Experimento 1: Sntese e Purificao da Acetanilida. Alunos: Heber Enos,Guilherme Frana e Caio Motta.

Introduo
A acetanilida (C8H9NO) uma amida e est no grupo dos primeiros analgsicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de antifebrina a fim de substituir os derivados da morfina A quantidade de acetanilida , no entanto, controlada pelo governo, j que esta txica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio. [1] A acetanilida uma substncia parente do Paracetamol. uma droga utilizada para combater a dor de cabea. Esta substncia tem ao analgsica suave (aliviam a dor) e antipirtica (reduzem a febre). Tem ponto de fuso de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius. Amida cristalina, derivada da anilina e do cido actico. uma amida secundria, sintetizada atravs da acetilao da anilina. [2] Neste experimento foi sintetizado a acetanilida a partir da anilina, e foi utilizada a recristalizao como meio de atingir a purificao da mesma. A recristalizao uma mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver o slido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formao de cristais ento chamamos de cristalizao, se for rpida chamamos de precipitao. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na soluo. Quando o esfriamento rpido as impureza so arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crtico na recristalizao a escolha do solvente. O solvente ideal aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente. [3]

Procedimento Experimental A Sntese da Acetanilida

Em um Becker de 100ml, foi preparada uma suspenso de 1,05g de acetato de sdio anidro em 4,0ml de cido actico glacial. Adicionou-se 3,8ml de anilina, agitando constantemente. Em seguida adicionou-se 4,3ml de anidro actico, em pequenas pores. Despejou-se a mistura reacional em 100ml de gua, sob agitao. Resfriou-se a mistura em banho de gelo e filtrou-se os cristais formados.

B Recristalizao
Em um Erlenmeyer de 100 ml, foi aquecido 40ml de gua destilada. Em outro Erlenmeyer foi colocado a acetanilida a ser recristalizada. Adicionou-se, aos poucos, a gua quente sobre a acetanilida at que a mesma ficasse totalmente dissolvida. Foi Adicionado 0,3g de carvo ativo, ferveu-se por alguns minutos e depois a soluo foi filtrada atravs de um papel de filtro pregueado. Foi deixado em repouso, resfriado em banho de gelo e filtrado.

Resultados e Discusso

parte do experimento referente sntese da Acetanilida propriamente dita. A acetanilida foi sintetizada via reao de acetilao da anilina (ataque do grupamento amnico sobre uma das carbonilas do anidrido actico), seguida da eliminao do cido actico, como pode ser visto na reao da Figura 1. Entretanto, primeiramente preparou-se uma suspenso de acetato de sdio anidro e cido actico glacial e, inclusive, notou-se que, ao se adicionar anilina, a soluo esquentou, o que caracteriza essa dissoluo como endotrmica. A reao de acetilao dependente do pH, por isso, formou-se uma soluo tampo de cido actico e acetato de sdio (pH =~ 4,7). Contudo, a soluo tornou-se acentuadamente mais quente ao se adicionar anidrido actico, de tal modo que, a adio do mesmo realizou-se em pequenas pores. A reao ocorreu nessa etapa e rapidamente. Ao se despejar a soluo reacional sob a gua fervente, a acetanilida separou-se em palhetas cristalinas incolores e brilhantes, deixando inclusive a soluo remanescente ligeiramente esbranquiada, pelo acmulo de cristais. Aps o resfriamento da mistura em banho de gelo, filtrou-se os cristais realizando-se uma filtrao vcuo. Com cuidado, transferiu-se o filtro e papel contendo tais cristais para um Erlenmeyer, o qual foi armazenado na bancada por alguns instantes, enquanto se fervia gua destilada e pesava-se 0,3g de carvo ativo. A etapa corrente etapa representa a recristalizao da acetanilida. A escolha do solvente a ser utilizado nessa etapa deve obedecer vrios critrios, tais como: proporcionar uma fcil dissoluo a altas temperaturas; proporcionar pouca solubilidade da substncia a baixas temperaturas; deve ser quimicamente inerte; deve possuir um ponto de ebulio relativamente baixo e; deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substncia. Desse modo, adicionou-se vagarosamente gua quente sobre a acetanilida a ser recristalizada, at que ela fosse totalmente dissolvida. Utilizou-se ao total 40 mL de gua fervente. Posteriormente dissoluo, a qual gerou uma soluo ligeiramente esverdeada, adicionou-se carvo ativo, aproximadamente 2% em peso, tomando o cuidado de no realizar tal mistura com a soluo ainda fervendo. A adio do carvo tornou a soluo escura, desfazendo o aspecto esverdeado anteriormente citado. O carvo ativo uma substncia adsorvente, logo, sua adio soluo reacional obtida foi com o objetivo de adsorver as impurezas do soluto, purificando os cristais de acetanilida sintetizados. Desse modo, aps fervura por alguns minutos, a soluo quente foi filtrada utilizando-se papel de filtro pregueado e lavagem (duas vezes) ainda com gua fervente. A s impurezas que permaneceram insolveis durante a dissoluo inicial do composto foram removidas por essa filtrao quente. Deixou-se em repouso e observou-se a formao de cristais. Resfriou-se novamente em banho de gelo. O resfriamento deve ser feito lentamente para que se permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, com formao de cristais grandes e puros. Filtrou-se mais uma vez usando-se um funil de Bchner (com um papel de filtro previamente tarado). Secou-se e armazenou-se os cristais em um vidro de relgio tampado por 4 dias. Ao fim desse perodo, notou-se cristais grandes, brilhantes e esbranquiados. Todas as pesagens realizadas no experimento, foram realizadas em uma balana semi-analtica, de tal modo que, as pesagens no podem ser obtidas com certa preciso. Obteve-se uma massa equivalente a 1,99 g, a qual representa um rendimento igual a 68,89% visto na Figura 2.