NOME DEFINIÇAO

Estereoespecífica Reagentes estereoquimicos diferentes,

produtos diferentes
Estereosseletiva Reagente não definido estereoquimicamente =
1 estereoisomero é formado´em maior
quantidade
Regiosseletiva Gera 2 isomeros constitucionais, um deles em
maior proporçao
Enantiomeros Imagem especular n se sobrepoe, mesmas
p.fisicas
Diasteroisomeros Nao sao imagens especulares, p. Físicas
diferentes
Mistura racemica Nao desvia o plano da luz polarizada
Meso Apresentam 2 ou mais centro quirais e um
plano de simetria
Isomeros contitucionais Diferem na ordem de ligaçao de atomos de
moleculas
Estereoisomeros Mesma formula molecular, ordem de ligaçao
dos atomos, mas orientaçao de atomos
diferentes
Isomeros configuracionais Nao podem ser interconvertidos, apenas se
uma ligaçao for quebrada
NOME
ReS Dão a configura~çao do carbono quiralico (R
no sentindo horario, S anti horario)
Projeçao de fischer Os grupos ou atomos fora da horizontal estao
fora do plano e os da vertical estao para tras. O
grupo de menor prioridade n pode estar na
horizontal (se n troca)
Quiralidade 4 substituintes diferentes, sem plano de
simetria.
Atividade otica Capacidade de desviar da luz polarizad.
Rotaçao, pelo polarimero, direita: dextrogira
Esquerda:levogira (-)
Simbolos para indicar a direçao da rotaçao da
luz plano polarizada de uma substancia
opticamente ativa.
Mistura racemica Nao desvia o plano da luz polarizada
 ISOMEROS

ISOMEROS ESTEROISOMEROS
CONSTITUCIONAIS

ISOMERO
ISOMEROS CONFORMACIONAIS
CONFIGURACIONAISS

ROTAÇAO NAS INVERSAO ISOMEROS

DAS ISOMEROS
LIGAÇOES C
AMINAS CIS-TRANS
SIMPLES CENTROS
QUIRAIS

ASSIMÉTRICOS

ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS
 ALCENOS
Reações
Formação de dihaletos (1,2dihaletos)
Halogenio na frente e atras
Formação de haloidrinas
Halogenio + OH
Formação de alcool anti-mark (sem
mecanismo) (hidroboraçao-oxidaçao)
Colocar H (no menos hidrog) e OH
Formaçaode derivados do ciclopropano
Alceno+halogenios (cl2,br2,i2) em CCl4
via íon halônio, ataque anti, a favor de
markovnikov, reaçao estereoespecifica >
forma cis, trans
*cis-anti-treo/trans-anti-eritro
Alceno+halogenio em H2O (x2/h2O),´via
íon halônio, ataque anti, a favor de
markovnikov, reaçao estereoespecifica>
forma haloidrina e 1,2dihaletos
Alceno+boranos (B-H do borano BH3) em
THF seguido de H2O2/OH forma alcool
anti-markovnikov, adição syn,
estereoespecifica
*cis-syn-eritro/trans-syn-treo
Alcenos+carbenos (CR2) forma
ciclopropanos derivados através de uma
reaçao concertada. Adição syn,
estereoespecifica.
Redução, hidrogenaçao catalítica
Oxidaçao de alcenos:hidroxilaçao e
fragmentaçao
Epoxidaçao
Adiçao radicalar de alcenos
Formaçao de haletos A FAVPR
Adição de água e alcoois
Ps: oximercuriaçao eh o oposto da de
boranas
Quando um alceno reage com H2/cat (Pt,
Pd, Ni) forma um alcano, ataque syn,
estereoespecifica.
Fornece um 1,2dialcool ou 1,2diol, ataque
syn, estereoespecifica,reagentes
OsO4/NaHSO3 ou KMnO4/OH
Alceno+MCPBA, adiçao syn,
estereoespecifica, formaçao de epóxido
(eterciclico) e haloidrina em meio basico
Hbr/peróxidos = halogenetos de alquila
anti-markovinikov, via radicais livres
Quando um ácido (HX) reage com um
alceno e forma um haleto, a favor de
markovnikov, regiosseletiva.