CAPTULO I INTRODUO QUMICA ORGNICA

I) BREVE HISTRICO:
1777 Bergman Primeira separao
da Qumica Orgnica e Inorgnica.
Qumica Inorgnica: estuda os
compostos extrados dos minerais.
Qumica Orgnica: estuda os
compostos extrados de organismos
vivos.
1!7 Ber"e#ius $ormu#ou a teoria da
$ora vita# %os compostos
necessitavam de uma $ora maior& a
vida& para ser sinteti"ados'.
1( )o*#er derru+a a teoria da
$ora vita#& sinteti"ando um composto
orgnico ,ur-ia. a partir de um
composto inorgnico ,cianato de
am/nio..
01230O O 4 3 ,01(.(

3onceito atua#: - a parte da 5umica
5ue estuda praticamente todos os
compostos do e#emento 5umico
3ar+ono ,3..

Obs: 6xistem compostos 5ue possuem
o e#emento 3ar+ono 5ue so
estudados na Qumica inorgnica e
denominados como compostos de
transio& devido 7s suas
caractersticas.
6xemp#os: 3O(& 3O& 1(3O8& 130& etc.
II) CARACTERSTICAS DO TOMO
DE CARBONO:
(.1. Primeiro postu#ado:
O 39:BO0O ; <6<:9=9>60<6
0?mero at/mico ,@. 4 A
Bistri+uio em su+nveis de energia: 1s
(
(s
(
(p
(
Bistri+uio em nveis de energia: C 4 (&
> 4 2
3amada de va#Dncia 4 2 e#-trons
O car+ono esta+e#ece 2 #igaEes
cova#entes simp#es.
(.(. 1i+ridaEes e as #igaEes
5umicas:
1
!
!
!
!"
!
1i+ridaEes: sp
8
& sp
(
e sp.
"
#
"
!
"
<ipos de
#igao
do
car+ono
$ %&'(
&')*
+)

# ,
1

3 =
! ,
!
3
ou
4 3 4
Fngu#o
entre as
#igaEes
1!G
o
(H 1(!
o
1!
o
Iorma
geom-trica
<etraJ
-drica
trigona# #inear
(.8. Kegundo postu#ado:
Igua#dade entre as va#Dncias ,as 2
#igaEes sigmas de um Ltomo de
3ar+ono so iguais..
3# 1

1 3 1 1 3 1

1 3#
1 1

3# 3 1 1 3 3#

1 1
1
(.2. <erceiro postu#ado: Iormao de
cadeias.
,*orm/nio: progesterona.
III) -ORMULA.ES: ELETR/NICA
+LE0IS)1 ESTRUTURAL E
MOLECULAR(
6#etr/nica
,>eMis.
1

1 3 1

1
6strutura#
p#ana
1

1 3 1

1
No#ecu#ar
312
Observaes:
IOrmu#a estrutura#: p#ana& condensada
ou +asto.
6xemp#o:
6strutura# condensada:
183 31( O 31( 318 ou
3(1P O 3(1P

6strutura# em $orma de +asto:

9 $Ormu#a mo#ecu#ar deve expressar
o n
o
de Ltomos de cada e#emento
5umico na mo#-cu#a. 0a Qumica
Orgnica - comum representar a
$Ormu#a mo#ecu#ar na seguinte ordem:
3& 1& O& 0& K& e outros& em ordem
decrescente de e#etronegatividade.
IV) CLASSI-ICAO DOS TOMOS
DE CARBONO: "2&)32&41 ,567832&41
9,25&32&41 :6*9,2732&4 , *&);92&54(
3ar+ono primLrio o Ltomo de
car+ono estL #igado a& no mLximo& um
outro Ltomo de car+ono.
3ar+ono secundLrio o Ltomo de
car+ono estL #igado a dois outros
Ltomos de car+ono.
3ar+ono terciLrio o Ltomo de
car+ono estL #igado a trDs outros
Ltomos de car+ono.
3ar+ono 5uaternLrio o Ltomo de
car+ono estL #igado a 5uatro outros
Ltomos de car+ono.
3ar+ono assim-trico ou 5uira# o
Ltomo de car+ono possui 2 #igantes
,estruturas comp#etas #igadas ao Ltomo
de 3ar+ono. distintos entre si. Qti#i"aJ
se sm+o#os para destacar um car+ono
asim-trico em uma estrutura& so e#es:
o asterstico ,R. ou inseriJse o 3
assim-trico em um tringu#o.
3ar+ono assim-trico em cadeias
acc#icas:

:1

:( 3 :8& onde: :1 :( :8 :2

:2
3ar+ono assim-trico em cadeias
cc#icas:
Para veri$icar se um 3ar+ono
pertencente a um cic#o - assim-trico&
devemos o+servar o camin*o pe#o cic#o
a partir desse 3 nos dois sentidos
opostos. Ke esse camin*o $or di$erente
nos dois sentidos& e os dois Ltomos ou
radicais no pertencentes ao cic#o e
#igados a esse 3 tam+-m $orem
di$erentes entre si& o 3 em 5uesto
serL assim-trico ou 5uira# ,3R..
3onsideremos os compostos a+aixo:

2
O
3#



O composto 1 c#oro 8 cic#openteno
no possui 3R.
3#



O composto 1c#oro (cic#openteno
possui 3R.
V) CLASSI-ICAO DOS
COMPOSTOS ORGNICOS:
3ompostos +inLrios: possuem (
e#ementos 5umicos. 6xemp#o: 312
3ompostos ternLrios: possuem 8
e#ementos 5umicos. 6xemp#o: 3183#
3ompostos 5uaternLrios: possuem 2
e#ementos 5umicos.
6xemp#o: 318 3O O 0a ,acetato de
sOdio.
VI) CLASSI-ICAO DE CADEIAS
CARB/NICAS:
9B6:<9& 93S3>I39 OQ
9>IIT<I39

J Quanto 7 disposio dos Ltomos:
742)*% 46 2*)&<&5*8*
J Quanto ao tipo de #igao: *962*8*
46 &7*962*8*
J Quanto 7 nature"a dos Ltomos:
=4)4'>7,* 46 =,9,24'>7,*

I6319B9 OQ 3S3>I39
J A24)39&5*:
mononuc#ear ou po#inuc#ear ,iso#ada ou
condensada.
norma# ou rami$icada ,mista.
*omogDnea ou *eterogDnea.
,*omocc#ica ou *eterocc#ica.

J A%&5?5%&5*:

norma# ou rami$icada ,mista.
saturada ou insaturada
*omogDnea ou *eterogDnea
,*omocc#ica ou *eterocc#ica.
DE-INI.ES:
a. 3adeia 0O:N9>: Possui (
extremidades de car+onos e car+onos
primLrios e secundLrios.
6xemp#os:

+. 3adeia :9NIII39B9: Possui 8 ou
mais extremidades de car+onos eUou
car+onos terciLrios eUou 5uaternLrios
,5ue+ra na se5VDncia da cadeia
car+/nica..

6xemp#os:

c. 3adeia K9<Q:9B9: 9penas
#igaEes sigmas ,. entre os Ltomos de
car+ono.
6xemp#o:
3
d. 3adeia I0K9<Q:9B9: Presena de
#igaEes pi ,. entre os Ltomos de
car+onos.
6xemp#o:
e. 3adeia 16<6:OWX069: Presena
de *eteroLtomo ,- um Ltomo di$erente
de car+ono entre car+onos..
6xemp#o:
$. 3adeia 1ONOWX069: 9usDncia de
*eteroLtomo.
6xemp#os:


g. 3adeia 9:ONT<I39: Presena de
cic#o com A Ltomos de car+onos e
dup#as a#ternadas ,ane# aromLtico..
6xemp#o:
*. 3adeia 9>I3S3>I39: Qua#5uer cic#o
5ue no seYa o ane# aromLtico.
6xemp#o:
i. 3adeia 1ONO3S3>I39: O
*eteroLtomo& ainda 5ue exista& no
deve estar inserido no cic#o.
6xemp#o:
Y. 3adeia 16<6:O3S3>I39: O
*eteroLtomo deve estar inserido no
cic#o.
6xemp#o:
Z. 3adeia NIK<9: ; a5ue#a 5ue
apresenta pe#o menos um cic#o e uma
extremidade ,cadeia $ec*ada [
rami$icada..
4
O+servaEes:
9s cadeias cc#icas& aromLticas ou
a#icc#icas& podem ser c#assi$icadas em:
a. 9#icc#ica& Nonocc#ica.
6xemp#o:
+. 9romLtica& Bicc#ica& Binuc#ear
,n?c#eos iso#ados..
6xemp#o:
c. 9romLtica& <ricc#ica& Binuc#ear
,n?c#eos iso#ados.
6xemp#o:
d. 9romLtica& Po#icc#ica& Po#inuc#ear
,n?c#eos condensados.
5
E@ERCCIOS
INTRODUO QUMICA
ORGNICA
QUEST.ES OBAETIVAS
1. ,Q6:\U1GG7. 0a composio de
corretores do tipo >i5uid Paper& a#-m
de *idrocar+onetos e diOxido de titnio&
encontraJse a su+stncia isocianato de
a#i#a& cuYa $Ormu#a estrutura# p#ana -
representada por:
CH! B CH CH! C N B C B O
3om re#ao a esta mo#-cu#a& -
correto a$irmar 5ue o n?mero de
car+onos com *i+ridao sp
(
- igua# a:
,a. 1
,+. (
,c. 8
,d. 2
(. ,Q6:\U1GG. ]O Ninist-rio da Ka?de
adverte: $umar pode causar cncer de
pu#mo.]
Qm dos responsLveis por esse ma#
causado pe#o cigarro - o a#catro& 5ue
corresponde a uma mistura de
su+stncias aromLticas& entre e#as
+en"eno& na$ta#eno e antraceno.
9s $Ormu#as mo#ecu#ares dos trDs
*idrocar+onetos citados so&
respectivamente:
,a. 3A11( & 31(11( & 311(!
,+. 3A11( & 31(11! & 3111
,c. 3A1A & 31!11! & 312112
,d. 3A1A & 31!1 & 31211!
8. ,Q6:\U1GGG. Qma mistura de
*idrocar+onetos e aditivos compEe o
com+ustve# denominado gaso#ina.
6studos reve#aram 5ue 5uanto maior o
n?mero de *idrocar+onetos
rami$icados& me#*or - a ]per$ormance]
da gaso#ina e o rendimento do motor.
O+serve as estruturas dos
*idrocar+onetos a seguir:
O *idrocar+oneto mais rami$icado -
o de n?mero:
,a. I= ,+. III ,c. II ,d. I
2. ,Q6:\U1GGG. O tingimento na cor
a"u# de tecidos de a#godo com o
corante ndigo& $eito com o produto
natura# ou com o o+tido sinteticamente&
$oi o responsLve# pe#o sucesso do
]Yeans] em vLrios pases.
O+serve a estrutura desse corante:
0essa su+stncia& encontramos um
n?mero de #igaEes pi ,.
correspondente a:
,a. 8 ,+. A ,c. G ,d. 1(
P. ,QI::\U1GGG. 9 estrutura do
Weranio#& precursor de um aromati"ante
com odor de rosas& estL co#ocada a
seguir.
6
6m re#ao 7 mo#-cu#a& podeJse
a$irmar 5ue:
,a. apresenta 8! #igaEes sigmas ,^. e
( pi ,_..
,+. - um *idrocar+oneto de cadeia
insaturada.
,c. os car+onos trDs e 5uatro da cadeia
principa# apresentam *i+ridaEes sp
8
e
sp
(
& respectivamente.
,d. dos de" car+onos& 5uatro so
trigonais e seis so tetra-dricos.
,e. apresenta cadeia acc#ica&
rami$icada& *eterogDnea e insaturada.
A. ,Q6:\U(!!!. 0a $a+ricao de
tecidos de a#godo& a adio de
compostos do tipo 0J*a#oamina con$ere
a e#es propriedades +iocidas& matando
at- +act-rias 5ue produ"em mau
c*eiro.
O grande responsLve# por ta# e$eito
- o c#oro presente nesses compostos.
9 cadeia car+/nica da 0J *a#oamina
acima representada pode ser
c#assi$icada como:
,a. *omogDnea& saturada& norma#.
,+. *eterogDnea& insaturada& norma#.
,c. *eterogDnea& saturada& rami$icada.
,d. *omogDnea& insaturada& rami$icada.
7. ,Q0I:IOU(!!!. O agente #aranYa ou
(&2JB - um tipo de arma 5umica
uti#i"ada na Wuerra do =ietn como
des$o#*ante& impedindo 5ue so#dados
se escondessem so+ as Lrvores
durante os +om+ardeios.
0a estrutura do agente #aranYa&
anterior& esto presentes:
,a. 2 #igaEes e 1 cadeia aromLtica.
,+. 8 #igaEes e 1 cadeia aromLtica.
,c. 1 cadeia mista e G #igaEes sigma.
,d. 1 cadeia *eterogDnea e P car+onos
secundLrios.
,e. 1 cadeia aromLtica e 1( #igaEes
sigmas.
. ,QI:KU(!!!. 9 $umaa #i+erada na
5ueima de carvo cont-m muitas
su+stncias cancergenas& dentre e#as
os +en"opirenos& como& por exemp#o&
a estrutura:
Kua cadeia car+/nica corresponde a
um:
,a. *idrocar+oneto& insaturado&
aromLtico& com n?c#eos condensados.
,+. *idrocar+oneto& a#icc#ico&
insaturado& com trDs n?c#eos
condensados.
,c. *eterocc#ico& saturado& aromLtico.
,d. cic#o *omogDneo& saturado&
aromLtico.
,e. a#5ueno& insaturado& no aromLtico.
7
G. ,PQ3:\U(!!1. Qma $orma de
veri$icar se um composto
apresenta dup#a #igao car+onoJ
car+ono ,343. - reagiJ#o com
so#uEes di#udas de
permanganato de potLssio ,uma
so#uo vio#eta.& pois essas
causam o seu descoramento.
9ssim& das possi+i#idades a+aixo&
assina#e a5ue#a 5ue cont-m
9P609K compostos 5ue vo
descorar uma so#uo di#uda de
permanganato de potLssio.
,a. 31831(318 e 31831(31(O1
,+. 3183131( e 31831(31(O1
,c. 3183131( e 3183O318
,d. 31831(318 e 3183O318
,e. 3183131( e 31(3131(O1
1!. ,PQ3:\U(!!(. Qm grupo de
compostos& denominado Lcidos graxos&
constitui a mais importante $onte de
energia na dieta do 1omem. Qm
exemp#o destes - o Lcido #ino#eico&
presente no #eite *umano. 9 sua
$Ormu#a estrutura# simp#i$icada -:
CH#+CH!)$+CH)!CH!+CH)!+CH!)DCOOH
Kua cadeia car+/nica - c#assi$icada
como:
,a. 9+erta& norma#& saturada e
*omogDnea.
,+. 9+erta& norma#& insaturada e
*eterogDnea.
,c. 9+erta& rami$icada& insaturada e
*eterogDnea.
,d. 9+erta& rami$icada& saturada e
*omogDnea.
,e. 9+erta& norma#& insaturada e
*omogDnea.
11. ,QIIU(!!2. O propeno - o+tido a
partir do O#eo cru durante o processo
de re$ino da gaso#ina. O cra5ueamento
de *idrocar+onetos origina o propeno
e& 5uando necessLrio& pode tam+-m
ser o+tido pe#a desidrogenao
cata#tica do propano.
9na#ise as a$irmativas I& II e III&
o+servando sua re#ao com a
mo#-cu#a do propeno 183 31 4 31(.
I. 9presenta um car+ono *i+ridi"ado sp
e dois sp
(.
II. 9presenta oito or+itais mo#ecu#ares
sigma e um pi.
III. ; uma mo#-cu#a p#ana. <odos os
oito Ltomos esto no mesmo p#ano por
causa dos *+ridos sp.

9ssina#e a opo 5ue cont-m a
proposio correta:
,a. somente a I - correta
,+. somente a I e a II so corretas
,c. somente a II - correta
,d. somente a II e a III so corretas
,e. somente a III - correta
1(. ,QI=U(!!2. Nuitos inseticidas
uti#i"ados na agricu#tura e no am+iente
dom-stico pertencem 7 c#asse de
compostos denominados piretrOides.
Bentre os muitos piretrOides
disponveis comercia#mente& encontraJ
se a de#tametrina& cuYo is/mero mais
potente tem sua $Ormu#a estrutura#
representada a seguir:

3om re#ao 7 $Ormu#a apresentada
acima& assina#e a a$irmativa incorreta:
,a. 6xiste um car+ono 5uaternLrio.
,+. O composto apresenta de" #igaEes
pi.
,c. O composto possui trDs car+onos
assim-tricos.
,d. O composto possui sete car+onos
5uaternLrios.
,e. O composto possui 5uin"e car+onos
com *i+ridao sp
(
e um car+ono sp.
8
18. ,QI:KU(!!P. O #imoneno - um
composto orgnico natura# existente na
casca do #imo e da #aranYa. Kua
mo#-cu#a estL representada a seguir.

Ko+re essa mo#-cu#a& - correto
a$irmar 5ue e#a:
,a. - aromLtica.
,+. apresenta $Ormu#a mo#ecu#ar 31!11P
,c. possui cadeia car+/nica insaturada&
mista e *omogDnea.
,d. apresenta ( car+onos 5uaternLrios.
,e. possui somente ( #igaEes dup#as e
#igaEes simp#es.
12. ,PQ3:KU(!!P. 9 $Ormu#a estrutura#
5ue representa corretamente um L#coo#
com cadeia car+/nica a#i$Ltica e
insaturada -:
1P. ,Q6>U(!!P. =ocD YL sentiu o ardido
de pimenta na +oca` Pois +em& a
su+stncia responsLve# pe#a sensao
picante na #ngua - a capsaicina&
su+stncia ativa das pimentas. Kua
$Ormu#a estrutura# estL representada a
seguir.
6m re#ao 7 estrutura da
capsaicina& considere as a$irmativas a
seguir.
I. 9presenta cadeia car+/nica
insaturada.
II. 9presenta trDs Ltomos car+ono
terciLrio.
III. 9presenta possi+i#idade de $ormar
#igaEes ,ponte. de *idrogDnio.
I=. 9presenta um cic#o de A Ltomos de
car+ono sp
(
com e#-trons a
ressonantes.
6sto corretas apenas as
a$irmativas:
,a. I e II.
,+. I e I=.
,c. II e III.
,d. I& III e I=.
,e. II& III e I=.
1A. ,QI:KU(!!P. O #imoneno - um
composto orgnico natura# existente na
casca do #imo e da #aranYa. Kua
mo#-cu#a estL representada a seguir:
0a $igura& o car+ono 5uira# 5ue essa
mo#-cu#a possui - representado pe#o
n?mero:
,a. 1.
,+. (.
,c. 8.
,d. 2.
,e. P.
9
17. ,PQ3NWU(!!A. Os car+oidratos
so assim c*amados por5ue possuem
$Ormu#a emprica 31(O& o 5ue sugere
um ]*idrato de car+ono] existem
norma#mente em e5ui#+rio entre a
$orma de cadeia a+erta e cc#ica. Bois
importantes car+oidratos so a g#icose
e a $rutose& cuYas estruturas a+ertas
so representadas a seguir.
Ko+re as duas estruturas& -
I03O::6<O a$irmar 5ue:
,a. possuem $Ormu#a mo#ecu#ar
3A11(OA.
,+. so po#ares e devem& portanto& ser
so#?veis em Lgua.
,c. possuem car+onos assim-tricos.
,d. as duas estruturas possuem
car+oni#as e so& portanto& cetonas.
1. ,QIWU(!!A. ]... o arranYo dos
#igantes ao redor do Ltomo de car+ono
- tetra-drico...]
=anbt 1o$$& 172
Bos car+onos numerados na
mo#-cu#a representada& 5ua# de#es
corresponde a um car+ono
assim-trico`
,a. 1
,+. (
,c. 8
,d. 2
,e. P
1G. ,Q6>U(!!7. Bentre os
componentes do cigarro& encontramJse
a nicotina 5ue inter$ere no $#uxo de
in$ormaEes entre as c-#u#as& a am/nia
5ue provoca irritao nos o#*os e o
a#catro& $ormado pe#a mistura de
compostos como o +en"opireno& o
cri"eno e o antraceno& todos com
potencia# cancergeno. Ko+re o
+en"opireno& cuYa estrutura 5umica -
apresentada a seguir& - correto a$irmar
5ue a mo#-cu#a - $ormada por:
,a. 3adeias aromLticas com n?c#eo
+en"Dnico.
,+. 9rranYo de cadeias car+/nicas
acc#icas.
,c. 3adeias a#icc#icas de #igaEes
saturadas.
,d. 3adeias car+/nicas *eterocc#icas.
,e. 9rranYo de an-is de cic#o*exano.
(!. ,QIP6>U(!!7. 3onsiderando a
metionina e a cistena& assina#e a
a$irmativa correta so+re suas
estruturas.
,a. 9m+os os aminoLcidos apresentam
um Ltomo de car+ono cuYa *i+ridi"ao
- sp
(
e cadeia car+/nica *omogDnea.
,+. 9m+os os aminoLcidos apresentam
um Ltomo de car+ono cuYa *i+ridi"ao
- sp
(
& mas a metionina tem cadeia
car+/nica *eterogDnea e a cistena&
*omogDnea.
10
,c. 9m+os os aminoLcidos apresentam
um Ltomo de car+ono cuYa *i+ridi"ao
- sp
(
e cadeia car+/nica *eterogDnea.
,d. 9m+os os aminoLcidos apresentam
os Ltomos de car+ono com *i+ridi"ao
sp e cadeia car+/nica *omogDnea.
,e. 9m+os os aminoLcidos apresentam
os Ltomos de car+ono com *i+ridi"ao
sp& mas a metionina tem cadeia
car+/nica *omogDnea e a cistena&
*eterogDnea.
GABARITO: E@ERCCIOS
1 B A 3 11 3 1A B
( B 7 9 1( B 17 B
8 B 9 18 3 1 3
2 3 G 6 12 3 1G 9
P B 1! 6 1P B (! B
11