Universidade do estado do Amap Coordenao do Curso de Engenharia Qumica Qumica Geral Experimental-TurmaEQU11-2

EXPERIMENTO 12: Sntese e caracterizao da Aspirina

Acadmicos: Gabriela Carvalho Trindade Mat.20111445 Paulo Cesar Beckman da Silva Junior Mat.20111404

Professor: Jorge Henriques

Macap-AP 03 de Junho de 201

Introduo O cido acetilsaliclico ou aspirina foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do cido saliclico (analgsico inicialmente extrado da casca do salgueiro), pelo qumico alemo Felix Hoffmann quando fazia pesquisas para aliviar as dores reumticas do pai .(http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf. )

Fonte: http://vademecumfarmacia.wikispaces.com/file/view/aspirinacompresse.jpg/222336474/aspirina-compresse.jpg O cido acetilsaliclico inibe a agregao plaquetria bloqueando a sntese do tromboxano A2 nas plaquetas. Seu mecanismo de ao baseia-se na inibio irreversvel da ciclooxigenase (COX-1). Esse efeito inibitrio especialmente acentuado nas plaquetas, porque estas no so capazes de sintetizar novamente essa enzima. Acredita-se que o cido acetilsaliclico tenha outros efeitos inibitrios sobre as plaquetas. Por essa razo usado para vrias indicaes relativas ao sistema vascular.(http://www.medicinanet.com.br/bula/689/aspirina689prevent.htm)

A aspirina possui propriedades de analgsico, antitrmico e antiinflamatrio. Atualmente existem outros medicamentos muito mais potentes que a Aspirina e com menores efeitos colaterais. A sntese da Aspirina se faz hoje como h 100 anos, por acetilao do cido saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico, em presena de gotas de cido sulfrico como catalisador. ( NELSON, 2005)

O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Ele um fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido acetilsaliclico (aspirina). Nesta experincia usaremos esta reao para preparar aspirina.( NELSON, 2005)

OBJETIVOS: 1- Sintetizar e purificar um composto orgnico de importncia farmacolgica.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAIS: Reagentes:

cido saliclico; Anidrido actico; cido sulfrico gua gelada;

lcool etlico Outros materiais:

Trs bqueres (1000, 250,250 mL); Um basto de vidro;

Erlenmeyer de 125 mL; Uma pipeta graduada de 10 mL;

Um funil pequeno;

Um disco de papel de filtro; Um trip;

Duas Garras; Um bico de Bunsen

Uma tela de amianto

PROCEDIMENTO:

Montou-se um banho de gua como mostra a figura abaixo: Figura 1:

Fonte: Arquivo pessoal Adicionou-se 10,0g de cido saliclico em um erlenmeyer seco de 125mL adicionando posteriormente, 16 mL de anidrido actico ao erlenmeyer de 125mL.Cuidadosamente foi adicionado 10 gotas de cido sulfrico concentrado mistura, agitando gentilmente e colocando o frasco no bequer de 1000mL com gua em ebulio, como na montagem da figura 1 por 15 minutos ou at ter observado que cido tinha sido dissolvido por completo. Uma agitao adicional foi necessria com um basto de vidro, para o aquecimento depois que todo slido se tinha sido dissolvido em seguida foi removido o frasco do banho de gua quente e adicionado cerca de 50 mL de gua gelada

separando os cristais formados por filtrao convencional, foi lavado varias vezes o com cerca de 20 mL de gua gelada at sair todo cheiro de cido actico e deixados para secar na estufa. Aps seco foi separado uma pequena quantidade do slido com 6,085g, foi dissolvido quantidade separada de 6,085g em 20 ml de lcool etlico, e depois de esfriada foi pesada o produto final.

RESULTADOS E DISCURSES Para a sntese do acido acetilsaliclico, necessrio que ocorra uma acetilao do cido saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico, sendo que o cido actico eliminado. Para que a reao ocorra, utilizam-se gotas de cido sulfrico como catalisador.

Equao global.

RENDIMENTO: A partir da reao balanceada de todo o processo pode-se calcular o rendimento da aspirina obtida, considerando a massa de cido saliclica utilizada igual a 10,0g. Tem-se a seguinte relao estequiomtrica:

1 mol de cido saliclico ----------------------- 1 mol de cido acetilsaliclico 138,12 g ----------------------- 180,16 g 10,0 g ------------------------ m (cido acetilsaliclico) m(cido acetilsaliclico) = 13,4 g (massa terica) Para o clculo do rendimento, consideramos:

Onde, m (experimental) = Massa obtida na prtica =6,085 g m (terica) = Massa obtida atravs da relao estequiomtrica =13,4 g Logo, % cido acetilsaliclico (m/m) =6,085 x 100 13,04 % cido acetilsaliclico (m/m) = 46,6 %

CONCLUSO Este processo do tratamento de cido saliclico com anidrido actico, em presena de cido sulfrico nos remete a uma das snteses mais difundidas e importantes da indstria farmacutica, a obteno do cido acetilsaliclico (Aspirina, AAS). Aps a descrio e anlise de todas as etapas reacionais, obteve-se uma massa de aspirina de 6,085 g. E a partir da estequiometria da reao e dos clculos realizados, concluiu-se que houve um rendimento de aproximadamente 46,6 % (m/m).

REFERNCIAS: CONSTANTINO, Maurcio Gomes.Fundamentos de Qumica Experimental. So Paulo:Editora da Universidade de So Paulo, 2004.S H R E V E , R . N . ; B R I N K JR, J. A. Indstrias de processos qumicos. 4 . e d . R i o d e Janeiro: Guanabara, 1974.SOARES, B. G. et al. Qumica orgnica teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro : Guanabara, 1988.

NELSON, D. L. e COX, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry. 4th ed. W. H. Freeman and Company. New York, 2005. <http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf.> acesso Jun.2011. <http://www.medicinanet.com.br/bula/689/aspirina689prevent.htm> acesso Jun.2011. <http://vademecumfarmacia.wikispaces.com/file/view/aspirina-compresse> acesso Jun.2011.