Departamento de Química Orgânica

IQ-UFBA 2019.1
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A

RELATÓRIO DE ATIVIDADES (Modelo I: Análise)

Título: Extração
Data: 02/04/2019
Autor (a): Laís dos Santos Vieira

1. Introdução
A extração é a separação de dois líquidos ou de dois sólidos, ou de um líquido e um sólido nas
suas frações componentes. Para a operação de extração é necessário que uma das frações
componentes seja quimicamente reativa ou solúvel. O processo de extração pode ser realizado
por prensagem, por solventes ou fluidos nas condições supercríticas. Esse processo tem como
finalidade de isolar determinados compostos orgânicos de soluções ou suspensões aquosas
onde se encontram.

1.1 Objetivos
- Conhecer as diferentes técnicas de extração usadas em um laboratório;
- Utilizar as técnicas de extração com solventes inertes e solventes ativos;
- Compreender a origem/importância do efeito “salting-out”;
- Conhecer o sistema de extração contínua de Soxhlet.

1.2 Fundamentação teórica (resumo)

A extração que é realizada em apenas uma etapa é chamada de extração simples, nessa
extração é determinado o volume de solvente extrator e realiza-se a extração com todo esse
volume de uma única vez. Uma extração que envolve duas ou mais extrações simples é
chamada de extração múltipla.
A extração quimicamente ativa tem como objetivo alterar quimicamente um composto afim
de mudar sua constante de distribuição. É utilizada quando desejamos separar dois
compostos orgânicos que são ambos solúveis no mesmo solvente. Assim fazemos uma
reação para mudar quimicamente o composto. Baseia-se em uma reação ácido-base onde
o produto (sal) é solúvel na fase aquosa e insolúvel no solvente orgânico.

2. Parte experimental

2.1 Resumo do experimento (procedimento e/ou fluxograma)

Extração com solventes inertes
- Marcar 6 tubos de ensaio com as legendas 1A, 1B, 2A, 2B, 3A e 3B;
- Colocar 2 mL de água destilada em cada um deles;
- Adicionar 5 gotas de solução aquosa de cristal violeta 0,1%, em cada tubo de ensaio, e
agitar;
- Adicionar 2 mL de éter etílico aos tubos 1A e 1B;
- Adicionar 2 mL de clorofórmio aos tubos 2A e 2B;
- Adicionar 2 mL de álcool n-amílico aos tubos 3A e 3B;
- Agitar vigorosamente cada um dos tubos e observar aspecto;
- Anotar resultados;
- Adicionar pequenas porções de cloreto de sódio (NaCl) aos tubos 1B, 2B e 3B, até que a
solução esteja saturada;
- Comparar com os outros tubos e observar;
- Anotar conclusões.

Extração com solventes quimicamente ativos

- Adicionar 10 mL de uma solução contendo uma mistura de ácido benzoico, 2-naftol, p-
nitroanilina e naftaleno, dissolvidos em tolueno, em um funil de separação de 125 mL;
- Adicionar 7 mL de solução aquosa de ácido clorídrico 10%;
- Agitar e depois deixar em repouso até a separação das fases;
- Recolher camada aquosa para um Erlenmeyer de 125 mL marcado com o nº 1 e reservar;
- Lavar fase orgânica com 10 mL de água;
 - Agitar e deixar separar as camadas;
- Recolher a fase aquosa para um béquer de 100 mL;
- Adicionar à fase orgânica remanescente no funil 7 mL de solução aquosa de bicarbonato
de sódio 10%;
- Agitar e deixar em repouso até a separação das fases;
- Recolher camada aquosa para um Erlenmeyer de 125 mL marcado com o nº 2 e reservar;
- Lavar fase orgânica com 10 mL de água;
- Agitar e deixar separar as camadas;
- Recolher a fase aquosa para um béquer de 100 mL;
- Adicionar à fase orgânica remanescente no funil, 7 mL de solução aquosa de hidróxido de
sódio 10%;
- Agitar e deixar em repouso até a separação das fases;
- Recolher camada aquosa para um Erlenmeyer de 125 mL marcado com o nº 3 e reservar;
- Lavar fase orgânica com 10 mL de água;
- Recolher a fase aquosa.

Precipitação e isolamento das substâncias extraídas

- Transferir a fase orgânica do funil de separação para um vidro de relógio;
- Deixar evaporar o solvente na capela;
- Adicionar aproximadamente 5 mL de uma solução de hidróxido de sódio 40% ao
Erlenmeyer nº 1, até ocorrer precipitação total do sólido;
- Adicionar aproximadamente 5 mL, em cada frasco, de uma solução de ácido clorídrico
50% aos Erlenmeyers nº 2 e nº 3, até que haja precipitação total dos respectivos sólidos;
- Resfriar os frascos 1, 2 e 3 em banho de água e gelo por 5 minutos;
- Atritar as paredes internas dos recipientes com um bastão de vidro se houver dificuldade
para precipitar os sólidos;
- Depois de resfriar, realizar a filtração a vácuo da amostra nº 1, utilizando um funil de
Buchner e Kitassato;
- Lavar o sólido com pequenas porções de água gelada;
- Deixar secar por alguns instantes na bomba de vácuo;
- Transferir o sólido para o papel filtro e deixar secar ao ar livre;
- Repetir o processo de filtração para as amostras 2 e 3;
- Estocar as amostras em recipientes rotulados para secagem do composto;
- Após secagem, pesar as amostras e determinar a quantidade de cada composto obtido.

Extração contínua de sólidos

- Montar aparelhagem necessária;
- Extrair componentes da semente de urucum (ou de folhas verdes) utilizando uma solução
de etanol/água 50%;
- Acompanhar processo de separação;
- Observar e comparar coloração do solvente extrator antes e após a extração.

2.2 Desenho da aparelhagem (quando for o caso)

 2.3 Materiais
i) Reagentes e solventes (substâncias químicas);

Identificação Concentração Quantidade

Água Destilada
Solução aquosa de cristal violeta 0,1% 15 gotas
Éter etílico 2 mL
Clorofórmio 2 mL
Álcool n-amílico 2 mL
Cloreto de Sódio
Solução mistura 10 mL
Solução aquosa de ácido clorídrico 10% 7 mL
Solução aquosa de bicarbonato de 10% 7 mL
sódio
Solução aquosa de hidróxido de sódio 10% 7 mL
Solução de hidróxido de sódio 40% 5 mL
Solução de ácido clorídrico 50% 5 mL
Solução etanol/água 50%

ii) Vidraria;

Identificação Capacidad Quantidade

e
Tubo de ensaio 6
Funil de separação 125 mL 1
Funil 1
Erlenmeyer 125 mL 3
Béquer 100 mL 3
Proveta 10 mL 3
Vidro de relógio 3
Kitassato 1

iii) Materiais diversos;

Identificação Capacidad Quantidade

e
Espátula 1
Funil de Buchner 1
Papel filtro 3
Suporte 1
Picete 500 mL 1
Suporte para tubo de ensaio 1

iv) Equipamentos.

Identificação Marca Modelo

Capela
Bomba de vácuo

2.4 Tabela de propriedades físicas

Solubilidade (g/100 mL)
d Tf Te
n
T
Substância MM
g/mL o
C o
C D H2O EtOH CHCl3 Et2O
408,0 189-
Solução de cristal violeta 0 194 1,6 Sol.
Éter etílico 74,12 0,710 -116,3 34,6 6,9 Misc.
Clorofórmio 119,5 1,480 -63,5 61,2 0,8 Sol.
Álcool n-amílico 88,17 0,817 -79 138 2,7 Sol. Sol. Sol.
Cloreto de sódio 58,44 2,17 801 1461 35,8
Solução de ácido clorídrico 36,46 1,190 -114,2 -85,03 Sol.
Solução de bicarbonato de sódio 84,00 2,17 801 1481 35,8
Solução de hidróxido de sódio 40,00 1,530 63 140 111
Solução etanol/água 46,07 0,790 -114 78,3 Sol. Parc. Parc.
Água destilada 18,02 1,00 0 100

2.6. Tabela de propriedades toxicológicas (de forma resumida)

Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade)
Inflamável. Pode causar irritação nos olhos, na pele e na via respiratória.
Solução de cristal violeta Estável.
Inflamável. Pode causar irritação gástrica, no trato respiratório e ressecar a
Éter etílico pele.
Nocivo por ingestão. Irritante para a pele. Reage violentamente com
Clorofórmio oxidantes fortes.
Inflamável. Nocivo por exposição aguda e provoca grave risco para a
Álcool n-amílico saúde se inalado. Sensível ao calor.
Cloreto de sódio Não perigoso à saúde. Risco de explosão em reação com metais alcalinos.
Provoca queimaduras severas à pele e danos aos olhos. Não adicionar
Solução de ácido clorídrico água diretamente.
Solução de bicarbonato de sódio Pode ser nocivo se inalado. Reação exotérmica com metais alcalinos.
Provoca queimadura severa à pele e dano aos olhos. Reage violentamente
Solução de hidróxido de sódio com ácidos, aldeídos, metais e outros produtos orgânicos.
Solução etanol/água Inflamável. Reage com metais alcalinos com liberação de hidrogênio.
Reações perigosas com ácidos fortes, álcalis fortes e produtos
Água destilada incompatíveis.

3. Resultados, observações, discussão e conclusões

3.1 Resultados e observações
Na extração com solvente inerte foi utilizada uma solução de cristal violeta que se
solubilizou na água resultando numa coloração violeta da mesma. Quando os solventes
foram adicionados formaram-se duas fases imiscíveis, em que observou-se pouca
intensidade de cor na fase orgânica. Após a adição do NaCl foi observada uma maior
intensidade na coloração da fase orgânica.

1. Éter etílico. 2. Clorofórmio. 3. Álcool n-amílico.

Na extração quimicamente ativa foram utilizadas soluções aquosas ácidas e básicas, com
base nas propriedades dos compostos que se pretendia extrair da mistura orgânica. As
 soluções adicionadas reagiram com os compostos a serem extraídos, formando seus sais,
para que os mesmos se solubilizassem na fase aquosa. Depois os compostos foram
restabelecidos, utilizando novamente soluções ácida e básica, que em seguida foram
filtradas para serem colocadas para secar, e assim obter os compostos sólidos e isolados.

Na extração de Soxhlet foi colocada uma quantidade etanol dentro do balão do aparelho, e
depois foi colocada uma quantidade de semente de urucum em um cilindro de papel filtro,
dentro do aparelho. O aparelho foi ligado e o processo começou, com o aquecimento do
etanol até o seu ponto de ebulição, o que fez com que o mesmo evaporasse e subisse por
uma das alças até o condensador. No condensador o vapor do etanol é resfriado, o que faz
com que ele condensa e pingue sobre a semente de urucum, ele continua pingando e
extraindo até atingir determinado volume, que equivale a quando ele atinge a dobra da outra
alça, e assim volta para o balão, repetindo o processo.
No início do processo, o solvente era transparente, mas a partir da primeira extração, ele
adquire uma coloração alaranjada, que vai se intensificando com a repetição do processo.

3.2 Discussão e conclusões

Na extração inerte foi observado o efeito de salting-out, que aumentou a solubilidade do
corante na fase orgânica. Esse feito se dá pela adição de um sal na solução, e o mesmo se
dissolve na solução aquosa. As moléculas água terão preferência em solvatar o sal,
liberando assim as moléculas orgânicas do corante, que se solubilizarão na fase orgânica,
causando uma maior intensidade na coloração da fase orgânica. Esse efeito se fundamenta
no aumento da força iônica da fase aquosa, deixando assim compostos covalentes menos
 solúveis. É uma técnica utilizada na separação de óleos, e também na precipitação de
proteínas.

A extração quimicamente ativa se baseou nas propriedades ácidas ou básicas dos

compostos que pretendia-se extrair. Primeiro utilizou-se uma solução ácida (solução aquosa
de HCl) para extrair a p-nitroanilina, que é um composto básico. A reação entre esses dois
compostos forma um sal, que é solúvel na fase aquosa, possibilitando assim a extração.
Depois foi adicionada uma solução básica (solução de NaOH) à fase aquosa que foi retirada
do funil, com o intuito de alcalinizar o meio para restabelecer a p-nitroanilina, fazendo o
próton que ela aceptou ser aceptado por uma base mais forte. Após ser restabelecida ela
deixa de ser solúvel em água e se precipita. A solução é filtrada para a obtenção do
composto sólido e depois coloca-se o precipitado para secar.
Com o ácido benzoico e o 2-naftol acontece algo semelhante, porém inicialmente são
utilizadas soluções básicas. O ácido benzoico é um ácido forte e o 2-naftol é um ácido fraco,
logo é necessária uma base com uma força maior para retirar o próton do 2-naftol do que
para retirar o próton do ácido benzóico, então foi utilizada uma solução aquosa de uma base
fraca (solução aquosa de NaHCO3) primeiramente, porque a base fraca vai reagir apenas
com o ácido benzóico. Se fosse adicionada a solução aquosa de NaOH (base forte)
primeiro, ela extrairia tanto o ácido benzoico, quanto o 2-naftol, e assim haveria uma
mistura, mas a intenção era obter cada composto separadamente, por isso é necessário
utilizar a solução de NaHCO3 primeiro.
Depois de adicionadas as soluções básicas, cada uma a seu momento, os sais formados se
solubilizaram na fase aquosa, e depois foi adicionada solução ácida para restabelecer o
ácido, devolvendo o próton perdido. E depois, assim como com p-nitroanilina, os compostos
se precipitaram na solução aquosa e depois foram filtrados e o precipitado obtido colocado
para secar.
Essa técnica é utilizada para extrair compostos que são bastante solúveis no solvente em
que se encontram, então é utilizado um ácido ou uma base para reagir com o composto e
mudar sua solubilidade. Utilizada na separação ou isolamento de componentes de extratos
de plantas.
Na extração de Soxhlet foi observado que o mesmo solvente está sendo sempre reutilizado
para fazer a extração. Essa técnica é interessante para ser utilizada com compostos que
são pouco solúveis no solvente a ser utilizado, em que uma extração comum utilizaria uma
grande quantidade de solvente para extrair uma quantidade pequena do composto, com a
técnica se utiliza uma menor quantidade de solvente, obtendo uma maior quantidade do
composto.

4. Respostas do questionário
1. (Seção 2.1.) Como pode-se racionalizar o efeito que a adição de NaCl produz nos tubos de
ensaio?
Quando o NaCl é adicionado, as moléculas de água preferencialmente vão solvatá-lo, liberando
os compostos orgânicos que vão para a fase orgânica.

2. (Seção 2.2.) Forneça as equações das reações ocorridas na extração com solventes
quimicamente ativos (amostras nº 1, 2 e 3).
3. (Seção 2.3.) Explique porque a solução contendo a amostra nº 1 aquece quando NaOH é
adicionado?
Porque na amostra nº1 continha uma solução aquosa ácida de ácido clorídrico, quando o NaOH
foi adicionado, ocorreu uma reação de neutralização entre um ácido forte e uma base forte, que
é uma reação exotérmica, que libera energia em forma de calor.

4. (Seção 2.3.) Porque é importante resfriar os frascos com os sólidos precipitados antes de
realizar a filtração?
Porque a baixa temperatura diminui a solubilidade dos compostos orgânicos, que estavam
sendo separados, em água, sendo assim uma maior quantidade do composto se precipitaria,
havenda uma menor perda do composto durante a filtração.

5. Qual é a amina mais básica: p-nitroanilina ou p-toluidina? Justifique:

A p-toluidina. O grupo nitro é um grupo retirador de elétrons, que diminui a densidade eletrônica
no grupo amino, o que dificulta na estabilização do cátion. Já o grupo metil que está presente
na p-toluidina doa densidade eletrônica, o que ajuda na estabilização do cátion, tornando assim
a p-toluidina mais básica que a p-nitroanilina.

6. Coloque em ordem de acidez os seguintes compostos: ácido p-aminobenzoico, ácido p-

nitrobenzoico e ácido benzoico:
Do mais ácido para o menos ácido: ácido p-nitrobenzoico > ácido benzoico > ácido p-
aminobenzoico.

7. Como funciona um extrator do tipo Soxhlet?

Ele aquece o balão onde se encontra o solvente, que evapora e chega até o condensador, onde
ele é condensado e cai sobre o composto a ser extraído. Ele fica pingando sobre o composto,
 até quando atinge certo volume, onde ele escoa novamente para o bolão, onde novamente é
aquecido até evaporar, e assim todo o processo se repete, e a extração é feita usando uma
quantidade limitada de solvente.

8. Pode-se usar metanol para extrair uma substância que se encontra dissolvida em água?
Justifique sua resposta:
Não, porque o metanol é solúvel em água, sendo assim, se fosse utilizado ele se misturaria
com a água, impossibilitando a extração.

9. (Seção 2.2.) Na extração dos componentes presentes no tolueno a sequência realizada foi
HClaq : NaHCO3 aq : NaOHaq. As soluções de bicarbonato de sódio e hidróxido de sódio são
soluções básicas, haveria algum problema inverter a ordem dessas extrações?
Haveria, pois o NaOH é uma base mais forte que o NaHCO3, se a solução de NaOH fosse
adicionada antes da solução de NaHCO3, ela extrairia tanto o 2-naftol, quanto o ácido
benzoico, que é um ácido forte, e não se teria cada componente da mistura isolado.

5. Bibliografia
 https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81lcool%20n-am%C3%ADlico2003.pdf
 https://www.merckmillipore.com/INTERSHOP/web/WFS/Merck-DE-Site/de_DE/-/EUR/
ShowDocument-File?ProductSKU=MDA_CHEM-
106404&DocumentId=106404_SDS_BR_Z9.PDF&DocumentType=MSD&Language=Z9&Co
untry=BR&Origin=PDP
 http://www.anidrol.com.br/fispq/Bicarbonato%20De%20Sodio%20-%20COD%20%20A-
2202.pdf
 http://www.quimidrol.com.br/media/blfa_files/Hidroxido_de_Sodio_Liquido_3.pdf
 http://www.quimlab.com.br/_sistema_quimicafina/sistema/FISPQ/FISPQ
%2062%20%20C2H6O%20%20Densidade%20de%20%20Etanol%20Solu
%C3%A7%C3%A3o%20Etanol%2010%20a%2060%20NBR
%201472542014%20SPECSOL%20REV.pdf
 http://www.quimidrol.com.br/media/blfa_files/Agua_Destilada_5.pdf
 http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/APRESENTA%C3%87%C3%95ES
%20ANOS%20ANTERIORES%20V%201.5%2011_08_2010/P1_%20Extra
%C3%A7%C3%A3o%20por%20solventes/01_09_LIC_2009_vers%C3%A3o1/
PRONTO_SEMIN%C3%81RIO%20ZEL%C3%83O.pdf
 http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_22_03/Extra
%C3%A7%C3%A3o%20com%20solventes%20BAC%202007.pdf

Observações:
 (*) O relatório é individual. Mesmo para o trabalho realizado em dupla, cada aluno deve elaborar e
apresentar o seu próprio relatório;
 Antes de cada experimento, o aluno deverá apresentar o pré-relatório impresso referente ao
planejamento das atividades a serem realizadas, com todos os itens preenchidos, faltando apenas o item
3 – resultados, observações, discussão e conclusões;
 Posteriormente, convertido em pdf, o relatório deve ser enviado por email para: @ufba.br.

Solicita-se nomear os arquivos conforme sugestão: Nº do experimento_Atividade_Nome do aluno:

N° Atividade / experimento Nome do arquivo (exemplo)
01 Cromatografia. N° 01_Cromatografia_Nomedoaluno
02 Extração. N° 02_Extração_Nomedoaluno
03 Destilação simples e fracionada. N° 03_Destilação_Nomedoaluno
04 Princípios de análise orgânica. N° 04_Análise_Nomedoaluno