Sistema D/L para

Designação estereoisômeros
GRUPO:
Guilherme dos Santos
Luciana Pangnotta
Marina Caneschi
Mateus Xavier
Tamyris Cunha
Willian Coelho
HISTÓRICO
 1848 – Louis Pasteur
Fundador da estereoquímica

 1874 – Le Bel e Van’t Hoff 

Teoria do carbono tetraédrico

 1884 – Fischer
Inicia estudos sobre carboidratos

 1906 – M. A. Rosanoff
D e L (associação arbitrária) 
 Gliceraldeído
Padrão Configuracional

D-(+)- Gliceraldeído L-(-)-Gliceraldeído

definição
• Designação D: composto cujo centro
estereogênico de número de ordem mais
elevado possui o grupo principal (funcional ou
átomo de maior peso molecular) em seu lado
direito na projeção de Fischer. 

• Designação L: composto cujo centro

estereogênico de número de ordem mais
elevado possui o grupo principal (funcional ou
átomo de maior peso molecular) em seu lado
esquerdo na projeção de Fischer. 
Importância
Nomenclatura utilizada pela Bioquímica,
principalmente em carboidratos e
aminoácidos.
Regras
• Na projeção de Fischer a cadeia principal
(sempre vertical no plano) é ordenada
de maneira que o grupo com maior
estado de oxidação fique no topo do
desenho.
 Regras
• Denominar o centro estereogênico de
número de ordem mais elevado como D ou L.

1
2

2 *
3 *
3 *

4 *
4 *
5 5
Regras
• Para os aminoácidos a determinação
D/L deve ser feita pelo centro estereogênico
que possui o grupo funcional amina.

L-
Exemplos
Exemplos
Exemplos

L-
Exemplos

L-
L-
D/L versus (+)/(-)
A nomenclatura D/L não possui nenhuma
relação com rotação ótica de um
composto.
limitações
• No caso dos carboidratos cada epímero
possui um nome, conservando a
nomenclatura D ou L.
Limitações
• A nomenclatura D e L especifica apenas
um centro estereogênico da molécula.
 Limitações
• A nomenclatura D/L entra em conflito
com as regras da projeção de Fischer.

Cadeia carbônica mais Grupo de maior oxidação

longa na vertical no topo da cadeia.
 Limitações
• Ambiguidade da nomenclatura D/L
em relação a numeração da cadeia
principal.
1 1

4 4
2 2
3* 3*

2 2
3* 3*
1 1
4 4

(+)-Ácido (-)-Ácido tartárico

tartárico
Conclusão
• A nomenclatura D/L funciona de forma
correta para carboidratos e aminoácidos.
• Foi superada pela nomenclatura R/S,

devido a maior precisão e aplicabilidade

da mesma.
• Suas limitações e imprecisões só

surgiram depois que sua aplicação foi

estendida para outros compostos
assimétricos.
Bibliografia
 Stereochemitry of Organic Compounds;
ELIEL, E.; WILEN, S. H..

 Organic Chemistry; HENDRICKSON; CRAM;

HAMMOUD; 3 edição; pag.: 219-222.

 Carbohydrates: the sweet molecules of life;

STICK, Robert.

 Fundamentos de estereoquímica dos

compostos orgânicos; ROMERO, José
Ricardo; Ribeirão Preto: Holos;1998; pag.:9-
14.
Bibliografia
 FINDRIK,Z.; VASIC-RACKI,D.; Mathematical
modelling of amino acid resolution catalyzed
by l-amino acid oxidases from Crotalus
adamanteus and Crotalus atrox Process
Biochemistry, Volume 43, Issue 11,
November 2008, pag.: 1186-1194.

 SLOCUM, D.; SU-A ARMAN, D.; TUCKER P.;

The two Faces of D and L Nomenclature.
Journal of Chemical Education, Volume 48,
Number 9, Pages 597-600, September 1971.