Hidrocarbonetos

Introdução aos Hidrocarbonetos

São compostos formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrogênio
 Classificação dos Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Alcenos Alcinos Benzenoídicos Não-Benzenoídicos

Cíclicos Cíclicos Cíclicos

Acíclicos Acíclicos Acíclicos
(Cicloalcanos) (Cicloalcenos) (Cicloalcinos)

Dienos / Polienos Dienos / Polienos

 Alcanos
São os únicos hidrocarbonetos saturados, apresentando somente ligações
simples (compostos saturados)

Carbonos tetraédricos: hibridização sp3 (todas as ligações  e nenhuma

ligação )
Nomenclatura de Alcanos

As regras para dar nomes a compostos são estabelecidas pela União

Internacional para a Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Quase todos os nomes de moléculas orgânicas têm três partes:

− O prefixo, que informa a natureza dos substituintes;
− A base, que fornece o número de carbonos, e
− O sufixo, que fornece a família (alcanos etc).

Ex: 2-metil-pentano

Para dar nome aos alcanos lineares:

1) Utilize o prefixo com o correspondente número de carbonos,
seguido do sufixo “ano”
Nomenclatura de Alcanos

Tabela: Prefixos utilizados pelo sistema IUPAC para indicar a presença de 1-20
átomos de carbono em uma cadeia
PREFIXO No átomos de PREFIXO No átomos de
carbonos carbonos
met- 1 undec- 11
et- 2 dodec- 12
prop- 3 tridec- 13
but- 4 tetradec- 14
pent- 5 pentadec- 15
hex- 6 hexadec- 16
hept- 7 heptadec- 17
oct- 8 octadec- 18
non- 9 nonadec- 19
dec- 10 icos- 20
 Nomenclatura de Alcanos
Para dar nome aos alcanos ramificados:
1)Descubra a cadeia mais longa (cadeia principal) e a utilize como o
nome do composto.
2)Numere os átomos de carbono da cadeia principal começando com a
ponta mais próxima ao substituinte.

3)Dê o nome e a posição de cada substituinte. Use hífens para

separar os prefixos e vírgulas para os números.
4)Quando estão presentes dois ou mais substituintes, liste-os em ordem
alfabética.

5)Se o mesmo substituinte ocorrer duas vezes, indicar-se a posição de cada

carbono que o sustenta e o número de vezes que tal substituinte ocorre
utilizando-se o prefixo di-, tri-, tetra-, penta-, hexa- e assim por diante. Estes
não são considerados na ordem alfabética.
6)Finalmente, após descrever todos os substituíntes, dê o nome para a
cadeia principal: prefixo + “ano”
Nomenclatura de Alcanos
Nomes comuns de grupos alquílicos (substituíntes)

Nome Fórmula estrutural Nome Fórmula estrutural

metil CH3
CH3
etil CH2CH3 terc-butil CCH3
CH3
propil CH2CH2CH3
pentil CH2CH2CH2CH2CH
isopropil CHCH3
CH3 isopentil CH2CH2CHCH3
butil CH3
CH2CH2CH2CH3

CH3
isobutil CH2CHCH3
neopentil CH2CCH3
CH3
CH3
sec-butil CHCH2CH3
CH3
Nomenclatura de Alcanos
Exemplos:

1 9
2 4 5 6 7 8 9 6 8 10
3 4
8 7 6 2 1
5 3
5 7 9
4-etil-3-metil-nonano
74
3
8 5-(1-metil)-propil-decano
1 9 92
2 4 5 6 7 8 10 5-sec-butil-decano
3
3,4-dimetil-nonano

1
2
1 9
2 4 5 6 7 8
3 1 3 9
2 4 5 6 7 8

5-etil-3,4-dimetil-nonano 3-etil-2,4,5-trimetil-nonano
Nomenclatura de Cicloalcanos
1)Devemos considerar que a cadeia principal será exclusivamente o
ciclo. Caso contrário, todo o ciclo será substituinte. Assim, use o prefixo
“ciclo” seguido do nome da cadeia principal.

2)Utilizar as mesmas normas de alcanos acíclicos. Porém, como não há

extremidade de cadeia, a numeração deverá seguir de modo a utilizar a
menor numeração possível aos grupos. Quando equivalente em
numeração, prevalecerá a ordem alfabética
Exemplos:

CH3

CH2CH3
CH2CH2CH2CH2CH3
1-Etil-3-metilcicloexano
1-Ciclobutilpentano
Nomenclatura de Cicloalcanos
Exemplos:

CH3 CH2CH2CH2CH3

metilciclopentano 1-ciclopentilbutano

CH3 CH3
1 1
6 2 2 6

5 3
NÃO 3 5
4 CH3 CH3
4

1,3-dimetilciclohexano 1,5-dimetilciclohexano

CH3 CH3
2 1
3
CH2CH3 NÃO 5
CH2CH3
1 2

4 5 4 3

1-etil-2-metilciclopentano 1-metil-2-etilciclopentano
Nomenclatura de Cicloalcanos
Exemplos:

CH3 CH3
2 1
NÃO
1 2
Br Br

1-bromo-2-metilciclobutano 1-metil-2-bromociclobutano

Br CH3 Cl
1 CHCH2CH3 1
2 6 CH3
5
3 5 2

CH3CH2 4
CH3 4 3
CH2CH3

1-bromo-3-etil-5-metilciclohexano (1-metil)propil-ciclobutano
ou sec-butilciclobutano
1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano
Nomenclatura de alcanos bicíclicos
Nomenclatura de alcanos espiros

Espiros: interpõe-se no nome uma expressão entre colchetes, o

que denota o no de átomos de carbonos em cada lado dos ciclos,
em ordem decrescente de comprimento.

2 1 7
8
3 6

9
4 5 10

Espiro [5,5] undecano Espiro [5,4] decano

Espiro [3,2] hexano Espiro [2,2] pentano

Propriedades dos Alcanos
Fontes de Alcanos
As 3 principais fontes (gases, carvão e petróleo)

a)Gases naturais
90-95% de metano
5-10% etano
mistura de outros (propano, 2-metilpropano e butano).

b) Carvão
Gás de síntese (mistura de CO e H2 em proporções variadas)
catalisador
C + H2O CO + H2
carvão
c) Petróleo
É uma mistura complexa contendo milhares de compostos orgânicos:
- alcanos;
- hidrocarbonetos aromáticos;
- outros compostos contendo N, S e O em menor proporção
Destilação fracionada do
Petróleo
Produtos da Destilação do
Petróleo
 Propriedades dos Alcanos
+ - + -
+ -

- + - +
- +

Possuem distribuição eletrônica uniforme, em média, mas em dado instante não é

uniforme .

Os dipolos temporários têm um existência passageira e alternam constantemente. São

base para as forças intermoleculares “Forças de London”.

O efeito acumulativo de um grande nº destes momentos produz forças

suficientemente “fortes” para manter os n-alcanos de 5 a 20 C no estado líquido e a
partir 21 C no estado sólido em condições ambientes.
Propriedades dos Alcanos
- Os alcanos também podem ser chamados de parafinas.
- São inertes em relação à maioria dos reagentes de laboratório.
-Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulição e
do ponto de fusão com o aumento do peso molecular.

Pontos de fusão e ebulição

dos alcanos.
Propriedades dos Alcanos
Nomenclatura e propriedades físicas de alcanos lineares

No Fórmula Nome Estrutura Ponto de Ponto de Densidade

carbonos molecular condensada ebulição (oC) fusão (oC) (g/ml)
1 CH4 metano CH4 -167,7 -182,5
2 C2H6 etano CH3CH3 -88,6 -183,3
3 C3H8 propano CH3CH2CH3 -42,1 -187,7
4 C4H10 butano CH3CH2CH2CH3 -0,5 -138,3
5 C5H12 pentano CH3(CH2)3CH3 36,1 -129,8 0,5572
6 C6H14 hexano CH3(CH2)4CH3 68,7 -95,3 0,6603
7 C7H16 heptano CH3(CH2)5CH3 98,4 -90,6 0,6837
8 C8H18 octano CH3(CH2)6CH3 127,7 -56,8 0,7026
9 C9H20 nonano CH3(CH2)7CH3 150,8 -53,5 0,7177
10 C10H22 decano CH3(CH2)8CH3 174,0 -29,7 0,7299
11 C11H24 undecano CH3(CH2)9CH3 195,8 25,6 0,7402
12 C12H26 dodecano CH3(CH2)10CH3 216,3 -9,6 0,7487
13 C13H28 tridecano CH3(CH2)11CH3 235,4 -5,5 0,7546
20 C20H42 eicosano CH3(CH2)18CH3 343,0 36,8 0,7886
21 C21H44 heneicosano CH3(CH2)19CH3 356,5 40,5 0,7917
30 C30H62 triacontano CH3(CH2)28CH3 449,7 65,8 0,8097
Propriedades dos Alcanos

- Quanto maior o número de ramificações do alcano, mais baixo será o

ponto de ebulição

P.E. de alcanos e de
seus isômeros ramificados.
 Alcenos

São hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma ligação dupla

(compostos insaturados). Recebem o nome de “olefinas”

Etileno

H2C=CH2

Carbonos trigonais planares (120º): hibridização sp2 (uma ligação  e

uma )
▪ São abundantes na natureza
▪ Apresentam importante papel biológico devido a reatividade

H H
C C
H H
Etileno -pineno
Hormônio de planta, induz maior componente do óleo
amadurecimento de frutos essencial do alecrim

-caroteno
Pigmento precursor da vitamina A (côr da cenoura)
 Nomenclatura de Alcenos
Para dar nome aos alcenos lineares:
1)Numere a cadeia de modo que ambos os carbonos da insaturação
sejam atribuídos a menor numeração.
2)Utilize o prefixo com o correspondente número de carbonos, seguido
do sufixo “eno”

H H 8 6 4 2
C C
7 5 3 1
H H
Eteno 3-octeno (não: 5-octeno)
Variação: oct-3-eno
 Nomenclatura de Alcenos

Para dar nome aos alcenos cíclicos:

3) Em cicloalcenos, os carbonos da ligação dupla sempre assumirão as

posições 1 e 2. Quando não substituídos, não será necessário informar a
numeração. Seguem as mesmas regras para alcanos.

6
5 1

4 2
3

Cicloexeno Ciclobuteno Cicloocteno

 Nomenclatura de Alcenos
Para dar nome aos alcenos substitiuídos:

3) Seguem as mesmas regras de alcanos, exceto:

1) A cadeia principal deve conter a insaturação.

2)Independente das posições dos substituintes, a cadeia principal deve
ser numerada dando preferência aos dois carbonos da insaturação.

2 4 6 1 3 5
2
1 3 5 7 4 6

6-metil-2-hepteno 2,2-dimetil-3-hexeno

5 6 4
1 5
4 3

3 2 2 1

1-metil-cicloexeno 3,4-dimetil-ciclopenteno
Alcadienos
Constituem uma subclasse de alcenos com duas ligações duplas.

DIENOS ISOLADOS: Possui duas unidades de ligações duplas C-C

separados por um ou mais átomos de carbono hibridizado sp3

CH2 = C H C H 2 CH = C H2

1,4-pentadieno

O
progesterona
hormônio da gravidez
1,5-ciclo octadieno
Alcadienos

DIENOS CONJUGADOS : As duas unidades de ligações duplas C-C

estão diretamente ligadas por uma ligação simples, ou (ligações múltiplas
que se alternam)

CH2 = C H - C H = C H C H3

1,3-pentadieno
1,3-ciclo octadieno

(Polieno) Licopeno Tomate

Alcadienos
DIENOS CUMULADOS: Um átomo de carbono é comum às duas ligações
duplas C–C.

CH2 = C = CH2
1,2-propadieno
(aleno)
 Alcinos
São hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma ligação tripla
(compostos insaturados). Recebem o nome de “acetilenos”

Carbonos lineares: hibridização sp (uma ligação  e

duas )
 Alcinos

Alcino natural

Triino

Isolado de Carthamus tinctorius

(Defesa contra infestação de nematóides)
 Nomenclatura de Alcinos
1) Seguem as mesmas regras dos alcenos (abertos e cíclicos).
2)No entanto, utilize o prefixo com o correspondente número de
carbonos, seguido do sufixo “ino”.

6 4 2 6 1
HC CH ou
1 5 4 3 2
Etino 5 3
(“Acetileno”) 3-hexino 3-hexino
Gás de maçarico

4,5-dimetil-1-heptino ciclotetradecino
 Propriedades Gerais dos
Hidrocarbonetos Alifáticos

• Insolúveis em água, solúveis em solventes orgânicos

• Menos densos que a água

• PE aumenta com aumento do número de Carbonos

• Cadeias ramificadas diminuem o PE

• Fracamente polares

• Baixo PF