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NOME DEFINIÇAO

Estereoespecífica Reagentes estereoquimicos diferentes,


produtos diferentes
Estereosseletiva Reagente não definido estereoquimicamente =
1 estereoisomero é formado´em maior
quantidade
Regiosseletiva Gera 2 isomeros constitucionais, um deles em
maior proporçao
Enantiomeros Imagem especular n se sobrepoe, mesmas
p.fisicas
Diasteroisomeros Nao sao imagens especulares, p. Físicas
diferentes
Mistura racemica Nao desvia o plano da luz polarizada
Meso Apresentam 2 ou mais centro quirais e um
plano de simetria
Isomeros contitucionais Diferem na ordem de ligaçao de atomos de
moleculas
Estereoisomeros Mesma formula molecular, ordem de ligaçao
dos atomos, mas orientaçao de atomos
diferentes
Isomeros configuracionais Nao podem ser interconvertidos, apenas se
uma ligaçao for quebrada
NOME
ReS Dão a configura~çao do carbono quiralico (R
no sentindo horario, S anti horario)
Projeçao de fischer Os grupos ou atomos fora da horizontal estao
fora do plano e os da vertical estao para tras. O
grupo de menor prioridade n pode estar na
horizontal (se n troca)
Quiralidade 4 substituintes diferentes, sem plano de
simetria.
Atividade otica Capacidade de desviar da luz polarizad.
Rotaçao, pelo polarimero, direita: dextrogira
Esquerda:levogira (-)
Simbolos para indicar a direçao da rotaçao da
luz plano polarizada de uma substancia
opticamente ativa.
Mistura racemica Nao desvia o plano da luz polarizada
ISOMEROS

ISOMEROS ESTEROISOMEROS
CONSTITUCIONAIS

ISOMERO
ISOMEROS CONFORMACIONAIS
CONFIGURACIONAISS

ROTAÇAO NAS INVERSAO ISOMEROS


DAS ISOMEROS
LIGAÇOES C
AMINAS CIS-TRANS
SIMPLES CENTROS
QUIRAIS

ASSIMÉTRICOS

ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS
ALCENOS
Reações
Formação de dihaletos (1,2dihaletos) Alceno+halogenios (cl2,br2,i2) em CCl4
via íon halônio, ataque anti, a favor de
Halogenio na frente e atras markovnikov, reaçao estereoespecifica >
forma cis, trans
*cis-anti-treo/trans-anti-eritro
Formação de haloidrinas Alceno+halogenio em H2O (x2/h2O),´via
íon halônio, ataque anti, a favor de
Halogenio + OH markovnikov, reaçao estereoespecifica>
forma haloidrina e 1,2dihaletos
Formação de alcool anti-mark (sem Alceno+boranos (B-H do borano BH3) em
mecanismo) (hidroboraçao-oxidaçao) THF seguido de H2O2/OH forma alcool
anti-markovnikov, adição syn,
Colocar H (no menos hidrog) e OH estereoespecifica
*cis-syn-eritro/trans-syn-treo
Formaçaode derivados do ciclopropano Alcenos+carbenos (CR2) forma
ciclopropanos derivados através de uma
reaçao concertada. Adição syn,
estereoespecifica.
Redução, hidrogenaçao catalítica Quando um alceno reage com H2/cat (Pt,
Pd, Ni) forma um alcano, ataque syn,
estereoespecifica.
Oxidaçao de alcenos:hidroxilaçao e Fornece um 1,2dialcool ou 1,2diol, ataque
fragmentaçao syn, estereoespecifica,reagentes
OsO4/NaHSO3 ou KMnO4/OH
Epoxidaçao Alceno+MCPBA, adiçao syn,
estereoespecifica, formaçao de epóxido
(eterciclico) e haloidrina em meio basico
Adiçao radicalar de alcenos Hbr/peróxidos = halogenetos de alquila
anti-markovinikov, via radicais livres
Formaçao de haletos A FAVPR Quando um ácido (HX) reage com um
alceno e forma um haleto, a favor de
markovnikov, regiosseletiva.
Adição de água e alcoois

Ps: oximercuriaçao eh o oposto da de


boranas