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FUNES ORGNICAS TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Uel) Se o suprimento de ar, na cmara de combusto de um motor de automvel, for insuficiente

para a queima do n-octano, pode ocorrer a formao de monxido de carbono, uma substncia altamente poluidora do ar atmosfrico. Dados: 2CH () + 25O (g) 16CO (g) +18HO() H = - 10.942 kJ 2CO (g) + O (g) 2CO H = - 566,0 kJ 1. Para evitar os efeitos nocivos pele causados pela radiao ultravioleta (UV) da luz solar, so utilizados os protetores ou bloqueadores solares, os quais podem apresentar diferentes tipos de substncias ativas. A seguir esto representadas as estruturas qumicas de trs substncias utilizadas em cremes bloqueadores.

correto afirmar que as funes orgnicas presentes nestas substncias so: a) ster, ter, fenol, amina. b) ster, cetona, lcool, amina. c) Cetona, ster, lcool, amida. d) Cetona, cido carboxlico, amida. e) ster, amida, fenol, aldedo. TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Ufpel) Os recursos hdricos podem ser considerados sob trs aspectos distintos: como elemento fsico da natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensvel vida na Terra. A gua usada no abastecimento de comunidades humanas requer padres de qualidade. Assim, ela no deve apresentar sabor, odor e aparncia desagradveis, bem como no deve conter substncias nocivas e microrganismos patognicos. O tratamento convencional para obteno de gua potvel utiliza mtodos tais como aerao, pr-clorao, carvo ativado e outros, a fim de remover substncias que causam odor e sabor nos suprimentos pblicos de gua, decorrentes da atividade industrial, esgotos domsticos, gases dissolvidos, matria mineral dissolvida e algas. Assim, nas guas com ferro (+2) e mangans (+2), formam-se xidos amarronzados que alteram a cor e sabor dessas guas, enquanto que o gs sulfdrico (sulfeto de hidrognio) lhes altera o sabor e o odor. Substncias orgnicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol produzidos por algas, em nveis muito baixos (nano grama/L), causam alteraes no sabor e odor.

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2. A substncia 3-cis-hexenol um a) enol, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono insaturado. b) fenol, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono do anel aromtico. c) aldedo, porque apresenta o grupo funcional aldoxila ou carbonila em carbono primrio. d) cido carboxlico, porque apresenta o grupo funcional carboxila. e) lcool, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em carbono saturado. TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Uerj) Nos motores de combusto interna, o sulfeto de hidrognio, presente em combustveis, convertido no poluente atmosfrico xido de enxofre IV, como mostra sua equao de combusto abaixo. HS(g) + 3/2O(g) SO(g) + HO() O sulfeto de hidrognio extrado dos combustveis por um solvente que possui baixa polaridade molecular e natureza cido-bsica oposta sua. 3. Um tipo de solvente que apresenta as caractersticas necessrias para a extrao do sulfeto de hidrognio : a) amina b) xido cido c) base inorgnica forte d) cido inorgnico fraco

4. (Ufpe) Sobre as propriedades de alguns compostos orgnicos, podemos afirmar: ( ) os lcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono como grupo funcional, podendo formar pontes de hidrognio. ( ) os cidos carboxlicos no formam pontes de hidrognio e, por isso, apresentam ponto de ebulio muito baixo. ( ) os steres, as cetonas, os aldedos, os cidos carboxlicos e as amidas tm em comum o grupo funcional carbonila. ( ) os aldedos, assim como os alcois, possuem uma hidroxila como grupo funcional. ( ) as aminas so compostos que apresentam uma ligao carbono-nitrognio, como grupo funcional e apresentam um carter bsico.

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5. (FUVEST) Dentre as estruturas a seguir, duas representam molculas de substncias, pertencentes mesma funo orgnica, responsveis pelo aroma de certas frutas.
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Essas estruturas so: a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D 6. (Ita) A estrutura molecular da morfina est representada adiante. Assinale a opo que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substncia.
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a) lcool e ster. b) Amina e ter. c) lcool e cetona. d) cido carboxlico e amina. e) Amida e ster.

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7. (Pucmg) O suco de ma contm cido mlico. Sabendo que o cido mlico um cido carboxlico, assinale a estrutura que pode representar a estrutura do cido mlico.
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a) I b) II c) III d) IV

8. (Pucmg) Observe com ateno a estrutura a seguir.


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A estrutura dada apresenta as seguintes funes orgnicas, EXCETO: a) lcool. b) cido carboxlico. c) amida. d) amina.

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9. (Unesp) Durante a guerra do Vietn (dcada de 60 do sculo passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das rvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricao, altamente cancergena, chamada dioxina. As frmulas estruturais para estes compostos so apresentadas a seguir.
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Esses compostos apresentam em comum as funes: a) amina e cido carboxlico. b) cido carboxlico e amida. c) ter e haleto orgnico. d) cetona e aldedo. e) haleto orgnico e amida.

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10. (Unirio) Uma recente pesquisa da Universidade da Califrnia publicada no "Journal of the American Medical Association" relacionou a terapia de reposio hormonal ps-menopausa ao aumento do risco de desenvolvimento de cncer de mama, pois os hormnios alteram as caractersticas dos tumores e atrasam, assim, o diagnstico da doena. H dois tipos distintos de hormnios sexuais femininos, sendo um deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente funo:
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a) cido carboxlico b) cetona c) aldedo d) ster e) lcool 11. (Uerj) O cido etanoico e o cido tricloro-etanoico so empregados como agentes cicatrizantes por proporcionarem a precipitao de protenas. Os valores da constante de ionizao em gua destes compostos, a 25C, so 1,7 10 para o cido etanoico e 2,3 10 para o cido tricloro-etanoico. A alternativa que representa o fator determinante da maior acidez do cido tricloro-etanoico : a) massa molecular mais elevada b) presena de um carbono assimtrico c) ligao carbono-hidroxila mais fraca d) efeito eltron-atraente dos tomos de cloro

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12. (Uerj) A partir das quantidades de gua e gs carbnico produzidas numa reao de combusto completa de um hidrocarboneto (CH), ilustrada na equao no-balanceada a seguir, podemos chegar frmula molecular do reagente orgnico consumido. CH + O CO + HO A combusto completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de gua e 89,6 L de gs carbnico, medidos nas condies normais de temperatura e presso. Esse hidrocarboneto pode ser classificado como: a) alcino b) ciclano c) alcano d) alcadieno

13. (Uff) Em 1988 foi publicada uma pesquisa na Frana sobre uma substncia qumica denominada "MIFEPRISTONA", cuja estrutura apresentada a seguir. Essa substncia conhecida como a "plula do dia seguinte", que bloqueia a ao da progesterona, o hormnio responsvel pela manuteno da gravidez.
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Com base na estrutura da substncia acima, pode-se observar a presena dos seguintes grupos funcionais: a) amida, cetona, fenol b) amida, alcino, alceno c) amina, alcino, fenol d) amina, cetona, lcool e) amina, nitrila, lcool

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14. (Ufrj) Os cidos orgnicos tm a sua acidez alterada pela substituio de tomos de hidrognio na cadeia carbnica por grupos funcionais. A tabela a seguir mostra as constantes de acidez de alguns cidos carboxlicos, em gua, a 25C.
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a) Disponha os compostos em ordem crescente de fora do cido. b) Explique o papel exercido pelo tomo de cloro na diferena de acidez observada entre os compostos I e II. 15. (Ufrn) Em pacientes com suspeita de dengue, no recomendada a utilizao de antitrmicos e analgsicos base de cido acetil saliclico (aspirina), por causar aumento do risco de hemorragia. Um medicamento substituto o paracetamol, um composto polifuncional, cuja frmula :
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Nessa estrutura, podem-se identificar os grupos funcionais a) lcool e amida. b) fenol, amina e cetona. c) lcool, amina e cetona. d) fenol e amida.

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16. (Ufrrj) Observe as estruturas a seguir.


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Os grupos funcionais presentes nas molculas de Tylenol (droga analgsica) e procana (anestsico local) so: a) amida, fenol, amina e ster. b) lcool, amida, amina e ter. c) lcool, amina, haleto, ster. d) amida, fenol, amina e cido carboxlico. e) ster, amina, amida e lcool. 17. (Ufrs) O aspartame, representado adiante, um adoante artificial usado em muitos refrigerantes e alimentos de baixa caloria.
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O grupo enquadrado na figura caracterstico da funo orgnica a) ster. b) amida. c) aminocido. d) amina. e) carboidrato.

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18. (Ufscar) A morfina um alcaloide que constitui 10% da composio qumica do pio, responsvel pelos efeitos narcticos desta droga. A morfina eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenas terminais muito dolorosas.
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Algumas das funes orgnicas existentes na estrutura da morfina so a) lcool, amida e ster. b) lcool, amida e ter. c) lcool, aldedo e fenol. d) amina, ter e fenol. e) amina, aldedo e amida. 19. (Ufsm) As molculas a seguir so o malation e o cido 2,4 D, dois pesticidas usados na agricultura. Esses contaminantes polares so muito solveis em gua, sendo arrastados para os rios pelas chuvas.
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Sobre o malation e o cido 2,4 D, pode-se afirmar que a) possuem carbonilas. b) so teres. c) possuem ciclos aromticos. d) so steres. e) possuem tomos halognios.

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20. (Ufv) O composto denominado Carolignana A, cuja frmula est representada adiante, foi isolado no Departamento de Qumica da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido baixa densidade de sua madeira, que utilizada para o fabrico de caixes e jangadas.
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Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da frmula representada, so: a) fenol, ter, ster, alqueno, anidrido. b) alqueno, fenol, anidrido, ster, cetona. c) fenol, ter, ster, alqueno, lcool. d) fenol, aldedo, ster, ter, alqueno. e) amina, ter, ster, alqueno, lcool. 21. (Pucpr) Uma srie de compostos qumicos que apresentam propriedades qumicas semelhantes e grupos funcionais caractersticos pertencem a uma determinada funo. Assim, os grupos funcionais: -COOH, -NH, -COH e -CO pertencem, respectivamente, s seguintes funes: a) cido carboxlico, amina, aldedo e cetona. b) cido carboxlico, amina, cetona e aldedo. c) cetona, cido carboxlico, aldedo e amina. d) cido carboxlico, amida, cetona e aldedo. e) aldedo, amina, cetona e cido carboxlico.

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22. (Uerj) Observe na ilustrao a seguir estruturas de importantes substncias de uso industrial.
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Em cada uma dessas substncias, o nmero de tomos de carbono pode ser representado por x e o nmero de heterotomos por y. O maior valor da razo x/y encontrado na substncia pertencente seguinte funo qumica: a) ter b) ster c) amina d) amida

23. (Uerj) A etilamina e a dimetilamina so substncias orgnicas ismeras, de frmula molecular CHN, que apresentam carter bsico acentuado. Quando dissolvidas na gua, em condies reacionais idnticas, elas se ionizam e possuem constantes de basicidade representadas, respectivamente, por K e K. a) Indique a ordem decrescente das constantes K e K e escreva a equao qumica que representa a ionizao da etilamina em meio aquoso. b) Foram dissolvidos 2,25 g de etilamina em quantidade de gua suficiente para o preparo de 500 mL de uma soluo aquosa. Supondo que, sob determinada temperatura, esse soluto encontra-se 10% ionizado, determine a concentrao de ons OH, em mol L.

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24. (Ufg) Na formulao de alguns agentes de limpeza encontram-se, alm do detergente, cidos fluordrico e clordrico diludos. O detergente utilizado nessa formulao pode ser representado por:
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25. (Ufpe) A seguir so dadas as frmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversos alimentos:
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1, 2 e 3 so conhecidos, respectivamente, como: a) cidos graxos, hidrocarbonetos e aminocidos. b) carboidratos, cidos graxos e protenas. c) steres graxos, carboidratos e protenas. d) cidos graxos, carboidratos e hidrocarbonetos. e) steres graxos, hidrocarbonetos e protenas.

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26. (Ufu) Muitas aminas tm como caracterstica um odor desagradvel. Putrescina e cadaverina so exemplos de aminas que exalam odor de carne em apodrecimento. Dos compostos nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que apresenta uma amina terciria.
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27. (Unicamp) Feromnios so substncias qumicas usadas na comunicao entre indivduos de uma mesma espcie. A mensagem qumica tem como objetivo provocar respostas comportamentais relativas agregao, colaborao na obteno de alimentos, defesa, acasalamento, etc. H uma variedade de substncias que exercem o papel de feromnios, como o CH(CH)CHOH (sinal de alerta) e o CHCHCO(CH)CH (preparar para a luta). Uma mariposa chamada "Bombyx disparate" segrega um feromnio sexual capaz de atrair os machos da espcie numa distncia de at 800 metros. Tal substncia apresenta, na molcula, a funo epxi. Um fragmento de uma molcula desse feromnio, contendo apenas o principal grupo funcional, pode ser representado simplificadamente como -CHOCH-. a) Copie as duas frmulas das substncias citadas acima. Em cada uma delas, marque e d o nome de uma funo qumica presente. b) Escreva o nome qumico da substncia referente ao sinal de alerta. c) Desenhe a "frmula estrutural" do fragmento -CHOCH-.

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28. (Puccamp) Duas doenas no infecciosas que preocupam o homem moderno so a diabetes e o mal de Alzheimer. Enquanto a cura de diabetes est sendo pesquisada atravs da engenharia gentica, testes de laboratrio utilizando a melatonina indicaram bons resultados para controlar o mal de Alzheimer. A frmula estrutural da melatonina :
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Analisando-a, um estudante afirmou que, na molcula da melatonina I. h 11 carbonos e 12 hidrognios , alm de outros elementos. II. identifica-se pelo menos um anel aromtico. III. identifica-se um grupo funcional amida. IV. identifica-se um grupo funcional ter. V. identifica-se um grupo funcional amina cclica. Todas essas afirmaes so corretas, EXCETO a) I b) II c) III d) IV e) V 29. (Unesp) Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes aceitas como corretas. Alguns exemplos so o lcool etlico (CHO), a acetona (CHO) e o formaldedo (CHO). Estes compostos podem tambm ser denominados, respectivamente, como a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona.

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30. (Ueg) Os steres so compostos orgnicos com importantes aplicaes industriais. So usados como essncias de frutas e aromatizantes na indstria alimentcia, farmacutica e cosmtica. Por exemplo, o hexanoato de etila utilizado como essncia de abacaxi. A estrutura qumica que representa essa essncia :
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31. (Ueg) O aumento na expectativa de vida do ser humano est relacionado, entre outras coisas, s condies higinico-sanitrias. Entretanto, inquestionvel que o desenvolvimento de vrios medicamentos eficazes no tratamento de muitas doenas tambm desempenhou um papel importante na longevidade do ser humano. A grande parte dos frmacos comercializados so compostos orgnicos. Suas propriedades teraputicas esto relacionadas, entre outros fatores, presena de certos grupos funcionais em sua estrutura. Considerando a molcula orgnica a seguir, responda ao que se pede:
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a) Utilizando os espaos designados na figura, identifique a funo qumica que representa cada um dos grupos funcionais. b) Que tipo de interao qumica intramolecular est representado em (I)?

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32. (Ufrj) Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na adolescncia a um maior risco de cncer na vida adulta. O risco se deve presena de acrilamida, produzida durante a fritura, quando a glicose e determinados aminocidos presentes na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme representado a seguir:
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a) Indique as funes orgnicas presentes na asparagina e escreva o nome da acrilamida segundo a nomenclatura IUPAC. b) Disponha os hidrognios H(a), H(b), H(c) e H(d), presentes na asparagina, em ordem crescente de acidez. 33. (Ufc) A forma totalmente ionizada do EDTA, um seqestrante de metais, encontra-se representada a seguir.
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Sobre esta molcula, pode-se afirmar, corretamente, que: a) bastante solvel em hexano. b) apresenta quatro grupos carboxilatos. c) possui vinte pares de eltrons no ligantes. d) seqestra metais por interaes on-dipolo induzido. e) um seqestrante mais eficiente de Ca em pH cido.

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34. (Ufpr) O cido acetilsaliclico um composto orgnico sinttico bastante utilizado como analgsico, antipirtico e antiinflamatrio. Industrialmente, esse composto obtido de acordo com o seguinte esquema de reaes:
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Com base nas estruturas qumicas apresentadas no esquema, correto afirmar: a) O hidroxi-benzeno um lcool. b) H um grupo funcional ster na estrutura do cido acetilsaliclico. c) O fenxido de sdio um sal de cido carboxlico. d) O cido saliclico pode ser denominado cido p-hidroxi-benzoico. e) No esquema apresentado no h reaes de neutralizao.

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35. (Unesp) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreenso de lotes de lidocana que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricao. Este frmaco um anestsico local muito utilizado em exames endoscpicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular est representada a seguir
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e apresenta as funes: a) amina secundria e amina terciria. b) amida e amina terciria. c) amida e ster. d) ster e amina terciria. e) ster e amina secundria.

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36. (Unifesp) A "violeta genciana" empregada, desde 1890, como frmaco para uso tpico, devido a sua ao bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura representada por:
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Em relao violeta genciana, afirma-se: I. Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila. II. Apresenta carbono quiral. III. Forma ligao de hidrognio intermolecular. correto apenas o que se afirma em a) I. b) I e II. c) I e III. d) II e III. e) III.

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37. (Pucmg) A seguir esto representadas as estruturas de trs substncias usadas como anestsicos locais. Assinale o grupo funcional comum a todas elas.
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a) amida b) ster c) amina d) fenol

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38. (Ufmg) Observe este quadro, em que esto representadas quatro substncias orgnicas - numeradas de I a IV - e os aromas a elas associados:
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Essas substncias so usadas na indstria como aromatizantes sintticos, no lugar de extratos das frutas correspondentes. Considerando-se as estruturas de cada uma dessas substncias, INCORRETO afirmar que a) III um ster. b) I apresenta cadeia ramificada. c) IV a mais voltil. d) II tem um grupo funcional aromtico. 39. (Pucrs) Considere os seguintes compostos orgnicos (I) (II) (III) (IV) CH - CH - OH CH CH - COOH CH - COO - CH - CH

Com relao aos compostos apresentados, INCORRETO afirmar que a) o composto I utilizado como aditivo automotivo. b) o composto II utilizado no amadurecimento de frutas. c) a reao entre os compostos I e III produz o composto IV. d) o composto III apresenta carter bsico. e) o composto IV apresenta aroma agradvel.

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40. (Ufla) Um grande nmero de compostos orgnicos contm oxignio em sua estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados esto representados a seguir.
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Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente. a) ster, lcool, aldedo, cido carboxlico. b) lcool, aldedo, cetona, ter. c) Cetona, lcool, ter, aldedo. d) Aldedo, cido carboxlico, ster, ter. e) Aldedo, lcool, cido carboxlico, ster. 41. (Ufla) O AZT possui capacidade de inibir a infeco e os efeitos citopticos do vrus da imunodeficincia humana do tipo HIV, agente causador da AIDS. Esse composto possui em sua estrutura vrios grupos funcionais e carbonos assimtricos.
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Com relao a esse composto, a) cite trs grupos funcionais. b) transcreva a estrutura, identificando os carbonos assimtricos. c) identifique dois carbonos sp e dois carbonos sp na estrutura transcrita.

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GABARITO
1. [A] 2. [E] 3. [A] 4. V F V F V 5. [D] 6. [B] 7. [B] 8. [C] 9. [C] 10. [B] 11. [D] 12. [B] 13. [D] 14. a) I < III < IV < II b) O cloro atrai os eltrons da carboxila (efeito indutivo) facilitando a sada do H e aumentando a fora do cido. 15. [D] 16. [A] 17. [B] 18. [D] 19. [A] 20. [C] 21. [A]

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22. [A] 23. a) A basicidade da dimetilamina maior do que a da etilamina, portanto K > K . CHNH + HOH CHNH + OH b) 0,01 mol x L 24. [B] 25. [C] 26. [A] 27. Observe as figuras a seguir para os itens a e c:
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b) 1-pentanol ou pentan-1-ol. 28. [A] 29. [C] 30. [A] 31. a)

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b) Ligao de hidrognio. 32. a) As funes orgnicas presentes na asparagina so: cido carboxlico, amina e amida. O nome da acrilamida, segundo a nomenclatura IUPAC, propenamida. b) A ordem crescente de acidez dos tomos de hidrognio assinalados na estrutura da asparagina : H(c) , H(b) , H(d) e H(a). 33. [B] 34. [B] 35. [B] 36. [A] 37. [C] 38. [D] 39. [D]

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40. [E] 41. a) lcool, ter e azida.


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