ster

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Na qumica orgnica e bioqumica, os steres constituem o grupo funcional(RCOOR"), que consiste em um radical orgnico unido ao resduo de qualquer cidooxigenado, orgnico ou inorgnico. Um ster o produto da reao de um cido (geralmente orgnico) com um lcool (o hidrognio do cido R-COOH substitudo por um grupo alquilo R"). Os steres mais comuns que se encontram na natureza so as gorduras e os leos vegetais, os quais so steres de glicerol e de cidos graxos. Os steres resultam freqentemente da condensao (uma reao que produz gua) de um cido carboxlico e de um lcool. Ao processo d-se o nome de esterificao.

ndice
[esconder]

1 steres de cidos orgnicos

1.1 Nomenclatura 2.1 Esterificao 2.2 Processo petroqumico 3.1 Fsicas 3.2 Qumicas

2 Mtodos de preparao

3 Propriedades

3.2.1 Hidrlise 3.2.2 Saponificao

4 Segurana 5 Eliminao 6 Ocorrncia 7 Usos e aplicaes 8 Referncias 9 Artigos relacionados

[editar] steres de cidos orgnicos

Os steres so derivados de cidos pela substituio do hidrognio do cido por um radical orgnico. So possveis steres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), steres de fosfato (ex: ATP), porm os mais importantes so os steres de cidos carboxlicos. Alguns deles esto representados abaixo:

Frmula geral: orgnicos Exemplos:

onde R e R1 so radicais

[editar] Nomenclatura
(Nome do nion derivado do cido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical) CH3COO - CH3Acetato de metila ou etanoato de metila CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3propanoato de etila CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3Etanoato de butila CH2 = C (CH3) - COO - CH3metil propenoato de metila, o monmero do acrlico (plstico).

[editar] Mtodos de preparao

[editar] Esterificao
Os steres tambm podem ser preparados a partir da reao cido (geralmente orgnico) com um lcool (o hidrognio do cido R-COOH substitudo por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de cido com lcool ou fenol. Na prtica, de uma maneira genrica, a velocidade das reaes de esterificao acelerada pela presena de ons H+, por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuar como catalisador. Numa reao de esterificao nunca se obtm 100% de rendimento em ster e gua, pois somente uma parte do lcool e do cido reagem, obtendo-se um equilbrio com as quatro espcies qumicas: lcool, cido carboxlico, ster e gua.[1]

CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O

Como uma prtica laboratorial, para catalisar a sntese do ster adicionado um catalisador cido, por exemplo, o cido sulfrico, em um balo de vidro. A soluo contendo o cido sulfrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura no evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balo com mangueiras conectadas gua em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Aps a reao lavar o produto com gua, neutralizar o cido sulfrico com uma soluo de bicarbonato de sdio saturada e ento separar o ster, que separa da gua e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.

[editar] Processo petroqumico

Obteno de steres a partir da reao de cidos com alcenos: Exemplo:cido propanico + propeno propanoato de isopropila

CH3-CH2-COOH + CH2=CH-CH3 CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3

Os steres tambm podem ser preparados a partir da reao de um cloreto ou anidrido de cido com lcool ou fenol.

[editar] Propriedades
[editar] Fsicas
Em geral, lquidos volteis,incolores, de odor agradvel queles que apresentam massas moleculares menores. Lquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares mdias. Slidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares. Praticamente no apresentam polaridade molecular. Insolveis em gua, entretanto, solveis em lcool. Como no apresentam pontes de hidrognio possuem pontos de fuso e ebulio inferiores aos dos cidos e lcoois de mesma massa molecular.

[editar] Qumicas
[editar] Hidrlise do Gr. hdor, gua + lsis, dissoluo: uma reao qumica, em que um dos reagentes a gua. Atravs desta reao grandes molculas como os lpidios, por exemplo, so decompostos em molculas menores que os constituem. H basicamente dois tipos de hidrlise de steres: cida e bsica. A hidrlise cida ocorre em meio cido e um processo reversvel, gerando um lcool e um cido carboxlico:

R-COO-R1 + HOH

R-COOH + HO-R1

A hidrlise bsica, ou saponificao, realizada em meio bsico. Trata-se de um processo irreversvel, gerando lcool e um sal de cido carboxlico:

R-COO-R1 + BOH(aq) R-COO-B+ + HO-R1

Onde BOH uma base, por exemplo, KOH. [editar] Saponificao a reao de um ster com uma base originando um sal orgnico e um lcool. Exemplo:Etanoato de metila + NaOH etanoato de sdio + lcool metlico

CH3-COO-CH3 + NaOH [CH3-COO][Na] + CH3-OH

Ou seja, a reao orgnica descrita ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura vegetal ou animal; leos; essncias de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaba e abelha, etc....) com hidrxido de sdio (soda custica) ou potassa custica, que pode ser encontrada na cinza vegetal. O calor produzido ao misturar-se os leos ou gorduras, um lcali e gua pura suficiente para iniciar-se a reao qumica. Essa reao pode originar um sal orgnico e um lcool. A saponificao pode ser aplicada em: produo de flavorizantes para a produo de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas e etc.

produo de sabes; como medicamentos; produo de perfumes e cosmticos; na alimentao.

Resumindo: saponificar converter um corpo graxo em sabo ou em outras substncias.

[editar] Segurana [editar] Eliminao

Os steres podem ser hidrolisados aos respectivos cido e lcool, sendo o cido transformado num sal e o lcool dissolvido em gua suficiente.

[editar] Ocorrncia
Os steres so substncias comuns na natureza. So encontrados: Nos leos e nas gorduras Nas essncias de frutas, de madeiras e de flores. Nas ceras como a de carnaba e a de abelhas. Nos fosfatdeos como os existentes no ovo e no crebro.

Pela sua ocorrncia na natureza, os steres podem ser classificados em trs classes. Os steres essnciais de flores e frutas, normalmente constitudas de cadeias de carbono pequenas e mdias (at 8 carbonos). Possuem aroma agradvel e esto presentes em flores e frutos. So obtveis artificialmente e empregadas em alimentos como refrigerantes, sorvetes, doces, balas e em xaropes diversos. Um exemplo o formiato de etila (HCOOC2H5), empregada como extrato artificial para xaropes de groselhas, rum, etc.[1] Determinados steres so usados isoladamente, como o acetato de amila, com forte aroma de banana (chamado, inclusive, comercialmente, de essncia de banana. O acetato de octilo uado como essncia artificial de laranja. Outros so usados compostos com outras susbstncias, para formular essncias diversas, como o acetato de etila, que participa de formulaes de essncias artificiais de ma, pera, framboesa, pssego, groselha, etc.[1] Os lipdios e gorduras. As ceras orgnicas ou cerdeos.

[editar] Usos e aplicaes

Produo de flavorizantes para a produo de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc. Produo de sabes. Como medicamentos. Produo de perfumes e cosmticos. Na alimentao. Na produo de biocombustveis.

[editar] Referncias

1. abc SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Qumica; Companhia Editora

Nacional; So Paulo, Brasil; 1968.

[editar] Artigos relacionados

leo Gordura Flavorizante Sabo Margarina Funes orgnicas

Hidrocarboneto | lcool | Fenol | ter | Aldedo | Cetona | cido Carboxlico | ster | Amida | Amina | Nitrila | Haleto

Obtida de "http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster" Categoria: steres

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