FUNÇÃO HIDROCARBONETO

O conjunto de compostos que apresentam

comportamento químico semelhante é denominado função
química.
Observe as seguintes fórmulas:
Grupos característicos determinam a função a que pertencem os compostos
orgânicos.
 CONCEITO DE FUNÇÃO ORGÂNICA

As fórmulas da página anterior representam

compostos orgânicos diferentes, mas com uma
particularidade comum: o grupo

que confere aos compostos comportamento químico

semelhante; daí pertencerem à mesma função química.
Hoje são conhecidos milhões de compostos
orgânicos, e cada um é identificado por um nome. No início
do desenvolvimento da Química orgânica, os nomes eram
dados de maneira aleatória, em geral relacionados às fontes
de obtenção, como: ácido fórmico, extraído de certas
formigas; ácido esteárico, extraído do sebo (do inglês,
stear); ácido oléico, extraído de óleos em geral.
 Contudo, o crescente conhecimento de substâncias
orgânicas exigiu dos químicos o estabelecimento de regras
para evitar confusões na identificação dessas substâncias.
As regras oficiais adotadas internacionalmente para a
nomenclatura dos compostos orgânicos foram estabelecidas
em 1892, em um congresso de Química realizado em
Genebra. Depois, em congressos realizados em Liège,
Amsterdã e Paris, algumas dessas regras foram modificadas
e outras foram acrescentadas.
Hoje a nomenclatura dos compostos orgânicos deve
obedecer às normas da Iupac: é a nomenclatura oficial. Mas
algumas substâncias ainda são identificadas pelos nomes
tradicionais - é a nomenclatura não-oficial.
 Para estabelecer o nome oficial de um composto
orgânico, a Iupac recomenda o seguinte esquema:

Prefixo indicativo do número de átomos de caborno

na molécula

Infixo indicativo da natureza das ligações entre os

átomos de carbono na molécula

Sufixo indicativo da função a que pertence o

comporto
Os prefixos são:

Número de carbonos Prefixo

1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
 Os infixos são:
Ligação entre carbonos infixo
só ligações simples an
uma ligação dupla em
duas ligações duplas dien
uma ligação tripla in
duas ligações triplas diin

Os sufixos são dados ao longo do estudo de cada função.

Observações:
1. No caso de compostos de cadeia cíc1ica, usa-se a palavra ciclo no início
do nome.
2. Indica-se com números a localização das ligações duplas e triplas e das
ramificações.
Vamos ver como se identifica a função de um composto, dada sua fórmula,
e como se chega a seu nome oficial de acordo com as recomendações da
Iupac.
 FUNÇÃO HIDROCARBONETO

Os compostos orgânicos formados apenas por

átomos de carbono e hidrogênio pertencem à função
hidrocarboneto. Conforme a natureza das ligações e a
cadeia carbônica, esses compostos são classificados em:
alcanos (ou parafinas), alcenos (ou olefinas), alcinos (ou
hidrocarbonetos acetilênicos), alcadienos (ou diolefinas),
ciclanos (ou cicloparafinas), ciclenos (ou ciclolefinas) e
aromáticos.
 ALCANOS

São os hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada.

Por exemplo:
 Todos os alcanos seguem a fórmula geral CnH2n + 2 ou
seja, a quantidade de átomos de hidrogênio é sempre o
dobro da quantidade de átomos de carbono mais dois:
 ALCENOS

São os hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada

com uma Única dupla ligação. Por exemplo:
 Nos alcenos com quatro ou mais carbonos, a dupla
ligação pode ocupar posições diferentes na cadeia; por isso
a localizamos por um nÚmero (o menor possível) por meio
da numeração dos carbonos da cadeia a partir da
extremidade mais próxima da insaturação. No Brasil
(baseando-se na língua inglesa) costuma-se colocar o
número localizador no início do nome do composto,
separado por hífen. Entretanto, em publicação de 2002,
houve uma nova recomendação: o número deve ser
colocado imediatamente antes daquilo que ele indica (no
caso a dupla).
 Vamos apresentar as duas formas:

Os alcenos seguem a fórmula geral CnH2n, ou seja, a

quantidade de átomos de hidrogênio na molécula é sempre
o dobro da quantidade de átomos de carbono:
 ALCINOS
São os hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada com
uma única ligação tripla. Por exemplo:

Note que a quantidade de hidrogênio é sempre o dobro da

quantidade de carbono menos 2, Portanto, os alcinos seguem a fórmula
geral CnH2n - 2:
 Alcadienos
São os hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada com
duas ligações duplas. A nomenclatura segue as mesmas regras
relativas aos alcenos quanto à numeração e localização das
duplas ligações. Quando necessário, a indicação das duplas
(dieno) é precedida de dois números separados por vírgula no
nome do composto.

Os alcadienos seguem a fórmula geral CnH2n - 2, ou seja, a

quantidade de hidrogênio é sempre o dobro da quantidade de
carbono menos 2:
 Ciclanos

São os hidrocarbonetos de cadeia cíclica e saturada. A

nomenclatura é a mesma dos alcanos precedido da palavra ciclo:

A fórmula geral dos ciclanos é CnH2n ou seja, a quantidade

de hidrogênio é sempre o dobro da quantidade de carbono:
 Ciclenos

São os hidrocarbonetos de cadeia cíclica e insaturada

com uma única dupla ligação no ciclo. A nomenclatura segue
a dos ciclanos. Se não houver cadeia mista, não é necessária
a numeração. Por exemplo:

A quantidade de hidrogênio é sempre o dobro da

quantidade de carbono menos 2; portanto, a fórmula geral é
CnH2n - 2:
 Aromáticos
São hidrocarbonetos com um anel benzênico ou mais
na cadeia. A nomenclatura não segue as regras dos demais
hidrocarbonetos. Eles recebem nomes particulares e a
terminação eno (por causa das duplas ligações do anel).
Veja alguns exemplos, sem cadeia mista:
 HIDROCARBONETOS E
HALETOS ORGÂNICOS
Radicais
Um grupo neutro de átomos em que um ou mais
átomos apresentam elétron(s) livres, ou seja,
desemparelhado(s), é normalmente instável, de existência
efêmera e chamado de radical.
Veja exemplos:
 Enquadram-se nessa classe as estruturas responsáveis
pela oxidação das células e que aceleram o processo de
envelhecimento: os radicais livres.

Grupos
Considere esta estrutura orgânica:

Os átomos diferentes de hidrogênio e os agrupamentos de

átomos ligados aos carbonos da cadeia principal são chamados
grupos substituintes, grupos ligantes ou, simplesmente,
grupos. Havendo carbono, trata-se de um grupo orgânico.
 Conhecer os grupos é importante porque facilita
nomear os compostos orgânicos. A nomenclatura de um
grupo orgânico é dada pelo prefixo indicativo do número de
Mamas de carbono mais a terminação il ou ila.
Entre os grupos orgânicos mais simples, estão os
monovalentes (um elétron livre) derivados dos alcanos,
chamados de alquilas e representados por R -. Vejamos
alguns:
Além desses grupos orgânicos, devemos destacar:
 HIDROCARBONETOS DE CADEIA
RAMIFICADA

A nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos de cadeia

ramificada é estabelecida obedecendo-se aos seguintes
critérios:
Escolha da cadeia principal: havendo só ligações
simples, a cadeia principal deve ser a mais longa e a mais
ramificada. Se houver ligações duplas ou triplas, a cadeia
principal deve ser a mais longa e conter essas ligações.
Numeração da cadeia principal: no caso de só haver
ligações simples, a numeração deve ser feita de modo que
as ramificações fiquem nos carbonos de menores números
possíveis (menor soma). Havendo ligações duplas ou triplas,
a numeração deve iniciar-se na extremidade mais próxima
dessas ligações.
Vejamos dois exemplos:
 A numeração da cadeia principal deve se iniciar no
carbono extremo da direita, pois assim as ramificações
(grupos metil) ficam nos carbonos 2 e 4 (soma = 6). Se
numerássemos a cadeia pelo carbono extremo da esquerda,
as ramificações ficariam nos carbonos 3 e 5 (soma = 8):
 A numeração da cadeia principal inicia-se no carbono
extremo da esquerda, pois ele está mais próximo da ligação
dupla:
Observações:
1. A Iupac recomenda que os grupos substituintes sejam colocados
em ordem alfabética (sem considerar os prefixos di, tri, tetra, etc.).
2. Quando existir a possibilidade de escolha entre duas ou mais
cadeias com número máximo de carbono, deve-se escolher a que
tiver maior número de ramificações.
Para os hidrocarbonetos de cadeia mista, consideramos a
parte aberta da cadeia uma ramificação da parte fechada e
procedemos como nos casos anteriores. Por exemplo:
 Havendo mais de uma ramificação, devemos numerar
os carbonos do ciclo de modo que os números que
aparecem no nome sempre os menores possíveis. Se houver
ligação dupla no ciclo a numeração deve se iniciar no
carbono que a contém:
 No caso ele hidrocarbonetos aromáticos, os nomes
são especiais ou derivam do nome do composto mais
simples (o benzeno):
 Para o caso de duas ramificações, existem
denominações especiais de acordo com a posição das
ramificações:
 FUNÇÕES OXIGENADAS
Os compostos orgânicos que apresentam molécula com
átomos de oxigênio pertencem a uma função oxigenada. Entre
elas, estudaremos as seguintes funções: álcool, fenol, aldeído,
cetona, áciodo carboxílico e seus derivados e éter.

Álcool
Todos os compostos orgânicos que apresentam um ou
mais grupos hidroxila ou oxidrila ( - OH) ligados a átomos de
carbono saturado pertencem à função álcool. Por exemplo:
 Conforme o grupo – OH se ligue a carbono primário,
secundário ou terciário, temos, respectivamente: álcool
primário, álcool secundário ou álcool terciário.
 De acordo com a quantidade de grupos – OH na
molécula, temos:
 Do nome oficial constam o prefixo e o infixo já
conhecidos e o sufixo ol. Sendo necessário, a numeração
dos carbonos deve ser iniciada na extremidade mais
próxima do grupo – OH. Por exemplo:
 No caso ele estruturas complexas, considera-se o
grupo - OH uma ramificação denominada hidroxi:

Há o nome não-oficial, de acordo com o seguinte esquema:

 Fenol

Todos os compostos que apresentam um ou mais

grupos hidroxila (- OH) ligados diretamente a um anel
benzênico pertencem à função fenol. Por exemplo:
 O nome oficial considera o grupo – OH uma
ramificação (hidroxi) e, sendo necessário numerar, deve se
iniciar pelo carbono que contém o grupo –OH:
 Como acontece com a maioria dos compostos
aromáticos, os fenóis também apresentam nomes que não
seguem regra. Veja:
 ALDEÍDO, CETONA E ÁCIDO CARBOXÍLIC

Todos os compostos que apresentam o grupo

(metanoíla ou formila) pertencem à função aldeído.
Veja os exemplos:

Esses compostos são representados por R- CHO, em

que R é um grupo alqula (são os monoaldeídos aromáticos),
e por Ar - CHO, em que Ar é um grupo arila (são os
monoaldeídos aromáticos).
 Os compostos que apresentam o grupo
(carbonila) entre carbonos pertencem à função cetona.
Por exemplo:

Os compostos que contêm o grupo (carboxila)

pertencem à função ácido carboxílico.
Por exemplo:
 Para os nomes oficiais desses compostos, a Iupac
comenda usar os prefixos e infixos já estudados e os
sufixos: aI, para os aldeídos; ona, para as cetonas; e óico,
para os ácidos carboxílicos. Veja os exemplos:
 Atente para os seguintes aspectos de nomenclatura:
1. Sendo necessário numerar, devemos considerar como
principal a cadeia mais longa que contenha o grupo funcional.
A numeração deve sempre se iniciar:
a) do grupo funcional, no caso de aldeído e de ácido
carboxílico;
b) do carbono extremo mais próximo do grupo carbonila, no
caso das cetonas.
 2. O grupo funcional pode aparecer mais de uma vez.
Nesse caso, usamos di, tri, etc. precedendo a terminação:
 3. Os ácidos carboxílicos apresentam uma
nomenclatura usual cujos nomes se referem aos produtos
naturais em que esses ácidos são encontrados:
 Os aldeídos também apresentam nomes usuais:

As cetonas têm a nomenclatura usual formada pelos

nomes dos grupos orgânicos ligados ao grupo

com terminação ica em ordem alfabética, precedidos da

palavra cetona:
 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Dos derivados de ácidos carboxílicos vamos estudar
os sais orgânicos, os anidridos, os cloretos de ácido e os
ésteres.

Sais orgânicos
Esses compostos resultam da transformação entre
um ácido carboxílico e uma base. Por exemplo:
 O nome oficial ele um sal orgânico é obtido do nome
do ácido correspondente trocando a terminação ico por ato,
seguido da prep8sição de e do nome do cátion. Veja:

Os sais são compostos iônicos que se apresentam no

estado sólido em condições ambientes.
 Anidridos
Trata-se de compostos obtidos da desidratação de
ácidos. O nome oficial é dado pela palavra anidrido seguida
do nome do ácido correspondente. Veja o exemplo:

No caso de anidridos orgânicos, pode ocorrer:

 desidratação intramolecular, quer dizer, na própria
molécula:
 desidratação intermolecular, ou seja, entre moléculas:

Essas desidratações são feitas na presença de ácido

sulfúrico concentrado (agente desidratante).
Em condições ambientes os anidridos orgânicos
podem se apresentar nos estados líquidos ou sólido. Por
exemplo, o anidrido etanóico é líquido, e o anidrido orto-
ftálico é sólido. Esses compostos são importantes na
preparação de compostos orgânicos, como ácidos e ésteres.
 Cloretos de ácido

Esses compostos resultam da ação sobre os ácidos

carboxílicos de tricloreto de fósforo (PCI3), pentacloreto de
fósforo (PeI5) e cloreto de tionila (SOCl2). Nessas
transformações, a hidroxila (- OH) da carboxila
do ácido é substituída por um átomo de cloro:
 O nome oficial de um cloreto de ácido é obtido
escrevendo cloreto seguido da preposição de e do nome do
grupo acila. Por exemplo:

Os cloretos de ácido podem se apresentar em

condições os estados líquido ou sólido. Por exemplo, o
cloreto de etanoíla é líquido, e o cloreto de p-nitrobenzoila é
sólido. Esses compostos são importantes na preparação em
que se precisa introduzir grupos acila; são, portanto,
agentes de acilação.
 Ésteres
Esses compostos resultam da transformação entre um
ácido e um álcool, chamada de reação de esterificação.
Veja o exemplo:
 Em vez de um ácido carboxílico, pode reagir um
ácido inorgânico:

O nome oficial de um éster é obtido do nome do ácido

correspondente, trocando a terminação, seguido da preposição de
e do nome do grupo orgânico ligado ao oxigênio:
 Éter

Os compostos que apresentam na molécula um

átomo de oxigênio como heteroátomo, ou seja, ligado a
dois grupos alquilas ou arilas, pertencem à função éter:
O nome oficial desses compostos é obtido escrevendo o
nome do grupo alcoxi com menor número de átomos de
carbono, seguido do nome do hidrocarboneto
correspondente ao outro grupo ligado ao oxigênio. Por
exemplo:

Logo o nome oficial desse éster é metoximetado. Veja outros:

 Há um nome não oficial, que se obtém escrevendo a
palavra éter seguida dos nomes dos grupos orgânicos
ligados ao oxigênio com terminação ico, em ordem
alfabética. Por exemplo:
 FUNÇÕES OXIGENADAS
Os compostos orgânicos que apresentam moléculas com
átomos de nitrogênio pertencem a função nitrogenada, das
quais estudaremos: amina, amida, nitrocomposto e nitrila.

Aminas
Trata-se de compostos orgânicos derivados
teoricamente do NH3 pela substituição de um ou mais
átomos de hidrogênio por igual número de grupos alquilas
ou arilas. Veja:
 Segundo a nomenclatura oficial das aminas, os
nomes dos grupos orgânicos ligados ao nitrogênio devem
ser escritos em ordem alfabética seguidos da palavra amina.
Por exemplo:

No caso de estruturas mais complexas de aminas

primárias, consideramos o grupo - NH2 uma ramificação
chamada amino:
 Amidas
Todos os compostos orgânicos derivados
teoricamente do NHJ pela substituição de um ou mais
átomos de hidrogênio por igual número de grupos acila
pertencem à função amida:
 São de maior interesse as amidas primárias e as
amidas N -substituídas:
 O nome oficial é obtido assim:
• amida primária - troca-se a terminação óico do ácido
correspondente pela palavra amida:

• amida N-substituída - escreve-se a letra N seguida

dos nomes dos grupos substituintes c da amida primária
correspondente:
 Nitrocompostos
Todos os compostos orgânicos que apresentam o grupo
funcional-NOz pertencem à função nitrocomposto. °nome oficial
desses compostos é obtido escrevendo a palavra nitro seguida do
nome do hidrocarboneto correspondente. Por exemplo:

O composto 2, 4, 6-trinitrotolueno, também chamado de

trotil, é o poderoso explosivo conhecido pela sigla TNT. Ele serve
de referência para a avaliação do poder de bombas.
 Nitrilas
Os compostos orgânicos que apresentam o grupo
funcional -CN pertencem à função nitrila. O nome oficial desses
compostos é obtido escrevendo o nome do hidrocarboneto
correspondente seguido da palavra nitrila:

Há nomes não-oficiais, que se obtêm escrevendo a expressão

cianeto de seguida do nome do grupo orgânico ligado ao grupo -CN;
 Função Mista

A fórmula estrutural de um composto orgânico pode

conter grupos funcionais que caracterizam mais de uma
função. Nesses casos, trata-se de composto de função
mista.
Segundo a Iupac, a ordem de preferência na escolha
da função principal e a denominação dos grupos funcionais
considerados ramificações são dadas de acordo com este
esquema:
ácido> amida > éster > nitrila > aldeído > cetona > amina
>
(aldo) (ceio ou oxo) (amino)
álcool > haleto
(hidroxi) (flúor, cloro, bromo, iodo)
Vejamos dois exemplos;