GOVERNO DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO

SECRETARIA DE ESTADO DE EDUCAÇÃO

COLÉGIO ESTADUAL D. PEDRO II
CURSO DE TÉCNICO EM QUÍMICA

Química Orgânica
REAÇÕES ORGÂNICAS - PARTE I

Prof.ª Renata Gomes de Brito Mariano

renatagbm@yahoo.com.br
I. TIPOS DE RUPTURA - CISÃO

“Para que uma reação se efetive é necessário que haja rompimento nas ligações entre
os átomos os reagentes e posterior formação de ligações entre os produtos”

AB + CD AC + BD

O tipo e ruptura é decisivo para a formação do produto final.

O tipo de ruptura é influenciado por:
• Natureza dos reagentes.
• Meio em que ocorre a reação ( tipo de solvente presente)
• Condições físicas: T, P e luminosidade.
 I. A) CISÃO HETEROLÍTICA
“ Rompimento heterogêneo das ligações covalentes comuns onde um dos átomos fica
com o par de elétrons da ligação.”

Este tipo de ruptura dá origem a dois reagentes distintos: nucleófilo + eletrófilo

Base de Lewis e Ácido de Lewis ?

 Reagente nucleófilo: núcleo- carga positiva

Este reagente irá sempre atacar a parte positiva da molécula – Base de Lewis – oferecem
um par eletrônico.

Reagente eletrófilo: elétron- carga negativa

Irá sempre atacar a parte negativa da molécula – ácido de Lewis – aceitam um par
eletrônico.
 I. B) CISÃO HOMOLÍTICA
“Rompimento homogêneo da ligação covalente onde cada átomo permanece com 1 elétron
da ligação”.

Este tipo de ruptura dá origem aos reagentes chamados Radicais Livres.

Neste reagentes encontramos:

• Uma valência livre;
• Carga eletrônica zero.
Obs.: 1. Os radicais livres se comportam como eletrófilos. 2. Não podem ser classificados
como ácido de Lewis pois necessitam de 1e e não de um par de e.
II. EFEITOS ELETRÔNICOS QUE INFLUENCIAM
NAS LIGAÇÕES

As cadeias carbônicas estão sujeitas a 2 efeitos eletrônicos principais: EFEITO

INDUTIVO E EFEITO MESÔMERO.

• Provocam um deslocamento de elétrons no interior das moléculas;

• Induzem a formação de regiões de maior e menor densidade eletrônica;

• Regiões “mais positivas” ou “mais negativas” podem facilitar ou dificultar

determinado tipo de ruptura;

• O tipo de ruptura faz com que algumas reações ocorram mais rapidamente e outras
mais lentamente.
II.A) EFEITO INDUTIVO
• Característico de cadeias carbônicas saturadas
• Envolve elétrons de ligação sigma (σ)
• Está relacionada à diferença de eletronegatividade entre os átomos envolvidos.

Lembrando:

“EFEITO INDUTIVO: POLARIZAÇÃO DE UMA LIGAÇÃO SIMPLES

FEITA ENTRE UM ÁTOMO OU UM GRUPO DE ÁTOMOS E UMA
CADEIA CARBÔNICA.”
 II.A.1) EFEITO INDUTIVO NEGATIVO (I-)
A polarização ocorre no sentido de APROXIMAR o par de elétrons da cadeia
carbônica
Ex.: cloro-propano 1-

A intensidade do efeito indutivo diminui ao longo da cadeia e a medida que aumenta a

distância do átomo que a provoca.

Principais radicais que provocam I-

II.A.2) EFEITO INDUTIVO POSITIVO (I+)
A polarização ocorre no sentido de AFASTAR o par de elétrons da cadeia carbônica.

Ex.: butano
Os radicais alquila possuem I+

Principais radicais que provocam I+

II.B) EFEITO MESÔMERO
• Característico de compostos com cadeia insaturada
• Envolvem elétrons de ligação pi (π ), principalmente ligações π alternadas.
• Está relacionada à ressonância.

+
A A+ A A
+ 
 A
 
 




“EFEITO MESÔMERO: DECORRE DA ATRAÇÃO OU REPULSÃO DOS

ELÉTRONS DE UMA LIGAÇÃO π DE UMA CADEIA CARBÔNICA POR
DETERMINADOS TIPOS DE RADIACAIS LIGADOS A ESSA CADEIA.”
 II.B.1) EFEITO MESÔMERO NEGATIVO
(M-)
Ocorre quando o radical atrair para perto de si os elétrons de uma ligação π feita com os
carbonos da cadeia.
Ex.: 2-butenal

Principais radicai que provocam M-

 II.B.2) EFEITO MESÔMERO POSITIVO
(M+)
Ocorre quando o radical empurra para a cadeia carbônica um par de elétrons.

Ex.: propenilamina

Principais radicai que provocam M+

EXERCÍCIOS
1. Indique o tipo de cisão que ocorre na molécula do
brometo de hidrogênio (ácido bromídrico), quando este
composto reage com a água.
2. Classifique os produtos formados no exercício 1 como
eletrófilos, nucleófilos ou radicais livres.
3. Diferencie ácido e base de Lewis

Obs.: Mais exercícios no quadro.