Prof.

ª: Neile Álvares Burgos

Semana 1

• UNIDADE(S) TEMÁTICA(S):
Reações Orgânicas.
• OBJETO DE CONHECIMENTO:
Tipos de reações orgânicas e principais mecanismos.
• HABILIDADE(S):
Compreender os principais mecanismos das reações orgânicas para obtenção de novos produtos.
Entender os mecanismos das reações orgânicas de adição de compostos orgânicos.
• CONTEÚDOS RELACIONADOS:
Reações Orgânicas - Reações de Adição – Hidrogenação, Hidro-Halogenação e Halogenação.
• INTERDISCIPLINARIDADE:
Os conceitos tratados nestas habilidades estabelecem conexões com os outros componentes
curriculares, como a Biologia e a Física, quando trabalhados de forma problematizadora.
 Reações Orgânicas – Reações de Adição

Anteriormente, nós aprendemos sobre as funções orgânicas nitrogenadas.

A partir de agora prosseguiremos com os estudos de algumas reações orgânicas e
iniciaremos pelas “Reações de Adição”.
Mas antes vamos a uma curiosidade:
VOCÊ SABE COMO É FABRICADA A MARGARINA?
 Reações Orgânicas – Reações de Adição

Nas prateleiras dos supermercados, a grande dúvida: o que passar no pão, manteiga ou margarina?
A diferença básica entre as duas poderia ser resumida no fato de que a primeira é de origem animal e
a segunda de origem vegetal. Mas todo resumo pode esconder detalhes importantes.
A margarina é fabricada através do acréscimo de hidrogênio ao óleo vegetal, que passa a ser gordura,
com ponto de fusão em temperatura mais alta e com maior estabilidade no processo de oxidação.
O problema é que o processo de hidrogenação dos óleos forma isômeros trans dos ácidos
insaturados.
A famosa gordura trans, conhecida por reduzir o bom colesterol (HDL) e elevar o mau colesterol (LDL).
A gordura trans também é encontrada em quantidades pequenas em animais como bois, cabras,
ovelhas e búfalos (de 2 a 5% da gordura total desses animais). Mas, no caso dos óleos vegetais
parcialmente
hidrogenados, representam de 50 a 60% da gordura total.
 Reações Orgânicas – Reações de Adição

A preocupação dos especialistas com relação às gorduras trans está concentrada

especialmente nos produtos industrializados e não na gordura presente na carne e
no leite naturais e integrais.
Além disso, o organismo reconhece a gordura da manteiga como natural e
consegue metabolizá-la, o que não acontece com a margarina, que é recebida pelo
organismo como uma gordura “estranha”.
Uma das saídas encontradas pelos fabricantes foi acrescentar à fabricação o
processo desinteresterificação, que não gera gordura “trans” e mantém a textura
cremosa do produto. Todas as margarinas com zero “trans” têm gordura
interesterificada, que nada mais é que um óleo vegetal modificado quimicamente.
 Reações Orgânicas – Reações de Adição

Conceitos Básicos:
Reações de adição são características de compostos que apresentam insaturações,
ou seja, compostos eu possuem duplas ou triplas ligações entre carbonos.
Em certas condições, as ligações pi (π) são rompidas e os elétrons que eram
compartilhados entre os átomos de carbono por esta ligação passam ser
compartilhados com átomos de outros compostos, que são adicionados àquela
molécula por meio de uma ligação simples.
Vejamos a seguir alguns tipos de Reações de Adição.
 Reações Orgânicas – Reações de Adição

ADIÇÃO DE HIDROGÊNIO (ou hidrogenação catalítica)

Reação de Hidrogenação em Alcenos:

H2C = CH2 + H ̶ H H3C ̶ CH3

Notem que com a quebra da ligação pi (π) entre os carbonos, os hidrogênios são
adicionados um em cada extremidade do composto, dando origem a um novo
composto. O exemplo acima, mostra a reação de hidrogenação do eteno sendo
convertido em etano.
 Reações Orgânicas – Reações de Adição

ADIÇÃO DE HIDROGÊNIO (ou hidrogenação catalítica)

Reação de Hidrogenação em Alcinos:

HC CH + H ̶ H H H2 C = CH2 + H ̶ H H3C ̶ CH3

Nos alcinos, á hidrogenação e feita em duas etapas. A primeira a reação ocorre

transformando o alcino em um alceno. Em seguida, o alceno e transformado em
alcano. Isso mostra que as ligações pi (π) não se rompem de forma simultânea.
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ADIÇÃO DE HALOGÊNIO (HALOGENAÇÃO)

Na reação de halogenação, assim como na hidrogenação, acontece a quebra de
uma insaturação, isto é, há o rompimento de uma ligação π para que haja a adição
de átomos novos à molécula. Nesse caso, são adicionados halogênios, que são
átomos do grupo 17 da Tabela Periódica (F, Cl, Br e I) ).
Halogenação em Alcenos:
Cl
H2C = CH2 + Cl ̶ Cl CH2 ̶ CH2
Cl
 Reações Orgânicas – Reações de Adição

ADIÇÃO DE HALOGÊNIO (HALOGENAÇÃO)

Na reação de halogenação, assim como na hidrogenação, acontece a quebra de
uma insaturação, isto é, há o rompimento de uma ligação π para que haja a adição
de átomos novos à molécula. Nesse caso, são adicionados halogênios, que são
átomos do grupo 17 da Tabela Periódica (F, Cl, Br e I) ).
Halogenação em Alcenos:
Cl Cl Cl Cl
H ̶ C C ̶ CH3 + Cl2 H ̶ C = C ̶ CH3 + Cl2 H ̶ C ̶ C ̶ CH
DI-HALETO Cl Cl
TETRA-HALETO
 Reações Orgânicas – Reações de Adição

ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO (HIDRO-HALOGENAÇÃO)

Na adição de haletos de hidrogênio, com o rompimento da ligação pi (π) o átomo
de hidrogênio do haleto é adicionado a um dos carbonos na ligação e o halogênio é
ligado ao carbono vizinho. É necessário observar a REGRA DE MARKOVNIKOV.
Segundo a regra de Markovnikov, na adição de um haleto de hidrogênio a um
alceno, ou na hidratação deste alceno, o hidrogênio do haleto ou da água liga-se ao
átomo de carbono mais hidrogenado da dupla ligação, ou seja, ao carbono que
possui mais ligações com o hidrogênio.
H
H2C = CH2 + Cl ̶ H CH2 ̶ CH2
Cl
Reações Orgânicas – Reações de Adição

Atividades
Reações Orgânicas – Reações de Adição
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Reações Orgânicas – Reações de Adição
Reações Orgânicas – Reações de Adição
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Fontes:
https://www.selecoes.com.br/saude/margarina-ou-manteiga-o-que-e-mais-saudavel/
https://super.abril.com.br/blog/ideias-verdes/voce-sabe-como-e-fabricada-a-Margarina
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/reacoes-de-adicao.htm