Aula Prtica de Qumica Farmacutica II 2015

Sntese de Acedapsona.
Introduo
A dapsona um frmaco antibacteriano da classe das sulfonamidas que atua como
antimetablito e inibe a produo de cido flico essencial ao Micobacterium leprae. Este
frmaco, p branco, parcialmente solvel em gua, sofre biotransformao in vivo atravs das
reaes de acetilao e hidroxilao para fins de excreo. A acetilao realizada pela enzima
N-acetiltransferase e o processo de desacetilao mais lento que o de acetilao. Desta forma,
a acedapsona considerada um pr-frmaco da dapsona uma vez que precisa ser
biotransformada para exercer o efeito na micobactria.
O

O
H2N

O
NH2 +

O
O

O
HN

S
O

N
H

Figura 1. Esquema de reao da dapsona com o anidrido actico.

Preparao da Acedapsona a partir da dapsona
Em um erlenmeyer de 100 mL, inserir 500 mg de dapsona, 15 mL de gua, e 1 mL de HCl
(1,0 M) e agitar. Aps, inserir 2 mL de anidrido actico e agitar a mistura vigorosamente. Aquecer
em banho-maria em 70 at o slido se dissolver, e deixar a mistura sob aquecimento por perodo
de 20 minutos. Retirar do banho e deixar esfriar (pode ser utilizado banho de gelo). O precipitado
deve ser filtrado a vcuo e lavado com gua fria.
Caractersticas estruturais:
Ponto de fuso: 289-290 C.