Departamento de Química Orgânica

IQ-UFBA 2019.1
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A

RELATÓRIO DE ATIVIDADES (Modelo I: Análise)

Título: Destilação
Data: 09/04/2019
Autor (a): Laís dos Santos Vieira

1. Introdução
A destilação é um processo físico de separação de misturas homogêneas, no qual se vaporiza
um líquido, a fim de separa-lo de outro líquido, ou sólido, e depois o mesmo é condensado e
coletado em um frasco diferente.
A destilação simples é utilizada para separar misturas homogêneas formadas por um sólido
dissolvido num solvente líquido. Nesse processo o líquido é evaporado, e depois condensado e
transferido para um recipiente, e o sólido fica no recipiente original.
A destilação fracionada é o método utilizado para separar misturas homogêneas do tipo líquido–
líquido. Exemplo de mistura deste tipo é o petróleo, ou uma simples mistura de água e álcool. Na
destilação fracionada os líquidos são separados através de seus pontos de ebulição, desde que
eles não sejam muito próximos. Durante o aquecimento da mistura, é separado primeiramente o
líquido de menor P.E (ponto de ebulição), depois o líquido de P.E intermediário e sucessivamente
até o líquido de P.E maior.
A destilação a vapor é o método mais utilizado para a extração de óleos essenciais a nível
mundial. Consiste em submeter o material vegetal à ação do vapor d’água, que extrai o óleo pelo
“arraste de vapor”. Inicialmente, o vapor d’água atravessa os tecidos da matéria prima vegetal,
levando consigo o óleo contigo no interior de suas glândulas. O óleo liberado, então vaporiza-se
com o choque térmico, sendo arrastado pelo vapor até atingir o condensador, onde esta mistura
de óleo mais hidrolato (subproduto), resfria-se e volta à fase líquida. Por fim, a mistura atinge o
separador, que vai separa o óleo do hidrolato por meio das diferenças de polaridade e densidade
dessas substâncias.

Objetivos
- Discutir a importância da técnica de destilação e suas principais aplicações;
- Construir uma curva de calibração de fração molar e índice de refração com misturas de
acetato de etila;
- Utilizar a técnica de destilação para separação de uma mistura de dois solventes;
- Conseguir determinar a quantidade de acetato de etila presente nas frações obtidas a partir
da destilação;
- Conhecer a importância dos óleos essências e suas aplicações;
- Utilizar a técnica de destilação por arraste à vapor para extração do eugenol ou limoneno;
- Reconhecer as condições necessárias para a utilização da destilação por arraste a vapor e
suas vantagens sobre outros métodos.

1.2 Fundamentação teórica (resumo)

O processo de destilação baseia-se no fato de que em uma mistura os vários componentes
da mesma possuem diferentes pontos de ebulição, assim, com o aquecimento a substância
de menor ponto de ebulição se vaporizará primeiro, esse vapor é conduzido pelo aparelho
até o condensador, onde será condensado, e assim será possível a obtenção dos
componentes separados da mistura.
A destilação por arraste a vapor se baseia na Lei de Dalton, que diz que “Quando 2 ou mais
gases que não reagem quimicamente entre si são misturados à temperatura constante, cada
gás exerce a mesma pressão que exerceria se estivesse sozinho, e a soma dessas pressões
é igual a pressão total exercida pelo sistema” (RICCE, 2002), quando a pressão do sistema
se igualar a pressão atmosférica, a mistura entrará em ebulição a uma temperatura menor
que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes.

2. Parte experimental
2.1 Resumo do experimento (procedimento e/ou fluxograma)
Destilação simples e fracionada
- Pesar 0,1 mol de acetato de etila e 0,1 mol de tolueno;
- Combinar os líquidos em um balão de fundo redondo de 100 mL;
- Repetir operação para obter dois balões com a mistura;
- Montar os equipamentos de destilação simples e fracionada;
- Destilar a solução lentamente, com velocidade constante de no máximo 30 gotas por minuto;
- Recolher destilado com proveta;
- Anotar temperatura inicial da destilação;
- Desprezar as primeiras 15 gotas do destilado;
- Recolher uma alíquota de 15 gotas em um frasco com tampa;
- Continuar a destilação, anotando a temperatura e recolhendo alíquotas de 15 gotas a cada
5 mL do destilado;
- Usar frascos marcados em sequência para recolher as alíquotas;
- Medir o índice de refração de cada alíquota do destilado;
- Fazer um gráfico de volume do destilado x temperatura, e um outro de composição de
acetato de etila na mistura x volume recolhido.

Extração do Eugenol
- Colocar 10g de cravos moídos em um balão de 3 bocas de 500 mL;
- Adicionar 150 mL de água destilada;
- Iniciar aquecimento para que tenha uma velocidade constante, mas lenta;
- Continuar a adicionar água durante a destilação, numa velocidade que mantenha o nível de
água no balão;
- Continuar destilação até coletar 100 mL do destilado;
- Desligar aquecimento após atingir 100 mL de destilado;
- Transferir volume para funil de separação;
- Extrair com duas porções de 10 mL de diclorometano;
- Reservar fase orgânica e desprezar fase aquosa;
- Secar fase orgânica com sulfato de sódio anidro;
- Filtrar com cuidado usando papel pregueado diretamente para um balão de 50 mL;
- Lavar balão com pequena porção (5 mL) de diclorometano;
- Remover solvente no evaporador rotativo;
- Material que permanecer no balão será o óleo essencial;
- Calcular porcentagem de extração, com base na quantidade original de cravo.

Caracterização do Eugenol
- Transferir 2 gotas do extrato puro para um tubo de ensaio;
- Adicionar 2 mL de diclorometano;
- Adicionar 3-4 gotas da solução de permanganato de potássio;
- Anotar observações;
- Repetir a operação em outro tubo, substituindo o permanganato pela solução de bromo;
- Anotar observações.

Extração do Limoneno
- Descascar 3 laranjas maduras e cortar as cascas em pequenos pedaços;
- Colocar as cascas em um balão de fundo redondo de 500 mL;
- Adicionar 200 mL de água destilada ao balão;
- Conectar o mesmo a um aparato de destilação por arraste a vapor;
- Iniciar o aquecimento do sistema;
- Destilar mistura lentamente;
- Adicionar água durante a destilação, mantendo o nível inicial de água no balão (se utilizado
método direto);
- Continuar destilação até coletar 100 mL do destilado;
- Desligar aquecimento após atingir 100 mL de destilado;
- Transferir volume para funil de separação;
- Extrair com duas porções de 10 mL de diclorometano;
- Reservar fase orgânica e desprezar fase aquosa;
- Secar fase orgânica com sulfato de sódio anidro;
 - Filtrar com cuidado usando papel pregueado diretamente para um balão de 50 mL;
- Lavar balão com pequena porção (5 mL) de diclorometano;
- Remover solvente no evaporador rotativo;
- Material que permanecer no balão será o óleo essencial;
- Calcular porcentagem de extração, com base na quantidade original de cascas de laranja.

Caracterização do Limoneno
- Transferir 2 gotas do extrato puro para um tubo de ensaio;
- Adicionar 2 mL de diclorometano;
- Adicionar 3-4 gotas da solução de permanganato de potássio;
- Anotar observações;
- Repetir a operação em outro tubo, substituindo o permanganato pela solução de bromo;
- Anotar observações.

2.2 Desenho da aparelhagem (quando for o caso)

Destilação simples Destilação fracionada.

Destilação a vapor.

2.3 Materiais
i) Reagentes e solventes (substâncias químicas);

Identificação Concentração Quantidade

Acetato de Etila
Tolueno
Diclorometano 60 mL
Sulfato de sódio anidro
Solução de permanganato de potássio 8 gotas
Solução de bromo 8 gotas
 Água destilada 600 mL

ii) Vidraria;

Identificação Capacidade Quantidade

Balão de fundo redondo 100 mL 2
Balão de três bocas 500 mL 1
Funil de adição 1
Balão 50 mL 2
Béquer 50 mL 12
Proveta graduada 50 mL
Erlenmeyer 125 mL 2
Funil de separação
Proveta
Tubo de ensaio 4
Frasco com tampa

iii) Materiais diversos;

Identificação Capacidade Quantidade

Papel pregueado
Pissete 500 mL 1
Espátula
Suporte

iv) Equipamentos.

Identificação Marca Modelo

Refratômetro
Balança Analítica
Evaporador rotativo
Destilador
Destilador a vapor

2.4 Tabela de propriedades físicas

d Tf Te T Solubilidade (g/100 mL)
Substância MM
g/mL oC oC n D H2O EtOH CHCl3 Et2O
Acetato de Etila 88,11 0,90 -83 77 1,37 8,53 Misc. Misc. Misc.
0,058
Tolueno 92,14 0,871 -95 111 1,49 7
Diclorometano 84,93 1,33 -97 40 2
Água destilada 18,02 1,00 0 100
Permanganato de Potássio 77,98 1,01 Sol.
159,8
Bromo 1 -7,2 58,8 4,2
142,0
Sulfato de Sódio anidro 4 2,70 888 20

2.6. Tabela de propriedades toxicológicas (de forma resumida)

Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade)
 Inflamável. Irritante ocular. Vapores podem formar misturas explosivas com
Acetato de Etila o ar.
Tolueno Inflamável. Pode causar irritação a pele.
Diclorometano Provoca irritação cutânea e ocular. Sensível à luz e ao calor.
Reações perigosas comn ácidos fortes, álcalis fortes e produtos
Água destilada incompatíveis.
Permanganato de Potássio Oxidante. Tóxico se inalado.
Bromo Corrosivo para a pele. Oxidante forte.
Sulfato de sódio anidro Produto não perigoso.

3. Resultados, observações, discussão e conclusões

3.1 Resultados e observações
Foram feitas amostras de 5 mL com diferentes proporções de acetato de etila e tolueno e foi
medido o índice de refração de cada amostra, esses dados estão listados na tabela1. A partir
desses dados foram construídos dois gráficos de dispersão, um mostrando a relação entre a
porcentagem de acetato de etila e o índice de refração e outro mostrando a relação da
porcentagem de tolueno com o índice de refração. A partir da equação da reta desses dois
gráficos foi calculada a porcentagem de acetato de etila e de tolueno nas amostras de destilado
analisadas.

Tabela 1: Curva analítica (Índice de refração x Fração Molar de acetato de etila).

Fração de Nº mols Nº de mols Volume (mL) Volume (mL) Índice
AcOEt (%) AcOEt tolueno AcOEt tolueno de refração
0 - 0,10 - 5 1490
20 0,02 0,08 1 4 1466
40 0,04 0,06 2 3 1440
60 0,06 0,04 3 2 1416
80 0,08 0,02 4 1 1389
100 0,10 - 5 - 1368

Gráfico 1: Relação entre a porcentagem de acetato de etila e o índice de refração

Índice de refração x Fração de Acetato

1500

1480
Índice de refração

1460

1440

1420

1400

1380 y = -1,2357x + 1490

R² = 0,9993
1360
0 20 40 60 80 100 120
Fração de AcOEt (%)
Gráfico 2: Relação entre porcentagem de tolueno e índice de refração

Índice de Refração x Fração de Tolueno

1500
y = 1,2357x + 1366,4
1480
Índice de Refração R² = 0,9993
1460

1440

1420

1400

1380

1360
0 20 40 60 80 100 120
Fração de Tolueno (%)

Foi feita uma destilação fracionada de uma mistura 1:1 de tolueno e acetato de etila. Foi
utilizado um volume de aproximadamente 75 mL dessa mistura. As primeiras 15 gotas do
destilado foram desprezadas, após isso foram recolhidas 15 gotas, e a cada 5 mL outras 15
gotas eram recolhidas, bem como a temperatura foi anotada a cada recolhimento de alíquota.
Esses dados foram agrupados na Tabela 2. A primeira alíquota foi recolhida a uma
temperatura de 70 °C, uma temperatura próxima a temperatura de ebulição do acetato de
etila, com isso supôs-se que o acetato de etila foi o primeiro composto a ser destilado. Essa
suposição se confirma com o cálculo que foi feito para descobrir a porcentagem de acetato
de etila e tolueno nas alíquotas de destilado. Também foi observado que a última alíquota,
que teve a maior porcentagem de tolueno, teve uma temperatura de ebulição próxima a do
tolueno.
Após o recolhimento de todas as alíquotas, foi medido o índice de refração de cada uma delas
com um refratômetro, esse índice também está na tabela. A partir do mesmo foi possível
calcular a porcentagem dos componentes da amostra.
 Tabela 2: Frações obtidas durante a destilação fracionada
Fração Temperatura Índice Fração de Fração de
de destilado de ebulição (°C) de refração AcOEt (%) Tolueno (%)
0 mL 70 1384 85,8 14,2
5 mL 72 1385 84,9 15,1
10 mL 79 1383 86,6 13,4
15 mL 82 1389 81,7 18,3
20 mL 83 1390 80,9 19,1
25 mL 85 1396 76,1 23,9
30 mL 87 1402 71,2 28,8
35 mL 89 1416 59,9 49,1
40 mL 97 1447 34,8 65,2
45 mL 105 1481 7,3 92,7

Também foi feita uma destilação simples, com a mesma mistura de 1:1 de acetato de etila e
tolueno. Essa destilação ocorreu da mesma forma que a fracionada, os dados estão na tabela
3. Nessa destilação também foi possível observar que a primeira alíquota, e com maior
porcentagem de acetato de etila, teve uma temperatura de ebulição próxima ao ponto de
ebulição do acetato de etila.

Tabela 3: Frações obtidas durante a destilação simples

Fração Temperatura Índice Fração de Fração de
de destilado de ebulição (°C) de AcOEt (%) Tolueno (%)
refração
0 mL 75 1402 71,2 28,8
5 mL 76 1403 70,4 29,6
10 mL 85 1414 61,5 38,5
15 mL 87 1416 59,9 40,1
20 mL 89 1421 55,8 44,2
25 mL 90 1429 49,4 50,6
30 mL 92 1433 46,1 53,9
35 mL 94 1439 41,3 58,7
40 mL 95 1445 36,4 63,6
45 mL 98 1455 28,3 71,7
 A destilação por arraste a vapor não ocorreu, possivelmente por alguma falha no aparelho.
Todo o aparato foi montado, porém não houve a produção de destilado.

3.2 Discussão e conclusões

A partir das porcentagens dos componentes da mistura calculadas, foi possível chegar à
conclusão de que a destilação fracionada realizou uma separação mais eficiente dos
componentes, pois apresentou alíquotas com maiores diferenças na proporção entre os
componentes da mistura. Além disso foi possível observar que na destilação simples o
acetato de etila é majoritário até 20 mL de destilado, a partir disso o tolueno passa a ser
componente majoritário na alíquota. Já na destilação fracionada o acetato de etila é
componente majoritário na alíquota até 35 mL de destilado, somente a partir daí que o tolueno
passa a ser majoritário. Analisando a temperatura de ebulição, na destilação fracionada o
tolueno começa a ser majoritário a uma temperatura de ebulição mais próxima ao seu ponto
de ebulição do que na destilação simples. Na fração destilada, em 10 mL de destilado, houve
uma diminuição no índice de refração, e um consequente aumento na porcentagem de
acetato de etila da alíquota. Isso pode indicar que nas amostras anteriores havia alguma
impureza, ou que no sistema poderia haver algum resquício de tolueno.

4. Respostas do questionário
Questionário destilação simples e fracionada
1. Cite as diferenças básicas entre a destilação simples e a fracionada:
A destilação simples é comumente utilizada para a separação de misturas homogêneas de um
componente sólido com um líquido. Já a destilação fracionada é utilizada para separar
componentes líquidos de uma mistura homogênea.

2. Em uma destilação, quais procedimentos devem ser adotados para que a ebulição tumultuosa
de líquidos seja evitada?
Manter uma temperatura de aquecimento constante. Adição de fragmentos de porcelana porosa,
que liberam pequenas quantidades de ar, promovendo uma ebulição mais regular.
3. Quando a coluna de fracionamento para destilação deve ser utilizada?
Quando os componentes da mistura a ser destilada, tenham pontos de ebulição próximos, em
que seria necessário fazer várias destilações para uma separação eficiente.

4. Explique o funcionamento do condensador utilizado em uma destilação.

O condensador permite uma troca de temperatura do líquido em seu interior, em razão da entrada
e saída de água. A água fria que entra por uma abertura e resfria o vapor quente, e logo em
seguida, sai por outra abertura.

5. Quais os principais fatores que influenciam a separação de uma mistura quando usamos a
destilação?
O ponto de ebulição das substâncias a serem destiladas.

6. A técnica de destilação pode ser utilizada para a separação de dois sólidos?

Não, pois é necessário que uma das substâncias entre em ebulição e se vaporize.

7. O que é uma mistura azeotrópica? Os componentes desta mistura podem ser separados por
destilação? Cite exemplos.
É uma solução composta por substâncias com pontos de ebulição diferentes, porém apesar
disso, se comporta com uma solução pura, mantendo uma mesma temperatura durante a
ebulição, ou seja, com um ponto de ebulição constante. Não, pois os componentes irão se
vaporizar a mesma temperatura. Ex.: álcool etílico (95,5%) + água (4,5%); álcool etílico (7%) +
clorofórmio (93%); acetona (86,5%) + metanol (13,5%).

8. Cite alguns processos industriais que empregam técnicas de destilação.

Purificação do bioetanol, produção de bebidas alcoólicas.

9. Sugira uma solução para o seguinte problema: o líquido a ser destilado possui ponto de
ebulição muito próximo da temperatura ambiente.
Aumentar a pressão externa para que seja necessária uma pressão de vapor maior para que a
substância entre em ebulição, assim aumentará o ponto de ebulição.

10. O acetato de n-propila (Te = 102 °C) evapora rapidamente quando exposto ao ar ambiente.
Entretanto, isto não ocorre com a água (Te = 100 °C). Explique.
A evaporação mais rápida do acetato é devido ao caráter mais apolar ligado ao radical n-propila
que gera uma contribuição também de forças de Van derWalls que interagem mais com os gases
atmosféricos.

Questionário destilação por arraste a vapor

1. Explique o funcionamento de uma destilação por arraste de vapor. Desenhe os aparatos dos
métodos indireto e direto para justificar sua resposta.
O vapor d’água entra em contato com a substância a ser extraída e arrasta os componentes mais
voláteis, quando passam pelo condensador, a água e a substância, geralmente um óleo
essencial, viram liquido novamente e são recolhidos.

2. Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos:

Os agentes dessecantes são substâncias que tem a propriedade de absorver vapores de água,
por meio de uma ação química ou física. Os mais utilizados são: CaCl2 anidro; ácido sulfúrico
concentrado; óxido de cálcio e alumínio; perclorato de magnésio; perclorato de magnésio
triidratado; sulfato de cálcio anidro; óxido de bário; óxido de cálcio; óxido de alumínio; sílica gel.

3. Em quais situações deve-se utilizar a destilação por arraste a vapor?

Em situações em que o líquido que se deseja destilar tem um ponto de ebulição muito alto, em
uma temperatura que degradaria seus componentes.

4. Considerando que a destilação por arraste de vapor é viável quando se tem uma quantidade
razoável de material a ser extraído, quais outros métodos em laboratório poderiam ser utilizados
para a purificação da pequena quantidade de eugenol obtida nesta prática?
 5. Apresente a reação do eugenol com o permanganato de potássio.

6. Apresente a reação do eugenol com Bromo.

7. Cite outra reação (ou seja, outro derivado) que poderia ser preparada a partir do eugenol.
Vanilina.

8. Como pode ser realizada a caracterização do eugenol?

Pelo teste de Bayer, que resulta em uma coloração amarronzada.

9. Calcule o rendimento da extração e discuta os seus resultados.

Houve uma falha no aparelho e extração não ocorreu.

10. Apresente outros exemplos de compostos orgânicos que podem ser extraídos de fontes
naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás.
Cafeína, mentol, aldeído cinamico, limoneno, safrol.

5. Bibliografia
 Destilação fracionada. Disponível em
<http://www.escolaelectra.com.br/alumni/biblioteca/destilacao_fracionada.pdf>. Acesso em: 06 de
abril de 2019.
 FOGAÇA, Jennifer. Destilação. Disponível em
<http://www.escolaelectra.com.br/alumni/biblioteca/destilacao_fracionada.pdf>. Acesso em: 06 de
abril de 2019.
 AZAMBUJA, Wagner. Destilação a vapor. Disponível em:
<https://www.oleosessenciais.org/metodos-de-extracao-de-oleos-essenciais/>. Acesso em: 06 de
abril de 2019.
 RICCE, Suelen Datori. Destilação por arraste de vapor. 2002. Disponível em:
<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/APRESENTA%C3%87%C3%95ES%20ANOS%20A
NTERIORES%20V%201.5%2011_08_2010/P6%20Limoneno%20I/6-
%20LIMONENO%20I%20BAC%202002%20PPT%20V2.pdf> Acesso em: 07 de abril de 2019.
 Anidrol. FISPQ Acetato de Etila. Disponível em:
<http://www.anidrol.com.br/fispq/ACETATO%20DE%20ETILA%20A-1720.pdf> Acesso em: 07 de
abril de 2019.
 Petrobras. FISPQ Tolueno. Disponível em: <http://br.com.br/wcm/connect/6af7ef05-cd6d-4f39-b860-
6dfbfd9a53ac/fispq-quim-sol-arom-tolueno.pdf?MOD=AJPERES&CVID=lQYtEp6>. Acesso em: 07 de
abril de 2019.
 Anidrol. FISPQ Diclorometano. Disponível em:
<http://www.anidrol.com.br/fispq/DICLOROMETANO%20PA%20-%20COD%20%20A-1986.pdf>.
Acesso em: 07 de abril de 2019.
 Anidrol. FISPQ Bromo. Disponível em: <http://www.anidrol.com.br/fispq/Bromo%20-%20A-
1545.pdf>. Acesso em: 07 de abril de 2019.
 Anidrol. FISPQ Sulfato de Sódio Anidro. Disponível em:
<http://www.anidrol.com.br/fispq/SULFATO%20DE%20SODIO%20ANIDRO%20CRISTAIS%20%20A
-2296.pdf>. Acesso em: 07 de abril de 2019.
Observações:
 (*) O relatório é individual. Mesmo para o trabalho realizado em dupla, cada aluno deve elaborar e
apresentar o seu próprio relatório;
 Antes de cada experimento, o aluno deverá apresentar o pré-relatório impresso referente ao planejamento
das atividades a serem realizadas, com todos os itens preenchidos, faltando apenas o item 3 – resultados,
observações, discussão e conclusões;
 Posteriormente, convertido em pdf, o relatório deve ser enviado por email para: @ufba.br.

Solicita-se nomear os arquivos conforme sugestão: Nº do experimento_Atividade_Nome do aluno:

N° Atividade / experimento Nome do arquivo (exemplo)
01 Cromatografia. N° 01_Cromatografia_Nomedoaluno
02 Extração. N° 02_Extração_Nomedoaluno
03 Destilação simples e fracionada. N° 03_Destilação_Nomedoaluno
04 Princípios de análise orgânica. N° 04_Análise_Nomedoaluno