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Simulado VI para o concurso da Polícia Federal

Perito Criminal Federal – Área 6 – Química / Engenharia Química


Resoluções

Questões baseadas no concurso de 2004 Nacional, realizado pelo CESPE.

Elaboração das questões: Robson Timoteo Damasceno


Resolução das questões: Robson Timoteo Damasceno

Bons Estudos e Rumo à ANP!


Conhecimentos Básicos

Sher e Locke

Sher e Locke eram irmãos gêmeos. Diversos em muitíssimos aspectos, os uniam a


curiosidade, o espírito investigativo e, por fim, a profissão.
Sher era de espírito recluso, alheia às miudezas da vida, sempre tergiversando quando
confrontada com responsabilidades menores. Era capaz de gastar longo tempo questionando
detalhes de um caso que se lhe apresentassem. Lock, por sua vez, era pragmático, eficiente e
pouco afeito a aspectos mais teóricos, ou mesmo morais, dos trabalhos que recebia. Tinha uma
capacidade de síntese que era capaz de impressionar a todos que o conheciam.
Irmãos gêmeos de um pai abastado, que morrendo enquanto estes estavam em tenra
idade lhes deixou vultosa herança, desde cedo fizeram que as similaridades falassem mais alto do
que as diferenças. Quando completaram idade na qual puderam tomar controle de suas posses,
decidiram que investiriam em sua vocação. Cada um escolheu uma graduação que fosse
condizente com o plano – Química para Sher e Engenharia para Locke – e diplomados passaram a
próxima fase deste.
Com um significativo investimento, abriram seu laboratório forense. Compra de
equipamentos, contratação de pessoal qualificado, busca de certificação, colocação no mercado,
desenvolvimento de uma reputação... A duras penas, tudo isto foi possível, mas para os irmãos
parecia como se fossem poucos dias, pois, enfim, sentiam como se tivessem encontrado aquilo
onde se realizariam. E é assim, como realizados proprietários de um laboratório forense que
encontramos nossos heróis.

A partir do texto acima julgue os itens subsequentes.

1 – Predomina no texto o tipo textual descritivo.

Errado
Predomina o tipo textual narrativo.

2 – No desenvolvimento da textualidade, a substituição do trecho “que morrendo” por “que


ao morrer” não acarreta prejuízo para a coerência nem para a correção gramatical do texto

Correto
Neste caso, o gerúndio e o particípio são equivalentes, pois em ambos os casos a ideia central é a
herança deixada pelo pai. Não é alterada a ideia do texto, nem há erro gramatical.

3 - Devido à função que exercem na oração, os travessões após “plano” e “Locke” poderiam
ser substituídos por vírgulas e por parênteses.

Correto
A expressão separada, um aposto explicativo, pode ser também isolada com vírgulas e com
parênteses.

4 – Em “tudo isto foi possível” o pronome “isto” retoma a expressão “significativo


investimento”.

Errado
Retoma todo o trecho anterior, entre “compra de equipamentos” e as reticências.
5 – Não haveria prejuízo a coerência e a correção gramatical o deslocamento da conjunção
“pois” para o início do período, desde que fossem realizados os devidos ajustes na
pontuação.

Errado
Haveria, sim, erro na coerência do texto, que ficaria confuso e longe da ideia inicial.

6 – Pelas características apresentadas, é possível se concluir que as tarefas citadas para a


construção do laboratório forense foram realizadas principalmente por Locke.

Correto
Sim, pois o texto afirma que Sher não gostava de tarefas menores, enquanto Locke era pragmático
e eficiente. Estas características indicam que ele era o mais indicado para as tarefas
principalmente práticas listadas.

7 – Pelo que o texto apresenta, Sher é um rapaz que valoriza detalhes e Locke um rapaz que
valoriza resultados.

Errado
Tudo certo, com um detalhe: Sher é uma moça, não um rapaz, como indica a concordância no
feminino em “alheia às miudezas da vida” e “confrontada”.

8 – Sher sempre reclama quando tem de lidar com responsabilidades menores.

Errado
Tergiversar é dar desculpas, escapar, e não reclamar.

9 – “Espírito” pode ser corretamente substituído por “comportamento”, sinônimo no


contexto.

Correto
O sentido de “comportamento” é exatamente o que “espírito” apresenta no texto.

10 – A concordância em “os unia” está incorreta, pois o verbo deveria estar no plural
concordando com o sujeito composto.

Errado
Está correto o verbo no singular. A frase equivalente, na ordem direta seria “a curiosidade, o
espírito investigativo e a profissão os unia”.

11 – Em “sentiam como se tivessem encontrado aquilo onde se realizariam”, o “se” aparece


duas vezes e tem a mesma função sintática.

Errado
O primeiro “se” é conjunção subordinativa integrante e o segundo é pronome reflexivo.

Os itens abaixo apresentam trechos do texto sobre Sher e Locke. Julgue-os quanto à correção
gramatical.

12 – Em certo feita, Sher ficou duas semanas inteiras em casa pesquisando a respeito de
entomologia forense.

Errado
Há erro de concordância entre “certo” e “feita”, substantivo feminino.
13 – Locke não tinha excrúpulos quanto a recorrer à meios moralmente duvidosos, como
cola e trabalhos copiados da internet, durante sua graduação.

Errado
O correto é “escrúpulos” e não se usa crase antes de palavra masculina.

14 – Haviam inúmeras pessoas que admiravam o trabalho dos irmãos.

Errado
O verbo “haver” no sentido de existir é impessoal. O correto é “havia inúmeras pessoas”.

15 – O verdadeiro porquê de Sher não gostar de expor seus sentimentos era desconhecido
até mesmo por Locke.

Correto
Tudo está correto. “Porquê” é substantivo e está escrito corretamente.

16 – As opiniões de Locke freqüentemente iam de encontro às de Sher, pois eram muito


diferentes.

Correto
“Ir de encontro a” equivale a “ser contrário” (não confundir com “ir ao encontro de”) e neste caso há
realmente a crase, do encontro da preposição regida “a” e do artigo “a” da expressão “opiniões”,
implícita.

Em cada um dos itens que se seguem, é apresentada uma situação hipotética, seguida de uma
assertiva a ser julgada.

17 – Locard, amigo de Sher, foi demitido do serviço público após processo administrativo.
Posteriormente, em processo criminal foi absolvido, em processo onde foi negada a autoria
de Locard. Nesta situação, a responsabilidade administrativa é afastada e Locard deve ser
reintegrado.

Correto
Na absolvição por negativa da autoria ou do fato, a sentença criminal também produz efeitos na
esfera administrativa e civil, impedindo a responsabilização ao funcionário, conforme dispõem os
Arts. 935, CC e art. 126, da Lei 8112/90. Diante disto, o funcionário deve ser reintegrado.

18 – Zero, primo de Locke, é funcionário público federal e foi eleito como vereador em sua
cidade. Portanto, ele não poderá ser removido ou redistribuído de ofício para longe dela.

Correto
Isto está de acordo com o Estatuto dos Servidores Públicos Civis da União, pois ele determina que
O servidor investido em mandato eletivo não poderá ser removido ou redistribuído de ofício para
localidade diversa daquela onde exerce o mandato.

19 – Marte, policial militar carioca, não pode entrar em greve, pois o dispositivo
constitucional que proíbe a sindicalização e a greve dos militares federais estende-se aos
militares dos estados e do DF.

Correto
Afirmação correta.
20 – Furtado, roubou um computador de uma repartição pública de seu bairro.
Posteriormente, censurado por amigos devolveu-o à repartição, antes que fosse
denunciado. Neste caso, Furtado receberia redução de pena por arrependimento posterior
em crime de peculato.

Errado
Como nada é dito sobre Furtado ser funcionário público o tipo penal não é peculato, mas sim furto.
Se ele fosse funcionário público a questão seria mais controversa, pois há divergência quanto à
possibilidade arrependimento posterior em crime de peculato.

21 – Furtado tentou roubar o laboratório de Sher e Locke, mas foi preso em flagrante ao
tentar sair carregando equipamento escondido em uma mala, uma vez que o sistema
antifurtos disparou. Neste caso, Furtado responde por furto consumado.

Errado
Em casos como este, o entendimento majoritário na doutrina é de que se trata de furto tentado,
pois havia o sistema antifurto, que impede a consumação do crime.

22 – Lalau exigiu de Furtado mil reais para diminuir sua pena. Como Furtado não tinha o
dinheiro, Lalau pode mesmo assim responder criminalmente, mas não pelo crime de
concussão.

Errado
O crime de concussão é formal, não se exigindo, para a sua consumação, a efetiva obtenção da
indevida vantagem pelo agente.

23 – Sher e Locke não poderiam ser realizar exame de corpo de delito e outras perícias
antes de terem completado sua graduação.

Correto
Segundo o Art. 159 do CPP estas perícias só podem ser realizadas por perito oficial, portador de
diploma de curso superior.

24 – Sher foi convocada para fazer o exame de um cadáver. Uma importante medida nestes
casos é colocar o cadáver na posição que facilite a visualização e fotografá-lo.

Errado
Segundo o Art. 164 do CPP, os cadáveres serão sempre fotografados na posição em que forem
encontrados.

25 – Durante uma briga, Tayson foi ferido por Ali. O exame das lesões decorrentes, para
classificação do crime de lesão corporal de natureza grave deve ser realizado 30 dias após a
realização do mesmo.

Correto
Art. 168, §2º do CPP.

26 - Se, após ter sua prisão ordenada por um policial, Furtado se agarrar a uma placa de
sinalização existente na via pública, de forma a evitar sua condução à delegacia de polícia,
estará configurado o delito de resistência.

Errado
Não se trata de resistência, pois Furtado não usou de violência ou ameaça contra o funcionário,
não se tipificando o exposto no Art. 329 do CP.
Locke, procurando se manter sempre bem informado, acessou diversos sítios de notícia na
internet, visualizando as seguintes manchetes:
- Detectado na Dinamarca primeiro caso de resistência do H1N1 ao antiviral Tamiflu.
- Em dez anos, Brasil não avançou em combate a corrupção, diz BIRD.
- Brasil não aceita novo governo em Honduras, diz Lula.
- Corte de IPI em carros dura mais 3 meses; pão fica isento até 2010.
- Funcionários e docentes da USP negociam greve.
- Gisele Bündchen é flagrada comprando roupas de bebê.

Em relação a estas notícias e aos desdobramentos dos temas envolvidos, julgue os itens a seguir.

27 – O vírus H1N1, citado em uma das reportagens, é o responsável pela gripe A, doença
que começou a se espalhar na América do Norte e já atingiu todos os continentes.

Correto
A informação é correta. Até o momento em que este simulado foi feito todos os continentes já
haviam sido atingidos pela gripe A, que contabilizava um total de 70893 casos e 311 mortes.

28 – Os principais sintomas da doença causada pelo vírus H1N1 são febre, dor de garganta
e dor de cabeça.

Correto
São os mesmos sintomas de uma gripe comum.

29 – BIRD é o nome dado a uma ONG brasileira responsável pelo combate à corrupção.

Errado
BIRD é acrônimo para Banco Internacional para Reconstrução e Desenvolvimento, sendo uma
organização internacional financeira que tem como objetivos promover desenvolvimento em
países.

30 – O Brasil, além de mais corrupto, é um país com menor abertura econômica do que seus
vizinhos.

Errado
Nenhuma coisa nem outra. Embora o Brasil tenha muito em que melhorar, ele ainda está longe de
ser o pior país sul-americano nestes quesitos.

31 – A decisão do Brasil de não aceitar o novo governo de Honduras é coerente com as


posições que o país tem tomado com relação a outros países como Venezuela e Cuba, onde
tem rejeitado os golpes dos governantes à Constituição, à democracia e ao Estado de
Direito.

Errado
Passa longe de ser coerente, pelo ponto de vista da manutenção da democracia, pois o governo
brasileiro sempre tem demonstrado apoio, mesmo que não-declarado, aos governos de Cuba e
Venezuela, por exemplo, enquanto estes têm seguidamente atentado contra a democracia.

32 – O novo governo de Honduras foi estabelecido após golpe protagonizado pela esquerda
comunista do país.

Errado
O golpe foi realizado pelos líderes militares e pela direita.
33 – IPI, citado na notícia, é um imposto que incide sobre todos os produtos
industrializados, desde que nacionais.

Errado
O IPI também é cobrado de produtos importados.

34 – O corte de IPI de carros faz parte de um pacote de medidas tomadas pelo governo para
aquecer a economia, de maneira a enfrentar a crise global.

Correto
Além de carros, outros produtos, como os da linha branca, tiveram cortes de impostos, para
incentivar o consumo e a produção, diminuindo o desemprego.

35 – A greve da USP é um movimento com amplo reconhecimento nos meios docentes e


discentes da instituição.

Errado
Muitos professores e grande parte dos alunos, em especial aqueles da POLI, não aderiram e
mesmo não concordam com a greve, de maneira que ocorreram passeatas contra a greve durante
a duração da mesma.

36 – Além da greve na USP, São Paulo enfrentou outras greves no ano de 2009, como a dos
motoristas e cobradores de ônibus e a dos policiais militares.

Errado
Greve de policias militares? Nem pensar...

37 – A notícia sobre Gisele Bündchen é típica da intromissão cada vez maior da imprensa na
vida particular das chamadas “celebridades”.

Correto
Basta ver que Gisele não é “vista”, mas sim “flagrada”, como se estivesse escondendo algo, e não
fazendo uma atividade comum.

38 – Muito embora tenha alcançado com Gisele Bündchen o topo na moda mundial, o Brasil
ainda vive a margem da indústria de moda internacional.

Errado
O Brasil ocupa um papel cada vez mais importante nesta indústria, com desfiles importantes e
empresas em crescimento.

39 – Locke, sabendo que Sher gosta de brincadeiras com lógica lhe disse: “Vou lhe dizer 5
verdades. A frase anterior é mentira. A frase anterior é mentira. A frase anterior é mentira. A
frase anterior é mentira”. Nesta brincadeira, Locke mentiu apenas 3 vezes.

Correto
A primeira frase não pode ser verdadeira, pois se o fosse haveria contradição, pois as frases
seguintes falam que as frases anteriores são mentira. Se a primeira frase é falsa, então a segunda
é verdadeira. Mas se a segunda é verdadeira, então a terceira é mentira. Sendo a terceira mentira,
a quarta é necessariamente verdade. Por fim, isto faz a quinta frase mentira. Logo, realmente
Locke mentiu 3 vezes.
40 – Quando crianças, Sher e Locke gostavam de inventar jogos. Em um deles, durante um
mês Sher teria que mentir sempre quando fosse segunda, terça ou quarta-feira e Locke
mentiria quando fosse quinta, sexta ou sábado. Nos dias que não mentissem eles sempre
falariam a verdade. Durante um destes dias de brincadeira eles se encontraram e Sher disse:
“Eu menti ontem”, ao que Locke respondeu: “Eu também”. Este encontro ocorreu no
domingo.

Errado
Se o encontro tivesse ocorrido no domingo, os dois deveriam falar a verdade e então somente
Locke poderia falar que tinha mentido. O único dia da semana onde eles poderiam ter este diálogo
é quinta-feira, pois neste dia Sher falaria a verdade e Locke mentiria, confirmando as informações
que disseram.

Sher encontra uma velha amiga depois de muitos anos e os dois vão almoçar. No almoço ela lhe
conta que tem 3 filhos. Sher então fala que é capaz de descobrir a idade dos filhos com 3
informações que ela lhe passe.
Então a mulher responde:
- O produto da idade dos meus filhos é 36.
E Sher responde:
- Ainda não consigo responder.
Ela lhe diz:
- A soma da idade dos meus filhos é igual ao número de pessoas aqui no restaurante.
Sher rapidamente conta as pessoas e diz:
- Ainda não consigo responder.
Então a mulher lhe diz:
- Meu filho mais velho tem olhos verdes.
E Sher responde:
- Agora eu sei qual é a idade dos seus filhos...

Com relação ao enunciado acima, julgue os itens a seguir.

41 – A mulher tem filhos gêmeos.

Correto
Neste problema de lógica é necessário se trabalhar com cada uma das informações fornecidas.
Primeiramente, com relação ao fato do produto ser 36, temos algumas possibilidades: (36,1,1),
(18,2,1), (12,3,1), (9,4,1), (9,2,2), (6,6,1), (6,3,2) e (4,3,3).
Todas estas combinações atendem ao que a mulher falou. Em seguida temos o fato de a soma ser
o número de pessoas no restaurante. Se realizarmos a soma das combinações acima, veremos
que os resultados são 38, 21, 16, 14 , 13, 13, 11 e 10. Vemos que só existem 2 combinações que
dão a mesma soma. Portanto, se o número de pessoas no restaurante fosse qualquer das
combinações não-repetidas, já seria possível saber a idade dos filhos. Como não foi possível,
então havia 13 pessoas no restaurante. Portanto, as idades são ou 6,6,1 ou 9,2,2. Ao falar que o
filho mais velho tem olhos verdes a mulher indica que a combinação correta é 9,2,2, pois caso
fosse 6,6,1 não haveria UM filho mais velho, pois seriam gêmeos os mais velhos. Com esta
resolução vamos as respostas dos problemas. Aqui é verdadeiro, pois a mulher tem dois filhos
gêmeos de 2 anos.

42 – Há menos de 11 pessoas no restaurante.

Errado
Como vimos acima, há mais de 11, pois há 13 pessoas.
43 – Pelas informações dadas é possível concluir que somente um filho da mulher tem olhos
claros.

Errado
Não é possível concluir nada a respeito da cor dos olhos dos outros dois filhos.

44 – A mulher tem apenas um filho em idade escolar.

Correto
Somente o filho de 9 anos está em idade escolar.

45 – A divisão da maior idade pela menor idade é um número inteiro.

Errado
9/2 = 4,5 que não é um número inteiro.

Locke saiu para comprar peças para computadores do lab. Antes, ele fez uma pequena revisão a
respeito dos componentes que precisaria. Julgue os próximos itens na medida em que fazem
associação entre o hardware e sua descrição.

46 – EPROM – Tipo de circuito de memória ROM somente leitura. Seu conteúdo não é
apagado quando a fonte de energia é cortada. Pode ser apagada para gravação de novas
informações, usando equipamento próprio, geralmente com luz ultravioleta.

Correto
Corretas informações.

47 – GPU – tipo de placa de vídeo, cujo desempenho depende do co-processador


matemático.

Errado
GPU é o processador de vídeo que incorpora as funções de iluminação e transformação. Com
estes processadores o desempenho da placa de vídeo não depende do co-processador
matemático.

48 – HDD – o mesmo que Disco rígido.

Correto
HDD é acrônimo para Hard Disc Drive, ou Drive de Disco Rígido. É o mesmo que HD realmente.

49 – MOSFET – tipo de barramento de alta velocidade.

Errado
MOSFET - Metal Oxide Semiconductor Field Effect Transistor – é um tipo de transistor, geralmente
usado no circuito regulador de voltagem da placa-mãe.

50 – SATA – padrão de ligação de discos rígidos que usa comunicação em série ao invés de
paralela.

Correto
Informação correta. SATA é Serial Advanced Technology Attachment - Ligação Tecnologia
Avançada Serial.
Conhecimentos Específicos

Locke saiu a campo e coletou amostras de um gás que escapava de uma tubulação em uma
fábrica contratante. Ele encheu um balão até que este ficasse com um raio de 90 cm. Voltando ao
laboratório, ele deixou o balão guardado. No outro dia, Sher pegou o balão para as análises e viu
que o mesmo tinha atingido o raio de 1 m. Tendo em conta esta situação, analise os itens a seguir.

51 – A temperatura do laboratório é menor do que a da fábrica.

Errado
Obviamente que não, uma vez que o balão ficou com maior raio no laboratório, portanto a
temperatura do lab é maior.

52 – Sabendo que o laboratório de Sher e Lock é climatizado em 25ºC, há bons motivos para
acreditar que Locke coletou o gás de dentro de uma câmara fria.

Correto
Usando a Lei dos gases ideais temos que P1V1/T1 = P2V2/T2. Mas podemos considerar a pressão
como sendo constante e o volume é proporcional ao raio ao cubo, então temos que:
3 3 3 3
T1 = V1T2/V2 = (25+273,15).r1 /r2 = 298,15.(0,9/1) = 298,15.(9/10) = 298,15.729/1000 = 217,35 K
= -55ºC. Portanto, a temperatura ambiente era de –55ºC, que é uma temperatura própria de uma
câmara fria realmente.
-h/8
53 – Considerando que a pressão varie com a altura pela relação P = P 0e , onde h é a
altitude em km, nem mesmo a altitude da maior montanha do mundo seria necessária para
que o balão duplicasse seu raio em relação ao encontrado por Sher, na mesma temperatura.
Dados: ln 8 = 2,08.

Correto
Novamente usando a Lei dos Gases ideais, temos que P1V1/T1 = P2V2/T2 e T1=T2, pelo enunciado.
3 3 3 -h/8
Portanto, temos que P2 = P1V1/V2 = 1.r1 /r2 = (1/2) = 1/8. Portanto, P2 = P0e = 1/8 e:
-h/8
e = 1/8 => ln 1/8 = -h/8 => ln 1 – ln 8 = -h/8 => -2,08 = -h/8 => h = 8.2,08 = 16,6 km.
Portanto, é necessária uma altitude de 16,6 km, que é mais alto do que qualquer montanha do
mundo realmente.

54 – O gás realizou um trabalho superior a 30 kJ.

Errado
O trabalho pode ser considerado como sendo realizado a P constante, de maneira que:
5 3 3 5
W = PdV = Patm.(V2 – V1) = 1,01.10 Pa.(1 – 0,9 ) = 1,01.10 .0,271 = 29810 J = 29,8 kJ.

55 – Sabendo que CP = 33,91 J/(mol.K) para o gás analisado, a variação na energia interna de
1 mol deste gás, caso se mantenha o volume constante durante um aquecimento de 25ºC
até 225ºC, é superior a 5000 J.

Correto
Temos que dU = CvdT e Cp – Cv = nR => Cv = Cp - R = 33,91 - 8,314 = 25,596. Então:
dU = 25,596.(225-25) = 25,596.200 = 5120 J.

56 – Sabendo que 1 mol de gás estava contido no balão, que o gás poderia ser considerado
como ideal e que a expansão foi realizada isotermicamente ao invés das condições
apresentadas, a variação de entropia foi inferior a 1 J/K. Dados: ln 9 = 2,2 e ln 10 = 2,3

Errado
3 3
Para um gás ideal temos que dS = nRln(V2/V1) = 8,314.ln(1 /0,9 ) = 8,314.0,31 = 2,63 J/K.
57 – Pesquisando, Sher descobriu que o dG para uma reação deste gás é negativo. Portanto,
tal reação leva espontaneamente aos produtos.

Correto
Quando dG<0 temos que K>1 e os produtos são favorecidos no equilíbrio, de maneira que a
reação tende aos produtos espontaneamente.

Estudando algumas reações de complexos metálicos, Locke realizou a reação abaixo indicada em
seu laboratório. Julgue os itens a seguir com relação a esta reação e os conceitos da Química
Inorgânica.
3+ - 2+
[Fe(OH2)6] + NCS <-> [Fe(NCS)2(OH2)4] + 2 H2O

58 – A água é o grupo abandonador nesta reação.

Correto
Claramente moléculas de H2O saem enquanto o ânion NCS se coordena com o metal central.

59 – A reação é uma reação de redução.

Errado
Não há variação no NOx de nenhum dos grupos presentes, de maneira que não há oxido-redução.

60 – A reação é uma reação ácido-base.

Correto
Sim, pelos conceitos de Lewis.

61 – O número de coordenação do produto é 6.

Correto
Basta ver que há 6 ligantes.

62 – O complexo formado é tetraédrico.

Errado
Ele é octaédrico.

63 – O produto formado existe como uma mistura de isômeros mer e fac.

Errado
Mer e Fac são isômeros para complexos octáedricos do tipo [MX 3Y3] e não para os do tipo [MX4Y2]
que formam isômeros cis-trans.

64 - Os ânions dos halogênios, quando participam como ligantes em complexos, provocam


alto grau de desdobramento do campo cristalino, sendo classificados como ligantes fortes.
Nesse grupo da Tabela Periódica, o ânion Iodeto é o ligante mais forte e o Fluoreto é o mais
fraco.

Errado
A natureza dos ligantes é um dos fatores mais importantes na estabilidade do complexo. Do ponto
de vista eletrostático, ligantes de carga negativa ou íons pequenos produzem uma maior
separação do campo cristalino, porque a repulsão elétron-elétron gerada por um ligante de carga
negativa real é muito maior do que por um ligante neutro. Como o F- possui tamanho menor e
maior eletronegatividade que o I-, ele é o ligante mais forte.
Sher e Locke receberam algumas amostras com os rótulos A, B, C e D. Em seguida eles
realizaram algumas análises: IV, H-RMN, Espectro de Massas e outras medidas abaixo
apresentadas. Os resultados estão em seguida.

Composto A

3 2 1 0
PPM

Composição em C (%) = 83,63


Ponto de ebulição = 336,88 K
Composto B

6 5 4 3 2 1 0
PPM

Composição em C (%) = 85,63


Ponto de ebulição = 264,92 K
Composto C

6 5 4 3 2 1 0
PPM

Composição em C (%) = 88,16%


Ponto de ebulição = 440,88 K
Composto D

5 4 3 2 1 0
PPM

Composição em C (%) = 47,35%


Ponto de Ebulição = 452,16 K

Observando os espectros e dados acima e pelos conhecimentos de Orgânica e Analítica julgue os


itens.
65 – O composto A é um hidrocarboneto.

Correto
A primeira indicação disto é o valor da composição percentual de C, de 83,63%. Olhando o
espectro de massa vemos que o pico molecular se encontra em 86. Portanto, o número de
carbonos é de 86.0,8363/12 = 5,99 e considerando o restante como sendo H temos que este
corresponde a 86.(1-0,8363) = 14. Portanto, um chute seria que o composto é o C 6H14, ou hexano.
Observando o espectro de IV e H-RMN confirmamos esta hipótese, pois temos o padrão típico de
um hidrocarboneto (deslocamentos próximos a 1 ppm para as metilas e entre 1,2 e 1,4 ppm para
-1 3
os grupos – CH2; estiramento C-H abaixo de 3000 cm para os carbonos hibridizados em sp ,
-1
bandas de absorção dos grupos metilenos em aproximadamente 1470 cm ).

66 – O composto B é um gás na temperatura ambiente.

Correto
Muito fácil. Basta ver que a temperatura de ebulição é de 265 K, ou –8 ºC.

67 – O composto C tem maior massa do que todos os outros.

Correto
Basta observar os espectros de massa e comparar.

68 – O composto D tem massa molar em torno de 45 g/mol.

Errado
Observando o espectro de massas vemos que embora o pico principal esteja em 45, temos um
pequeno pico molecular em torno de 60.

69 – O composto A apresenta insaturações.

Errado
Já demonstramos na resolução da questão 65 que o composto A é o hexano, mas
independentemente disto, bastaria ver que o deslocamento está abaixo de 1,5 ppm, ao contrário
do que ocorreria para compostos que tivessem H terminais ligados a carbonos insaturados. Além
-1
disso, a banda de estiramento C-H no IV está abaixo de 3000 cm indicando que não existem
2
carbonos hibridizados em sp e em sp.

70 – O composto B é inflamável.

Correto
Segundo o espectro de massas, a massa do composto B está em torno de 40. Pela composição
percentual vemos que então devemos ter 40.0,86/12 = 2,9, ou aproximadamente 3 C. Portanto, o
composto deve ser propano, propeno ou propino, e todos eles são inflamáveis.

71 – O composto C apresenta a função álcool.

Errado
-1
Não há banda de estiramento O-H em torno de 3300 cm e os deslocamentos dos H não
combinam com a existência de hidroxila.

72 – O composto D é mais ácido do que o composto A.

Correto
Basta observar que o deslocamento do composto D está em maior ppm, mostrando que este
composto apresenta H mais desblindados, e, portanto, mais facilmente ionizáveis e mais ácidos.
73 – O composto A pode sofrer alquilações de Friedel-Crafts.

Errado
O composto A é o hexano, como determinamos na questão 65, logo não sofrerá esta reação,
própria de aromáticos. Que o composto não é um aromático pode ser determinado pelo espectro
de IV ou mesmo pelos deslocamentos de H-RMN.

74 – O composto B é o propano.

Errado
Basta ver que a composição do propano é de (3.12)/(3.12+8.1) = 81,8%, diferente, portanto da
composição apresentada, 85,63%.

75 – O composto C apresenta a função amina sua estrutura.

Errado
-1
Não há algumas bandas características de amina (por exemplo, a larga em 3300-3500 cm ) e nem
a composição percentual de C nem o valor do pico molecular indicam a presença de N na
molécula.

76 – O composto D apresenta um dubleto no espectro de RMN.

Correto
Questão muito simples. Basta observar o dubleto em 1,1 ppm.

77 – O composto A é o que apresenta maiores forças intermoleculares entre os


apresentados.

Errado
Não, pois os compostos C e D apresentam um ponto de ebulição muito mais elevado.

78 – O composto B adiciona H na presença de catalisador de platina e gás H 2.

Correto
Pela composição percentual de C e pela massa do pico molecular temos que o composto deve ser
o C3H6. Isto é confirmado pelo espectro de IV e de RMN. Como o composto é o propeno, então ele
adiciona H, com platina como catalisador.

79 – O composto C apresenta aromaticidade.

Errado
Não há as bandas características de aromático e nem os prótons nos deslocamentos
característicos para isto.

80 – O composto D apresenta estereoisômeros (valor do pico molecular = 76).

Correto
Pelo valor do pico molecular o composto D não deve ter N, pois se o tivesse teríamos um valor
ímpar. Pela composição em porcentagem de C e pela massa molecular, temos então 76.0,4735/12
= 3 Carbonos. Se tivéssemos um O na molécula teríamos que ter então (76 – 3.12 – 1.16)/1 = 24
Hidrogênios, o que certamente não é o caso. Se tivéssemos 2 Oxigênios teríamos (76 – 3.12 –
2.16)/ 1 = 8 H. Logo, a fórmula molecular seria C3H8O2, o que combina com o padrão apresentado
-1
no IV, para um diol (duas bandas de estiramento C-O entre 1000 e 1200 cm ). Temos duas
possibilidades, para o composto então, com estas informações – ou temos o 1,2-propanodiol ou
1,3-propanodiol. Entretanto, a presença de duas bandas de C-O no IV em valores diferentes e os
valores de RMN favorecem o composto ser o 1,2-propanodiol, que possui estereoisômeros.
81 – O composto A é miscível com a água em todas as proporções.

Errado
Como vemos pelos espectros, trata-se de um hidrocarboneto (já determinamos que é o hexano) e,
como tal, o composto é pouco miscível com a água.

82 – O composto B apresenta carbonos menos blindados que o composto A.

Correto
Sim, como mostram os espectros de RMN.

83 – Com relação aos outros compostos, o composto C produz maior quantidade de CO 2 em


uma combustão completa de 1 mol.

Correto
Sim. Em primeiro lugar o composto tem a maior massa molar e em segundo lugar tem a maior
composição percentual em C, de maneira que produzirá mais CO2 realmente.

84 – O composto D forma pontes de hidrogênio.

Correto
Já vimos que o composto D é o 1,2-propanodiol. Além disso, uma análise mais sucinta dos
espectros mostraria a presença das duas hidroxilas, formando pontes de hidrogênio.

85 – Quando se observa os espectros de IV, somente a posição das bandas é importante,


não sendo prudente fazer ponderações levando em conta a intensidade e forma dos picos.

Errado
A intensidade das bandas e o formato destas também é importante, para diferenciar entre uma
banda de estiramento O-H e N-H ou entre uma banda de C=O e outra de C=C, por exemplo.
Também isto deve ser observado atentamente.

86 – A banda mais intensa do espectro de IV do composto C se encontra em freqüência


10
superior a 10 Hz.

Correto
-1
A banda mais intensa se encontra em número de onda 2900 cm aproximadamente. Para
converter para freqüência multiplicamos pela velocidade da luz (em cm/s):
-1 8 11
Freqüência = Número de onda. C = 2900 cm . 3.10 cm/s = 8,7.10 Hz.

87 – No espectro de IV, quanto mais à direita no eixo do número de onda, maior a energia e
maior o comprimento de onda.

Errado
Para a direita no espectro de IV, ou quando o valor do número de onda diminui, temos realmente
um aumento no comprimento de onda, mas a energia diminui, e não aumenta. Basta lembrar que
E=hc/λ.

88 – Ao se analisar amostras gasosas por IV é necessário cuidado com gases


contaminantes, como Cl2 e Br2 pois as bandas destes gases causam grande interferência no
espectro.

Errado
Ligações simétricas como as Cl-Cl e Br-Br não absorvem radiação infravermelha, pois somente
ligações que possuem momentos de dipolo que se altera no tempo o fazem.
12
89 – Sher e Lock poderiam usar um espectro de RMN de 6C para ajudar a elucidar a
estrutura do composto C.

Errado
O Carbono 12, espécie mais comum, não apresenta spin, de maneira que não existe C-12 RMN.

90 – O valor de zero no espectro de H-RMN é determinado usando como referência o


tetrametilsilano.

Correto
O tetrametilsilano, (CH3)4Si é o composto usado como referência no H-RMN por conta de seus
prótons serem altamente blindados e ser um composto de relativa facilidade de obtenção e
manuseio.

91 – Hidrogênios tem maior valor de deslocamento no RMN se estiverem hibridizados em


2
sp .

Correto
Embora, a princípio devessem ser os H hibridizados em sp os com maior deslocamento químico,
2
devido a efeitos de anisotropia são os hibridizados em sp que aparecem mais desblindados (4,5 a
7 ppm) e não os sp (2 a 3 ppm).

92 – O pico-base do espectro de massas do composto C se encontra num valor de m/z


superior a 120.

Errado
O pico-base é aquele com maior intensidade, que se encontra em aproximadamente 84 para o
composto C.

93 – O pico em maior valor de m/z no espectro de massas é sempre o pico molecular.

Errado
Existem os picos M+1, M+2, etc. correspondentes a isótopos mais pesados dos elementos
presentes.

94 – Espectrômetros de massa de tempo de vôo são usados preferencialmente em estudos


de reações de combustão e explosões.

Correto
Sim, pois nestas reações rápidas o aparelho de tempo de vôo é mais adequado, por realizar
medidas mais rapidamente que os aparelhos comuns.

95 – Uma mesma amostra poderia ser usada para determinar todos os dados do composto
D.

Correto
Sim. A amostra pode ser recuperada da análise no RMN e no IV, pode ser vaporizada e liquefeita
novamente e então enviada para o MS.

96 – Ao se deparar com uma amostra sólida em seu laboratório forense, caso Sher
desejasse realizar uma análise de IV, ela deveria fazer uma pastilha de KBr, uma emulsão em
Nujol ou dissolver a amostra num solvente adequado para IV, como água.

Errado
Tudo certo, com exceção do exemplo de solvente. Água apresenta bandas marcantes no IV e
ataca as celas usadas na análise.
97 – Os espectros de RMN apresentados mostram os valores das integrações.

Errado
Obviamente que não. Basta observar o espectro e ver que não há nada indicando as integrações
dos picos.

98 – O ponto de ebulição geralmente é determinado aquecendo-se o material em um capilar


observado ao microscópio.

Errado
Esta é a maneira que se faz a determinação do ponto de fusão, não a do de ebulição.

99- A composição percentual de C e H em uma amostra geralmente é feita através de


combustão e pesagem dos gases produzidos.

Correto
É exatamente assim que estas análises são geralmente feitas. Em laboratórios especializados
geralmente a amostra é queimada em uma corrente de oxigênio e os gases formados são
arrastados para um CG com detector de condutividade térmica. Através da integração dos picos
cromatográficos se determinam as composições.

100 – Na câmara de ionização de um espectrômetro de massas, as moléculas perdem


elétrons se transformando em ânions.

Errado
Como é possível perder elétrons para se transformar em ânions? As moléculas se transformam em
cátions com a perda de elétrons.

Locke recebeu uma amostra de farinha para análise e a testou com o método Kjeldahl. Uma
amostra de 0,7121 g de farinha foi digerida em H 2SO4 e destilada em 25 mL de uma solução de
HCl 0,04977 mol/L. O excesso de HCl foi titulado com uma solução de hidróxido de sódio 0,04012
mol/L. Conforme informações da literatura, a porcentagem de proteínas é obtida multiplicando o
valor da % de nitrogênio por 5,70%. Locke pediu para que Sher também o ajudasse, fazendo o
teste em separado com outra amostra. Os resultados obtidos pelos dois irmãos estão abaixo
apresentados. Com bases nestes dados e nos conhecimentos de Química e análise de dados,
julgue os itens subsequentes.

Locke (mLde NaOH) = 3,97 – 3,98 – 3,96 – 4,01 – 4,03 – 3,92 – 3,97
Sher (mL de NaOH) = 3,95 – 3,91 – 3,98 – 3,99 – 4,10 – 3,50 – 3,99

Dados adicionais: Q7,95% = 0,568, pKa do alaranjado de metila = 3,46.

101 – Os valores de Sher indicam maior porcentagem de proteína na farinha do que os


obtidos por Locke.

Correto
Em primeiro lugar precisamos entender o método utilizado. Neste teste, quanto maior a
porcentagem de farinha, maior a quantidade de amônia formada e menor a concentração de HCl
na amostra titulada com NaOH. Portanto, quanto menos NaOH for usado, maior a concentração de
proteína. A média obtida por Locke foi de 3,99 e a obtida por Sher foi de 3,91, de maneira que
realmente os resultados de Sher indicam maior porcentagem de proteínas.

102 – Os resultados de Locke foram mais exatos do que os Sher.

Errado
Foram mais precisos. Nada é dito sobre o verdadeiro valor e nada podemos falar sobre exatidão.
103 – O valor 3,50 obtido por Sher deve ser desconsiderado, com 95% de confiança.

Correto
Realizando o teste Q temos Q = (3,50 – 3,91)/(3,50 – 4,10) = 0,683. Como Q7,95% = 0,568 então
podemos desconsiderar este valor com 95% de confiança. Na prática laboratorial deveria ser
tomado mais cuidado com esta decisão, porém, sujeitando-a a melhor análise, de forma a
descobrir o porquê do valor anômalo.

104 – A concentração da solução de HCl apresentada tem 6 algarismos significativos.

Errado
Claramente tem apenas 4 algarismos significativos. Os zeros a esquerda não são significativos.

105 – A diferença nos dados de Locke deve-se provavelmente a erros indeterminados.

Correto
É o que indica a distribuição dos dados de maneira aleatória em torno do valor médio.

106 – Para a titulação da solução de HCl, Locke poderia ter usado uma bureta.

Correto
É a vidraria classicamente utilizada para estas titulações ácido-base.

107 – A titulação do HCl é um exemplo de retrotitulação.

Correto
Chama-se retrotitulação a titulação da quantidade excedente de um titulante padrão com um
segundo titulante padrão.

108 – A titulação do HCl poderia ter sido realizada utilizando alaranjado de metila como
indicador.

Errado
Trata-se da titulação de um ácido forte com uma base forte, cujo ponto de equivalência ocorre em
pH próximo a 7. Portanto, o alaranjado de metila, cujo pKa é de menos de 4 e deve ter um ponto
de viragem entre 3 e 4 não é um indicador adequado.

109 – O NaOH é usado m titulações de neutralização por ser um padrão primário adequado.

Errado
O NaOH não serve para padrão primário. Ele é padronizado com outro padrão, como oxalato, para
depois ser usado.

110 – A concentração de proteínas, segundo o fabricante da farinha, era de 12%. Pelas


análises de Sher e Locke não há fortes motivos para desconfiar da informação do
fabricante.

Correto
Tomando como 4 mL o valor médio que foi usado de NaOH, temos que foi usado em média 4
mL.0,04 mmol/mL = 0,16 mmol de NaOH. Portanto, havia 0,16 mmol de HCl ainda na solução, que
inicialmente tinha 25 mL.0,05 mmol/mL = 1,25 mmol de HCl. Portanto, foram destilados 1,25-0,16 =
1,09 mmol de NH3. A porcentagem de N na farinha é de (1,09 mmol de N.14 gN/mol de N)/0,7121
= 2,14 % de N. Temos, assim, 2,14% de N na farinha. Portanto, a porcentagem de proteína é de
2,14.5,70% = 12,2, valor bem próximo do sugerido pelo fabricante.
Locke saiu para comprar aparelhos, reagentes e peças para o laboratório. Antes, recebeu
informações de Sher e pesquisou dados adequados sobre estes aparelhos. Sabendo que Sher
apresentou informações corretas, julgue os itens a seguir como corretos caso eles possam ter sido
informações dadas por Sher a Locke.

111 – Negro de Eriocromo T é um indicador adequado para titulação com EDTA.

Correto
Realmente o Negro de Eriocromo T é um dos mais conhecidos e utilizados indicadores para estas
titulações.

112 – Nitrato de amônio é um sal indicado para determinação de haletos em solução aquosa.

Errado
Não, pois não provoca precipitação. Geralmente nestes casos se utiliza nitrato de prata.

113 – Lâmpadas de vapor de sódio e de mercúrio fornecem linhas estreitas na região do


ultravioleta e visível.

Correto
Estas lâmpadas fornecem algumas poucas linhas nesta região, sendo bastante utilizadas em
instrumentos espectroscópicos.

114 – Celas de Cloreto de Sódio e de Brometo de Sódio são úteis para análises na região de
infravermelho.

Correto
São geralmente estes os materiais utilizados, por serem invisíveis nesta região.

115 – Plasma, arco e centelha são utilizados para espectrometria de emissão atômica.

Correto
Estes são os métodos básicos nestas técnicas.

116 – Detectores termoiônicos são universais.

Errado
Elas respondem bem apenas a compostos orgânicos que possuem enxofre e fósforo em sua
composição.

117 – Colunas quirais podem ser usadas em cromatografia gasosas para separar
enantiômeros.

Correto
Informação verdadeira.

118 – Detectores de fluorescência são utilizados em HPLC e apresentam alta sensibilidade.

Correto
Novamente a informação é adequada. Os métodos de fluorescência têm sensibilidade superior aos
de absorbância.
119 - ICPMS é o nome dado ao equipamento de massas que utiliza plasma de argônio em
alta temperatura como fonte de íons.

Correto
ICP é o acrônimo para Plasma indutivamente acoplado em inglês, e MS para Espectrometria de
Massas.

120 – Tubos fotomultiplicadores são amplamente utilizados em equipamentos para medidas


no UV/Vis. Para medidas de baixa potência radiante, porém, eles não costumam ser
utilizados, sendo preferível o uso de fototubos comuns.

Errado
Fotomultiplicadores são utilizados justamente para medidas de baixa potência radiante.

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