Ttulo

Sntese do cido acetilsaliclico (aspirina).

Objectivos

Este trabalho laboratorial tem como objectivo:
Sintetizar o cido acetilsaliclico (C
9
H
8
O
4
), conhecido
vulgarmente por aspirina;
Sintetizar os cristais de cido acetilsaliclico
Calcular o rendimento da respectiva reaco de sntese.

Fundamentos Tericos

As reaces de sntese so aquelas em que o operador tem como
objectivo a obteno/produo de determinada substncia. Nesta
actividade ocorreram vrias reaces qumicas. A reaco final, isto , a
reaco que vai formar o cido acetilsaliclico a seguinte:

C
7
H
6
O
3 (l)
+ C
4
H
6
O
3 (l)
g C
9
H
8
O
4 (s)
+ CH
3
COOH
(l)

A histria da aspirina possui um maior interesse a partir de 1853
quando Charles Gerhardt descobriu a estrutura qumica do cido
saliclico. Reagindo este cido com cloreto de acetil ele sintetizou o cido
acetilsaliclico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possua
as mesmas caractersticas anti-inflamatrias e analgsicas do cido
saliclico, mas no tinha o seu desagradvel sabor azedo nem era to
irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia de produtos
qumicos onde Flix Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e registrou-o, em
Maro de 1899, no Registo Imperial de Patentes de Berlim com o nome
de Aspirina.





Aspirina pode ser designada por ster actico do cido saliclico ou
como j referimos, por cido acetilsaliclico. Esta substncia branca,
cristalina, solvel na gua, porm, mais solvel no ter e no lcool.
Possui um sabor levemente cido. A Aspirina exerce uma aco anti-
trmica, analgsica, anti-gripal e anti-reumatismal. O cido acetilsaliclico
costuma aparecer associado a outras substncias tais como a cafena,
fenacetina, codena e amido. A Aspirina usada sob a forma de
comprimidos e supositrios.

Embora tenha um poder extraordinrio, a aspirina mais perigosa
do que geralmente se acredita. Sua toxicidade tanta que cerca de 15g,
apenas, podem ser fatais para uma criana pequena. Ela pode causar
hemorragia estomacal e reaces alrgicas em pessoas que dela fazem
uso prolongado.
A preparao do cido acetilsaliclico pode ser realizada quer no
laboratrio quer industrialmente, por reaco entre o cido saliclico e o
anidrido actico, usando um cido como catalisador.
Para realizar a sntese do cido acetilsaliclico, ou de qualquer
outro, necessrio ter em conta as condies em que tal feito, pois
estas afectam significativamente o rendimento final.

Material/Produtos

Material:
- Balana semi analtica
- Caixa de Petri
- Copos de 250 mL e 500 mL
- Equipamento para filtrao por vcuo (TLQ I)
- Erlenmeyer de 250 mL
- Esptula
- Papel de filtro
- Pinas
- Placa de aquecimento
- Provetas de 10 mL
- Termmetro
- Vareta
- Vidro de relgio

Produtos:
- gua destilada
- C
7
H
6
O
3
(l)
- (CH
3
CO)
2
O (l)
- Ba(OH)
2
(aq)
- H
2
SO
4
(catalisador)



Procedimento

1- Pesmos 2,5 g de cido saliclico e transferimos para o
Erlenmeyer.

2- Adicionmos 5 mL de anidrido actico e agitmos intensamente
at formar uma mistura homognea.

3- Introduzimos o Erlenmeyer num banho de gua sobre a placa.

4- Adicionmos 4 -5 gotas de cido sulfrico concentrado.

5- Aquecemos durante alguns minutos a cerca de 45C, com
agitao manual, at que a reaco acabasse.

6- Adicionmos, cuidadosamente, 5mL de gua destilada ao
Erlenmeyer, agitando at no ser perceptvel a libertao de
vapores de cido actico.

7- Retiramos o balo do banho-maria, adicionmos 50mL de gua
destilada e deixmos arrefecer em repouso.

8- Filtrmos por vcuo, em papel de filtro previamente pesado,
lavmos os cristais com alguns mililitros de gua fria, at que o
filtrado no apresenta-se formao de precipitado com soluo
de hidrxido de brio, secmos ao mximo.

9- Secmos os cristais ao ar.

10- Determinmos a massa do composto obtida.

Observaes

Quando adicionmos o anidrido actico ao cido saliclico formou-
se um lquido branco homogneo apesar de ser difcil a dissoluo.
Quando adicionmos o cido sulfrico verificou-se um aumento de
temperatura.
medida que se vai aquecendo a soluo em banho-maria
intensifica-se um cheiro semelhante ao do vinagre, porm a mistura
demorou muito tempo para ficar incolor.
Ao se adicionar gua li bertou-se vapor de cido actico, tivemos
que agitar para libertar todo o vapor.
Quando adicionmos os 50 mL de gua destilada comeou-se a
formar cristais brancos de cido acetilsaliclico.
No final da primeira semana, (antes de se fazer a filtrao) j se via
os cristais depositados no fundo do Erlenmeyer.
Enquanto filtrvamos por vcuo, sentimos outra vez, o cheiro
semelhante ao do vinagre.
Quando se adiciona hidrxido de brio ao filtrado deu-se a
formao de um precipitado branco.
Os cristais formados so muitos e de pequenas dimenses.
Tambm so muito brilhantes.

Registo de Medies

Sensibilidade da balana semianaltica - +/- 0,001g
Proveta com capacidade de 10mL
Valores de alguns pesos:
peso do filtro 0,267g
peso dos cristais secos 2,344g





Clculos

C
7
H
6
O
3 (l)
+ C
4
H
6
O
3 (l)
g C
9
H
8
O
4 (s)
+ CH
3
COOH
(l)
M(C
7
H
6
O
3
) = 7 x 12 + 6 x 1 + 3 x 16
= 84 + 6 + 48
= 138 g/mol

M(C
9
H
8
O
4
) = 9 x 12 + 8 x 1 + 4 x 16
= 108 + 8 + 64
= 180 g/mol

138 g -------------180 g
2,5 g -------- x x = 180 x 2,5 = 3,260 g
138

peso dos cristais sem o filtro = 2,077 g

= produto obtido x 100
produto terico

= 2,077 x 100 = 63,7%
3, 260

Crtica/Concluso




Ao finalizarmos a nossa experincia, podemos afirmar que esta
decorreu sem quaisquer problemas, ou seja, sintetizamos o nosso
produto (aspirina), sem quaisquer erros fortuitos e sistemticos.
O cheiro esquisito parecido com o do vinagre deve-se libertao
de vapores de cido actico.
A reaco qumica entre o cido sulfrico e a soluo provocou um
aumento de temperatura devido a ser exotrmica.
O valor do rendimento nunca poder exceder os 100%, pois como
bvio, a quantidade de produto obtida nunca superior que
deveramos obter.
O nosso rendimento foi de 63,7%. Algumas das causas
responsveis pelo facto de este valor no se ter aproximado dos 100%
so o facto de ocorrerem reaces secundrias que consomem os
reagentes, alguns dos reagentes serem impuros e ocorrerem perdas de
reagentes/produtos nos processos de transferncia.