Você está na página 1de 28
E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SEUS DERIVADOS Cloreto de acila Anidrido de ácido Amidas Éster Nitrila
E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SEUS DERIVADOS Cloreto de acila Anidrido de ácido Amidas Éster Nitrila

E

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

SEUS DERIVADOS

E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SEUS DERIVADOS Cloreto de acila Anidrido de ácido Amidas Éster Nitrila
E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SEUS DERIVADOS Cloreto de acila Anidrido de ácido Amidas Éster Nitrila

Cloreto de acila

Anidrido de ácido

Amidas

Éster

Nitrila

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O O OH OH ácido 4- hexenóico ácido 4-metilexanóico

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O O OH OH ácido 4- hexenóico ácido 4-metilexanóico
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O O OH OH ácido 4- hexenóico ácido 4-metilexanóico

O

O

OH

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O O OH OH ácido 4- hexenóico ácido 4-metilexanóico

OH

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O O OH OH ácido 4- hexenóico ácido 4-metilexanóico

ácido 4-

hexenóico

ácido 4-metilexanóico

carboxílicos carboxílicos é Acidez dos ácidos 10 - 4 a 10 - 5 ( p
carboxílicos carboxílicos é Acidez dos ácidos 10 - 4 a 10 - 5 ( p

carboxílicos

carboxílicos é

Acidez dos ácidos

10 -4 a

10 -5 (pK a =

A

4

constante de ionização da maioria dos ácidos

–5)

hidróxido de sódio ou

Ácidos carboxílicos

são rapidamente desprotonados por

formar sais carboxilatos.

bicarbonato de sódio para

solúveis

que os ácidos correspondentes

Sais carboxilatos

são mais

formar sais carboxilatos. bicarbonato de sódio para solúveis que os ácidos correspondentes Sais carboxilatos são mais
comuns) Ácidos dicarboxílicos (alcanodióicos ou nomes
comuns) Ácidos dicarboxílicos (alcanodióicos ou nomes
comuns) Ácidos dicarboxílicos (alcanodióicos ou nomes

comuns)

Ácidos dicarboxílicos (alcanodióicos ou nomes

comuns) Ácidos dicarboxílicos (alcanodióicos ou nomes
Anidridos de ácidos São nomeados pela substituição da palavra ácido por anidrido. O O O
Anidridos
de ácidos
São nomeados pela substituição
da
palavra ácido por
anidrido.
O
O
O
O
CH 3
O
O
O
O
CH 3
O
O
O
O
an id id
r
o ma
léi
c
o
anidrido ftálico
anidrido succínico
anidrido acético
Cloretos de
ácidos (cloretos de acilas)
São nomeados
pela substituição de óico do ácido por ila.
Amidas São nomeadas pela substituição de óico do ácido por amida . formam ligações ou
Amidas São nomeadas pela substituição de óico do ácido por amida . formam ligações ou

Amidas

São nomeadas pela

substituição de óico do ácido por amida.

pela substituição de óico do ácido por amida . formam ligações ou Amidas com um dois

formam ligações

ou

Amidas

com um

dois hidrogênios ligados ao nitrogênio

hidrogênio

fortes

e têm pontos de fusão e ebulição altos.

Nitrilas são nomeadas pela adição do sufixo nitrila . Acíclicas nitrilas
Nitrilas são nomeadas pela adição do sufixo nitrila . Acíclicas nitrilas

Nitrilas

são nomeadas pela adição do sufixo

nitrila.

Acíclicas nitrilas

Nitrilas são nomeadas pela adição do sufixo nitrila . Acíclicas nitrilas
ácidos carboxílicos Preparação da de - Oxidação alquenos - Oxidação de álcoois primários e aldeídos

ácidos carboxílicos

Preparação da

de

- Oxidação

ácidos carboxílicos Preparação da de - Oxidação alquenos - Oxidação de álcoois primários e aldeídos -

alquenos

carboxílicos Preparação da de - Oxidação alquenos - Oxidação de álcoois primários e aldeídos - Oxidação

- Oxidação de álcoois primários e aldeídos

Preparação da de - Oxidação alquenos - Oxidação de álcoois primários e aldeídos - Oxidação de

- Oxidação de alquilbenzenos

Preparação da de - Oxidação alquenos - Oxidação de álcoois primários e aldeídos - Oxidação de

9

ácidos carboxílicos e derivados de Reações nucleofílica – eliminação. Substituição nucleofílica no grupo

ácidos

carboxílicos

e derivados

de

Reações

nucleofílica

– eliminação.

Substituição nucleofílica no grupo acila: adição

e derivados de Reações nucleofílica – eliminação. Substituição nucleofílica no grupo acila: adição 10
e derivados de Reações nucleofílica – eliminação. Substituição nucleofílica no grupo acila: adição 10

10

e amidas geralmente reagem com a eliminação de Ésteres, ácidos carboxílicos álcool, água e amina,
e amidas geralmente reagem com a eliminação de Ésteres, ácidos carboxílicos álcool, água e amina,

e amidas geralmente

reagem com a

eliminação de

Ésteres, ácidos carboxílicos

álcool,

água e amina, respectivamente.

reagir por este

mecanismo

porque não têm bons

Aldeídos e cetonas

não podem

grupos

abandonadores.

respectivamente. reagir por este mecanismo porque não têm bons Aldeídos e cetonas não podem grupos abandonadores.

11

Relativa reatividade de grupos acilas: reativo dos derivados acilas podem ser sintetizados Como regra geral,
Relativa reatividade de grupos acilas: reativo dos derivados acilas podem ser sintetizados Como regra geral,

Relativa reatividade de grupos acilas:

Relativa reatividade de grupos acilas: reativo dos derivados acilas podem ser sintetizados Como regra geral, o

reativo dos

derivados acilas podem ser sintetizados

Como

regra geral,

o menos

pelos mais reativos derivados.

12

13
13
13
13

13

14
14
14
14

14

Síntese dos cloretos de acila O O RCOH + SOCl 2 RCCl + SO 2
Síntese dos
cloretos de
acila
O
O
RCOH
+
SOCl 2
RCCl
+
SO 2
+
HCl
Cloreto
de
Tionila
O
O
3RCOH +
PCl 3
RCCl
+
SO 2
+
HCl
Tricloreto de
Fósforo
O
O
RCOH
+ PCl 5
RCCl
+ POCl 3 + HCl
Pentacloreto de
Fósforo
Os cloretos de ácila reagem com álcoois para formar ésteres: O O H -HCl R
Os
cloretos
de
ácila reagem com
álcoois para formar ésteres:
O
O
H -HCl
R
R'
O
R
Cl
O
R'
O
O
C 6 H 5 CCl + CH 3 CH 2 OH
C
3
-
Cl
Cloreto
de
6 H 5 COCH 2 CH
benzoato de
N
N
+
benzoíla
metila
H
Síntese Anidridos de Ácidos Carboxílicos O O O O - Cl N R OH R'
Síntese Anidridos de Ácidos Carboxílicos
O
O
O
O
-
Cl
N
R
OH
R'
Cl
R
O
R'
N
H
Py
Anidridos Cíclicos:
O
O
H
2 C
OH
H
2 C
300ºC
O
H
2 C
OH
H
2 C
O
O
ácido
anidrido
succínic
o
succínico
Ésteres Os nomes dos ésteres são derivados dos álcoois correspondentes. nomes dos ácidos carboxílicos e
Ésteres
Os nomes dos ésteres são derivados dos
álcoois correspondentes.
nomes dos
ácidos carboxílicos
e dos
A
parte derivada do
álcool tem a terminação
em ila
A
parte do ácido carboxílico tem a terminação em
ato ou oato
Ésteres não apresentam ligações hidrogênio intermoleculares e portanto têm pontos de ebulição mais baixos que

Ésteres não apresentam ligações hidrogênio intermoleculares e portanto têm pontos de ebulição mais baixos que os ácidos carboxílicos.

água e possuem apreciável

solubilidade

Ésteres fazem ligações hidrogênio com neste solvente.

ácidos carboxílicos. água e possuem apreciável solubilidade Ésteres fazem ligações hidrogênio com neste solvente.
Síntese de Ésteres As ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres – esterificação.
Síntese de
Ésteres
As ácidos carboxílicos reagem com
álcoois para formar ésteres –
esterificação.
Esterificação de Fischer é
a reação de ácidos carboxílicos e
álcoois catalisada
por ácidos.
O
O
HA
RCOH
+ R'OH
RCOR' + H 2 O
O
O
H
3 O +
CH 3 COH +
CH 3 CH 2 OH
CH 3 COCH 2 CH 3 + H 2 O
ácido
acetato de
acético
etila
O
O
H
3 O +
C
6 H 5 COH + CH 3 OH
ácido
C
H
5 COCH
H
6
3 +
2 O
benzoato
de
benzóico
metila
Esterificação Catalisada por ácido:
Esterificação Catalisada por ácido:

Esterificação Catalisada por ácido:

Esterificação Catalisada por ácido:
Esterificação Catalisada por ácido:
base: Saponificação Hidrólise de ésteres promovida por O mecanismo é reversível até que o álcool
base: Saponificação Hidrólise de ésteres promovida por O mecanismo é reversível até que o álcool

base: Saponificação

Hidrólise de

ésteres promovida por

base: Saponificação Hidrólise de ésteres promovida por O mecanismo é reversível até que o álcool seja

O mecanismo é reversível até que

o álcool seja formado.

A protonação do íon alcóxido formado torna a

reação irreversível.

reversível até que o álcool seja formado. A protonação do íon alcóxido formado torna a reação

22

Saponificação de gorduras 23
Saponificação de gorduras 23

Saponificação de gorduras

Saponificação de gorduras 23

23

O

CN

CH

2

O CN CH 2 SÍNTESE DE AMIDAS Amidas a partir de cloretos de acila: 1) SOCl
O CN CH 2 SÍNTESE DE AMIDAS Amidas a partir de cloretos de acila: 1) SOCl

SÍNTESE DE AMIDAS

Amidas a partir de cloretos de acila:

1) SOCl 2

DE AMIDAS Amidas a partir de cloretos de acila: 1) SOCl 2 2) NH 3 (CH

2) NH

3

(CH 3 ) 2 CHCONH 2

2 H

(CH 3 ) 2 CHCO

de

Amidas a

) 2 CHCONH 2 2 H (CH 3 ) 2 CHCO de Amidas a partir nitrilas:

partir

CHCONH 2 2 H (CH 3 ) 2 CHCO de Amidas a partir nitrilas: HCl, H

nitrilas:

HCl, H 2 O

2 2 H (CH 3 ) 2 CHCO de Amidas a partir nitrilas: HCl, H 2
2 2 H (CH 3 ) 2 CHCO de Amidas a partir nitrilas: HCl, H 2

2

40-50 0 C

CH

 

CNH

2

2 2 H (CH 3 ) 2 CHCO de Amidas a partir nitrilas: HCl, H 2

1hr

Hidrólise de amidas Aquecimento com ácidos ou bases concentradas causa hidrólise das amidas 25
Hidrólise de amidas Aquecimento com ácidos ou bases concentradas causa hidrólise das amidas 25

Hidrólise de

amidas

Aquecimento com ácidos

ou bases concentradas causa hidrólise

das

amidas

Hidrólise de amidas Aquecimento com ácidos ou bases concentradas causa hidrólise das amidas 25
Hidrólise de amidas Aquecimento com ácidos ou bases concentradas causa hidrólise das amidas 25

25

Hidrólise de amida catalisada por ácido: Hidrólise de amida catalisada por base: 26
Hidrólise de amida catalisada por ácido: Hidrólise de amida catalisada por base: 26

Hidrólise de amida catalisada por ácido:

Hidrólise de amida catalisada por ácido: Hidrólise de amida catalisada por base: 26
Hidrólise de amida catalisada por ácido: Hidrólise de amida catalisada por base: 26

Hidrólise de

amida catalisada por base:

Hidrólise de amida catalisada por ácido: Hidrólise de amida catalisada por base: 26
Hidrólise de amida catalisada por ácido: Hidrólise de amida catalisada por base: 26
Hidrólise de amida catalisada por ácido: Hidrólise de amida catalisada por base: 26

26

DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS AMIDAS A PARTIR de Síntese Amidas Promovida por DCC -diciclohexilcarbodiimida
DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS AMIDAS A PARTIR de Síntese Amidas Promovida por DCC -diciclohexilcarbodiimida

DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

AMIDAS

A PARTIR

de

Síntese

Amidas

Promovida por DCC -diciclohexilcarbodiimida

DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS AMIDAS A PARTIR de Síntese Amidas Promovida por DCC -diciclohexilcarbodiimida
DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS AMIDAS A PARTIR de Síntese Amidas Promovida por DCC -diciclohexilcarbodiimida
DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS AMIDAS A PARTIR de Síntese Amidas Promovida por DCC -diciclohexilcarbodiimida
HIDRÓLISE DE NITRILAS nitrila: Hidrólise ácida de uma
HIDRÓLISE DE NITRILAS nitrila: Hidrólise ácida de uma

HIDRÓLISE DE NITRILAS

nitrila:

Hidrólise ácida de uma

HIDRÓLISE DE NITRILAS nitrila: Hidrólise ácida de uma
HIDRÓLISE DE NITRILAS nitrila: Hidrólise ácida de uma
HIDRÓLISE DE NITRILAS nitrila: Hidrólise ácida de uma