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7/12/2010

Aminas

Aminas Naturais

Aminas Naturais

Nomenclatura

Nomenclatura

Classificação

Classificação

Nomenclatura

Nomenclatura

Aminas Secundárias e Terciárias

Aminas Secundárias e Terciárias

7/12/2010

7/12/2010 Estrutura e Propriedades Físicas Basicidade Aminas Heterocíclicas Basicidade Ordem de basicidade: R 2 NH

Estrutura e Propriedades Físicas

Estrutura e Propriedades Físicas

Basicidade

Basicidade

Aminas Heterocíclicas

Aminas Heterocíclicas

Basicidade

Basicidade

Ordem de basicidade:

R 2 NH > R-NH 2 > R 3 N > NH 3 > Ar-NH 2 > Ar 2 -NH > Ar 3 N

7/12/2010

Reação Ácido-Base

Reação Ácido-Base

Substituição Nucleofílica

Substituição Nucleofílica

Sulfas

Sulfas

Purificação de Aminas

Purificação de Aminas

Formação de Amidas e Sulfonamidas

Formação de Amidas e Sulfonamidas

Reação com Ácido Nitroso

Reação com Ácido Nitroso

7/12/2010

Reação com Ácido Nitroso

Reação com Ácido Nitroso

Corantes

Corantes
7/12/2010 Reação com Ácido Nitroso Corantes Sais de Diazônio Aromáticos Outros Compostos Nitrogenados Ocitocina 4

Sais de Diazônio Aromáticos

Sais de Diazônio Aromáticos

Outros Compostos Nitrogenados

Outros Compostos Nitrogenados

Ocitocina

Ocitocina

7/12/2010

OCITOCINA • Provoca contrações fortes na musculatura do útero. • Atua sobre as fibras musculares
OCITOCINA
• Provoca contrações fortes
na musculatura do útero.
• Atua
sobre
as fibras
musculares
lisas
que
envolvem
as glândulas
mamárias, provocando
contração e a secreção do
leite.
• do
Produção
leite
(ação
da
prolactina)
mas
a
secreção
depende
da
ocitocina.
Higrina A higrina é um alcalóide encontrado em várias espécies da Ásia e da América

Higrina

A higrina é um alcalóide encontrado em várias espécies da Ásia e da América do Sul, sendo relatada a sua presença nas plantas do gênero Pinaceae, Physalis, Nicandra, Argyreia e Erythroxylum entre outros. As plantas que possuem na sua constituição o alcalóide higrina são utilizadas na medicina chinesa como expectorante, antitussígeno, diurético e de atividade ocitóxica.

Aminas Altamente Nocivas

um grupos carcinogênicos descobertos.

Nitrosaminas:

dos

mais

terríveis

e

versáteis

H 3 C N N O H
H 3 C
N
N
O
H

Metilnitrosamina

H 3 C N N O CH 3 Dimetilnitrosamina
H 3 C
N
N
O
CH 3
Dimetilnitrosamina

Ela ajuda as pessoas a ficarem juntas por muito tempo.

Também é um hormônio ligado ao que as pessoas sentem ao, por

exemplo, abraçar seu parceiro de longa data.

Caso a ocitocina seja pingada no nariz de pessoas prestes a começar uma discussão diminui a produção de cortisol, um hormônio produzido em resposta ao estresse da discussão.

Este hormônio é responsável pela sensação de prazer quando a mãe tem o

seu bebê e também quando o pai segura o seu filho nos braços.

Vários especialistas a denominam hormônio do amor.

Assim como a prolactina, a concentração de ocitocina aumenta 40% depois do orgasmo.

a concentração de ocitocina aumenta 40% depois do orgasmo. ALCALÓIDES Um alcalóide seria uma substância orgânica
a concentração de ocitocina aumenta 40% depois do orgasmo. ALCALÓIDES Um alcalóide seria uma substância orgânica

ALCALÓIDES

Um alcalóide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os organismos vivos. Geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina. É comprovada a função de proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos. No entanto, acredita-se que atuem também como reserva de nitrogênio, reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução, como agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal, proteção para raios UV.

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São divididos em três grupos:

Alcalóides verdadeiros

têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biosíntese se dá através de um aminoácido.

verdadeiros têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biosíntese se dá através de

Graviola - Anona muricata

Graviola - Anona muricata As raízes ramos e folhas possuem alcalóides: reticulina, coclaurina, aterospermina, anomurina

As raízes ramos e folhas

possuem alcalóides: reticulina, coclaurina, aterospermina, anomurina e anomuricina.

A reticulina

efeito

tem

analgésico espasmolítico

e

antibacteriano

além

de

estimular

o

sistema

nervoso

central.

A aterospermina, tem efeito sedante ,anestésico anti- convulsionante e anti-fúngico.

Papaver somniferum

Papaver somniferum

Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. (ex: cocaína)

e se originam de um aminoácido. (ex: cocaína) • Pseudo-alcalóides - não são derivados de

Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides.

(ex: cocaína) • Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides.
Da Papaver somniferum se extraem alcalóides como morfina, etilfmorfina e papaverina

Da Papaver somniferum se extraem alcalóides como morfina, etilfmorfina e papaverina

MORFINA

MORFINA

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REA / SAR

Alterações em C3, C6 e na dupla ligação de C7 e C8

• Alterações em C3, C6 e na dupla ligação de C7 e C8 • A codeína

A codeína que é 15% menos analgésica que a morfina, devido ao grupo metóxi em C3.

A morfinona é 2 vezes menos potente que a morfina, devido ao grupo cetona em C6.

A hidromorfona tem sua atividade analgésica aumentada pelo grupo cetona em C6 e pela retirada ligação dupla entre C7 e C8.

A heterocodeína é 6 vezes mais potente para a atividade antitussígena, devido ao grupo metóxi em C6.

A heroína é 3 vezes mais potente que a morfina, além de possir maior lipossolubilidade e com grande poder de penetração no SNC, devido aos grupos acetóxi em C3 e C6.

Ocorre redução da atividade analgésica em 90%, com a quebra da ligação etér do anel tetrahidrofurano e com a adição de um grupo OH em C4 do anel aromático.

REA / SAR

O aumento na atividade ocorre devido a:

Retirada da dupla ligação entre C7 e C8.

Retirada da dupla ligação entre

C7

e

C8

e

a

adição de um grupo metóxi em C3. Retirada da dupla ligação entre adição de um grupo cetona em C6.

C7

e

C8

e

a

grupo metóxi em C3. – Retirada da dupla ligação entre adição de um grupo cetona em

CLASSIFICAÇÃO

COMPOSTOS NATURAIS DO ÓPIO

Dentre os alcalóides mais conhecidos do ópio, 6 são os mais importantes, os quais se encontram fazendo parte dos grupos abaixo:

Derivados da Benzilisoquinolina.

Depressores da musculatura lisa sem nenhuma atividade sobre o SNC.

Alcalóides principais: papaverina (1%), narcotina 6%) e narceína

(0,3%).

Derivados da Fenantrênicos.

Tem ação estimulante da musculatura lisa, espamogênica, sendo agentes analgésicos com propriedades euforizantes.

Alcalóides mais importantes: morfina (10%), codeína (0,5%) e tebaína (0,2%).

REA / SAR

REA / SAR

REA / SAR

Alterações na substituição do R em N.

REA / SAR • Alterações na substituição do R em N.

CLASSIFICAÇÃO

COMPOSTOS NATURAIS

MORFINA. Principal alcalóide de ópio e foi muito usada como analgésico para aliviar as dores. Depois, com a introdução dos narcóticos sintéticos e outros fármacos analgésicos, a aplicação da morfina na terapia foi diminuindo, embora seja ainda considerado um protótipo de fármaco narcótico.

A euforia pode ser obtida com pequenas doses e a tolerância se forma rapidamente.

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CLASSIFICAÇÃO

COMPOSTOS SEMI-SINTÉTICOS

Tem como ação mais específica de deprimir os acessos de tosse, sendo por essa razão usada como antitussígeno.

É também usada como hipnoanalgésico em doses de 5 - 10 vezes maior que a morfina para produzir o mesmo efeito.

A dependência à codeína ocorre quando é ingerida em grandes

quantidades e por período bastante longo.

efeito. • A dependência à codeína ocorre quando é ingerida em grandes quantidades e por período
em grandes quantidades e por período bastante longo. Allopumiliotoxin 267A é um alcalóide que compõe
Allopumiliotoxin 267A é um alcalóide que compõe a secreção tóxica deste sapo tropical e

Allopumiliotoxin 267A é

um

alcalóide

que

compõe

a

secreção

tóxica

deste

sapo

tropical

e

demonstra

uma

significante

atividade cardiotoxica.

CLASSIFICAÇÃO

DERIVADOS DA DIFENILPROPILAMINA.

Metadona.

É primeiro opioíde de síntese a perder o anel piperidínico, caracteriza-se por possuir uma potência analgésica capaz de elevar o limiar da dor de 100%.

É usada sob a forma de cloridrato racêmico porque possui dois isômeros: a L-metadona, responsável pela ação analgésica e sedativa, e a D-metadona, com atividade antitussígena.

O isómero levógero (L-metadona) é o mais ativo. É usada no alívio de dores como do câncer e muito utilizada para o tratamento de viciados em narcóticos (morfina, heroína), aliviando os sintomas de abstinência provocados por esses narcóticos.

Nicotina: ingrediente mais ativo na fumaça do cigarro, também utilizada na agricultura. DL 50 em humanos entre 40 a 60mg.

N CH 3 N
N
CH 3
N
Conium maculatum Poison Hemlock - Esta árvore tem um odor parecido com o de urina

Conium maculatum

Conium maculatum Poison Hemlock - Esta árvore tem um odor parecido com o de urina de

Poison Hemlock - Esta árvore

tem um odor parecido com o de urina de rato devido a presença de 8 alcalóides alcalóides de piritidina, sendo o principal deles a coiina.

Os animais envenenados pela planta apresentam o mesmo odor na urina.

Os alcalóides presentes nesta planta afetam o sistema nervoso causando:

• agitação

• tremedeira

• pupilas dilatadas

• Baixa freqüência cardíaca

• coma

• Morte por parada respiratória

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Mediadores Químicos da Inflamação Aguda

Aminas vasoativas

Histamina

Serotonina

Mediadores Químicos da Inflamação Aguda • Aminas vasoativas – Histamina – Serotonina
Mediadores Químicos da Inflamação Aguda • Aminas vasoativas – Histamina – Serotonina
Cocaína • A cocaína (benzilmetilecgonina) é o principal alcalóide da Erythroxylum coca Lamarck , arbusto

Cocaína

A cocaína (benzilmetilecgonina) é o principal alcalóide da Erythroxylum coca Lamarck, arbusto nativo em alguns países andinos, especialmente Perú, Bolívia e Colômbia e no noroeste da região amazônica.

O vegetal é usado pelos nativos da região andina com a finalidade de produzir sensações de bem-estar e diminuir o estado de fadiga, sendo as folhas mascadas com um pouco de óxido de cálcio, pois o meio alcalino favorece a liberação do composto

pois o meio alcalino favorece a liberação do composto • Na forma livre, mais facilmente absorvido
pois o meio alcalino favorece a liberação do composto • Na forma livre, mais facilmente absorvido
pois o meio alcalino favorece a liberação do composto • Na forma livre, mais facilmente absorvido
pois o meio alcalino favorece a liberação do composto • Na forma livre, mais facilmente absorvido

Na forma livre, mais facilmente absorvido em função da maior lipossolubilidade.

A cocaína provoca uma constrição local dos vasos, fato este que limita sua velocidade de absorção.

Apesar disso, a velocidade de absorção pode exceder à de desintoxicação e excreção podendo o composto, por conseguinte, ser altamente tóxico.

O seu uso mais freqüente é por inalação, podendo, depois de algum tempo, provocar pertubações tróficas de mucosa com possível perfuração do septonasal.

A cocaína na forma básica, ao contrário da forma ácida, presta- se a ser inalada através de cigarros ou cachimbos.

Para isso, é disponível no mercado ilícito na forma de uma massa sólida em pequenos pedaços cristalinos denominados “crack”.

base livre é obtida pela dissolução do cloridrato de cocaína

em solução de bicarbonato de sódio, seguida de extração com solvente orgânico volátil. Na pirólise a cocaína é convertida em metilecgonidina e ácido benzóico.

A administração da cocaína na forma de base livre pelo ato de fumar, em termos de velocidade de absorção e níveis plasmáticos de pico, pode ser comparada à via intravenosa.

A

7/12/2010

Após a absorção a cocaína é facilmente destruída no fígado, embora uma pequena proporção possa ser excretada inalterada na urina.

Nos casos de morte acidental, as concentrações mais elevadas de cocaína são encontradas na urina e nos rins e, em ordem decrescente, no cérebro, sangue, fígado e bile.

As concentrações de cocaína no sangue, referidas como letais estão entre 1 a 25 ug/mL.

A cocaína atravessa prontamente a barreira hematoencefálica.

Estudos clínicos em gestantes usuárias de cocaína demonstram sua ação no SNC de recém-nascidos. Sendo evidenciada pela diminuição do tamanho da cabeça e outras anormalidades.

A cocaína é rapidamente biotransformada, principalmente por processos de hidrólise das ligações ésteres e N-desmetilação.

Kevlar

Kevlar

Fibra de Aramida (kevlar)

Dois tipos:

Kevlar 29

Elevada resitência mecânica

Baixa densidade

Elevada rigidez

Resistência a deteriorização e à fadiga

Kevlar 49

Resistência mecânica elevada

Módulo de elasticidade elevado

Baixe densidade

Elevada rigidez

Resistência a deterioração e fadiga

– Módulo de elasticidade elevado – Baixe densidade – Elevada rigidez – Resistência a deterioração e
rigidez – Resistência a deterioração e fadiga Síntese do Kevlar Utilidades das Aramidas • Kevlar 29

Síntese do Kevlar

Síntese do Kevlar
Síntese do Kevlar

Utilidades das Aramidas

Kevlar 29 Proteção balística Cordas e cabos

Compósitos

de

elevada

exigência

para

aplicações

onde

se

requer

baixo peso

Kevlar 49 Reforço de matrizes poliméricas em compósitos com aplicação nas industrias aeroespacial, marítima e automóvel

49 Reforço de matrizes poliméricas em compósitos com aplicação nas industrias aeroespacial, marítima e automóvel
49 Reforço de matrizes poliméricas em compósitos com aplicação nas industrias aeroespacial, marítima e automóvel

7/12/2010

Nitrato de Amônia

Nitrato de Amônia
Nitrato de Amônia
Nitrato de Amônia

ANFOS

ANFOS – explosivos a base de nitrato de amônia. Anfo = ammonium nitrate + fuel oil.

A capacidade destrutiva deste composto foi descoberta quando, em um porto no Golfo do México na década de 20, um navio de fertilizantes explodiu após vazamento de óleo diesel.

ANFO ocasionalmente foi

e

usado

por

grupos

como

IRA,

ETA

palestinos.

Uma variante mais sofisticada da reação de ANFO padrão foi usado no Atentado de Oklahoma na Cidade de Oklahoma.

Muito usado em obras civis, devido à sua alta estabilidade e segurança de armazenamento e manuseio. Só pode ser detonado com uma cápsula de azida de chumbo ou Fulminato de mercúrio.

É um explosivo comercial de alto poder destrutivo, que pode substituir o M-80 ou M-60 das minas e outras bombas. A vantagem do ANFO é seu baixíssimo custo.

pode substituir o M-80 ou M-60 das minas e outras bombas. A vantagem do ANFO é

Explosivos

Explosivos
Explosivos
Explosivos
pode substituir o M-80 ou M-60 das minas e outras bombas. A vantagem do ANFO é
pode substituir o M-80 ou M-60 das minas e outras bombas. A vantagem do ANFO é

RDX

RDX

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7/12/2010 FIM 12

FIM

7/12/2010 FIM 12