BR 112014002940-7 B1 Uso de Carboxamidas y Formulación Agroquímica

INPI
(11) BR 112014002940-7 B1 *BR112014002940B1*
(22) Data do Depósito: 10/08/2012

República Federativa do Brasil (45) Data de Concessão: 09/04/2019
Ministério da Economia
Instituto Nacional da Propriedade Industrial
(54) Título: USO DE CARBOXAMIDAS E FORMULAÇÃO AGROQUÍMICA
(51) Int.Cl.: A01N 25/02; A01N 25/04; A01N 25/24; A01N 43/56; A01N 37/40; (...).
(52) CPC: A01N 25/02; A01N 25/04.
(30) Prioridade Unionista: 11/08/2011 EP 11177196.0; 12/08/2011 US 61/522,798.
(73) Titular(es): BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH.
(72) Inventor(es): PETER BAUR; MARTIN STEINBECK; INGO WETCHOLOWSKY; THOMAS AULER; ALISON DANIELS; ROLF
PONTZEN.
(86) Pedido PCT: PCT EP2012065685 de 10/08/2012
(87) Publicação PCT: WO 2013/021045 de 14/02/2013
(85) Data do Início da Fase Nacional: 06/02/2014
(57) Resumo: Resumo da Patente de Invenção: USO E COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA DE DIBUTILAMIDAS DE ÁCIDO
CARBOXÍLICO. A invenção se refere ao uso de dibutilcarboxamidas de ácido C16-C18- carboxílico em formulações
agroquímicas, formulações agroquímicas que compreendem tais compostos e o uso como aditivo de mistura no tanque. 1/1
1/51
USO DE CARBOXAMIDAS E FORMULAÇÃO AGROQUÍMICA

Descrição
A invenção se refere ao uso de N,N-dibutilcarboxamidas em formulações
agroquímicas e composições de proteção de cultivo, a composições que
compreendem esses compostos, a ao uso como aditivo de mistura no tanque.
A EP-A 0 453 899 descreve o uso de N,N-dimetil-C5-C19-
alquilcarboxamidas como inibidores de cristalização para fungicidas azóis
específicos que possuem tendência de cristalizar, como tebuconazol. O uso de
N,N-dibutilcarboxamidas para esse propósito ou para o melhoramento da ação de
agroquímicos após seu despejo nas plantas não é descrito nem sugerido nesse
documento.
A WO2005/104844 revela que N,N-dimetil-C5-C19-alquilcarboxamidas are
penetradores para ingredientes ativos específicos, por exemplo, protioconzaol. O
uso de N,N-dibutilcarboxamidas para esse propósito ou para a melhoria da ação
dos agroquímicos após seu emprego na planta não é revelado nem sugerido
neste documento.
A US2011/0124505 reivindica composições compreendendo N,N-dimetil-
C5-C19-alquilcarboxamidas como solventes para biocidas e pesticidas e vários
emulsificantes. O uso de N,N-dibutilcarboxamidas para esse propósito ou para o
melhoramento da ação de agroquímicos após seu despejo nas plantas não é
descrito nem sugerido nesse documento .
Em WO-A-1998/02216, DE-A-4341986 e WO-A-2008/145063, N,N-
dialquilalquil- ou -alquenilcarboxamidas são usadas em formulações agroquímicas
para a prevenção da formação de cristais em licores de pulverização. O
ensinamento de se usar N,N-dialquilalquil- ou -alquenilcarboxamidas como
penetradores não é dado em WO-A-1998/02216, DE-A-4341986 e WO-A-
2008/145063.
A WO198802216 ensina o uso de N,N-dialquilalquilcarboxamidas para a
promoção da penetração de medicamentos através da pele humana ou animal. A
WO198802216, entretanto, não descreve qualquer uso agroquímico, nem o uso
de N,N-dibutil-C16-C18-alquil/alquenilcarboxamidas usadas de acordo com a
invenção.
A WO-A-2010/078852 ensina formulações agroquímicas na forma de
suspoemulsões. A WO-A-2010/078852, entretanto, não ensina o uso das N,N-
dibutil-C16-C18-alquil/alquenilcarboxamidas usadas de acordo com a invenção
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 10/64

2/51
em formulações EC ou OD.
Supreendentemente, foi descoberto que N,N-dibutilcarboxamidas usadas
de acordo com a invenção são solventes muito mais pobres do que as N,N-
dimetilalquilcarboxamidas. Apesar disto, elas são excelentes, e até melhores,
aditivos para promover a penetração de ingredientes ativos agroquímicos com
propriedades físico-químicas bem diferentes através da cutícula da planta do que
as N,N-dimetilcarboxamidas conhecidas (veja os exemplos 16 e 17). Elas são,
portanto, apropriadas para acentuar a eficácia biológica de composições de
proteção de cultivos. Ao mesmo tempo, elas são várias ordens de grandeza
menos voláteis na superfície da folha do que as N,N-dimetilalquilcarboxamidas.
No caso das N,N-dibutilcarboxamidas usadas de acordo com a invenção,
dependendo dos ácidos carboxílicos ou ácidos graxos de comprimento de cadeia
C8-10, C12-14 (com base me gordura de coco) e C15-18 (com base em sebo)
presentes, algumas diferenças foram notadas na influência sobre a penetração do
ingrediente ativo ao longo do tempo. Mais particularmente, foi observado que N,N-
dibutil-C16-C18-alquil/alquenilcarboxamidas em formulações EC levam a uma
melhoria distinguível na penetração em relação às N,N-dimetilcarboxamidas
(exemplos 16, 18 e 21).
Além disso, foi observado que as N,N-dibutil-C16-C18-
alquil/alquenilcarboxamidas possuem características de penetração bem
diferentes às das N,N-dibutil-C12-C14-alquil/alquenilcarboxamidas e, mais
particularmente, às das N,N-dimetilcarboxamidas análogas. As N,N-dibutil-C16-
C18-alquil/alquenilcarboxamidas são absorvidas na cutícula da folha, mas não
penetram além para o interior da folha; por isso, elas podem garantir o efeito de
acentuação da penetração por um longo período. Especialmente as N,N-
dimetilcarboxamidas análogas possuem uma penetração muito maior nas folhas,
por isso o efeito de acentuação fica restrito às primeiras poucas horas após a
aplicação do spray (exemplo 22).
Uma vantagem adicional das N,N-dibutil-C16-C18-
alquil/alquenilcarboxamidas sobre as N,N-dibutil-C8-C14-
alquil/alquenilcarboxamidas é a substancial ausência de volatilidade das mesmas.
A invenção, portanto, fornece o uso de carboxamidas da fórmula (I)
R1-CO-NR2R3 (I)
na qual
R1 é C16-C18-alquil ou C16-C18-alquenil e
R2 é C4-alquil e
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 11/64

3/51
R3 é C4-alquil
para promover a penetração de ingredientes ativos agroquímicos do grupo
de fungicidas ou herbicidas nas plantas.
Neste contexto, a penetração do ingrediente ativo agroquímico nas plantas
significa a penetração do ingrediente ativo agroquímico através da superfície da
folha para dentro da planta.
R2 e R3 são preferivelmente os mesmos ou diferentes, mais
preferivelmente grupos alquil idênticos contendo 4 átomos de carbono, mais
preferivelmente n-butil, 1-metilpropil ou 2-metilpropil, mais preferivelmente que
todos n-butil.
R1 possui 16 18 átomos de carbono (dibutil amida de ácido carboxílico de
sebo). Neste contexto pode ser C16-C18-alquil ou C16-C18-alquenil.
As N,N-dibutilcarboxamidas são fáceis de preparar. Um método apropriado
de preparação é descrito, por exemplo, em WO-A-1995/015685 no exemplo 1 a
página 26 para N,N-di-n-propilhexanamida, o qual também pode ser aplicado
analogamente às N,N-dibutilcarboxamidas (por exemplo, exemplo 16 na página
28 da WO-A-1995/015685).
Preferência é dada ao uso de uma mistura de pelo menos duas
carboxamidas da fórmula (I). Preferência é dada ao uso de uma mistura com base
na composição de ácidos graxos do sebo. Uma fonte típica de material bruto são
os ácidos graxos do sebo bovino.
Mais preferivelmente, mistura usada de acordo com a invenção
compreende tanto pelo menos uma carboxamida da fórmula (I) a qual R1 é C16-
C18-alquil quanto pelo menos uma carboxamida da fórmula (I) a qual R1 é C16-
C18-alquenil.
Preferência particular é dada a uma mistura com base na composição de
ácidos graxos no sebo bovino. Isso compreende predominantemente ácidos
graxos saturados e insaturados que têm um número par de átomos de carbono.
Ácidos graxos com um número ímpar de átomos de carbono, como o ácido
pentadecanóico (C15) ou o ácido margárico (C17) estão presentes apenas em
pequenas proporções.
Normalmente, o sebo bovino contém mais do que 80% em peso,
geralmente até mais do que 90% em peso, com base na soma dos pesos dos
ácidos graxos, dos ácidos graxos C16 C18 saturados e insaturados,
especialmente acido palmítico (C16 saturado), ácido palmitoleico (C16
parcialmente insaturado), acido margárico (C17 saturado), ácido esteárico (C18
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 12/64

4/51
saturado) e ácido oleico (C18 parcialmente insaturado). O ácido margárico e o

ácido palmitoleico estão presentes aqui apenas em quantidades relativamente
pequenas (tipicamente, de menos do que 10% em peso no total).
As N,N-dibutilcarboxamidas possuem uma volatilidade na superfície da
folha reduzida em várias ordens de magnitude quando comparadas às N,N-
dimetilcarboxamidas usadas como solventes. As N,N-dibutilcarboxamidas que
possuem um comprimento de cadeia alquil R1 de C8 - C10, entretanto, ainda
possuem uma volatilidade considerável de relevância prática. Mesmo
comprimentos mais curtos de cadeia não são geralmente apropriados devido a
sua volatilidade para uso como aditivo biológico de acentuação de eficácia em
formulações agroquímicas. Mesmo no caso das N,N-dibutilcarboxamidas que
possuem um comprimento de cadeia alquil R1 de C12 - C14, uma certa volatilidade
ainda existe. Por outro lado, as N,N-dibutilcarboxamidas que possuem
comprimento de cadeia alquil R1 de mais do que C18 , isto é, C20, C22, u maior do
que C22, são apenas de limitada utilidade, devido ao seu tamanho molecular, para
penetração significativa na cutícula das plantas e são, portanto, eliminadas como
agentes de penetração no nível planta. O que é ideal é, assim, as N,N-
dibutilcarboxamidas que possuem um comprimento de cadeia alquil R1 de C16 -
C18.
As carboxamidas da fórmula (I) são usadas individualmente ou na forma de
misturas. Se as carboxamidas forem mencionadas na descrição ou nas
reivindicações, oque se quer dizer é explicitamente compostos individuais ou
misturas de várias carboxamidas.
A quantidade de um ou mais compostos da fórmula (I) no caso do uso
inventivo em composições de proteção de cultivos pode variar dentro de limites
amplos de acordo com o ingrediente ativo e o tipo de formulação. Os compostos
da fórmula (I) podem ser usados em todas as formulações agroquímicas padrão,
preferivelmente em formulações líquidas. A presente invenção também fornece o
uso das carboxamidas da fórmula (I) para melhorar a eficácia no nível de planta
como um aditivo de mistura no tanque, o que significa que as carboxamidas são
adicionadas a uma licor de pulverização produzido a partir de uma formulação
concentrada apenas diretamente antes do seu emprego. Em princípio, os
compostos também podem ser introduzidos em formulações sólidas.
O uso inventivo das carboxamidas da fórmula (I) é efetuado, por exemplo,
em formulações de ingredientes ativos agroquímicos e de composições para
proteção de cultivos prontas para o uso, produzidas a partir destas por diluição
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 13/64

5/51
(preferivelmente com água) (licores de pulverização).

A invenção também se refere a formulações na forma de concentrados de
emulsão (EC) ou de dispersões em óleo (OD) compreendendo
pelo menos um ingrediente ativo que é sólido em temperatura ambiente
(20°C) e é do grupo que consiste em fungicidas e herbicidas e
pelo menos uma carboxamida da fórmula (I)
R1-CO-NR2R3 (I)
na qual
R2 é C4-alquil e
R3 é C4-alquil, e
pelo menos um solvente e/ou óleo.
Preferivelmente, o teor de pelo menos uma carboxamida da fórmula (I) na
formulação agroquímica é
1 a 50% em peso,
mais preferivelmente 2 a 40% em peso,
muito mais preferivelmente 5 a 25% em peso.
Devido às propriedades físicas, como estado da matéria, viscosidade e
ponto de fusão, N,N-dibutilcarboxamidas não são muito apropriadas para uso em
formulações sólidas como grânulos (WG, WP). Tipos apropriados de formulação
são formulações líquidas. Como as carboxamidas têm capacidade de dissolução,
mas não é significante, seu uso em suspoemulsões (SE), que compreende
ingredientes ativos em formas líquida e sólida, não é preferível.
Preferência particular é dada ao uso de concentrados de emulsão (EC),
nos quais as N,N-dibutilcarboxamidas são distribuídas homogeneamente na
formulação homogênea e são aplicadas na folha do cultivo-alvo em contato
extremamente íntimo com os ingredientes ativos dissolvidos por meio de uma
aplicação de pulverização. Preferência particular é dada também ao uso em
dispersões em óleo (OD), nas quais as N,N-dibutilcarboxamidas estão em contato
direto com o ingrediente ativo na fase de óleo na formulação e na folha após a
aplicação da pulverização.
A invenção também se refere a composições de proteção de cultivos
prontas para uso que compreendem
pelo menos um ingrediente ativo que é sólido em temperatura ambiente
(20°C) e é do grupo que consiste em fungicidas e herbicidas e
pelo menos uma carboxamida da fórmula (I)
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 14/64

6/51
R1-CO-NR2R3 (I)
na qual
R2 é C4-alquil e
R3 é C4-alquil, e
pelo menos um solvente e/ou óleo e
água.
Preferivelmente, o teor de pelo menos uma carboxamida da fórmula (I) na
composição de proteção de cultivo é
0,01 a 10% em peso,
mais preferivelmente 0,02 a 2% em peso,
muito mais preferivelmente 0,05 a 0,2% em peso.
Se uma formulação/composição de proteção de cultivo compreender uma
pluralidade de carboxamidas da fórmula (I), a quantidade estipulada deve ser
entendida como o teor total de todas as carboxamidas da fórmula (I).
As definições de radicais, faixas de valores e elucidações dadas acima, em
termos gerais ou em áreas de preferência, podem ser combinadas umas com as
outras como desejado, isto é, incluindo combinações entre faixas particulares e
faixas de preferência.
Óleos apropriados são, em especial, óleos vegetais ou ésteres dos
mesmos ou óleos minerais ou outros solventes orgânicos. Óleos particularmente
apropriados são óleo de girassol, óleo de colza ou metil éster óleo de colza, e
também óleo de parafina ou óleo branco, e misturas de hidrocarbonetos
aromáticos (preferivelmente, reduzidos por naftaleno), por exemplo, Solvesso TM.
Solventes apropriados no contexto desta invenção são em especial
solventes orgânicos como N,N-dimetildecanamida, N,N-dimetiloctanamida, N,N-
dimetildodedecanamida, gama-butirolactona, Rhodiasolv PolarcleanTM (metil 5-
(dimetilamino)-2-metil-5-oxopentanoata) N-metilpirrolidona ou misturas de
hidrocarbonetos aromáticos (preferivelmente, reduzidos por naftaleno), por
exemplo, SolvessoTM. Outros solventes apropriados são, por exemplo,
hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos,
hidrocarbonetos aromáticos ou alifáticos clorinados, por exemplo, clorobenzeno,
cloroetileno, ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo,
ciclohexano, álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol
e os éteres e ésteres dos mesmos (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres,
aminas substituídas e não substituídas, amidas, lactamas (como N-
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 15/64

7/51
alquilpirrolidonas) e lactonas, cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetona,

metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares como dimetil
sulfóxido.
O ingrediente ativo agroquímico usado é mais preferivelmente
protioconazol. Formulações particularmente apropriadas são aquelas que
compreendem
15 35% em peso de protioconazol e
25 45% em peso de N,N-dimetildecanamida e
10 40% em peso de um ou mais emulsificadores, preferivelmente ésteres
de poliglicol éter de óleo de rícino ou uma mistura de etoxipropoxitristirilfenol
(copolímero em bloco) e de tristirilfenol etoxilado com uma média de 16 unidades
de EO ou uma mistura de éter de 2-etilhexanol propileno etileno glicol,
etoxipropoxitristirilfenol (copolímero em bloco), etilenodiamina alcoxilada com uma
média de 16 unidades de EO e 16 unidades de PO e de tristirilfenol etoxilado com
uma média de 16 unidades de EO ou uma mistura dos emulsificadores
mencionados em outra combinação e
0,01 1,0% em peso de antiespumante, preferivelmente emulsão
antiespuma de silício, e
5 30% em peso de N,N-dibutil-C16-C18-alquilcarboxamida e N,N-dibutil-
C16-C18-alquenilcarboxamida (no total).
O mecanismo de ação das carboxamidas como penetradores é
essencialmente independente do tipo de ingrediente ativo agroquímico usado.
Assim, o seu uso em formulações e composições de proteção de cultivo que
compreendem pelo menos uma ingrediente ativo do grupo que consiste de
herbicidas e fungicidas, cuja eficácia biológica pode ser aumentada por maior
penetração em uma planta de cultivo ou erva, é uma opção.
Exemplos de fungicidas incluem:
(1) Inibidores de biossíntese de ergosterol, por exemplo, aldimorph,
azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol,
diniconazol, diniconazol-M, dodemorph, dodemorph acetato, epoxiconazol,
etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamid, fenpropidin, fenpropimorph,
fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis,
hexaconazol, imazalil, imazalil sulfato, imibenconazol, ipconazol, metconazol,
miclobutanil, naftifin, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato,
penconazol, piperalin, procloraz, propiconazol, protioconazol, piributicarb,
pirifenox, quinconazol, simeconazol, spiroxamin, tebuconazol, terbinafina,
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 16/64

8/51
tetraconazol, triadimefon, triadimenol, tridemorph, triflumizol, triforina, triticonazol,

uniconazol, uniconazol-p, viniconazol, voriconazol, 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-
triazol-1-il)cicloheptanol, metil 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-
imidazol-5-carboxilato, N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-
N-etil-N-metilimidoformamida, N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-
(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida e O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-
2-il] 1H-imidazol-1-carbotioato.
(2) Inibidores de respiração (inibidores de cadeia respiratória), por exemplo,
bixafen, boscalid, carboxin, diflumetorim, fenfuram, fluopiram, flutolanil,
fluxapiroxad, furametpir, furmeciclox, mistura de isopirazam do racemato sin-
epimérico 1RS,4SR,9RS e do racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR, isopirazam
(racemato anti-epimérico), isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S),
isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), isopirazam (racemato sin-
epimérico 1RS,4SR,9RS), isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R),
isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), mepronil, oxicarboxina,
penflufen, pentiopirad, sedaxane, tifluzamid, 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-
tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-
1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-
(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)fenil]-1-metil-1H-
pirazol-4-carboxamida, N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-
(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-
(trifluorometil)piridina-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolina-4-amina, N-[9-(diclorometileno)-
1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftaleno-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-
carboxamida, N-[(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-
metanonaftaleno-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida e N-
[(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftaleno-5-il]-3-
(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.
(3) Inibidores de respiração (inibidores de cadeia respiratória) que atuam
no complexo III da cadeia respiratória, por exemplo, ametoctradina, amisulbrom,
azoxistrobina, ciazofamida, coumetoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina,
enestroburina, famoxadona, fenamidona, fenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-
metílico, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina,
pirametostrobina, piraoxistrobina, piribencarb, triclopiricarb, trifloxistrobina, (2E)-2-
(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidina-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-
metiletanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-
(trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)etanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 17/64

9/51
N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}etanamida, (2E)-2-
{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-feniletenil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-
(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-diclorofenil)but-3-en-
2-ilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, 2-cloro-N-(1,1,3-
trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridinae-3-carboxamida, 5-metoxi-2-metil-4-(2-
{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-
1,2,4-triazol-3-ona, metil (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-
metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiprop-2-enoato, N-(3-etil-3,5,5-
trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida, 2-{2-[(2,5-
dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida e (2R)-2-{2-[(2,5-
dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida.
(4) Inibidores de mitose e de divisão celular, por exemplo, benomil,
carbendazim, clorfenazol, dietofencarb, etaboxam, fluopicolide, fuberidazol,
pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metílico, tiofanato, zoxamida, 5-cloro-7-(4-
metilpiperidina-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina e 3-cloro-5-
(6-cloropiridina-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina.
(5) Compostos com atividade multi-sítio, por exemplo, mistura de
Bordeaux, captafol, captan, clorotalonil, preparações com cobre como hidróxido
de cobre, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de
cobre, diclofluanida, ditianon, dodina, base livre de dodina, ferbam, fluorofolpet,
folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina,
troacetato de iminoctadina, mancopper, mancozeb, maneb, metiram, metiram
zinco, oxina-cobre, propamidina, propineb, enxofre e preparações com enxofre,
por exemplo, polisulfeto de cálcio, tiram, tollfluanid, zineb e ziram.
(6) Indutores de resistência, por exemplo, acibenzolar-S-metílico, isotianil,
probenazol e tiadinil.
(7) Inibidores de aminoácidos e biossíntese de proteína, por exemplo,
andoprim, blasticidina-S, ciprodinil, casugamicina, hidrato de hidrocloreto de
casugamicina, mepanipirim, pirimetanil e 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-
dihidroisoquinolina-1-il)quinolina.
(8) Inibidores de produção de ATP, por exemplo, acetato de fentina, cloreto
de fentina, hidróxido de fentina e siltiofam.
(9) Inibidores da síntese de parede celular, por exemplo, bentiavalicarb,
dimetomorph, flumorph, iprovalicarb, mandipropamid, polioxinas, polioxorim,
validamicina A e valifenalato.
(10) Inibidores da síntese de lipídeos e membranas, por exemplo, bifenil,
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 18/64

10/51
cloroneb, dicloran, edifenfos, etridiazol, iodocarb, iprobenfos, isoprotiolane,

propamocarb, hidrocloreto de propamocarb, protiocarb, pirazofos, quintozeno,
tecnazeno e tolclofos-metílico.
(11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, carpropamid,
diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol e 2,2,2-trifluoroetil {3-metil-1-[(4-
metilbenzoil)amino]butano-2-il}carbamato.
(12) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos, por exemplo, benalaxil,
benalaxil-M (quiralaxil), bupirimato, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil,
himexazol, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixil e ácido
oxolínico.
(13) Inibidores de transdução de sinal, por exemplo, clozolinato, fenpiclonil,
fludioxonil, iprodiona, procimidona, quinoxifen e vinclozolina.
(14) Desacopladores, por exemplo, binapacril, dinocap, ferimzona,
fluazinam e meptildinocap.
(15) Compostos adicionais, por exemplo, bentiazol, betoxazina,
capsimicina, carvona, chinometionat, piriofenona (clazafenona), cufraneb,
ciflufenamid, cimoxanil, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofen,
diclomezina, difenzoquat, difenzoquat metilsulfato, difenilamina, ecomat,
fenpirazamina, flumetover, fluoromida, flusulfamida, flutianil, fosetil-alumínio,
fosetil-cálcio, fosetil-sódio, hexaclorobenzeno, irumamicina, metasulfocarb, metil
isotiocianato, metrafenon, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de
níquel, nitrotal-isopropil, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol e sais
dos mesmos, fenotrina, ácido fosfórico e sais dos mesmos, propamocarb-
fosetilato, propanosina-sódio, proquinazid, pirimorph, (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-
cloropiridina-4-il)-1-(morfolina-4-il)prop-2-en-1-ona, (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-
cloropiridina-4-il)-1-(morfolina-4-il)prop-2-en-1-ona, pirrolnitrina, tebufloquina,
tecloftalam, tolnifanid, triazoxide, triclamida, zarilamida, (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-
[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridina-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-
1,5-dioxonan-7-il 2-metilpropanoato, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-
1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidina-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-
1-il]etanona, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-
thiazol-2-il}piperidina-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, 1-(4-
{4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidina-1-il)-2-
[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-
dimetilbutan-2-il 1H-imidazol-1-carboxilato, 2,3,5,6-tetracloro-4-
(metilsulfonil)piridinae, 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidina-4(3H)-ona, 2,6-
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 19/64

11/51
dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, 2-[5-metil-3-
(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-
tiazol-2-il}piperidina-1-il)etanona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-
{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidina-1-il)etanona, 2-
[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-
1,3-tiazol-2-il]piperidina-1-il}etanona, 2-butoxi-6-iodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-
cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridinae, 2-
fenilfenol e sais dos mesmos, 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolina-
1-il)quinolina, 3,4,5-tricloropiridinae-2,6-dicarbonitrilo, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-
dimetil-1,2-oxazolidina-3-il]piridinae, 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-
metilpiridazina, 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, 5-amino-
1,3,4-tiadiazol-2-tiol, 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sulfonohidrazida,
5-fluoro-2-[(4-fluorobenzil)oxi]pirimidina-4-amina, 5-fluoro-2-[(4-
metilbenzil)oxi]pirimidina-4-amina, 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-
amina, etil (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilprop-2-enoato, N'-(4-{[3-(4-clorobenzil)-
1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, N-(4-
clorobenzil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(4-
clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(5-
bromo-3-cloropiridina-2-il)metil]-2,4-dicloropiridinae-3-carboxamida, N-[1-(5-
bromo-3-cloropiridina-2-il)etil]-2,4-dicloropiridinae-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-
3-cloropiridina-2-il)etil]-2-fluoro-4-iodopiridinae-3-carboxamida, N-{(E)-
[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-
fenilacetamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-
difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N'-{4-[(3-terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-
2-cloro-5-metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-
(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidina-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftaleno-
1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-
il]acetil}piperidina-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno-1-il]-1,3-tiazol-4-
carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-
il]acetil}piperidina-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno-1-il]-1,3-tiazol-4-
carboxamida, pentil {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-
il)(fenil)metilideno]amino}oxi)metil]piridina-2-il}carbamato, fenazina-1-ácido
carboxílico, quinolina-8-ol, quinolina-8-ol sulfato (2:1) e terc-butil {6-[({[(1-metil-1H-
tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridina-2-il}carbamato.
(16) Compostos adicionais, por exemplo,1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-
(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 20/64

12/51
(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-
(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-
(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1-
metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-
(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-
(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-
il)bifenil-2-il]piridinae-3-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-
il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-
il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-(4'-
etinilbifenil-2-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-
1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)piridinae-3-
carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridinae-3-
carboxamida, 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-
carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-
1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-
il]piridinae-3-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-
il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-
1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-
3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridinae-3-carboxamida, (5-bromo-2-metoxi-4-
metilpiridina-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, N-[2-(4-{[3-(4-
clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida, 4-oxo-
4-[(2-feniletil)amino]ácido butanóico e but-3-in-1-il {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-
il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridina-2-il}carbamato.
Todos os componentes de mistura mencionados nas classes (1) a (16)
podem, se eles foram capazes com base nos seus grupos funcionais,
opcionalmente formar sais com bases ou ácidos apropriados.
Exemplos de herbicidas incluem:
Parceiros de combinação utilizáveis para os compostos inventivos nas
formulações de mistura ou em uma mistura no tanque são, por exemplo,
ingredientes ativos conhecidos com base na inibição de, por exemplo,
acetolactato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose sintase,
enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintase, glutamina sintetase, p-hidroxifenilpiruvato
dioxigenase, fitoendesaturase, fotossistema I, fotossistema II, protoporfirinogênio
oxidase, como descrito, por exemplo, em Weed Research 26 (1986) 441-445 ou
"The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the
Royal Soc. of Chemistry, 2006 e literatura citada nos mesmos. Exemplos de
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 21/64

13/51
herbicidas ou reguladores de crescimento vegetal que podem ser combinados

com os compostos inventivos incluem os ingredientes ativos a seguir (os
Internacional para Padronização (ISO) ou pelo nome químico ou pelo número de

código) e sempre abrangem todas as formas de uso, como ácidos, sais, ésteres e
isômeros, como estereoisômeros e isômeros ópticos. Uma forma de
administração ou, em alguns casos, mais de uma forma de administração é
mencionada.
acetoclor, acibenzolar, acibenzolar-S-metil, acifluorfen, acifluorfen-sódio,
aclonifen, alaclor, allidoclor, alloxidim, alloxidim-sódio, ametrina, amicarbazona,
amidoclor, amidosulfuron, aminociclopiraclor, aminociclopiraclor-potássio,
aminociclopiraclor-metílico, aminopiralid, amitrol, sulfamato de amônio, ancimidol,
anilofos, asulam, atrazina, aviglicina, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrina,
beflubutamid, benazolin, benazolin-etílico, bencarbazona, benfluralin, benfuresato,
bensulide, bensulfuron, bensulfuron-metil, bentazona, benzfendizona,
benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benziladenina, biciclopirona,
bifenox, bilanafos, bilanafos-sódio, bispiribac, bispyribac-sódio, bromacil,
bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, bromuron, buminafos, busoxinona,
butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butralin, butroxidim, butilato,
cafenstrol, carbaril, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona-etílica, carvona,
cloreto de clorocolina, clometoxifen, cloramben, clorazifop, clorazifop-butílico,
clorbromuron, clorbufam, clorfenac, clorfenac-sódio, clorfenprop, clorflurenol,
clorflurenol-metílico, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etílico, clormequat-cloreto,
clornitrofen, 4-clorofenoxiácido acético, cloroftalim, clorprofam, clortal-dimetílico,
clortoluron, clorsulfuron, cinidon, cinidon-etílico, cinmetilin, cinosulfuron, cletodim,
clodinafop, clodinafop-propargil, clofencet, clomazona, clomeprop, cloprop,
clopiralid, cloransulam, cloransulam-metílico, cloxifonac, cumiluron, cianamida,
cianazina, ciclanilida, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, cihalofop,
cyihalofop-butílico, ciperquat, ciprazina, ciprazol, citocinina, 2,4-D, 2,4-DB,
daimuron/dimron, dalapon, daminozida, dazomet, n-decanol, desmedifam,
desmetrin, detosil-pirazolato (DTP), dialato, diaminozida, dicamba, diclobenil,
diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metílico, diclofop-P-metílico, diclosulam,
dietatil, dietatil-etílico, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir,
diflufenzopir-sódio, diquegulac-sódio, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor,
dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetipin, dimetrasulfuron,
dinitramina, dinoseb, dinoterb, difenamid, diisopropilnaftaleno, dipropetrin, diquat,
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 22/64

14/51
diquat-dibrometo, ditiopir, diuron, DNOC, eglinazina-etílica, endotal, EPTC,

esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron, etametsulfuron-metílico, naftilacetato de
etila, etefon, etidimuron, etiozin, etofumesato, etoxifen, etoxifen-etílico,
etoxisulfuron, etobenzanida, F-5331, isto é, N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-
fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]fenil]etanosulfonamida, F-7967, isto
é, 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil-6-
(trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P,
fenoxaprop-etílico, fenoxaprop-P-etílico, fenoxasulfona, fentrazamida, fenuron,
flamprop, flamprop-M-isopropílico, flamprop-M-metílico, flazasulfuron, florasulam,
fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butílico, fluazifop-P-butílico, fluazolato,
flucarbazona, flucarbazona-sódio, flucetosulfuron, fluchoralin, flufenacet
(tiafluamida), flufenpir, flufenpir-etílico, flumetralin, flumetsulam, flumiclorac,
flumiclorac-pentílico, flumioxazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen,
fluoroglicofen, fluoroglicofen-etílico, flupoxam, flupropacil, flupropanato,
flupirsulfuron, flupirsulfuron-metílico-sódio, flurenol, flurenol-butílico, fluridona,
flurochoridona, fluroxipir, fluroxipir-meptílico, flurprimidol, flurtamona, flutiacet,
flutiacet-metílico, flutiamida, fomesafen, foramsulfuron, forclorfenuron, fosamina,
furiloxifen, ácido giberélico, glufosinato, glufosinato-amônio, glufosinato-P,
glufosinato-P-amônio, glufosinato-P-sódio, glifosato, glifosato-isopropilamônio, H-
9201, isto é, O-(2,4-dimetil-6-nitrofenil) O-etil isopropilfosforamidotioato,
halosafen, halosulfuron, halosulfuron-metílico, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-
etoxietílico, haloxifop-P-etoxietílico, haloxifop-metílico, haloxifop-P-metílico,
hexazinona, HW-02, isto é, 1-(dimetoxifosforyil)etil (2,4-diclorofenoxi)acetato,
imazametabenz, imazametabenz-metílico, imazamox, imazamox-amônio,
imazapic, imazapir, imazapir-isopropilamômio, imazaquin, imazaquin-amônio,
imazetapir, imazetapir-amônio, imazosulfuron, inabenfide, indanofan, indaziflam,
ácido indolacético (IAA), 4-indol-3-ácido ilbutírico (IBA), iodosulfuron, iodosulfuron-
metílico-sódio, iofensulfuron, iofensulfuron-sódio, ioxinil, ipfencarbazona,
isocarbamid, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxacortol, isoxaflutol,
isoxapirifop, KUH-043, isto é, 3-({[5-(difluorometil)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-
pirazol-4-il]metil}sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-dihidro-1,2-oxazol, carbutilato,
cetospiradox, lactofen, lenacil, linuron, hidrazida maleica, MCPA, MCPB, MCPB-
metílico, -etílico e -sódio, mecoprop, mecoprop-sódio, mecoprop-butotil,
mecoprop-P-butotílico, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etilhexílico,
mecoprop-P-potássio, mefenacet, mefluidida, mepiquat-cloreto, mesosulfuron,
mesosulfuron-metílico, mesotriona, metabenztiazuron, metam, metamifop,
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 23/64

15/51
metamitron, metazaclor, metazasulfuron, metazol, metiopirsulfuron, metiozolina,

metoxifenona, metildimron, 1-metilciclopropeno, isotiocianato de metila,
metobenzuron, metobromuron, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxuron,
metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metílico, molinato, monalida,
monocarbamida, monocarbamida dihidrogenosulfato, monolinuron, monosulfuron,
monosulfuron éster, monuron, MT-128, isto é, 6-cloro-N-[(2E)-3-cloroprop-2-en-1-
il]-5-metil-N-fenilpiridazina-3-amina, MT-5950, isto é, N-[3-cloro-4-(1-metiletil)fenil]-
2-metilpentanamida, NGGC-011, 1-ácido naftalenoacético (NAA), naftilacetamida
(NAAm), 2-ácido naftoxiacético, naproanilida, napropamida, naptalam, NC-310,
isto é, 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benziloxipirazol, neburon, nicosulfuron,
nipiraclofen, nitralina, nitrofen, nitroguaiacolato, nitrofenolato-sódio (mistura de
isômero), nitrofluorfen, ácido nonanoico, norflurazon, orbencarb, ortosulfamuron,
orizalina, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen,
paclobutrazol, paraquat, dicloreto de paraquat, ácido pelargônico (ácido
nonanoico), pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazona,
perfluidona, petoxamid, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etílico, picloram,
picolinafen, pinoxaden, piperofos, pirifenop, pirifenop-butil, pretilaclor,
primisulfuron, primisulfuron-metílico, probenazol, profluazol, prociazina,
prodiamina, prifluralina, profoxidim, prohexadiona, prohexadiona-cálcio,
prohidrojasmona, prometon, prometrina, propaclor, propanil, propaquizafop,
propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio,
propirisulfuron, propizamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfuron, prinaclor,
piraclonil, piraflufen, piraflufen-etílico, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato),
pirazosulfuron, pirazosulfuron-etílico, pirazoxifen, piribambenz, piribambenz-
isopropil, piribambenz-propil, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalid,
piriminobac, piriminobac-metílico, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac-sódio,
piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop,
quizalofop-etílico, quizalofop-P, quizalofop-P-etílico, quizalofop-P-tefurílico,
rimsulfuron, saflufenacil, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simetrina, SN-
106279, isto é, metil (2R)-2-({7-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-
naftil}oxi)propanoato, sulcotriona, sulfalato (CDEC), sulfentrazona, sulfometuron,
sulfometuron-metílico, sulfosata (glifosato-trimésio), sulfosulfuron, SW-065, SYN-
523, SYP-249, isto é, 1-etoxi-3-metil-1-oxobut-3-en-2-il 5-[2-cloro-4-
(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrobenzoato, SYP-300, isto é, 1-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-
in-1-il)-3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina-6-il]-3-propil-2-tioxoimidazolidina-4,5-
diona, tebutam, tebutiuron, tecnazeno, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim,
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 24/64

16/51
terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tenilclor,

tiafluamida, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona,
tiencarbazona-metílica, tifensulfuron, tifensulfuron-metílico, tiobencarb, tiocarbazil,
topramezona, tralcoxidim, triafamona, trialato, triasulfuron, triaziflam,
triazofenamida, tribenuron, tribenuron-metílico, tribufos, ácido tricloroacético
(TCA), triclopir, tridifane, trietazina, trifloxisulfuron, trifloxisulfuron-sódio, trifluralin,
triflusulfuron, triflusulfuron-metílico, trimeturon, trinexapac, trinexapac-etílico,
tritosulfuron, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P, vernolato, ZJ-0862, isto é, 3,4-
dicloro-N-{2-[(4,6-dimetoxipirimidina-2-il)oxi]benzil}anilina, e os seguintes
compostos:
Ingredientes ativos agroquímicos preferidos são triazois e estrobilurinas,

especialmente ciproconazol, epoxiconazol, metconazol, propiconazol,
protioconazol, tebuconazol, e também azoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-
metílico, metominostrobina, picoxistrobina, piraclostrobina e trifloxistrobina.
Também preferidos são isopirazam, indaziflam, fluopiram, fluxapiroxad e bixafen.
Também preferidos são todos os herbicidas e defensivos aplicados em folhas e
pós-emergência, especialmente amidosulfuron, bromoxinil, ciprosulfamida, 2,4-D,
glufosinato, glifosato, iodosulfuron-metílico, isoxadifen-etílico, mefenpir,
mesosulfuron, mesotriona, metamitron, fenmedifam, sulcotriona, tembotriona e
tiencarbazona-metílica.
A presente invenção se refere ainda a formulações e formas de uso
preparadas das mesmas como composições de proteção de cultivo e/ou
pesticidas, por exemplo, licores de banho, gotejamento e pulverização,
compreendendo pelo menos uma das N,N-dibutilcarboxamidas inventivas. As
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 25/64

17/51
formas de uso opcionalmente compreendem outros agentes de proteção de

cultivo e/ou pesticidas e/ou adjuvantes de melhoria de ação, como penetradores,
por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de semente de colza, óleo de
girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, alquil ésteres de ácidos
graxos vegetais, por exemplo meti éster de óleo de semente de colza ou metil
éster de óleo de soja, ou alcanóis alcoxilados, e/ou espalhadores, por exemplo,
alquilsiloxanas, e/ou sais, por exemplo, sais orgânicos ou inorgânicos de amônio
ou fosfônio, por exemplo sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio, e/ou
promotores de retenção, por exemplo, sulfosuccinato de dioctila ou polímeros de
hidroxipropil guar, e/ou umectantes, por exemplo, glicerol, e/ou fertilizantes, por
exemplo fertilizantes que contenham amônio, potássio ou fósforo.
As formulações opcionalmente compreendem, além de um ou mais
ingredientes ativos inventivos, outros ingredientes agroquímicos agrícolas.
Estas são formulações ou formas de uso preferidas que compreendem
auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade,
carreadores, emulsificantes, dispersantes, agentes anticongelamento, biocidas,
espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste
contexto é um componente que acentua o efeito biológico da formulação , sem
que o componente propriamente dito tenha qualquer efeito biológico. Exemplos de
adjuvantes são agentes que promovem retenção, espalhamento, adesão à
superfície da folha ou penetração.
Estas formulações são produzidas de uma maneira conhecida, por
exemplo, misturando-se os ingrediente sativos com o s auxiliares, por exemplo,
extensores, solventes e/ou carreadores sólidos e/ou outros auxiliares, por
exemplo, surfactantes. As formulações são produzidas em instalações
apropriadas ou então antes ou durante a aplicação.
Os auxiliares usados podem ser substâncias apropriadas para conceder
propriedades especiais, como certas propriedades físicas, técnicas e/ou
biológicas, à formulação do ingrediente ativo, ou às formas de uso preparadas a
partir destas formulações (por exemplo, composições de proteção de cultivos
prontas para uso como licores de pulverização ou produtos de tratamento de
semente).
Extensores apropriados são, por exemplo, água, líquidos químicos
orgânico polares e apolares, por exemplo, das classes de hidrocarbonetos
aromáticos e não aromáticos (como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos,
clorobenzenos), os álcoois e polióis (os quais podem opcionalmente serem
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 26/64

18/51
substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (como acetona,

ciclohexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas
substituídas e não substituídas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) e
lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (como dimetil sulfóxido), e também N,N-
dimetildecanamida, N,N-dimetiloctanamida, N,N-dimetildodedecanamida,
Rhodiasolv Polarclean TM (metil 5-(dimetilamino)-2-metil-5-oxopentanoato).
Se o extensor utilizado for água, também é possível usar, por exemplo,
solventes orgânicos como solventes auxiliares. Solventes líquidos úteis são
essencialmente: aromáticos como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos,
hidrocarbonetos aromáticos ou alifáticos clorinados como clorobenzenos,
cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclohexano
ou parafinas, por exemplo, frações de óleos minerais, óleos minerais e vegetais,
álcoois como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas como acetona,
metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente
polares como dimetilformamida e dimetil sulfóxido, e também água.
Em princípio, é possível usar todos os solventes apropriados. Exemplos de
solventes apropriados são hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, xileno,
tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos ou alifáticos clorinados,
por exemplo, clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos
alifáticos, por exemplo, ciclohexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais
e vegetais, álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e
seus éteres e ésteres, cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil
isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares como
dimetilformamida e dimetil sulfóxido, e água.
Em princípio, é possível usar todos os carreadores apropriados.
Carreadores apropriados incluem, em especial: por exemplo, sias de amônio e
minerais naturais moídos como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgite,
montmorillonita ou terra de diatomáceas, e materiais sintéticos moídos como sílica
finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou
fertilizantes naturais. Misturas desse carreadores podem também ser usadas.
Carreadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, pedras naturais trituradas
e fracionadas como calcita, mármore, pedra-pome, sepiolita, dolomita, e grânulos
sintéticos de material moído inorgânico e orgânico, e também grânulos de
material orgânico como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e
caules de tabaco.
Extensores ou solventes gasosos liquefeitos também podem ser usados.
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 27/64

19/51
Extensores ou carreadores particularmente apropriados são aqueles que são

gasosos à temperatura padrão e sob pressão padrão, por exemplo, gases
propelentes aerossólicos, como halohidrocarbonetos, e também butano, propano,
nitrogênio e dióxido de carbono.
Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersante sou
agentes umectantes com propriedades iônicas e não iônicas, ou misturas destes
surfactantes, incluem sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignosulfônico, sais
de ácido fenosulfônico ou ácido naftalenosulfônico, policondensados de óxido de
etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com
fenóis substituídos (preferivelmente, alquifenóis ou arilfenóis), sais de ésteres
sulfosuccínicos, derivados de taurina (preferivelmente, tauratos de alquila),
ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácido graxo de
polióis, e derivados dos compostos que contêm sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por
exemplo, alquilaril poliglicol ésteres, alquil sulfonados, alquilsulfatos,
arilsulfonatos, hidrolisados de proteína, licores de rejeito de lignosulfito e
metilcelulose. A presença de um surfactante é vantajosa quando um dos
ingredientes ativos e/ou um dos carreadores inertes é insolúvel na água e quando
a aplicação é efetuada na água.
Outros auxiliares que podem estar presentes nas formulações e nas formas
de uso derivadas das mesmas incluem corantes como pigmentos inorgânicos, por
exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia, e corantes orgânicos
como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianinas metálicas, e
nutrientes e micronutrientes como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto,
molibdênio e zinco.
Componentes adicionais podem ser estabilizadores, como estabilizadores
de frio, preservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz, ou outros agentes que
melhoram a estabilidade física e/ou química. Formadores de espuma ou
antiespumantes também podem estar presentes.
Além disso, as formulações e formas de uso derivadas das mesmas
também podem compreender, como auxiliares adicionais, adesivos como
carboximetil celulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos
ou tramas, como goma arábica, polivinil álcool e polivinil acetato, ou ainda
fosfolipídeos naturais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídeos sintéticos. Outros
auxiliares podem ser óleos minerais ou vegetais.
Opcionalmente, outros auxiliares podem estar presentes nas formulações
nas formas de uso derivadas das mesmas. Exemplos desses aditivos incluem
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 28/64

20/51
fragrâncias, colóides protetores, ligantes, adesivos, espessantes, agentes

tixotrópicos, penetradores, promotores de retenção, estabilizadores,
sequestradores, agentes complexante, umectantes, espalhadores. Em geral, os
ingredientes ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido
que seja comumente usado no processo de formulação.
Promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que
reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, sulfosuccinato de dioctila, ou
aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.
Penetradores úteis no presente contexto são todas aquelas substâncias
que são tipicamente usadas para melhorar a penetração de ingredientes ativos
agroquímicos nas plantas. Penetradores são definidos neste contexto por sua
habilidade para penetrar do (geralmente aquoso) licor de aplicação e/ou da
cobertura pulverizada para a cutícula da planta e assim aumentar a mobilidade
dos ingredientes ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al.,
1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar essa
propriedade. Exemplos incluem alcoxilados de álcool como etoxilado graxo de
coco (10) ou etoxilado de isotridecila (12), ésteres de ácidos graxos, por exemplo,
metil éster de óleo de semente de colza ou metil éster de óleo de soja, alcoxilados
de amina graxa, por exemplo, etoxilado de amina de cera (15), ou sais de amônio
e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.
A formulação contém preferivelmente entre 0,00000001% e 98% em peso
do ingrediente ativo ou mais preferivelmente entre 0,01% e 95% em peso do
ingrediente ativo, mais preferivelmente entre 0,5% e 90% em peso do ingrediente
ativo, com base no peso da formulação.
O teor de ingrediente ativo das formas de uso (composições de proteção
de cultivos) preparadas a partir das formulações pode variar dentro de limites
amplos. A concentração de ingrediente ativo das formas de uso pode tipicamente
estar entre 0,00000001% e 95% em peso do ingrediente ativo, preferivelmente
entre 0,00001% e 1% em peso, com base no peso total da forma de uso. A
aplicação é feita da maneira costumeira apropriada para as formas de uso.
O teor dos componentes individuais nas formulações inventivas pode variar
dentro de uma faixa relativamente ampla.
As formulações inventivas, por exemplo, são produzidas, por exemplo,
misturando-se os componentes uns com os outros nas razões específicas
desejadas. Se o ingrediente ativo agroquímico for uma substância sólida, ela é
geralmente usada em uma forma finamente moída ou em uma forma de solução
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 29/64

21/51
ou suspensão em um solvente orgânico ou água. Se o ingrediente ativo

agroquímico for líquido, não há frequentemente a necessidade de usar um
solvente orgânico. Também é possível usar um ingrediente ativo agroquímico
sólido na forma de um material fundido.
As temperaturas podem variar dentro de uma faixa específica durante a
realização do processo. Em geral, as temperaturas de operação estão entre 0°C e
80°C, preferivelmente entre 10°C e 60°C.
Na realização do processo de acordo com a invenção, o procedimento é
geralmente misturar as N,N-dibutilcarboxamidas da fórmula (I) com um ou mais
ingredientes ativos e opcionalmente com aditivos. A sequência na qual os
componentes são misturados uns com os outros é arbitrária.
Equipamentos úteis para a realização do processo de acordo com a
invenção são equipamentos costumeiros que são usados para a produção de
formulações agroquímicas.
Exemplos de formas de administração incluem todos os processos
conhecidos como comumente usados pela pessoa com habilidade na técnica:
pulverização, imersão, nebulização e um número de processos específicos para
tratamento direto abaixo ou acima do solo de plantas inteiras ou de partes
(semente, raiz, estolhos, caule, tronco, folha), por exemplo, injeção no tronco no
caso de árvores ou bandagens de caule no caso de plantas perenes, e um
número de processos indiretos de aplicação específicos.
O termo "organismos nocivos" abrange todas as formas de organismos que
causam dano econômico e/ou à saúde no campo específico de uso. Preferência é
dada a organismos nocivos a vegetais e animais, e a organismos que causam
doenças, preferência particular sendo dada a gramas daninhas terrestres e
aquáticas e ervas daninhas de folhas grandes, algas, musgos, insetos, ácaros,
nematódeos, roedores, fungos, bactéria e vírus.
A respectiva taxa de aplicação com base em área e/ou em objeto das
composições de proteção de cultivos de uma grande variedade de diferentes tipos
de formulação para controle dos organismos nocivos mencionados aqui varia
bastante. Em geral, o meio de aplicação conhecido pela pessoa com habilidade
na técnica como sendo comumente usado para o respectivo campo de uso são
usados para esse propósito, por exemplo, de muitas centenas de litros de água
por hectare no caso de processos padrão de pulverização passando por alguns
até alguns mililitros de solução fisiológica no caso de processos de injeção. As
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 30/64

22/51
concentrações das composições inventivas de proteção de cultivos no meio de

aplicação particular irão, portanto, variar dentro de uma ampla faixa e são
dependentes do respectivo campo de uso. Em geral, concentrações conhecidas
pela pessoa com habilidade na técnica como sendo comumente usadas para o
respectivo campo de uso são usadas. As concentrações preferidas são de 0,01%
em peso a 99% em peso, mais preferivelmente de 0,1% em peso a 90% em peso.
As composições inventivas de proteção de cultivos podem ser
empregadas, por exemplo, nas formas costumeiras de formulações para
preparações líquidas, ou como tais ou após diluição com água, isto é, por
exemplo, como emulsões, suspoemulsões, suspensões ou soluções. A aplicação
é efetuada por métodos costumeiros, isto é, por exemplo, por pulverização,
despejo ou injeção.
A taxa de aplicação das composições inventivas de proteção de cultivos
podem ser variadas dentro de uma faixa relativamente ampla. Ela é guiada pelos
ingrediente sativos agroquímicos em questão e pelo teor dos mesmos nas
composições de proteção de cultivos.
De acordo com a invenção, é possível tratar todas as plantas e partes das
plantas. Entende-se plantas aqui com significando todas as plantas e populações
de plantas, como plantas selvagens desejadas e indesejadas ou plantas de cultivo
(incluindo plantas de cultivo que ocorrem naturalmente). Plantas de cultivo podem
ser plantas que podem ser obtidas por métodos convencionais de cruzamento e
otimização ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou
combinações destes métodos, incluindo plantas transgênicas e incluindo
cultivares de plantas que são protegidas e não protegidas pelos direitos sobre
variedade de plantas. Entende-se partes de plantas como significando todas as
partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, como ramo, folha, flor e raiz,
exemplos dos quais incluem folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos
frutíferos, frutos e sementes, e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes
das plantas também incluem material colhido e material de propagação vegetativa
e reprodutiva, por exemplo, enxertos, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.
Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e partes das
mesmas de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, espécies
selvagens e cultivares de plantas, ou aqueles obtidos por cruzamento biológico
convencional, como crossing ou fusão de protoplasto, e partes das mesmas, são
tratadas. Em outra modalidade preferida, plantas transgênicas e cultivares de
planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriado em
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 31/64

23/51
combinação com métodos convencionais (organismos modificados

geneticamente), e partes das mesmas são tratadas. O termo e u es
das plantas u partes de plantas foi explicado acima. Mais preferivelmente,
plantas dos cultivares de planta que estão disponíveis comercialmente ou estão
em uso são tratados de acordo com a invenção. Entende-se cultivares de planta
e
foram obtidas por cruzamento convencional, por mutagênese ou por técnicas de
DNA recombinante. Elas podem ser cultivares, variedades, biótipos ou genótipos.
As plantas transgênicas ou cultivares de planta (aquelas obtidas por
engenharia genética) preferidas que serão tratadas de acordo com a invenção
incluem todas as plantas que , por meio de modificação genética, receberam
material genético que concede características úteis particularmente vantajosas a
estas plantas. Exemplos dessas propriedades são um melhor crescimento da
planta, maior tolerância a altas ou baixas temperaturas, maior tolerância à seca
ou aos níveis ou salinidade do solo ou da água, desempenho de floração
melhorado, cultivo mais fácil, amadurecimento acelerado, maior produtividade,
maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, maior tempo
de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos. Exemplos
adicionais e particularmente enfatizados dessas propriedades são uma defesa
melhorada das plantas contra pragas animais e microbianas, como contra insetos,
ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, e também maior tolerância
das plantas a certos ingredientes herbicidalmente ativos. Exemplos de plantas
transgênicas incluem as plantas de cultivo importantes, como cereais (trigo,
arroz), milho, soja, batata, beterraba, tomate, ervilha e outros tipos vegetais,
algodão, tabaco, colza, e também plantas frutíferas (com as frutas de maçãs,
peras, frutas cítricas e uvas), ênfase particular sendo dada a milho, soja, batata,
algodão, tabaco e colza. Características que são particularmente enfatizadas são
a melhor defesa das plantas contra insetos, aracnídeos, nematódeos, lesmas e
caramujos por toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas formadas
nas plantas por material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos
genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab,
Cry3Bb e CryIF, e também combinações dos mesmos) (chamados de aqui por
). Características que também são particularmente
enfatizadas são a melhor defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus por
resistência sistêmica adquirida (SAR, na sigla em inglês), sistemina, fitoalexinas,
elicitores e também genes de resistência e as proteínas e toxinas
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 32/64

24/51
correspondentes expressas. Características que também são, adicionalmente,

particularmente enfatizadas são a maior tolerância das plantas a certos
ingredientes herbicidalmente ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias,
glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que concedem
as características desejadas em questão também podem estar presentes em
combinações um com o outro em plantas transgênicas. Exemplos Bt
incluem variedades de milho, variedades de algodão, variedades de soja e
variedades de batata que são vendidas com os nomes comerciais YIELD GARD®
(por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink®
(por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf®
(batata). Exemplos de plantas tolerantes a herbicidas que podem ser
mencionadas são variedades de milho, variedades de algodão e variedades de
soja que são vendidas com os nomes comerciais Roundup Ready® (tolerância a
glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância a
fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância a imidazolinonas) and STS®
(tolerância a sulfoniluréia, por exemplo, milho). Plantas resistentes a herbicidas
(plantas cruzadas de uma maneira convencional para tolerância a herbicidas)
também incluem variedades vendidas sob o nome Clearfield® (por exemplo,
milho). Estas afirmações, é claro, também se aplicam a cultivares de plantas que
possuem estas características genéticas ou características genéticas que ainda
estão para ser desenvolvidas e serão desenvolvidas e/ou comercializadas no
futuro .
Plantas preferidas são aquelas do grupo de plantas úteis, plantas
ornamentais, tipos de grama, árvores comumente usadas que são empregadas
como ornamentação em áreas públicas e domésticas, e árvores de floresta.
Árvores de floresta incluem árvores para a produção de madeira, celulose, papel
e produtos feitos de partes das árvores.
O termo plantas úteis, como usado aqui, se refere a plantas de cultivo que
são empregadas como plantas para obter alimento, ração animal, combustíveis
ou para propósitos industriais.
As plantas úteis que podem ser tratadas de acordo com a invenção
incluem, por exemplo, as seguintes espécies de planta: gramas, cipós, cereais,
por exemplo, trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, milho e sorgo; beterraba, por
exemplo beterraba e beterraba forrageira; frutos, por exemplo, pomos, drupas e
frutos de baga, por exemplos maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas,
cerejas e bagas, por exemplo, morango, framboesa, amora silvestre;
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 33/64

25/51
leguminosas, por exemplo, feijões, lentilhas, ervilhas e soja; cultivos de óleo, por
exemplo, colza, mostarda, papoulas, azeitonas, girassóis, cocos, mamona, cacau
e amendoim; cucurbitáceas, por exemplo, abóbora, pepino e melões; plantas
fibrosas, por exemplo, algodão, linhaça, cânhamo e juta; frutas cítricas, por
exemplo, laranjas, limões, toranja e tangerinas; verduras, por exemplo, espinafre,
alface, aspargo, espécies de repolho, cenouras, cebolas, tomates, batatas e
pimentões; lauráceas, por exemplo, abacate, Cinnamomum, canforeira, ou
também plantas como tabaco, nozes, café, berinjela, cana-de-açúcar, chá,
pimenta, videiras, hops, bananas, plantas que produzem látex e ornamentais, por
exemplo, flores, arbustos, árvores decíduas e coníferas. Esta lista não constitui
uma limitação.
As seguintes plantas são consideradas particularmente apropriadas como
cultivos alvo para a aplicação do processo de acordo com a invenção: algodão,
berinjela, grama, pomos, drupas, frutos de bagas, milho, trigo, cevada, pepino,
tabaco, cipós, arroz, cereais, pera, feijões, soja, colza, tomate, pimentão, melões,
repolho, batatas e maçãs.
As plantas tratadas de acordo com a invenção são, no que concerne ao
uso de herbicidas, todas plantas daninhas. Com relação à proteção de plantas de
cultivo por meio da aplicação de, por exemplo, fungicidas e inseticidas,
preferência é dada para a aplicação em cultivos economicamente importantes,
por exemplo, incluindo cultivos transgênicos, de plantas úteis e ornamentais, por
exemplo, de cereais como trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, arroz, mandioca e
milho, ou cultivos de beterraba, algodão, soja, colza, batata, tomate, peras e
outros vegetais.
A invenção é ilustrada em detalhe pelos exemplos, mas não é restringida
por eles.
Exemplos de produção
Teste de penetração
Neste teste, a penetração de ingredientes ativos através de cutículas de
folhas de macieira isoladas enzimaticamente foi medida. As folhas que foram
cortadas no estágio de desenvolvimento completo das macieiras da variedade
Golden Delicious foram usadas. As cutículas foram isoladas primeiro pelo
preenchimento de discos de folhas, os quais haviam sido marcados com corante
na parte de baixo e destacados, com uma solução de pectinase (0,2 a 2% de
concentração) tamponada em um pH entre 3 e 4 por meio de infiltração a vácuo, e
então adicionando azida de sódio e deixando os discos de folha assim tratados
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 34/64

26/51
descansarem até que a estrutura original da folha houvesse dissolvido e a

cutícula não celular houvesse se destacado.
Depois disso, apenas as cutículas das partes de cima da folha, que
estavam livres de estômatos e pelos, foram usados nas etapas seguintes do
procedimento. Elas foram repetidamente lavadas alternadamente com água e
uma solução tampão de pH 7. As cutículas limpas obtidas foram finalmente
aplicadas a folhas de Teflon, alisadas e secas com um fluxo de ar leve.
Na etapa seguinte, as membranas cuticulares assim obtidas foram
colocadas em células de difusão de aço inoxidável (= câmaras de transporte) para
estudos de transporte de membrana. Para este propósito, as cutículas foram
posicionadas usando pinças de maneira central nas bordas das células de difusão
que haviam sido untadas com graxa de silicone e seladas com um anel que havia
sido igualmente untado. O arranjo foi selecionado de maneira que os lado externo
morfológico das cutículas foi direcionado para fora, isto é, em direção ao ar,
enquanto que o lado interno original estava virado para o interior da célula de
difusão. As células de difusão foram preenchidas com água ou com uma mistura
de água e solvente.
No caso das amostras formuladas, os ingredientes ativos foram feitos com
água da torneira e o aditivo em teste foi adicionado. Quando os ingrediente
sativos não formulados foram usados, uma mistura de acetona/água da torneira
foi usada. O teor de acetona variou entre 20% (m/m) e 30% (m/m). Esta mistura
foi então adicionada à carga inicial da mistura de aditivo/emulsificador, o que
resultou em uma solução transparente ou uma emulsão. Nos casos nos quais
nenhum solvente ou emulsificador foi usado, uma emulsão aplicável foi produzida
por homogeneização por ultrassom.
Para determinar a penetração, 10 µl em cada caso de um licor de
pulverização da composição especificada nos exemplos foram aplicados ao lado
externo da cutícula. Após a aplicação dos licores de pulverização, permitiu-se que
a água evaporasse em cada caso, e então as câmaras foram viradas em cada
caso e colocadas dentro de tanques com termostatos, enquanto eram ventiladas
a uma temperatura e umidade do ar definidas sobre o lado externo da cutícula. A
penetração que se estabeleceu, portanto, ocorreu a uma umidade relativa do ar
de 60% e a uma temperatura fixa de 25°C. A penetração do ingrediente ativo foi
medida por meio de HPLC ou de ingrediente ativo marcado com radiação.
Como é aparente nos exemplos listados na tabela, a presença de N,N-
dibutilcarboxamidas leva a uma aumento claro na penetração de todos os
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 35/64

27/51
ingredientes ativos testados. O controle usado aqui em cada caso foi a variante
sem N,N-dibutilcarboxamidas, que foi o ingrediente ativo ou a formulação
sozinhos, ou ainda, quando um emulsificador foi usado na mistura com N,N-
dibutilcarboxamida, o ingrediente ativo ou a formulação com este emulsificador.
As dimetil- e dibutilcarboxamidas usadas no exemplos são as respectivas
misturas das carboxamidas correspondentes. Por exemplo, C16-18 dibutil amida
significa uma mistura que consiste essencialmente de N,N-dibutil-C16- e -C18-
carboxamidas.
Tabela, exemplo 1
O ingrediente ativo bromoxinil foi formulado como WP 20 em água da
torneira (1 g/l de bromoxinil) e aplicado com emulsificador de etoxilado de óleo de
rícino apenas (0,5 g/l) ou diferentes concentrações de licor de pulverização de
N,N-dibutil-C12-14-carboxamida (emulsificado com um emulsificador de etoxilado
de óleo de rícino), e a penetração do bromoxinil foi medida. A tabela mostra a
penetração após 3 e 24 horas a 20°C e 60% de umidade relativa do ar.
Penetração média de bromoxinil*
em % (n= 4-8)
bromoxinil WP20 Concentração de 3h 24 h
sem/com aditivo
(g/l)
bromoxinil WP20 em - 1 8
água sem aditivo
emulsificador de 0,5 1 12
etoxilado de óleo de
rícino**
C12-14 dibutil amida** 1 5 25
* 1,0 g/l de bromoxinil; **com 0,5 g/l de etoxilado de óleo de rícino como
emulsificador
A adição de N,N-dibutil-C12-14-carboxamida levou a um claro aumento,
que tem baixa dependência de concentração acima de 1 g/l, da penetração de
bromoxinil.
Tabela, exemplo 2
O ingrediente ativo octanoato de bromoxinil foi formulado como EC225 em
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 36/64

28/51
água (1,5 g/l de octanoato de bromoxinil) e aplicado com emulsificador de

etoxilado de óleo de rícino apenas (0.5 g/l) ou diferentes concentrações de licor
de pulverização de N,N-dibutil-C12-14-carboxamida (emulsificado com um
emulsificador de etoxilado de óleo de rícino), e a penetração do octanoato de
bromoxinil foi medida. A tabela mostra a penetração após 3 e 24 horas a 20°C e
60% de umidade relativa do ar
Penetração média de octanoato
de bromoxinil* em % (n= 4-8)
octanoato de bromoxinil Concentração 3h 24 h
sem/com de aditivo
(g/l)
octanoato de bromoxinil -
EC225 em água sem
aditivo 5 49
emulsificador de etoxilado 0,5 5 51
de óleo de rícino**
* 1,5 g/l de octanoato de bromoxinil; **com 0,5 g/l de etoxilado de óleo de rícino
como emulsificador
A adição de N,N-dibutil-C12-14-carboxamida levou a um claro aumento
independente de concentração da penetração de octanoato de bromoxinil, em
especial imediatamente após a aplicação.
Tabela, exemplo 3
O ingrediente ativo bromoxinil foi feito em acetona/água (1,5 g/l de
bromoxinil) e aplicado com emulsificador de etoxilado de óleo de rícino apenas
(0.5 g/l) ou diferentes concentrações de licor de pulverização de N,N-dibutil-C12-
14-carboxamida (emulsificado com um emulsificador de etoxilado de óleo de
rícino), e a penetração de bromoxinil foi medida. A tabela mostra a penetração
após 3 e 24 horas a 20°C e 60% de umidade relativa do ar
em % (n= 4-8)
bromoxinil sem/com Concentração de 3h 24 h
aditivo
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 37/64

29/51
(g/l)
rícino**
emulsificador
independente de concentração da penetração de bromoxinil.
Tabela, exemplo 4
(0.5 g/l) ou diferentes concentrações de licor de pulverização de N,N-dibutil-C8-
10-carboxamida (emulsificado com um emulsificador de etoxilado de óleo de
rícino), e a penetração de bromoxinil foi medida. A tabela mostra a penetração
após 3 e 24 horas a 20°C e 60% de umidade relativa do ar
em % (n= 4-8)
aditivo
(g/l)
rícino**
emulsificador
independente de concentração da penetração de bromoxinil.
Tabela, exemplo 5
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 38/64

30/51

(0.5 g/l) ou junto com N,N-dibutil-C8-10-carboxamida, N,N-dibutil-C12-14-
carboxamida ou N,N-dibutil-C16-18-carboxamida (emulsificados com um
emulsificador de etoxilado de óleo de rícino) em uma concentração de licor de
pulverização de 3 g/l, e a penetração de bromoxinil foi medida. A tabela mostra a
penetração após 3 e 24 horas a 20°C e 60% de umidade relativa do ar
em % (n= 4-8)
aditivo
(g/l)
rícino**
emulsificador
A adição de N,N-dibutilcarboxamidas levou a um claro aumento da
penetração de bromoxinil.
Tabela, exemplo 6
(0.5 g/l) ou junto com N,N-dimetil-C8-10-carboxamida não inventiva ou N,N-dibutil-
C8-10-carboxamida inventiva ou N,N-dibutil-C12-14-carboxamida (emulsificados
com um emulsificador de etoxilado de óleo de rícino) em uma concentração de
licor de pulverização de 1 ou 3 g/l, e a penetração de bromoxinil foi medida. A
tabela mostra a penetração após 5 e 24 horas a 20°C e 60% de umidade relativa
do ar
Penetração média de
bromoxinil* em % (n= 4-8)
variante de Concentração de 5h 24 h
bromoxinil N,N-
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 39/64

31/51
sem/com dialquilcarboxamida
(g/l)
bromoxinil em -
acetona/água com
emulsificador de
rícino 0,5 g/l 4 20
C8-10 dimetil amida** 1 20 30

C8-10 dimetil amida** 3 45 57


* 1,5 g/l de bromoxinil; **com 0,5 g/l de emulsificador de etoxilado de óleo de
rícino
A adição das N,N-dibutilcarboxamidas levou a um claro aumento
independente de concentração da penetração de bromoxinil. Em todos os casos,
o efeito foi marcadamente superior ao das dimetil-C8-C10-carboxamidas.
Tabela, exemplo 7
O ingrediente ativo spirotetramat foi dissolvido em acetona/água (0,3 g/l de
spirotetramat) e aplicado sozinho ou com diferentes concentrações de licor de
pulverização de N,N-dibutil-C12-14-carboxamida (emulsificado com um
emulsificador de etoxilado de óleo de rícino), e a penetração de spirotetramat foi
medida. A tabela mostra a penetração após 5 e 24 horas a 20°C e 60% de
umidade relativa do ar.
spirotetramat* em % (n= 4-8)
spirotetramat Concentração de 3h 24 h
sem/com N,N-
dibutilcarboxamida
spirotetramat em - 0 1
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 40/64

32/51
acetona/água com N,N-

dibutilcarboxamida
C12-14 dibutil amida** 0,2 2 23
* 0,3 g/l de spirotetramat; ** com 0,5 g/l de etoxilado de óleo de rícino como
emulsificador
A adição das N,N-dibutil-C12-14-carboxamida levou a um claro aumento
independente de concentração da penetração de spirotetramat.
Tabela, exemplo 8
O ingrediente ativo spirotetramat foi formulado como SC240 em água da
torneira (0,3 g/l de spirotetramat) e aplicado sozinho ou junto com N,N-dibutil-C8-
10-carboxamida, N,N-dibutil-C12-14-carboxamida ou N,N-dibutil-C16-18-
carboxamida em uma concentração de licor de pulverização de 1 g/l
(homogeneizada por tratamento com ultrassom), e a penetração de spirotetramat
foi medida. A tabela mostra a penetração após 5 e 24 horas a 20°C e 60% de
spirotetramat* em % (n= 4-8)
spirotetramat Concentração de 3h 24 h
sem/com N,N-
dibutilcarboxamida
(g/l)
spirotetramat SC240 -
com N,N-
dibutilcarboxamida 1 2
C8-10 dibutil amida 1 11 13
* 0,3 g/l de spirotetramat
A adição de três N,N-dibutilcarboxamidas levou a um claro aumento da
penetração de spirotetramat.
Tabela, exemplo 9
O ingrediente ativo cresoxim-metílico foi feito em acetona/água de torneira
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 41/64

33/51
(0,3 g/l de cresoxim-metílico) e aplicado sozinho ou junto com N,N-dibutil-C8-10-

carboxamida, N,N-dibutil-C12-14-carboxamida ou N,N-dibutil-C16-18-
carboxamida em uma concentração de licor de pulverização de 1 ou 3 g/l
(emulsificado com 0,4 g/l de tristirilfenil etoxilado), e a penetração de cresoxim-
metílico foi medida. A tabela mostra a penetração após 5 e 24 horas a 20°C e
60% de umidade relativa do ar.
Penetração média de cresoxim-
metílico* em % (n= 4-8)
cresoxim-metílico Concentração de 3h 24 h
N,N-
dibutilcarboxamida
(g/l)
cresoxim-metílico em -
acetona/água sem N,N-
* 0,3 g/l de cresoxim-metílico, **com 0,4 g/l de tristirilfenol etoxilado
penetração de cresoxim-metílico.
Tabela, exemplo 10
O ingrediente ativo azoxistrobina foi feito em acetona/água de torneira (0,3
g/l de azoxistrobina) e aplicado sozinho ou junto com N,N-dibutil-C8-10-
(emulsificado com 0,4 g/l de tristirilfenil etoxilado), e a penetração de azoxistrobina
azoxistrobina * em % (n= 4-8)
azoxistrobina sem/com N,N-
dibutilcarboxamida
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 42/64

34/51
(g/l)
azoxistrobina em -
dibutilcarboxamida <1 1
* 0,3 g/l de azoxistrobina, **com 0,4 g/l de tristirilfenol etoxilado
penetração de azoxistrobina.
Tabela, exemplo 11
O ingrediente ativo epoxiconazol foi feito em acetona/água de torneira (0,3
g/l de epoxiconazol) e aplicado sozinho ou junto com N,N-dibutil-C8-10-
(emulsificado com 0,4 g/l de tristirilfenil etoxilado), e a penetração de epoxiconazol
epoxiconazol * em % (n= 4-8)
epoxiconazol sem/com N,N-
dibutilcarboxamida
(g/l)
epoxiconazol em -
* 0,3 g/l de epoxiconazol, **com 0,4 g/l de tristirilfenol etoxilado
penetração de epoxiconazol.
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 43/64

35/51
Tabela, exemplo 12
O ingrediente ativo propiconazol foi feito em acetona/água de torneira (0,3
g/l de propiconazol) e aplicado sozinho ou junto com N,N-dibutil-C12-14-
carboxamida ou N,N-dibutil-C16-18-carboxamida em uma concentração de licor
de pulverização de 1 ou 3 g/l (emulsificado com 0,4 g/l de tristirilfenil etoxilado), e
a penetração de propiconazol foi medida. A tabela mostra a penetração após 5 e
24 horas a 20°C e 60% de umidade relativa do ar.
propiconazol * em % (n= 4-8)
propiconazol sem/com N,N-
dibutilcarboxamida
(g/l)
propiconazol em -
* 0,3 g/l de propiconazol, **com 0,4 g/l de tristirilfenol etoxilado
A adição de N,N-dibutil-C12-14-carboxamida ou N,N-dibutil-C16-18-
carboxamida levou a um claro aumento da penetração de propiconazol.
Tabela, exemplo 13
O ingrediente ativo isopirazam foi feito em acetona/água de torneira (0,3 g/l
de isopirazam) e aplicado sozinho ou junto com N,N-dibutil-C8-10-carboxamida,
N,N-dibutil-C12-14-carboxamida ou N,N-dibutil-C16-18-carboxamida em uma
concentração de licor de pulverização de 1 ou 3 g/l (emulsificado com 0,4 g/l de
tristirilfenil etoxilado), e a penetração de isopirazam foi medida. A tabela mostra a
Penetração média de isopirazam
* em % (n= 4-8)
variante de isopirazam Concentração de 3h 24 h
sem/com N,N-
dibutilcarboxamida
(g/l)
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 44/64

36/51
isopirazam em -
* 0,3 g/l de isopirazam, **com 0,4 g/l de tristirilfenol etoxilado
A adição das três N,N-dibutilcarboxamidas levou a um claro aumento da
penetração de isopirazam.
Tabela, exemplo 14
O ingrediente ativo indaziflam (formulado como SC500) foi feito em água
de torneira (0,3 g/l de indaziflam) e aplicado sozinho ou junto com N,N-dibutil-C8-
10-carboxamida, N,N-dibutil-C12-14-carboxamida ou N,N-dibutil-C16-18-
carboxamida em uma concentração de licor de pulverização de 2,5 g/l
(emulsificado com etoxilado de óleo de rícino ou de tristirilfenol etoxilado), e a
penetração de indaziflam foi medida. A tabela mostra a penetração após 24 e 48
horas a 20°C e 60% de umidade relativa do ar.
Penetração média de indaziflam *
em % (n= 4-8)
variante de indaziflam Concentração de 24 h 48 h
sem/com N,N-
dibutilcarboxamida
(g/l)
indaziflam SC500 em -
água sem N,N-
C16-18 dibutil amida*** 2,5 14 70
C16-18 dibutil amida**** 2,5 40 77
* 0,3 g/l de indaziflam, ***com 0,5 g/l de etoxilado de óleo de rícino como
emulsificador, ***com 0,5 g/l de tristirilfenol etoxilado 16 (***) ou 29 EO (****)
A adição das três N,N-dibutilcarboxamidas levou a um claro aumento da
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 45/64

37/51
penetração de indaziflam.
Tabela, exemplo 15
O ingrediente ativo protioconazol foi feito em acetona/água de torneira (0,3
g/l de protioconazol) e aplicado sozinho ou junto com N,N-dibutil-C12-14-
carboxamida ou N,N-dibutil-C16-18-carboxamida em uma concentração de licor
de pulverização de 1 g/l (emulsificado por tratamento com ultrassom), e a
penetração de protioconazol foi medida. A tabela mostra a penetração após 3 e
Penetração média de protioconazol*
em % (n= 4-8)
protioconazol N,N-
sem/com dibutilcarboxamida
(g/l)
protioconazol em -
acetona/água 1 2
* 0,3 g/l de protioconazol
A adição das duas N,N-dibutilcarboxamidas levou a um claro aumento da
penetração de protioconazol.
Tabela, exemplo 16
Comparação das N,N-dibutilcarboxamidas usadas de acordo com a
invenção com as N,N-dimetilcarboxamida da técnica anterior
A tabela que se segue mostra a comparação da penetração do
protioconazol da formulação comercial ou de uma nova composição inventiva na
qual 20% do solvente de N,N-dimetil-C8-10-carboxamida foi substituído por N,N-
dibutil-C16-18-carboxamida (números em percentagem em massa), com
protioconazol 25%.
Formulação A:
Emulsificador KS 20%
N,N-dibutil-C16-18-carboxamida 20%
N,N-dibutil-C8-10-carboxamida 34,9%
Antiespumante 0,1%
O ingrediente ativo protioconazol foi formulado com o padrão comercial
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 46/64

38/51
EC250 ou com a formulação inventiva em água de torneira (0,3 g/l de

protioconazol), e a penetração de protioconazol foi medida em um experimento no
qual, no primeiro dia, a temperatura e a umidade relativa do ar foram ajustados
para 15°C e 80%., e no segundo dia para 25° e 60%. A tabela mostra a
Penetração média de protioconazol* em % (n=
4-8)
Variante 12 h 24 h 36 h 48 h
Formulação padrão EC250 3 4 6 8
Formulação inventiva A 6 10 19 23
EC250
* 0,3 g/l de protioconazol
O exemplo mostra que as N,N-dibutilcarboxamidas usadas de acordo com
a invenção levam a uma acentuação da penetração quando comparadas com a
N,N-dimetilcarboxamida da técnica anterior.
Tabela, exemplo 17
Comparação das N,N-dibutilcarboxamidas usadas de acordo com a
invenção com as N,N-dimetilcarboxamida da técnica anterior
O ingrediente ativo protioconazol foi feito em acetona/água de torneira (0,8
g/l de protioconazol) e aplicado junto com N,N-dimetil-C8-10-carboxamida (1,5 g/l)
apenas ou com a adição (0,5 g/l ou 1 g/l na mistura) de N,N-dibutil-C8-10-
carboxamida inventivas (em cada caso com o,4 g/l de tritirilfenol etoxilado), e a
penetração de protioconazol foi medida. A tabela mostra a penetração após 3 e
protioconazol* em % (n= 4-8)
protioconazol N,N-
sem/com dibutilcarboxamida
(g/l)
Protioconazol em -
acetona/água com 1,5
g/l de N,N-dimetil-C8-
C10-carboxamida** 1,3 (n=21) 3,7 (n=21)
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 47/64

39/51
C8-10 dibutil amida** 0,5 2,1 6,3

C8-10 dibutil amida** 1 2,5 9,3
C12-14 dibutil amida** 0,5 2,0 9,4

C12-14 dibutil amida** 1 4,2 16,6
C16-18 dibutil amida** 0,5 2,1 7,4

C16-18 dibutil amida** 1 3,2 17,9
* 0,8 g/l de protioconazol, **com 0,4 g/l de tristirilfenol etoxilado
A adição das três N,N-dibutilcarboxamidas a uma solução de protioconazol
que já continha uma quantidade relativamente alta de N,N-dimetil-C8-C10-
carboxamida levou a um aumento da penetração de protioconazol claro, mais
significativo e dependente de concentração.
Tabela, exemplo 18
Acentuação da ação fungicida de Proline no trigo com N,N-dibutil-
C16-18-carboxamida
Em dois testes de campo, a influência de N,N-dibutil-C16-18-carboxamida
na eficácia fungicida de Proline EC250 contra vários fungos nocivos patogênicos
foi testada. Os testes de campo foram realizados com trigo de inverno em um
campo próximo a Burscheid, Alemanha. Os testes foram aleatorizados com três
repetições, e um terreno de teste tinha uma área de 6 m². As datas de plantio
foram 20.10.2009 e 21.10.2009. Outras medidas de fertilização e proteção do
cultivo estavam de acordo com a prática agrícola.
As substâncias de teste foram aplicadas duas vezes sucessivas nos
estágios de crescimento EC32 e EC39 do trigo. O intervalo foi de 2 ou 3 semanas.
Protioconazol foi usado na forma de uma formulação EC 250 (nome comercial:
Proline), e a N,N-dibutil-C16-18-carboxamida na forma de um EC500. O Proline
foi usada sozinha ou com uma adição de mistura no tanque de N,N-dibutil-C16-
18-carboxamida. A taxa de aplicação de agua na aplicação de pulverização foi de
300 l/ha.
O nível de doença nas espigas do trigo e o controle da doença (ação)
foram classificados em 30 de junho e primeiro de julho de 2010, isto é, cerca de 4
semanas depois da segunda aplicação de fungicida. A influência de N,N-dibutil-
C16-18-carboxamida na acentuação da eficácia do Proline é mostrada na tabela
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 48/64

40/51
abaixo.
Teste 1 Teste 2
Patógeno Leptosphaeri Puccina Pyrenophora
a nodorum recondita teres
Variante Quantidade
de Ação como em Abbott (%)
ingrediente
ativo
por hectare
Não tratado - 14 5 5
(infestação)
Proline 75 67 72 70
Proline + 0,1% de 75 85 99 91
N,N-dibutil-C16-18-
carboxamida *
* 0,2% de N,N-dibutil-C16-18-carboxamida EC500 é uma N,N-dibutil-C16-18-
carboxamida
O resultado mostra que mesmo uma concentração de 0,1% de N,N-dibutil-
C16-18-carboxamida acentua significativamente a ação fungicida de Proline.
Tabela, exemplo 19
Acentuação da eficácia herbicida de indaziflam com N,N-dibutil-C12-
14-carboxamida
Dois testes de campo foram conduzidos de maneira a estudar a influência
de C12-14 dibutil amida na eficácia herbicida do herbicida indaziflam. Os testes
de campo foram realizados em (1) Fresno (Califórnia, EUA) e (2) Mereville
(França). Os dois produtos foram empregados em uma mistura natural de plantas
daninhas. O tamanho do terreno no teste 1 foi de 9,3 m² e no teste 2 foi de 6 m².
As plantas daninhas foram tratadas com os produtos em um estágio inicial de
desenvolvimento (a altura da planta medida de acordo com a espécie da planta
daninha foi de 2 cm a 7 cm. Para esse propósito, os produtos a serem aplicados
foram dissolvidos e diluídos em água e então pulverizados com 187 litros por
hectare (teste 1) e 250 litros por hectare (teste 2) como uma solução de
pulverização diretamente sobre as plantas daninhas.
Em ambos os testes de campo, indaziflam SC500 como um produto único
foi testado em comparação a indaziflam SC500 em uma mistura no tanque com
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 49/64

41/51
0,5 litro por hectare de N,N-dibutil-C12-14-carboxamida. No teste 1, a taxa de

aplicação de indaziflam (formulado como SC500) foi de 50 gramas de substância
ativa por hectare, e no teste 2 foi de 75 gramas de substância ativa por hectare. A
mistura de plantas daninhas consistiu das seguintes plantas daninhas
monocotiledôneas: Digitaria sanguinalis (DIGSA), Lolium multiflorum (LOLMU),
Setaria glauca (PESGL) e Setaria verticillata (SETVE), e das seguintes plantas
daninhas dicotiledôneas: Amaranthus retroflexus (AMARE), Abutilon theophrasti
(ABUTH), Chenopodium album (CHEAL), Fallopia convolvulus (POLCO).
A ação herbicida dos produtos foi classificada visualmente em comparação
com o controle não tratado. A ação herbicida foi expressa em percentagem (%):
100% de ação herbicida = as plantas daninhas morreram completamente; 0% de
ação = como as plantas controle). O teste 1 foi classificado 7 dias após a
aplicação dos produtos, e o teste 2 foi classificado 28 dias após a aplicação. Os
respectivos resultados dos testes de campo sã mostrados na tabela 1 (teste de
campo 1) e na tabela 2 (teste de campo 2).
Tabela 19a:
Controle de Quantidade AMARE CHEAL PESGL LOLMU ABUTH
plantas de
daninhas como ingrediente
em Abbott (%) ativo por
hectare
(g/ha)
indaziflam 50 46 28 43 53 55
indaziflam + 50 88 73 82 83 85
C12-14 dibutil
amida
Tabela 19b:
Controle de Quantidade POLCO CHEAL SETVE DIGSA
plantas de
daninhas como ingrediente
em Abbott (%) ativo por
hectare
(g/ha)
indaziflam 75 15 10 45 15
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 50/64

42/51
indaziflam + 63 86 55 80
C12-14 dibutil
amida
Em ambos os testes de campo foi mostrado que a adição de 0,5 litro por
hectare de N,N-dibutil-C12-14-carboxamida ao herbicida indaziflam acentua
significativamente sua eficácia sobre plantas daninhas.
Exemplo 20: Cobertura
Também foi observado que, surpreendentemente, as N,N-
dibutilcarboxamidas insolúveis em água aumentaram de maneira clara a
cobertura a proporção da superfície da planta molhada com o líquido de
pulverização na aplicação de pulverização após emulsão com vários
emulsificadores. Por exemplo, no caso da aplicação de pulverização com um
bocal injetor de ar (TeeJet AI11003, 200 l/ha) no milho com 2 g/l de uma emulsão
de N,N-dibutil-C12-14-carboxamida ou N,N-dibutil-C16-18-carboxamida
(emulsificada com 0,5 g/l de etoxilado de éster de sorbitano), a cobertura variou
de 1,1% (proporção da área molhada em relação à área de planta tratada) para
água a 18,5% (N,N-dibutil-C12-14-carboxamida) ou 17,9% (N,N-dibutil-C16-18-
carboxamida). O valor para o emulsificador sozinho foi de 7,3%.
Tabela, exemplo 21
O ingrediente ativo fluopiram foi feito como uma formulação EC no
laboratório: fluopiram é dissolvido em uma mistura preliminar de solvente e
emulsificador (dimetilacetamida + Tanemul PS16) e diluído em água para fornecer
a solução teste pronta para uso. A solução teste contém 0,5 g/l de ingrediente
ativo, 0,5 g/l de emulsificador e 2% em peso de solvente. Ela é aplicada sozinha
ou junto com N,N-dibutil-C16-18-carboxamida ou N,N-dimetil-C18-carboxamida
em uma concentração de licor de pulverização de 1,5 g/l (emulsificado por
tratamento com ultrassom) em cutículas de folha de maçã isoladas e a
penetração de fluopiram é medida. A tabela mostra a penetração após 6 e 24
horas a 25°C e 60% de umidade relativa do ar.
Penetração média de fluopiram em %
(n = 8-10)
Solução teste Concentração 6h 24 h
de
carboxamida
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 51/64

43/51
(g/l)
fluopiram (0.5 g/l) - 20 53
fluopiram & C16-18 1,5 84 95
dibutil amida
fluopiram & C18 1,5 34 51
dimetil amida
A adição da N,N-dibutil-C16-C18-carboxamida comparada à da dimetil
amida correspondente levou a uma acentuação mais significativa penetração de
fluopiram.
Tabela, exemplo 22
Penetração intrínseca das N,N-dibutilcarboxamidas
As N,N-dibutil-C16-C18- e -C12-C14-alquil/alquenilcarboxamidas e as
dimetil amidas análogas foram feitas como formulações EC no laboratório: elas
são dissolvidas em uma mistura preliminar de solvente e emulsificador
(dimetilacetamida + Tanemul PS16) e diluídas em água para fornecer a solução
teste pronta para uso. Cada solução teste contém 1,5 g/l de carboxamida, 0,5 g/l
de emulsificador e 2% em peso de solvente. Elas são aplicadas em cutículas de
folha de maçã isoladas e então a penetração intrínseca das carboxamidas é
medida. A tabela mostra a penetração após 6 e 24 horas a 25°C e 60% de
Penetração de carboxamida em % (n =
8-10)
Solução teste Concentração 6h 24 h
de
carboxamida
(g/l)
C16-18 dibutil amida 1,5 0 0
C18 dimetil amida 1,5 22 61
C12-14 dibutil amida 1,5 2 4
C12 dimetil amida 1,5 49 47
A penetração intrínseca das N,N-dimetilcarboxamidas é bem maior que a
das dibutil amidas análogas. A C16-18 dibutil amida não tem qualquer penetração
mensurável.
Exemplos de formulações
As formulações inventivas que se seguem foram produzidas misturando-se
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 52/64

44/51
os componentes individuais.
Exemplo 1 de formulação
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo tebuconazol,
os seguintes componentes são primeiramente misturados em temperatura
ambiente com agitação:
20 g de tebuconazol com
56 g de N,N-dimetildecanamida e então com
10 g de etoxipropoxitristirilfenol (copolímero em bloco),
4 g de água e
10 g de N,N-dibutil-C16-C18-carboxamida.
Após a adição tiver terminado, a mistura é agitada em temperatura
ambiente para mais 4 horas. Desta maneira, uma solução homogênea é obtida.
4 g de água e
10 g de poliglicol éter éster de óleo de rícino e
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo epoxiconazol,
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 53/64

45/51

10 g de epoxiconazol com
65 g de álcool benzílico e então com
7,5 g de etoxipropoxitristirilfenol (copolímero em bloco),
7,5 g de poliglicol éter éster de óleo de rícino e
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo epoxiconazol,
10 g de epoxiconazol com
50 g de álcool benzílico e então com
10 g de 2-sec-butilfenol,
7,5 g de etoxipropoxitristirilfenol (copolímero em bloco),
7,5 g de poliglicol éter éster de óleo de rícino e
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo fluoxastrobina,
10 g de fluoxastrobina com
35 g de gama-butirolactona e então com
15 g de 2-etilhexanol propileno/etileno glicol éter,
10 g de etilenodiamina alcoxilada tendo um a média de 16 unidades de EO
e 16 unidades de PO,
5 g de tristirilfenol etoxilado tendo um a média de 16 unidades de EO e
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 54/64

46/51
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo fluoxastrobina,

10 g de fluoxastrobina com
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo azoxistrobina,
10 g de azoxistrobina com
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo azoxistrobina,
10 g de azoxistrobina com
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 55/64

47/51
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo trifloxistrobina,
10 g de trifloxistrobina com
44,7 g de N-metilpirrolidona e então com
10 g de tristirilfenol etoxilado tendo uma média de 16 unidades EO,
2,5 g de sal de tristirilfenol etoxilado tendo uma média de 16 unidades EO,
12,5 g de butoxipolietileno-propileno glicol (copolímero em bloco),
0,03 g de emulsão antiespumante de silício e
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo protioconazol,
25 g de protioconazol com
34,9 g de N,N-dimetildecanamida e então com
20 g de poliglicol éter éster de óleo de rícino,
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 56/64

48/51
10 g de tristirilfenol etoxilado tendo uma média de 16 unidades EO, e

Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo bixafen, os
seguintes componentes são primeiramente misturados em temperatura ambiente
com agitação:
10 g de bixafen com
10 g de mistura de hidrocarbonetos aromáticos, reduzidos por naftaleno,
5 g de etoxipropoxitristirilfenol (copolímero em bloco) e
com agitação:
10 g de bixafen com
com agitação:
10 g de bixafen com
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 57/64

49/51

Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo isopirazam, os
com agitação:
10 g de isopirazam com
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo isopirazam, os
com agitação:
10 g de isopirazam com
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo fluxapiroxad,
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 58/64

50/51

10 g de fluxapiroxad com
Para produzir a invenção apropriada com o ingrediente ativo fluxapiroxad,
10 g de fluxapiroxad com
Para produzir a invenção apropriada como um aditivo de mistura no
tanque, os seguintes componentes são primeiramente misturados em temperatura
25 g de poliglicol éter éster de óleo de rícino e então com
25 g de álcool benzílico
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 59/64

51/51

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 60/64

1/2
REIVINDICAÇÕES
1. Uso de carboxamidas da fórmula (I),
R1-CO-NR2R3 (I)
na qual
R2 é C4-alquil e
R3 é C4-alquil
caracterizado por promover a penetração de protioconazol nas plantas.
2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por as

carboxamidas da fórmula (I) serem adicionadas ao ingrediente ativo agroquímico
protioconazol como um aditivo de mistura no tanque.
3. Formulação agroquímica na forma de um concentrado de emulsão ou

dispersão em óleo, caracterizado por compreender
o protioconazol e
e pelo menos uma carboxamida da fórmula (I)
R1-CO-NR2R3 (I)
na qual
R2 é C4-alquil e
R3 é C4-alquil, e
pelo menos um solvente e/ou óleo.
4. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindicação 3,

caracterizado por o teor de pelo menos uma carboxamida da fórmula (I) na
formulação agroquímica ser 1 a 50% em peso.
5. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindicação 3,

caracterizada por compreender
15 a 35% em peso de protioconazol e
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 61/64

2/2
25 a 45% em peso de N,N-dimetildecanamida e

10 a 40% em peso de um ou mais emulsificantes e
0,01 a 1,0% em peso de antiespumante, e
5 a 30% em peso de N,N-dibutil-C16-C18-alquilcarboxamida e N,N-dibutil-
C16-C18-alquenilcarboxamida (no total).
Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 62/64

BR 112014002940-7 B1 Uso de Carboxamidas y Formulación Agroquímica

Enviado por

Dados do documento

Título original

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

BR 112014002940-7 B1 Uso de Carboxamidas y Formulación Agroquímica

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

INPI

(11) BR 112014002940-7 B1 *BR112014002940B1*

(22) Data do Depósito: 10/08/2012

(54) Título: USO DE CARBOXAMIDAS E FORMULAÇÃO AGROQUÍMICA

(52) CPC: A01N 25/02; A01N 25/04.

(30) Prioridade Unionista: 11/08/2011 EP 11177196.0; 12/08/2011 US 61/522,798.

(73) Titular(es): BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH.

(86) Pedido PCT: PCT EP2012065685 de 10/08/2012

(87) Publicação PCT: WO 2013/021045 de 14/02/2013

(85) Data do Início da Fase Nacional: 06/02/2014

USO DE CARBOXAMIDAS E FORMULAÇÃO AGROQUÍMICA

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 10/64

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 11/64

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 12/64

saturado) e ácido oleico (C18 parcialmente insaturado). O ácido margárico e o

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 13/64

(preferivelmente com água) (licores de pulverização).

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 14/64

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 15/64

alquilpirrolidonas) e lactonas, cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetona,

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 16/64

tetraconazol, triadimefon, triadimenol, tridemorph, triflumizol, triforina, triticonazol,

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 17/64

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 18/64

cloroneb, dicloran, edifenfos, etridiazol, iodocarb, iprobenfos, isoprotiolane,

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 19/64

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 20/64

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 21/64

herbicidas ou reguladores de crescimento vegetal que podem ser combinados

Internacional para Padronização (ISO) ou pelo nome químico ou pelo número de

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 22/64

diquat-dibrometo, ditiopir, diuron, DNOC, eglinazina-etílica, endotal, EPTC,

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 23/64

metamitron, metazaclor, metazasulfuron, metazol, metiopirsulfuron, metiozolina,

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 24/64

terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tenilclor,

Ingredientes ativos agroquímicos preferidos são triazois e estrobilurinas,

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 25/64

formas de uso opcionalmente compreendem outros agentes de proteção de

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 26/64

substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (como acetona,

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 27/64

Extensores ou carreadores particularmente apropriados são aqueles que são

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 28/64

fragrâncias, colóides protetores, ligantes, adesivos, espessantes, agentes

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 29/64

ou suspensão em um solvente orgânico ou água. Se o ingrediente ativo

até alguns mililitros de solução fisiológica no caso de processos de injeção. As

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 30/64

concentrações das composições inventivas de proteção de cultivos no meio de

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 31/64

combinação com métodos convencionais (organismos modificados

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 32/64

correspondentes expressas. Características que também são, adicionalmente,

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 33/64

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 34/64

descansarem até que a estrutura original da folha houvesse dissolvido e a

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 35/64

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 36/64

água (1,5 g/l de octanoato de bromoxinil) e aplicado com emulsificador de

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 37/64

Petição 870180161227, de 10/12/2018, pág. 38/64

bromoxinil) e aplicado com emulsificador de etoxilado de óleo de rícino apenas

(11) BR 112014002940-7 B1 BR112014002940B1