dos quais acabamos nos tornando dependentes. Um exemplo bem conhecido desses
compostos são os plásticos.
456 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

COMPOSIÇÃO
Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além
do carbono, cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o
nitrogênio (N), halogênios e o enxofre (S). Para entender melhor as estruturas dos
compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações covalentes que cada
um desses elementos deve efetuar:
Elemento Valência Possibilidades de ligações

carbono tetravalente C C C C

hidrogênio monovalente H
oxigênio e enxofre bivalente O O
nitrogênio e fósforo trivalente N N N

halogênios monovalente F Cl Br I

CARACTERÍSTICAS GERAIS
Pelos elementos que formam os compostos orgânicos, podemos deduzir que o tipo
de ligação predominante é o covalente. As ligações mais freqüentes envolvendo os com-
postos orgânicos acontecem entre átomos de carbono ou entre átomos de carbono e
hidrogênio.
Como os átomos unidos apresentam uma pequena diferença de eletronegatividade,
essas ligações são praticamente apolares.
Portanto, os compostos orgânicos formados somente por carbono e por carbono e
hidrogênio são apolares.
Quando, na molécula de um composto orgânico, houver um outro elemento químico
além de carbono e hidrogênio, suas moléculas passarão a apresentar uma certa polaridade.
H H H H H H
O
H C H H C C H H C C O H H C C
O H
H H H H H H
metano etano etanol ácido acético
144424443 14444244443
apolares polares
Unidade 19 — Compostos orgânicos 457

TEMPERATURA DE FUSÃO E
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO
As temperaturas de fusão e de ebulição dos compostos orgânicos geralmente são
menores do que nos compostos inorgânicos. Isso se deve ao fato de que os compostos
orgânicos apresentam interações intermoleculares mais fracas.
Essa característica também justifica que, à temperatura ambiente, os compostos
orgânicos sejam encontrados nos três estados físicos, enquanto os compostos iônicos
sejam encontrados somente no estado sólido:
Fórmula C4H10 C2H6O C6H6O NaCl
Nome e butano etanol fenol (ácido fênico) cloreto de sódio
aplicação gás de isqueiro álcool comum bactericida alimentação
Temperatura de
–138 ºC –117 ºC 41 ºC 801 ºC
fusão
Temperatura de
0 ºC 78,3 ºC 182 ºC 1 413 ºC
ebulição
Estado físico
gasoso líquido sólido sólido
(a 25 ºC e 1 atm)

SOLUBILIDADE
Os compostos orgânicos apolares são praticamente insolúveis em água e tendem a
se dissolver em outros compostos orgânicos, sejam eles polares ou apolares.
Fotos: Thales Trigo

A graxa (orgânica)
é removida quando a
dissolvemos com ga-
solina (orgânica).

Há compostos orgânicos que são polares e podem se dissolver na água: açúcar, álcool
comum, ácido acético (contido no vinagre), acetona etc.

COMBUSTIBILIDADE
A maioria dos compostos que sofrem combustão (queima) é de origem orgânica.
Fotos: Thales Trigo

Grande parte da energia

consumida atualmente pro-
vém da combustão de com-
postos orgânicos, como o
gás utilizado em fogões e o
álcool dos automóveis.
458 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

CAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS

Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir formando estruturas denomi-
nadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência
de milhões de compostos orgânicos.
Veja alguns exemplos de cadeias:

H H H H H H H H H
H C C H H C C C C H H C O C C O H
H H H C H H H H H
H H H
Observação:
Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos,
desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que mais
freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N, S, P. Nessa situação, esses áto-
mos são denominados heteroátomos.
Repare que os elementos mencionados são bivalentes ou trivalentes. Logo, o hidrogênio e os
halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo etc.), por serem monovalentes, nunca farão parte de uma
cadeia carbônica, embora façam parte da molécula.

Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. Nesse tipo

de representação, não aparecem nem os carbonos nem os hidrogênios ligados aos car-
bonos. As ligações entre os carbonos são indicadas por traços (—), localizando-se os car-
bonos nos pontos de inflexão e nas extremidades dos traços.
H H H H H H
H C H ou H C C C C H ou
C C
H H H H
Para simplificar ainda mais a representação, podemos indicar, por meio de índices,
a quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente na estrutura:
H H H H
H C C O C C H H3C CH2 O CH2 CH3 C2H5 O C2H5
H H H H
simplificando simplificando
a representação do H a representação do C

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
Numa cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o número de outros áto-
mos de carbono a ele ligados. Assim, temos:
Carbono Definição
primário ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono
secundário ligado diretamente a 2 outros carbonos
terciário ligado diretamente a 3 outros carbonos
quaternário ligado diretamente a 4 outros carbonos
Unidade 19 — Compostos orgânicos 459
Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbono
presentes na estrutura a seguir:

C H3
carbonos c = primários
H3 C C CH C C C C H3 carbonos c = secundários
carbonos c = terciários
C H3 CH
H2 C C H2 carbonos c = quaternários

Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do car-
bono.
Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente
em cada carbono:
a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . Essas ligações são
denominadas sigma (σ).
b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ( ) ou então uma tripla
( ). Assim, temos:

C C C

Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e a outra, pi (π).

Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π).

Exercícios de classe
1. Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) H C 1 C 2 C 3 C H
entre átomos de carbono que completam de
maneira adequada as estruturas, nas posi- H H H H
ções indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ? As posições 1 , 2 e 3 correspondem a li-
gações que existem entre carbonos. Indique
a) H quais são essas ligações, escrevendo a fór-
H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mula estrutural do eritreno.

H H H
3. As estruturas a seguir têm suas moléculas
constituídas apenas por carbono e hidrogênio.
b) H Complete as valências dos carbonos com áto-
H C 1 C 2 C 3 C 4 C H mos de hidrogênio e escreva suas fórmulas
estruturais simplificadas:
H
a) C C C C d) C C C C
c) H b) C C C C e) C C C C
C c) C C C C f) C
4
H C C H C C
3 1
H C C H C C
2
C
4. Abaixo estão representadas duas cadeias
H carbônicas:
2. O eritreno é um monômero que pode ser utili- O
zado para a produção de borracha sintética. Sua I C C C C C O C C
fórmula estrutural pode ser representada por: substância responsável pelo sabor de banana
460 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

II C C C C 6. A cocaína é um alcalóide extraído a partir das

Cl C C C C C Cl folhas da coca, usada como anestésico local
C C C C e, ilegalmente, consumida como estimulante
Cl C Cl
do sistema nervoso central. O uso da cocaí-
inseticida (DDT) Cl na pode levar à dependência física e provocar
a) Escreva as duas fórmulas estruturais, com- períodos de grande depressão. Sua ingestão
pletando as valências dos carbonos com os pode ser letal, mesmo em doses muito peque-
átomos de hidrogênio necessários. nas, dependendo da sensibilidade de cada
pessoa.
b) Indique o número de carbonos primários,
Sua estrutura pode ser representada por:
secundários, terciários e quaternários exis-
tentes em cada estrutura. O
C C C
5. Um quimioterápico utilizado no tratamento do
C O C C
câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estru- C N
tural pode ser representada por:
C C
CH2
O O C O
C
OH O
Escreva sua fórmula molecular e indique o C
número de carbonos secundários existentes
em uma molécula deste quimioterápico. Determine sua fórmula molecular.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS

CARBÔNICAS
Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os hetero-
átomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.

Existem vários critérios para classificar as cadeias. Vamos estudá-los separadamente.

DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

Cadeia aberta, acíclica ou alifática Cadeia fechada ou cíclica
Apresenta pelo menos duas extremi- Não apresenta extremidades, e os áto-
dades e nenhum ciclo ou anel. mos originam um ou mais ciclos (anéis).

C C O C C C C
C C
C C
C C C C C C
N

Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas.

Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas

Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos áto-
mos de carbono.
Unidade 19 — Compostos orgânicos 461
Cadeia normal, reta ou linear Cadeia ramificada
Apresenta somente duas extremidades, Apresenta no mínimo três extremida-
e seus átomos estão dispostos numa des, e seus átomos não estão dispostos
única seqüência. numa única seqüência.

C C C C C C C C
C ramificação

C O C
C C C C N
C C C
O C
O
ramificação

Cadeias fechadas ou cíclicas

As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias
alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas.

Cadeias aromáticas
São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A mais simples delas
é o benzeno (C6H6).
H
H C H
C C
ou ou ainda
C C
H C H
H
O círculo dentro do hexágono usado na última repre-
sentação mostra um fenômeno estrutural destes compostos:
a ressonância.
Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π
ao longo de todo o anel, formando duas nuvens eletrônicas —
uma superior, outra inferior — que recobrem o anel (núcleo).
Veja outros exemplos de cadeias aromáticas:
H H Modelo representa a desloca-
lização da dupla ligação.
H C C H
C C C polinuclear condensada (mais de um
ou anel — núcleo — com átomos de
C C C carbono comuns)
H C C H
(C10H8)
H H
H HH H
C C C C
polinuclear isolada (mais de um
H C C C C H ou núcleo sem átomos de carbono
comuns)
C C C C
H HH H (C12H10)
462 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

Cadeias alicíclicas, ou não-aromáticas, ou cicloalifáticas

São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico.
H
C
H C C H H2 C C H
ou ou
H2 C C H2 H2 C C H2
C
H2
Observação:
Existem cadeias carbônicas cuja estrutura C C
apresenta extremidades livres e ciclos. C C C C
São denominadas cadeias mistas: C
C C C
C C C C C
C

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO

a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os áto-
mos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos:

C C C N
C C C
C

b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou

tripla entre os átomos de carbono. Exemplos:
O
C C C C C C C O C C
C

NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA

a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. Exemplos:
OH
O
C C C C C C C
OH
C

b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de car-

bono que constituem a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S
e P. Exemplos:

C C N C O

C C C C O C C
Unidade 19 — Compostos orgânicos 463
SINOPSE DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Aberta, alifática, acíclica Fechada, cíclica
• aromática
• normal, reta ou linear • alicíclica, ou não-aromática, ou cicloalifática
• ramificada mononuclear = 1 anel
polinuclear = mais de 1 anel
• saturada
• insaturada
• homogênea
• heterogênea

✔ EXERCÍCIO RESOLVIDO
Uma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana,
que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
O

NH A respeito dessa substância, pede-se:

a) sua fórmula molecular;
b) a classificação da sua cadeia.

SOLUÇÃO
Inicialmente vamos escrever a estrutura, representando os carbonos e os hidrogênios e desta-
cando a cadeia:
O
H a) Sua fórmula molecular é C6H11ON .
C b) A classificação da cadeia é:
H C N H
H • fechada alicíclica;
C C H • saturada;
H C C H • heterogênea (heterocíclica);
H H H H • mononuclear (monocíclica).

Exercícios de classe
1. Classifique as cadeias carbônicas dos com- d) SH odor de alho
postos indicados a seguir e determine suas
fórmulas moleculares. veneno secretado
a) e) O O por besouros
CH2 CH2
H2C S CH2
f) H2
Cl Cl C anestésico
gás mostarda (usado em guerras químicas)
H2 C CH2
O

b) H3C CH2 CH2 C O CH2 CH3 g) NH2 matéria-prima

para corantes
essência de abacaxi

c)
h) substância presente
na fumaça do cigarro
464 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

2. (UNA-MG) A cadeia III — Uma das substâncias responsáveis pelo

cheiro desagradável do gambá:
C C C C C Cl é: S

C H3C C C C S C CH3
H H H2
a) aberta, heterogênea, saturada e normal. IV — Uma das substâncias responsáveis pelo
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. cheiro de alho:
c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. H2C C C SH
d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. H H2
e) cíclica, aromática. Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma ca-
deia alifática, normal, insaturada e heterogênea?
3. (LAVRAS) O composto
CH3 5. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de al-
fazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
H3C C
C N C CH2 OH
H2 H
CH3 H H3C C CH CH2 CH2 C CH CH2
apresenta uma cadeia que pode ser classifi-
CH3 CH3
cada como:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alifática, normal, homogênea e saturada. d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
4. Considere as seguintes substâncias e suas
6. (UEFS-BA) CH3SCH2CH2CHCOOH
fórmulas estruturais:
I — Antídoto efetivo no envenenamento por NH2
arsênio: A fórmula estrutural acima representa a metio-
H
HS C C C OH nina, um aminoácido importante para as
H2 H2 funções hepáticas.
SH A cadeia desse composto pode ser classifi-
II — Gás mostarda, usado nas guerras quími- cada como:
cas: a) aromática e heterogênea.
Cl
b) ramificada e homogênea.
H2C C S C CH2 c) insaturada e cíclica.
H2 H2 d) aromática e homogênea.
Cl e) acíclica e heterogênea.

Exercícios propostos
• Tipos de carbonos (01) Na estrutura I falta uma ligação simples
entre os átomos de carbono.
1. (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incom- (02) Na estrutura II falta uma ligação tripla
pletas e identifique o(s) item(itens) correto(s): entre os átomos de carbono.
I H C C H H H (03) Na estrutura III faltam duas ligações simples
entre os átomos de carbono e uma tripla
H H IV Cl C C Br entre os átomos de carbono e nitrogênio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligações sim-
II H C C H H H ples entre os átomos de carbono e os
V H C C O halogênios e uma dupla entre os átomos
H H
de carbono.
III H C C C N H
(05) Na estrutura V falta uma ligação simples
entre os átomos de carbono e uma simples
H H
entre os átomos de carbono e oxigênio.
Unidade 19 — Compostos orgânicos 465
2. (UFSM-RS) No composto 6. O estradiol é o mais importante dos hormônios
CH3 conhecidos como estrógenos. Os estrógenos
são responsáveis pelo desenvolvimento de ca-
CH2 racterísticas sexuais femininas e exercem um
H3C CH2 CH CH CH CH CH3 papel importante na estimulação da ovulação.
Sua estrutura pode ser representada por:
CH3 CH3 CH2 CH3
OH
CH2

CH3
as quantidades totais de átomos de carbono
HO
primário, secundário e terciário são, respecti-
vamente: Com base na estrutura do estradiol, indique
a) 5, 2 e 3. d) 6, 4 e 4. sua fórmula molecular.
b) 3, 5 e 2. e) 5, 6 e 5.
c) 4, 3 e 5. 7. Determine as fórmulas estruturais e molecu-
lares de uma substância que não apresenta
3. (UEPI) Na estrutura abaixo anéis na sua estrutura e é formada por
CH3 hidrogênios, cinco carbonos primários, um car-
bono quaternário e um carbono terciário.
CH3 CH2 C CH CH C CH2 O CH3
• Classificação das cadeias
CH3 CH3 CH3
8. (Unitau-SP) A cadeia
as quantidades de carbonos primário, secundá-
C C C C Cl é:
rio, terciário e quaternário são, respectivamente:
a) 6, 3, 2 e 2. C C
b) 6, 2, 2 e 1. a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
c) 7, 2, 2 e 1. b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
d) 5, 4, 3 e 2. c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada.
e) 5, 3, 3 e 1. d) alifática, heterogênea, ramificada e insatu-
rada.
4. (PUC-RJ) A fórmula molecular de um hidrocar- e) acíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
boneto com cadeia carbônica
9. (Fafeod-MG) Identifique a cadeia carbônica
ramificada, homogênea, saturada:
é: a) CH3 O CH2 CH(CH3)2
a) C9H8. d) C9H12. b)
b) C9H7. e) C6H11.
c) C9H10.
OH
5. (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico
c) CH3 CHCH C(CH3)2
extraído do cravo-da-índia, pode ser represen-
tado pela fórmula estrutural: d) (CH3)2CH C CH3

OH O
e) CH3(CH2)3CH3
OCH3
10. (UFSC) Quanto à classificação das cadeias
carbônicas, pode-se afirmar que:
CH2CH CH2 I — uma cadeia saturada contém ligações
duplas entre carbono e carbono.
Com base nessa informação, pode-se concluir II — uma cadeia heterogênea apresenta um
que a fórmula molecular do eugenol é: átomo diferente do átomo de carbono
a) C10H11O. d) C10H12O. ligado pelo menos a dois carbonos.
b) C10H11O3. e) C10H12O2. III — uma cadeia normal apresenta cadeias
c) C10H11O2. laterais ou ramificações.
466 PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

IV — uma cadeia aromática mononuclear pode a) H2C CH2

possuir mais de um grupo aromático.
V — uma cadeia aromática polinuclear não H2C CH
pode ser dita saturada.
OH
VI — a classificação correta para
O
b) H3C CH C
C C C C C N C C H
CH3
C
c) H3C CH CH CH3
é: aberta, heterogênea, ramificada, insa- O
turada. d) H2C CH2 CH2 C
a) Quais das afirmações estão corretas? OH
e) H3C CH CH2 OH
b) Justifique a afirmação V.
CH3
11. (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir:
I H3C (CH2)2 CH3 13. (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético,
II C(CH3)3 CH2 CH3 conhecido como EDTA, utilizado como antioxi-
III H3CCH2CH(CH3)2 dante em margarinas, de fórmula
O O
IV H3CCH2CH(OH)CH3 C CH2 CH2 C
V H3CCHBrCHBrCH3 HO OH
N CH2 CH2 N
O O
a) Quais deles apresentam cadeias carbôni- C CH2 CH2 C
cas ramificadas? HO OH
b) Indique o número de carbonos secundários apresenta cadeia carbônica:
existentes nas cadeias ramificadas. a) acíclica, insaturada e homogênea.
b) acíclica, saturada e heterogênea.
12. (MACK-SP) Uma substância de fórmula c) acíclica, saturada e homogênea.
molecular C4H8O, que tem cadeia carbônica d) cíclica, saturada e heterogênea.
alifática (aberta), tem fórmula estrutural: e) cíclica, insaturada e homogênea.

LIGAÇÕES SIGMA (σ) E PI (π)

Por volta de 1960, Linus Pauling propôs um novo modelo, no qual explica a ligação
covalente pelo entrosamento de orbitais atômicos incompletos, ou seja, que possuem
somente um elétron.
Para entendermos esse modelo, vamos estudar a molécula de H2. Para ocorrer a
formação da molécula de H2, é necessário haver ligação entre os dois átomos de
hidrogênio pela interpenetração dos orbitais incompletos em que os elétrons apresen-
tem spins opostos.
H H
1s1 1s1