Rafael Rodrigues Gomes

Heterosdeos
Cardiotnicos

HETEROSDEOS
So compostos que aps hidrlise resultam:
Acares ou derivados

Compostos de outra natureza

ACAR

NO AUCARES
OU GLICONAS
OU AGLICONAS

Glicona

Aglicona

HETEROSIDEO

As ligaes entre glicona e aglicona promovida

por um tomo
nucleoflico, tais tomos formam os
O, C, N e S-heterosdeos.

Sofrem hidrlise pela ebulio com cidos

minerais e quanto mais polar a ligao entre
glicona e aglicona mais facilmente se processa a
quebra.

Biossntese
Consiste basicamente em trs etapas:
Biossntese da glicona
Biossntese da aglicona
Conjugao da glicona e da aglicona

A transferncia de um grupo uridilila de um

trifosfato de uridina para
um fosfato sacardeo

As enzimas catalizadoras:
uridil-transferases (1)
glicosil-transferases (2)

DIGOXINA

Farmacocintica
Biodisponibilidade

60 - 80% (Oral)

C41H64O14
780.938 g/mol

Ligao a protenas
25%
Metabolismo
Heptico
Meia-vida
36 - 48 horas
Excreo

Renal

a) Solveis em gua e ligeiramente em etanol e

clorofrmio,

variando

de

acordo,

principalmente, com a cadeia aucarada.

b) O

nmero

de

hidroxilas

suplementares

determina o grau de lipofilia.

c) Presena do anel lactnico gera fragilidade em

pH alcalino.

As oses esto
ligadas genina
pelo grupamento OH do C-3 e so na
maioria das vezes,
a glicose, ramnose
ou digitoxose.

Estrutura qumica:
2 tipos de genina, conforme ligante em C 17, b (a inativo):
cardenlido (C23): anel lactona com 5 membros (a, b insaturado)
bufadienlido (C24): anel lactona com 6 membros (duplamente insaturado)

cardenlido

bufadienlido

Propriedades
Organolpticas: inodoros, geralmente amargos
Fsicas: slidos, geralmente cristalinos, incolores ou no
(depende da estrutura qumica da aglicona), Solveis em
H2O, etanol diludo e solventes polares (MeOH, n-BuOH),
Insolveis em solventes orgnicos; Imiscveis em H2O
Qumicas: sofrem hidrlise qumica (cida ou bsica,
geralmente em laboratrio) ou enzimtica (na planta)

Anel Lactnico
- com 5 membros = cardenolidos, 23C
- com 6 membros = bufanolidos (ou
bufadienolidos), 24C