UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

FELIPE AKIHIRO MELO OTSUKA

ISLA ALCÂNTARA GOMES

GRASIELLA MOURA NUNES

LUCAS ALVES DA MOTA SANTANA

RESOLUÇAO REFERENTE AO PÓS-LABORATÓRIO DAS

PRÁTICAS I E II

São Cristóvão – SE

Abril de 2012
PRÁTICA I

1) Comparar os resultados dos dois tipos de destilação. Qual é o mais eficaz?

Na destilação simples nós observamos que a temperatura fica estável em um valor um
pouco abaixo (também pode ser um pouco acima) do valor esperado para a temperatura
de ponto de ebulição da substância mais volátil. Essa margem de erro faz com que não
só a primeira substância (menor P.E.), como também a segunda (maior P.E.) estejam
presentes no que será recolhido no final do sistema de destilação.
Já na destilação fracionada, as projeções da coluna Vigreux possibilitam uma melhor
separação dos vapores, de modo que a temperatura fica estável em um valor muito
próximo do P.E. do componente mais volátil. Isso indica que, no líquido recolhido no
final do sistema de destilação, há praticamente só uma substância (a de P.E. menor).
Assim, por essa melhor separação dos vapores através de inúmeras “microdestilações”
que ocorrem dentro da coluna Vigreux, a destilação fracionada é mais eficaz.

2) Um líquido orgânico começa a se decompor a 80ºC. Sua tensão de vapor a essa

temperatura é de 36 mmHg. Como poderíamos destilá-lo?
Ele pode ser destilado por destilação à vácuo. Uma vez que o líquido se decompõe antes
que atinja a temperatura de ebulição (quando a tensão de vapor se igualar a pressão
externa – no caso do ar, 760 mmHg), devemos diminuir a pressão do sistema para que
sua temperatura de ebulição diminua e ele “ferva” antes da decomposição.

3) Cite duas razões que justifiquem que a água fria circule num condensador no
sentido ascendente.
 Para que todo o condensador seja preenchido com água, pois uma vez que o
condensador fica inclinado, se a água circulasse no sentido descendente, a parte inferior
não ficaria totalmente preenchida.
 Para que o vapor quente que entra na coluna de destilação sempre esteja em
contato com água fria, uma vez que logo após esse “encontro”, a água fica quente sai do
sistema, sendo substituída pela parte fria que estava “abaixo”.
4) Poderia se separar por destilação simples uma mistura de dois líquidos de pontos
de ebulição 77ºC e 111ºC? E por destilação fracionada? Qual líquido se recolheria
primeiro?
A separação não seria eficiente por destilação simples uma vez que a distância entre os
pontos de ebulição é pequena. Ele pode ser separado por destilação fracionada, mas
mesmo assim não haverá eficiência máxima pela proximidade dos P.E. O líquido que
seria recolhido primeiro no final do sistema de destilação é o de menor P.E. (77ºC).

5) Questão com consulta no Merck Index

a) Gráfico Ponto de Ebulição x MM

b) Os alcanos, álcoois, e glicóis obedecem a regra “quanto maior a massa

molecular, maior a temperatura de ebulição”.
c) A água e os álcoois. Isso ocorre devido ao tipo de ligação intermolecular
presente nessas substâncias (as pontes de hidrogênio), que garante uma maior
interação entre moléculas e, portanto, será mais difícil separá-las.
 PRÁTICA II

1) Em que categoria geral de produtos naturais se enquadram as essências?

Terpenos

2) Consulte anos catálogos (index merck, Handbook, etc.) o ponto de ebulição do

eugenol
Ponto de ebulição-127-132°C (20hPa)

3) Baseado no peso original de cravo da índia, calcular a porcentagem de

recuperação do eugenol, considerando que as impurezas presentes no extrato são
insignificantes.
Não há como fazer, pois não a quantidade de cravo utilizada não foi medida.

4) Por que a destilação por arraste a vapor é preferida à destilação simples quando
se trata de óleo essenciais?
A técnica de arraste a vapor é preferida, pois destila em uma temperatura inferior a
100°C o que evita a decomposição da substância extraída. No entanto, essa
decomposição iria ocorrer na destilação simples ,pois essa técnica separa líquidos com
ponto de ebulição afastado. Além de que a técnica de arraste a vapor é mais eficiente e
possui um menor custo.

5) Quando dos líquidos imiscíveis são misturados formando uma mistura

heterogênea, cada substância exerce sua própria pressão de vapor, independente da
presença da outra. Por que um sistema heterogêneo, como água e óleo essencial, destila
a uma temperatura abaixo de 100°C.
Por que a destilação ocorre em uma temperatura menor que o ponto de ebulição de
qualquer um dos componentes da mistura, dessa forma o ponto de ebulição da mistura é
constante até que um dos componentes seja separado, já que a pressão total de vapor da
mistura torna-se igual à pressão atmosférica.
6) Mecanismo

7) Mecanismo.
8) Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos.
Dessecante ou agente dessecante são substâncias químicas capazes de absorver ou
adsorver água, assim como outras substâncias, como, dependendo do caso, álcool
(etanol), por exemplo, usadas na secagem de fluidos, tanto líquidos quanto gasosos,
tanto em laboratório quanto na indústria, em inúmeros outras aplicações.
Os dessecantes comumente encontrados pré-embalados são sólidos, e usados para
absorção ou absorção de água (umidade), ou uma combinação das duas, e normalmente
usados quando há o risco de danos a produtos sensíveis à umidade. Dessecantes para
propósitos especiais podem ser em outras formas que não sólidas, e podem atuar por
outros princípios, tal como as ligações químicas a moléculas de água.
Exemplos de dessecantes mais comuns: sílica gel, sulfato de cálcio, cloreto de cálcio,
argila de montmorillonita e argila diatomácea.

9) Mecanismo
10) Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto de benzoíla, visando
a preparação do benzoato de eugenol?
Brometo de Benzoíla,devido a regiosseletividade.

11) Como pode ser realizada a caracterização do eugenol?

12) Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem
ser extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta,
hortelã, guaraná e sassafrás.

13) Quais são os dois principais métodos para extrair grosseiramente um produto
natural de materiais biológicos?

14) Como funciona um extrator do tipo Soxhlet?

15) (Provão 2001) Lipídios podem ser recuperados de diversos materiais biológicos
através da extração por solvente. Os tipos mais comuns de lipídios são gorduras e óleos
derivados de ácidos carboxílicos de cadeias longas e do glicerol. O solvente a ser usado
na extração, a região onde deve ser colocado o material biológico a ser extraído e o
local de onde será recuperado o extrato de lipídios são, respectivamente: