UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

PÓS RELATÓRIO
CRISTALIZAÇÃO I

OBJETIVO: Determinação do solvente adequado para a recristalização do ácido benzoico.

RESULTADOS OBSERVADOS: Amostra selecionada: Ácido Benzoico

As etapas do experimento consistiam em verificar qual o melhor solvente (reagente) a fim

de propiciar uma adequada recristalização para a amostra pré-determinada, neste caso o ácido
benzoico. Os solventes disponíveis para esta análise e diferenciação neste experimento eram o etanol,
acetona, éter de petróleo, acetato de etila, etanol + água e por fim, apenas água.
Basicamente, o procedimento realizado na testagem de cada solvente, podendo variar uma
ou outra etapa, que será acrescentada no decorrer da explicação. Foi retirado uma alíquota de
aproximadamente 1mL de cada solvente e transferido em seguida, para o tubo de ensaio contendo
certa de 0,1g da amostra, onde adicionado o solvente de cada etapa e verificado se ocorreu a
dissolução.
Ao adicionar apenas o etanol diretamente em contato com a amostra no tubo de ensaio,
verificou-se que não houve dissolução da amostra, desta forma a amostra + solvente presente no tubo
de ensaio, foi aquecida até 55ºC e então observou-se uma completa dissolução de toda a amostra
presente, tornando assim o etanol um solvente não adequado.
Para a segunda tentativa de solvente, a acetona, foi novamente adicionado uma pequena
alíquota do solvente na amostra e observado que o ácido benzoico sólido, se dissolveu facilmente no
solvente ainda frio, indicando de imediato que não é um solvente adequado para esta recristalização.
Para o terceiro solvente, neste caso o éter de petróleo (fração de hidrocarbonetos, voláteis), a amostra
não dissolveu a frio, ao colocar o tubo de ensaio sob aquecimento durante alguns minutos verificou-
se que ainda não ocorreu a dissolução do ácido benzoico sólido, mesmo após a adição de alíquotas
de 0,5mL totalizando 3,0mL de solvente aplicado, desta forma o solvente também não é adequado
para recristalização desta amostra de interesse.
 Nesta etapa, o solvente utilizado é o acetato de etila, após a adição de 1,0mL do solvente no
tubo de ensaio e foi verificado imediata dissolução da amostra sugerindo também que este solvente
não é adequado. Na penúltima opção de solvente disponível, etanol + água, após a transferência da
alíquota do solvente para o tubo de ensaio com a amostra, foi verificado que não houve dissolução da
amostra a frio. Após a adição de pequenas alíquotas até totalizar 2,0mL e com o aquecimento da
amostra e o seu resfriamento imediato, foi verificado a formação gradativa de cristais no interior do
tubo de ensaio, indicando diretamente que este solvente é indicado para a recristalização do ácido
benzoico. E por fim, o último solvente disponível, no caso a água, foi realizado os mesmos
procedimentos descritos e verificou-se que não houve dissolução da amostra mesmo a frio e a quente.

COMENTÁRIOS/DISCUSSÃO/CONCLUSÕES:

Podemos observar que o solvente contendo etanol + água, é o solvente mais indicado entre
os disponíveis, pois foi o único que ocorreu fácil dissolução a quente, e após ser resfriado, houve sua
recristalização de forma gradativa (não instantânea). Além disso, é fácil de ser removido pois através
da sua ebulição (seu ponto de ebulição é menor do que a fusão do ácido benzoico). Tais características
de certa forma já eram esperados, pois a mesma não em sua grande parte não possui parte apolar. O
ácido benzoico em sua estrutura possui uma parte polar (grupo carboxílico), ou seja, isso quer dizer
que a sua solubilidade pode ser facilitada cada vez mais com o aquecimento do sistema, isso explica
sua dissolução a quente, fazendo com que as ligações intermoleculares entre as cadeias carbônicas da
molécula de ácido benzoico fiquem mais fracas entre as moléculas da água, e do soluto em questão
ficassem mais fortes, gerando dessa forma a dissolução completa, resultando assim a solvatação das
moléculas do soluto pelas do solvente.

a) Faça uma diferenciação entre termômetro de escala interna e externa:

Como o nome já sugere termômetros de escala interna são aqueles cujo a demarcação da
temperatura fica na parte interna do instrumento, tem como vantagem ter um erro relativo menor em
comparação aos termômetros com escala externa, porém a visualização é mais dificultada. Já os
termômetros de escala externa, como o nome já sugere, têm as demarcações de temperatura na parte
externa, o que lhe confere a vantagem da leitura facilitada. Entretanto, esse tipo de termômetro
apresenta um erro relativo maior em comparação ao de escala interna.
b) Cite as características do solvente ideal para o processo de recristalização por diferenças de
temperatura:
A escolha do solvente ideal para o processo de recristalização de um composto necessita de
características comuns, por redução de temperatura são atrelados: a sua forma inerte e não reagente
com a amostra de interesse, incluindo também ser de fácil acesso físico e financeiramente, e não ser
tóxico, por ora, a principal característica dele é solubilizar a amostra apenas a quente, sendo então
insolúvel a frio, facilitando o processo de recristalização

c) Relacione as vantagens e desvantagens do solvente escolhido/determinado:

O solvente adequado durante a aula experimental, foi uma solução de 50/50 de etanol puro
e água destilada. A sua vantagem é a característica de solubilizar o ácido benzoico a maiores
temperaturas (aproximadamente 51ºC ± 5ºC), fato essencial na cristalização/recristalização da
amostra fornecida em aula, pois separadamente esses dois componentes não possuem essa capacidade
essencial. A água destilada não é capaz de solubilizar o ácido benzoico completamente, nem em altas
temperaturas; e o etanol, neste caso solubiliza a amostra disponível sob temperatura ambiente,
impossibilitando a recristalização. Ambos os solventes têm como vantagem o baixo custo e o fácil
acesso. A desvantagem relacionada ao manuseio do etanol está no fato de ser um composto volátil e
muito inflamável, além disso, provoca irritação das vias aéreas e uma exposição prolongada causará
danos no sistema nervoso e intoxicação no fígado.

d) Pesquise as características da amostra sólido que foi trabalhada neste experimento:

O ácido benzoico é um composto de interesse em escala industrial e sintético, possuindo
uma grande variabilidade na indústria de alimentos, sendo utilizado, por exemplo, na produção de
conservantes. É considerado um ácido carboxílico aromático mais simples e se apresenta como um
sólido incolor cristalino, este ácido é pouco tóxico e possui um ponto de fusão de 122,4ºC e um ponto
de ebulição de 149,2ºC. É solúvel por diversos compostos químicos, entre eles, éter etílico, etanol,
metanol, acetona, benzeno, bissulfeto de carbono e pode ter sua solubilidade em água aumentada pela
presença de substâncias alcalinas, resultado da formação de sais. A respeito de sua toxicidade, este
ácido é toxico para seres humanos e animais, e é um contaminante de risco para o meio ambiente,
pois são oriundos de indústrias químicas, farmacêutica, cosmética e alimentícia. É ligeiramente
irritante para a pele, mas também irritante para os olhos, podendo causar erupções cutâneas, asma,
inflamação das membranas mucosas do nariz. Pessoas com maior índice de risco de efeitos da
exposição a este ácido incluem pessoas com doenças hepáticas, particularmente cirrose ou hepatite,
bem como pessoas sensíveis à aspirina.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

OLIVEIRA, P. Ácido Benzoico (CAS 65-85-0). Revista Virtual de Química, v. 3, n. 1, p. 2673-

2687, 10 out. 2021. Sociedade Brasileira de Química (SBQ).

DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio dos GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia
Prático de Química Orgânica Volume 1, Edição Única, Rio de Janeiro, Editora Inter ciência, 2004.
P. 62, 63.