Nomenclatura

Exercícios resolvidos

1) Atribua uma designação inequívoca aos seguintes compostos

a)

b)

c)

d)

e)

O O
f)
N(CH 3)2

CH 3
Cl
g)

OH
h)
CO OH

HO NH2
i)
Tentem fazer os exercícos
antes de ver as soluções!
Resoluções
1a)

Regras de nomenclatura de alcanos e haloalcanos:

1- Determinar e atribuir um nome à cadeia de carbonos mais comprida.

1.1- Caso sejam possíveis várias cadeias com o número máximo de carbonos,
definir a mais ramificada como principal.
2-Numerar a cadeia principal de modo a atribuir à 1ª ramificação o número mais
baixo possível.
2.1- Em caso de igualdade de distância das extremidades à primeira
ramificação, usar a numeração que dá menor número ao segundo
substituinte.
2.2- Se a regra anterior não decidir, usar a numeração que dá menor número ao
substituinte que alfabeticamente terá prioridade
3-Dar nomes a cada grupo substituinte.
4-Construir o nome, ordenando os substituintes por ordem alfabética com indicação
da posição e terminando com o nome da cadeia mais comprida

Assim,

Usam-se vírgulas para separar números, e hifens para separar letras e números. Os
prefixos di-, tri-, tetra-, etc, não contam para a ordem alfabética.

b)

A posição dos substituintes não é suficiente para decidir a direção da numeração da

cadeia mais comprida. Neste caso o critério de decisão é a ordem alfabética dos
substituintes ("cloro" ou "metil"). Note a repetição da posição "5,5", por se referir a
dois grupos metilo. Embora as regras originais da IUPAC (em inglês) não o refiram,
em português necessitamos de um hífen antes da letra "h" quando esta se encontra no
meio da palavra.

Regras de nomenclatura de cicloalcanos

1- No caso de cicloalcanos monosubstituídos a nomenclatura é trivial:

etilciclopentano, hidroxiciclo-hexano, clorociclopropano, etc.
 2 - No caso de termos dois substituíntes, estes são numerados e referidos por
ordem alfabética, mas de maneira a que o segundo substituínte tenha a menor
numeração possível.

c)

A ligação dupla tem prioridade face a grupos alquilo e halogénios, pelos que os
carbonos da ligação dupla têm sempre a numeração 1 e 2 (se o ciclo não contiver
substituíntes de maior prioridade. Ver lista de prioridades em xxxx)

d)

A função química mais importante é o aldeído, pelo que a numeração começa pelo
carbono do carbonilo, numerando-se então a cadeia mais comprida. Os substituintes
aparecem no nome por ordem alfabética.

e)

A função química mais importante é a cetona, pelo que lhe é atribuída a posição 1
(omitida no nome). Como a ligação dupla tem prioridade relativamente ao substituinte
metilo, a numeração do ciclo faz-se de maneira àquela ter menor numeração.

O O
6
5 1 N(CH 3)2

f) N,N-dimetil-5-oxo-hexanamida

A função química mais importante é a amida, pelo que a cetona é considerada um

substituinte ("oxo"). O localizador “N” significa que os grupos metilo estão ligados ao
azoto da amida e não à cadeia principal.
CH3
Cl

2-clorotolueno
g) o-clorotolueno

A nomenclatura dos compostos aromáticos é menos sistemática do que a dos compostos

alifáticos e alicíclicos. Muitos benzenos monosubstituídos têm nomes triviais que são
comummente aceites. Exemplos: tolueno=metilbenzeno; fenol=hidroxibenzeno;
anilina=benzenamina. Os prefixos orto, meta e para são usados para designar as
posição 1,2, 1,3 e 1,4, respectivamente.
OH
1
4 3
2 COOH

ácido 2-hidroxibutanóico
h) ácido ?-hidroxibutírico

Em compostos mais simples, o nome trivial é muito mais usado do que o nome IUPAC.
(formaldeído=metanal; acetaldeído=etanal; ácido fórmico=ácido metanóico; ácido
acético=ácido etanóico, ácido butanóico=ácido butírico, etc). Para a posição 2 de ácidos
é também comum usar o designativo , para o 3 , etc.
HO NH 2

i) meta -aminofenol

O grupo hidroxilo tem prioridade sobre o grupo amina, pelo que o composto é
designado como um fenol (hidroxibenzeno) substituído na posição 3 (meta).