CONFORMAÇÃO DE CICLOALCANOS

Assinale a alternativa que indique a conformação mais estável e que seja relacionada com a
estrutura:

Exercício 1

Resposta: A
EXERCÍCIO 2

Resposta: E
EXERCÍCIO 3

Observe a tabela a seguir e explique por que há maior diferença de energia quando X = t-Bu
em relação aos demais substituintes:

Resposta:

Conforme aumenta o tamanho de R (substituinte), aumenta a diferença energética. Como o

grupo t-Bu é maior em relação aos outros, apresenta maior energia, pois além da tensão de
torção de seu carbono central junto aos outros três das metilas, um grupo metila fica muito
próxima dos hidrogênios que estão no mesmo plano e por impedimento estérico podem
acabar colidindo.

EXERCÍCIO 4
Assinale a alternativa que indica a confirmação MENOS FAVORÁVEL para o cicloalcano
apresentado:

Resposta: C,D

EXERCÍCIO 5

Assinale a alternativa que indica a confirmação onde ocorre IMPEDIMENTO ESTÉRICO da

estrutura apresentada:

Resposta: C
 EXERCÍCIO 6
Um derivado relativamente simples da fenilalanina apresentou atividade hipoglicêmica. Esse composto, conhecido
por nateglinida, é usualmente prescrito em associação com a metformina ou outro hipoglicêmico tiazolidínico. O
tratamento com hidreto de sódio transforma a substância 86 na substância 87.

Conhecendo as estruturas e estabilidades dos cicloexanos responda:

a) apresente as duas conformações em cadeira para o composto 87.

b) As duas conformações são equivalentes? Se não forem, qual das duas é a preferível no equilíbrio? Por quê?
AS CONFORMAÇÕES NÃO SÃO EQUIVALENTES, SENDO A SEGUNDA A MAIS ESTÁVEL (EQUILIBRADA) UMA
VEZ QUE SEUS MAIORES SUBSTITUINTES (GRUPOS MAIS VOLUMOSOS) ESTÃO NA POSIÇÃO EQUATORIAL O
QUE COLABORA POR DIMINUIR A TENSÃO ENTRE OS SUBSTITUINTES, E ESTABILIZAR A MOLECULA POREM EM
TERMOS DE ENERGIA A PRIMEIRA É A MAIS ENERGETICA POIS POSSUI OS SUBSTITUINTE NA POSIÇÃO AXIAL,
LOGO MAIS TENSIONADO, ASSIM MAS ENERGÉTICA.

EXERCÍCIO 7

A histamina é um importante mensageiro químico que leva informações de uma célula a outra e está envolvida em
uma variedade de ações complexas, tais como reações antígeno-anticorpo, estímulo da secreção gástrica das
células parietais, e também presente no SNC (papel parecido com o de um neurotransmissor ou neuromodulador:
estado de alerta, liberação hormonal, glicogenólise cerebral, fome, sede, características sexuais, funções
autonômicas, analgesia. Os receptores de histamina são conhecidos por H1 e H2. A estrutura da histamina está
apresentada na Figura 3.
 Figura 3 - Estrutura da Histamina

Sabe-se que a conformação da histamina responsável por sua atividade biológica é a Anti. Assim, sendo, responda:
7.1. Assinale a alternativa que apresente a conformação anti.

Resposta: A

7.2 Qual das conformações apresentadas acima é a mais estável e qual é a mais energética. Dê o nome para cada
conformação e justifique sua resposta.
A CONFORMAÇÃO ESTRELA “anti” (A) É A MAIS ESTÁVEL, UMA VEZ QUE OS SUBSTITUINTES ENCONTRAM-SE EM
PLANOS OPOSTOS (180º). A CONFORMAÇÃO ECLIPSADA “SIN PERIPLANAR © É A MAIS ENERGETICA, POIS OS
SUBSTITUINTES ESTÃO MUITO PROXIMOS PROVOCANTO TENSÃO PELA INTERAÇÃO REPULSIVA DOS ÁTOMOS.