Ministrio da Educao

Universidade Tecnolgica Federal do Paran

Campus Londrina
Engenharia Ambiental
Disciplina: Qumica Orgnica; Professora: Juliana Feij de Souza Daniel

1. Use a estabilidade do carboction e explique qual dos dois produtos possuem a menor energia na
sua formao:
CH CH2

CH CH3

ou

CH2 CH2

2. Qual a ordem de estabilidade dos carboctions e porque:

R
R

RCH2

OH

H2C CH

CH2

3. Proponha um mecanismo completo para a seguinte reao:

CH2CH3

H Br

Br

4. Preveja o maior produto da adio de HBr para cada alceno:

CH3
CH3CH CHCHCH3

5. Classifique os alcenos como E ou Z:

a)

H3C
H3CCH2

CH2OH
C C
Cl

b)

H3C

CO2H
C C
CH2OH

c)

H
H3C

CN
C C
CH2NH2

6. Explique as seguintes afirmaes atravs de estruturas qumicas:

a) Explique porque o trans-1,2-dicloroeteno no tem momento de dipolo, enquanto o cis-1,2dicloroeteno tem.

b) Um desses ismeros tem a conformao mais estvel. Explique. Use a estrutura mais
estvel e mostre os alcenos que podem ser formados, citando qual mecanismo preferido
E1 ou E2 para formar alcenos.
H
H

H
CH 3

Cl

1 - Cloreto de mentila

H3C

H
H

Cl

2-Cloreto de neopentila

7. D todos os produtos possveis de monoalogenao para as reaes abaixo. Sugira a porcentagem

relativa dos mesmos em relao estabilidade dos radicais alquila intermedirios obtidos na etapa
de propagao.

a.

Br2

8. D o produto, nome IUPAC e nome da reao.

H2/Pd

9. Mostrar por equaes de reaes qumicas, envolvidas na sntese de

polmeros (mecanismo radicalar) a partir de:

a)
b)

CH2

CH

F
CH CH2

10. Os enantimeros apresentam normalmente propriedades biolgicas diferentes. Por exemplo:

Pergunta-se: a) Qual(is) propriedade(s) qumica(s) e fsica(s) diferenciam os dois enantimeros?

b) Quantos carbonos quirais existem em cada enantimero, d a configurao absoluta de
todos?
11. (1,0) A regra de Markovnikovs capaz de prever o mecanismo de vrias reaes, usando o
conhecimento das reaes de alcenos, mostre o mecanismo dos principais produtos das seguintes
reaes:
HCl

a)

H2O

Br2

HO
Colesterol

CCl4

12. Usando a estrutura abaixo. Responda:

N

CH3
Derivado da
Morfina

HO

O
OH

a) Qual (s) so os hidrognio (s) mais cido (s) na estrutura da morfina acima? Explique
atravs de estrutura.
b) Escreva a estrutura do produto da reao de um mol da substncia com um mol de
hidrxido de sdio (NaOH). Explique
13. O cido tartrico HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H foi um composto importante na histria da
estereoqumica. Dois deles de ocorrncia natural so idnticos e opticamente inativos. O cido
tartrico inativo tm ponto de fuso 146-148 C e as duas formas opticamente ativas tem pf 168170 C. Uma forma opticamente ativa tem []D25 = + 12, e outra, []D25 = - 12. Pede-se: a) Escreva
a frmula tridimensional de todos os estereoismeros do cido tartrico, mostrando os ativos e
inativos; b) Diga a relao estereoqumica entre eles, mostrando as propriedades fsicas acima de
cada um;