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Aminas
Classificao
Aminas Naturais
Nomenclatura
Nomenclatura
Aminas Secundrias e Tercirias
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Aminas Heterocclicas
Estrutura e Propriedades Fsicas Basicidade
Basicidade Ordem de basicidade:
R
2
NH > R-NH
2
> R
3
N > NH
3
> Ar-NH
2
> Ar
2
-NH > Ar
3
N
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Reao cido-Base
Purificao de Aminas
Substituio Nucleoflica Formao de Amidas e Sulfonamidas
Sulfas Reao com cido Nitroso
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Reao com cido Nitroso
Sais de Diaznio Aromticos
Corantes
Outros Compostos Nitrogenados
Ocitocina
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OCITOCINA
Provoca contraes fortes
na musculatura do tero.
Atua sobre as fibras
musculares lisas que
envolvem as glndulas
mamrias, provocando
contrao e a secreo do
leite.
Produo do leite (ao
da prolactina) mas a
secreo depende da
ocitocina.
Ela ajuda as pessoas a ficarem juntas por muito tempo.
Tambm um hormnio ligado ao que as pessoas sentem ao, por
exemplo, abraar seu parceiro de longa data.
Caso a ocitocina seja pingada no nariz de pessoas prestes a comear uma
discusso diminui a produo de cortisol, um hormnio produzido em
resposta ao estresse da discusso.
Este hormnio responsvel pela sensao de prazer quando a me tem o
seu beb e tambm quando o pai segura o seu filho nos braos.
Vrios especialistas a denominam hormnio do amor.
Assim como a prolactina, a concentrao de ocitocina aumenta 40%
depois do orgasmo.
Higrina
A higrina um alcalide encontrado
em vrias
espcies da sia e da Amrica do Sul,
sendo relatada a sua presena nas
plantas do gnero Pinaceae, Physalis,
Nicandra, Argyreia e Erythroxylum
entre outros.
As plantas que possuem na sua
constituio o alcalide higrina so
utilizadas na medicina chinesa como
expectorante, antitussgeno,
diurtico e de atividade ocitxica.
Aminas Altamente Nocivas
Nitrosaminas: um dos mais terrveis e versteis
grupos carcinognicos descobertos.
H
3
C N
H
N O
Metilnitrosamina
H
3
C N
CH
3
N O
Dimetilnitrosamina
ALCALIDES
Um alcalide seria uma substncia orgnica cclica contendo
um nitrognio em estado de oxidao negativo e cuja
distribuio limitada entre os organismos vivos.
Geralmente com ao biolgica marcante, como a morfina, a
cafena, a nicotina.
comprovada a funo de proteo dos alcalides nas plantas,
por serem txicos.
No entanto, acredita-se que atuem tambm como reserva de
nitrognio, reguladores do crescimento, do metabolismo
interno e da reproduo, como agentes de desintoxicao e
transformao simples de outras substncias nocivas ao
vegetal, proteo para raios UV.
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So divididos em trs grupos:
Alcalides verdadeiros
tm anel heterocclico com um tomo de nitrognio e
sua biosntese se d atravs de um aminocido.
Protoalcalides - tomo de nitrognio no pertence a
anel heterocclico e se originam de um aminocido.
(ex: cocana)
Pseudo-alcalides - no so derivados de
aminocidos e sim de terpenos ou esterides.
As razes ramos e folhas
possuem alcalides: reticulina,
coclaurina, aterospermina,
anomurina e anomuricina.
A reticulina tem efeito
analgsico espasmoltico e
antibacteriano alm de
estimular o sistema nervoso
central.
A aterospermina, tem efeito
sedante ,anestsico anti-
convulsionante e anti-fngico.
Graviola - Anona muricata
Da Papaver somniferum se extraem alcalides como
morfina, etilfmorfina e papaverina
Papaver somniferum
MORFINA
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REA / SAR
Alteraes em C3, C6 e na dupla ligao de C7 e C8
A codena que 15% menos analgsica que a morfina, devido ao grupo
metxi em C3.
A morfinona 2 vezes menos potente que a morfina, devido ao grupo
cetona em C6.
A hidromorfona tem sua atividade analgsica aumentada pelo grupo
cetona em C6 e pela retirada ligao dupla entre C7 e C8.
A heterocodena 6 vezes mais potente para a atividade antitussgena,
devido ao grupo metxi em C6.
A herona 3 vezes mais potente que a morfina, alm de possir maior
lipossolubilidade e com grande poder de penetrao no SNC, devido aos
grupos acetxi em C3 e C6.
Ocorre reduo da atividade analgsica em 90%, com a quebra da
ligao etr do anel tetrahidrofurano e com a adio de um grupo OH
em C4 do anel aromtico.
REA / SAR
REA / SAR
O aumento na atividade ocorre devido a:
Retirada da dupla ligao entre C7 e C8.
Retirada da dupla ligao entre C7 e C8 e a
adio de um grupo metxi em C3.
Retirada da dupla ligao entre C7 e C8 e a
adio de um grupo cetona em C6.
REA / SAR
Alteraes na substituio do R em N.
CLASSIFICAO
COMPOSTOS NATURAIS DO PIO
Dentre os alcalides mais conhecidos do pio, 6 so os mais
importantes, os quais se encontram fazendo parte dos grupos abaixo:
Derivados da Benzilisoquinolina.
Depressores da musculatura lisa sem nenhuma atividade sobre
o SNC.
Alcalides principais: papaverina (1%), narcotina 6%) e narcena
(0,3%).
Derivados da Fenantrnicos.
Tem ao estimulante da musculatura lisa, espamognica, sendo
agentes analgsicos com propriedades euforizantes.
Alcalides mais importantes: morfina (10%), codena (0,5%) e
tebana (0,2%).
CLASSIFICAO
COMPOSTOS NATURAIS
MORFINA.
Principal alcalide de pio e foi muito usada
como analgsico para aliviar as dores. Depois,
com a introduo dos narcticos sintticos e
outros frmacos analgsicos, a aplicao da
morfina na terapia foi diminuindo, embora seja
ainda considerado um prottipo de frmaco
narctico.
A euforia pode ser obtida com pequenas doses e a
tolerncia se forma rapidamente.
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CLASSIFICAO
COMPOSTOS SEMI-SINTTICOS
Tem como ao mais especfica de deprimir os acessos de tosse, sendo
por essa razo usada como antitussgeno.
tambm usada como hipnoanalgsico em doses de 5 - 10 vezes maior
que a morfina para produzir o mesmo efeito.
A dependncia codena ocorre quando ingerida em grandes
quantidades e por perodo bastante longo.
CLASSIFICAO
DERIVADOS DA DIFENILPROPILAMINA.
Metadona.
primeiro opiode de sntese a perder o anel piperidnico,
caracteriza-se por possuir uma potncia analgsica capaz de
elevar o limiar da dor de 100%.
usada sob a forma de cloridrato racmico porque possui
dois ismeros: a L-metadona, responsvel pela ao
analgsica e sedativa, e a D-metadona, com atividade
antitussgena.
O ismero levgero (L-metadona) o mais ativo. usada no
alvio de dores como do cncer e muito utilizada para o
tratamento de viciados em narcticos (morfina, herona),
aliviando os sintomas de abstinncia provocados por esses
narcticos.
Nicotina: ingrediente mais ativo na fumaa
do cigarro, tambm utilizada na agricultura.
DL
50
em humanos entre 40 a 60mg.
N
N
CH
3
Allopumiliotoxin 267A
um alcalide que
compe a secreo
txica deste sapo
tropical e demonstra
uma significante
atividade cardiotoxica.
Conium maculatum
Poison Hemlock - Esta rvore
tem um odor parecido com o de
urina de rato devido a presena de 8
alcalides alcalides de piritidina,
sendo o principal deles a coiina.
Os animais envenenados pela planta
apresentam o mesmo odor na urina.
Os alcalides presentes nesta planta afetam o
sistema nervoso causando:
agitao
tremedeira
pupilas dilatadas
Baixa freqncia cardaca
coma
Morte por parada respiratria
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Mediadores Qumicos da Inflamao Aguda
Aminas vasoativas
Histamina
Serotonina
Cocana
A cocana (benzilmetilecgonina) o
principal alcalide da Erythroxylum
coca Lamarck, arbusto nativo em
alguns pases andinos,
especialmente Per, Bolvia e
Colmbia e no noroeste da regio
amaznica.
O vegetal usado pelos nativos da
regio andina com a finalidade de
produzir sensaes de bem-estar e
diminuir o estado de fadiga, sendo
as folhas mascadas com um pouco
de xido de clcio, pois o meio
alcalino favorece a liberao do
composto
Na forma livre, mais facilmente absorvido em
funo da maior lipossolubilidade.
A cocana provoca uma constrio local dos vasos,
fato este que limita sua velocidade de absoro.
Apesar disso, a velocidade de absoro pode
exceder de desintoxicao e excreo podendo o
composto, por conseguinte, ser altamente txico.
O seu uso mais freqente por inalao, podendo,
depois de algum tempo, provocar pertubaes
trficas de mucosa com possvel perfurao do
septonasal.
A cocana na forma bsica, ao contrrio da forma cida, presta-
se a ser inalada atravs de cigarros ou cachimbos.
Para isso, disponvel no mercado ilcito na forma de uma
massa slida em pequenos pedaos cristalinos denominados
crack.
A base livre obtida pela dissoluo do cloridrato de cocana
em soluo de bicarbonato de sdio, seguida de extrao com
solvente orgnico voltil. Na pirlise a cocana convertida em
metilecgonidina e cido benzico.
A administrao da cocana na forma de base livre pelo ato de
fumar, em termos de velocidade de absoro e nveis
plasmticos de pico, pode ser comparada via intravenosa.
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Aps a absoro a cocana facilmente destruda no fgado,
embora uma pequena proporo possa ser excretada
inalterada na urina.
Nos casos de morte acidental, as concentraes mais elevadas
de cocana so encontradas na urina e nos rins e, em ordem
decrescente, no crebro, sangue, fgado e bile.
As concentraes de cocana no sangue, referidas como letais
esto entre 1 a 25 ug/mL.
A cocana atravessa prontamente a barreira hematoenceflica.
Estudos clnicos em gestantes usurias de cocana
demonstram sua ao no SNC de recm-nascidos. Sendo
evidenciada pela diminuio do tamanho da cabea e outras
anormalidades.
A cocana rapidamente biotransformada, principalmente por
processos de hidrlise das ligaes steres e N-desmetilao.
Kevlar
Sntese do Kevlar
Fibra de Aramida (kevlar)
Dois tipos:
Kevlar 29
Elevada resitncia mecnica
Baixa densidade
Elevada rigidez
Resistncia a deteriorizao e fadiga
Kevlar 49
Resistncia mecnica elevada
Mdulo de elasticidade elevado
Baixe densidade
Elevada rigidez
Resistncia a deteriorao e fadiga
Utilidades das Aramidas
Kevlar 29
Proteo balstica
Cordas e cabos
Compsitos de elevada exigncia
para aplicaes onde se requer
baixo peso
Kevlar 49
Reforo de matrizes polimricas em
compsitos com aplicao nas
industrias aeroespacial, martima e
automvel
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Nitrato de Amnia
Explosivos
ANFOS
ANFOS explosivos a base de nitrato de amnia. Anfo = ammonium
nitrate + fuel oil.
A capacidade destrutiva deste composto foi descoberta quando, em
um porto no Golfo do Mxico na dcada de 20, um navio de
fertilizantes explodiu aps vazamento de leo diesel.
ANFO ocasionalmente foi usado por grupos como IRA, ETA e
palestinos.
Uma variante mais sofisticada da reao de ANFO padro foi usado
no Atentado de Oklahoma na Cidade de Oklahoma.
Muito usado em obras civis, devido sua alta estabilidade e
segurana de armazenamento e manuseio. S pode ser detonado
com uma cpsula de azida de chumbo ou Fulminato de mercrio.
um explosivo comercial de alto poder destrutivo, que pode
substituir o M-80 ou M-60 das minas e outras bombas. A vantagem
do ANFO seu baixssimo custo.
RDX
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FIM