Aldeidos e Cetonas

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ
FACULDADE DE QUÍMICA
Profa. M Sc. ANA JULIA DE AQUINO SILVEIRA
UFPA / ICEN / Profa. Ana Júlia

Silveira
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Formula geral de uma cetona
R CH 3 Acetona CH3CH 2 Butanona
O O O
R1 CH3 Propanona CH3
R e R1 são radicais alquilas.
Formula geral de um aldeído

R CH3 CH3CH2
O O O
H H H
R é um radical alquila. Etanal Propanal

Silveira

Aldeído por oxidação de álcool primário
O
H2
C H C5H5NH+CrO3Cl C
R O R H
CH2Cl2
Álcool primário Aldeído
O
H2
C H C
O +
C5H5NH CrO3Cl H
CH2Cl2
Álcool primário Aldeído

Silveira

Aldeído por oxidação de alceno
R1 R2 O O R1 R2 O
R1 R2 CH3 - S - CH3
C C + O3 O +
C C C C O + CH3SCH3
R4 R3 R4 O R3
R4 R3
A dição eletrofílica do ozônio.

R1
C O + O R1 O
R4 C
O O R3
C R3 C O + O
O C R4 +
O R2
R2
Molozonídeo
Estado de transição

Silveira

Formação do ozonídeo.
R2 R3
R1 R1 O
O R2
C
C
R4 R3
O+ R4
O O Ozonídeo
O
Redução do ozonídeo – formação de compostos carbonilados

Silveira

Ozonídeo
R1 O R1
R2 O R2 O
C C R1
R3 R3 R2
R4 S
O O
R4 C O + O R3 +
O O H3C CH3
R4
S S+
H3C CH3 H3C CH3
Dimetilsulfeto

Silveira

Aldeído por redução de cloretos de acila
O cloreto de acila pode ser reduzido a aldeído por meio da reação

de redução efetuada com tri-ter-butóxialuminio e lítio.
O O
C C
Cl 1-Li Al H[(O-t-bu)3]3, Et2O, -78oC H
2- H2O
Benzaldeído
Cloreto de benzoíla

Silveira

+ Li
O O
LiAlH[OC(CH3)3]3 C
C Cl + AlH[OC(CH3)3]3
Cl
Benzaldeído
O processo de redução inicia com o deslocamento do hidreto para o carbono da carbonila.
Li
+ Li O
O
Al[OC(CH3)3]3 C
C Cl + Al[OC(CH3)3]3
Cl H
H

Silveira

O átomo de alumínio presente no t-butóxialuminio se manifesta
como um ácido de Lewis e recebe o par de elétrons do oxigênio.
Al[OC(CH3)3]3 Al[OC(CH3)3]3
Li O+
O O
Al[OC(CH3)3]3 C + C
C Cl Li + LiCl
Cl H
H H
A adição de água provoca a hidrolise do complexo de alumínio levando a formação do

aldeído.
Al[OC(CH3)3]3 O
O+
C
C H2O
+ Al[OC(CH3)3]3
H
H

Silveira

Aldeído por redução de ésteres
Os ésteres e nitrilas podem ser reduzidos a aldeído com o uso do
reagente redutor hidreto de dibutóxialuminio, DIBAL-H.
( i-Bu) ( i-Bu)
H Al H Al
( i-Bu) +O ( i-Bu)
O
CH3CH2 C
CH3
CH3CH2 C O
CH3
O
Par de elétrons do oxigênio é deslocado para o orbital vazio do alumínio.

Silveira

( i-Bu)2
( i-Bu)
( i-Bu) Al
Al ( i-Bu) +O
H O Al
+O H ( i-Bu)
CH3CH2 C CH3CH2 C + OCH3
CH3
CH3CH2 C H
CH3 O
O
O deslocamento de hidreto para o centro eletrofílico da carbonila leva a redução
( i-Bu)2
Al O
H2O
+O
CH3CH2 C Aldeído propanal
várias etapas
CH3CH2 C + OCH3 H
H

Silveira

Cetonas a partir de arenos
O
O
C
C AlCl3 R
+ R Cl + HCl
Cloreto de acila
Anel aromático Cetona aromática
Este método de obtenção de cetona segue o processo de reação

desenvolvido pelos químicos Charles Friedel e James Crafts. Esta reação
é conhecida com o nome de acilação de Friedel-Crafts, e tem o objetivo
de gerar cetonas aromáticas pela introdução de um grupo acila no anel
aromático.

Silveira

Mais estável +
O O O O
C C C C
R Cl R R + R
Cloreto de acila Radical acila Eletrófilo acila

Silveira

+
E
E+
Anel aromático Anel não aromático

Silveira

Desenvolvimento do mecanismo. Primeira etapa preparação do eletrófilo.
Cl
O O O
C Al C + C + Cl AlCl3
R Cl R Cl AlCl3 R +
Cl Cl
Cloreto de acila Eletrófilo
Na segunda etapa o eletrófilo formado recebe o par de elétrons do anel aromático.
C
O etapa lenta +
R
C
R +
Anel aromático intermediário estabilizado por ressonância

Silveira

O O O O
C C C C
+ R R R R
ou +
+ +
Formas de ressonância do intermediário
Cl - AlCl3
O O
H
C C
+ R R
+ HCl + AlCl3
etapa rápida

Silveira

No final da reação é adicionada água a mistura reacional com
o objetivo de liberar o catalisador, que fica conectado ao oxigênio
da carbonila formando um complexo.
+ O
O AlHCl3
O AlCl3
C C
C R R
R 3 H2O
+ Al (OH)3 + 3 HCl

Silveira

Cetonas por oxidação de alcenos
R R1 O O R R1 O
R R1 CH - S - CH
C C + O3 3 3
C C C O + C O + CH3SCH3
R R1 R O R1
R R1
Ciclopenteno sem hidrogênios vinílicos - produto dicetona

R
R O
R
O CH - S - CH R
3 3
+ O3 O
R R O Dicetona O

Silveira

Adição nucleofílica em aldeídos e cetonas
Deslocalização dos elétrons pi

Aqui entra o eletrófilo
+
Aqui entra o nucleófilo
H3C H3C
+
C O C O
H3C H3C

Silveira

Os aldeídos são mais reativos que as cetonas e
isto se deve a efeito estérico e de polaridade.
Dois grupamentos metila

dificultando a entrada do nucleófilo. Um grupamento metila
Bloqueio estérico maior. bloqueio estérico menor.
Reação mais rápida.
Cetona Aldeído

Silveira

Adição nucleofílica catalisada por ácido
Centro de maior densidade eletrônica- centro básico
Cetona Aldeído

Silveira

Par de elétrons do centro básico da estrutura captura o hidrogênio ionizável do ácido,
através de uma reação ácido-base.
R H- A R R
Ácido de Lewis + +
C O C OH C OH + A
R1 R1 R1 Base
Base de Lewis
Cátion oxônio conjugada
R1 = H Aldeído
Mais ativado para receber o nucleófilo

Mais suscetível ao ataque do nucleófilo
Menos ativado para receber o nucleófilo
Menos suscetível ao ataque do nucleófilo
R R
+ + R
C OH C OH
R
+
R1 R1 C O C O
R1 R1
Cátion oxônio

Silveira

R1 = H Aldeído R R
R1 R1
R
C OH OH OH + H - A
R1 +
+ Catalisador
H - Nu H - Nu Nu recuperado
A
Base conjugada do catalisador ácido

Silveira

Formação de hemiacetal
Ácido H
O
R H
O+ + R -O
O R H Base conjugada
R H
Base Ácido conjugado
H
O
O+
Par ácido-base utilizado no mecanismo H R H
R Base
Ácido conjugado

Silveira

Na primeira etapa o catalisador, um ácido de Lewis, recebe
o par de elétrons do oxigênio da carbonila e forma o cátion oxônio.
O+
R H
R R R
+ +
C O C OH C OH + R - OH
R1 R1 R1 Base
Base de Lewis
Cátion oxônio conjugada
R1 = H Aldeído

Silveira

R R
R R1 R1 H
R +
C OH OH OH + O+
R1 H
O Cátion oxônio R
+ H
O OR
H R H O Hemiacetal
Nucleófilo promovendo
o ataque no centro eletrofílico
R

Silveira

Adição nucleofílica catalisada por base
R R
R R1 R1
C O O OH + B
R1
B Cátion oxônio
B H - B B
Base forte promovendo

Silveira

R R
R R1 R1
C O O OH + OR
R1
Cátion oxônio
RO RO H - OR OR
Base forte promovendo

Silveira

Formação de acetal
H
O+
R H
R R R
+ +
C O C OH C OH + R - OH
R1 R1 R1 B a se
B ase d e L e w is
C á tio n o x ô n io c o n ju g ad a
R 1 = H A ld eíd o
R R
R R1 R1 H
R +
C OH OH OH + O+
R1 H H
O Cátion oxônio R
+
O OR
O
H R H
Hemiacetal
R

Silveira

R R
R1 R1
+ R
OH2 +
OH H
C OR
+ H2O
R1
O+ Cátion oxônio reativo
OR OR
R H
Protonação da hidroxila
R R
R1 R1 H
R H
R + + O
C OR O H
OR + O+
R
R1 R H
O Acetal
Cátion oxônio reativo R OR
OR
H

Silveira

Formação de imina
R + R R2
H3O
C O + H2N - R2 C N + H2 O
R1 Amina
R1
R1 = H Aldeído primária
Imina,isômeros (E) e (Z)

Silveira

Intermediário dipolar
R R
Cetona R1 R1
R
C O O OH
R1
R1 = H Aldeído H H H
N N Aminoálcool
H2N - R2 +
Amina R2 R2
primária
Par de elétrons do oxigênio captura o
hidrogênio. Reaçãoácido-base intramolecular.

Silveira

H
R
R1
R O+ R1
H H
+ R R2
OH2
OH +
C N + H2O
H
H N H
N Aminoálcool R1
Aminoálcool Íon imínio
R2 protonado
R2
R R2 R R2
+ +
C N C N + H 3O
R1 H R1 Im ina
Íon im ínio H 2O isôm eros (E ) e (Z)

Silveira

Se o mecanismo de reação for desenvolvido com um amina
secundária, R2 NH, o produto formado é uma enamina.
Intermediário dipolar
Cetona CH3 CH3
H3C H3C
CH3
C O O OH
CH3 R H R
N N Aminoálcool
R - HN - R +
Amina R R
secundária
Par de elétrons do oxigênio captura o
hidrogênio. Reaçãoácido-base intramolecular.

Silveira

H
CH3
CH3 O+ H3C
H3C H
H + CH3 R
OH2 +
OH + H2 O
R C N
R H3C R
N
N Aminoálcool
Aminoálcool Íon imínio
R protonado
R
H OH2
H 2C R +
H 2C R + H 3O
+ C N
C N R
H 3C
H 3C R E nam ina
Íon im ínio

Silveira

CH3 CH3
Butanona CH3CH2 CH3CH2
CH3
C O O OH
CH2CH3 H H H
Formação da imina. Aminoálcool
N N
H2N - CH3 +
Metilamina
CH3 CH3
Formação do íon imínio.
H
CH3
CH3 O+ CH3CH2
CH3CH2 H
H + CH3 CH3
OH2
OH +
H C N
H N H
N Aminoálcool CH2CH3
Aminoálcool
CH3 protonado
CH3 Íon imínio

Silveira

CH3 CH3 CH3
CH3
+ +
C N C N + H 3O
C H 3C H 2 H C H 3C H 2 Im ina
Íon im ínio H 2O
CH3 CH3
Butanona CH3CH2 CH3CH2
CH3
C O O OH
CH2CH3 H3C H3C
H
N N Aminoálcool
N +
CH3
H CH3 Dimetilamina CH3 CH3
O par de eletrons não ligante Intermediário dipolar promove uma reação
do nitrogenio ataca o centro ácido-base intramolecular. Par de elétrons do
eletrofílico formando oxigênio captura o hidrogênio ionizável ligado
um intermediário dipolar. ao nitrogênio, formando o aminoálcool

Silveira

H
CH3
CH3 O+ CH3CH2
Íon imínio
CH3CH2 H
H + CH3 CH3
OH2
OH +
H3C C N + H2 O
H3C N
Aminoálcool CH2CH3 CH3
N Aminoálcool
CH3 protonado
CH3
A deslocalização do par de elétrons do
Protonação da hidroxila do aminoálcool. nitrogênio rumo ao oxigênio positivo,
O par de elétrons do oxigênio captura um promove a formação da dupla ligação
hidrogênio ionizável da água protonada. e liberação da água.

Silveira

H2O
H Íon imínio
Enamina
H2C CH3 H2C
+ CH3
+
C N C N + H3O
CH2CH3 CH3 CH3
CH2CH3

Silveira

Adição de reagente de Grignard
H2
H2 éter anidro C
C Cl + Mg
CH2 MgCl
C H3C
H3C H2 Reagente de Grignard
Haleto orgânico primário Cloreto de propilmagnésio
Cloreto de propila
H2 H2
C CH3 C CH3
H2C CH éter anidro H2C C
+ Mg H MgBr
Br
Brometo de s-butilmagnésio
Haleto orgânico secundário
2-bromobutano

Silveira

O reagente de Grignard reage com
aldeídos e cetonas produzindo álcool.
H2
C
CH2 MgCl H2
H3C H3C H3C C
C O MgCl + H3C CH2
C O
H3C H3C
Carbânion propila
O Mg+2 por ser um ácido de Lewis faz
a complexação no par de elétrons do oxigênio

Silveira

H3C
H2 C O MgCl H3 C
C H3 C OMgCl
CH2 CH3CH2CH2 C
H3C
Nucleófilo carbânion propila
atacando o centro eletrofílico. H3C Intermediário tetraédrico

Silveira

O
H H
H3C H3C
OMgCl OH
CH3CH2CH2 C CH3CH2CH2 C + Mg (OH)Cl
Sal básico
H3C H3C
Par de elétrons do oxigênio captura o hidrogênio Álcool terciário
ionizável da água, formando o álcool terciário.
H2
C
CH2 MgCl H2
H3C H3C H3C C
C O MgCl + H3C CH2
C O
H H
Carbânion propila
Complexação do magnésio no para de
elétrons do oxigênio do aldeído.

Silveira

H3C
H2 C O MgCl H3C
C H OMgCl
CH2 CH3CH2CH2 C
H3C
Nucleófilo carbânion propila
atacando o centro eletrofílico. H Intermediário tetraédrico
O
H H
H3C H3C
OMgCl OH
Sal básico
H H
Par de elétrons do oxigênio captura o hidrogênio Álcool secundário
ionizável da água, formando o álcool secundário.

Silveira

H2
C
CH2 MgCl H2
H H3C H C
C O MgCl + H3C CH2
C O
H H
Carbânion propila
Complexação do magnésio no para de
elétrons do oxigênio do aldeído fórmico

Silveira

H
H2 C O M gC l H
C H O M gC l
CH2 C H 3C H 2C H 2 C
H 3C
N ucleófilo carbânion propila Interm ediário tetraédrico
atacando o centro eletrofílico H
do aldeído fórm ico.
O
H H
H H
OMgCl OH
Sal básico
H Intermediário tetraédrico H
Álcool primário
Par de elétrons do oxigênio captura o hidrogênio
ionizável da água,formando o álcool primário.

Silveira

Reações aldólicas
Carbonila - C = O
Aqui existe ligação sigma e ligação pi.

A ligação pi é responsavel pelo efeito de ressonância
α α
que torna o carbono da carbonila um centro eletrofílico
ou catiônico.
Os hidrogênios conectados nos carbonos alfa (α)
Propanona são dotados de fraca acidez e podem ser capturados
por base forte e gerar um carbânion (nucleófilo).

Silveira

Ao longo do mecanismo esta situação fica indicada pelas setas curvas,
que indicam o movimento de um par de elétrons.
Deslocamento de elétrons pi para o oxigênio
α α +
Aqui no centro eletrofílico (+)

Propanona-substrato
ocorre a conexão do reagente
nucleofílico(-)

Silveira

Tranformação da propanona em nucleófilo
H
B H2C
H2C H2C
C O C O C O
H3C H3C H3C
Íon enolato é o nucleófilo.
Propanona
A conexão no centro eletrofílico (+) da propanona substrato
B é uma base forte será realizada pelo carbono aniônico (-), obedecendo a lei da atração.
O
O
H3C H3C Um ânion alcóxido
C
C O C CH3
C
H2C H3C H3C H2
C O Par de elétrons do carbono efetuando a conexão

H3C no centro eletrofílico e formando o ânion alcóxido

Silveira

O
O
C
C O C CH3
C
H3C H3C H3C H2
CH2
C
Par de elétrons do oxigênio é deslocado para o carbono, para que os eletrons pi
efetuem a conexão no centro eletrofílico, formando o alcóxido.
O
Veio do aldeído-substrato
O
OH Veio do aldeído que se
H3C H3C
10% NaOH C transformou em nucleófilo
2 C O C H
H H2O , 5oC C 3-hidróxibutanal
H H2

Silveira

Tranformação do acetaldeído em nucleófilo
H OH
H2C H2C H2C
C O C O + H2O
C O
H H H
O
O
C
C O C H
C
H2C H H H2
C O Par de elétrons do carbono efetuando a conexão

H no centro eletrofílico e formando o ânion alcóxido.

Silveira

H
O
H O
OH
O H3C
O C + OH
H3C C H
C C
C H H H2
C
H H2 3-hidróxibutanal
Um ânion alcóxido
H3C OH O CH
H3C
C C ∆
H H C C + H2O + OH
H C
H H
H
2-butenal / crotonaldeído
OH

Silveira

4 3 2
OH O
CH3CH2CH2
1
C H C
H
H 2C
1
Butanal substrato
CH2CH3 Butanal que se transformou em enolato
3 4

Silveira

OH O
CH3CH2CH2 CH3CH2CH2
2 NaOH, dil
C O C H C
H
H H C
CH2CH3
H OH
CH3CH2 HC CH3CH2 CH CH3CH2 CH
C O C O
+ H2O
C O
H H H

Silveira

CH3CH2 CH2
C O H2 H O
CH3CH2 CH H H3C C C
C CH CH
H2
C O CH2CH3
O
H
H2 H O
H2 H O
H3C C C
C CH CH H3C C C
H2 C CH C H + OH
CH2CH3 H2
O O CH2CH3
OH
H H 2-etil-3-hidróxiexanal

Silveira

Reações aldólicas cruzadas
A reação aldólica cruzada ocorre entre dois aldeídos

diferentes,e provoca a formação de vários produtos, não
sendo indicada para o uso em síntese orgânica
OH O CH3 O
H3C CH3 CH2 H2
OH CH CH C CH
+ H3C CH CH
C O + C O
H H H2O H3C C
H2 OH
3-Hidróxibutanal 3-Hidróxi-2-metilpentanal
OH O
CH CH H2 H2 O
H3C C C C
+ H3C CH CH
H CH3 OH
3-Hidróxi-2-metilbutanal 3-Hidróxipentanal

Silveira

Analisando a estrutura de cada produto é possível
descobrir os aldeídos que foram condensados.
al
pan
Pr o
Etanal CH3 O
H2
C CH
OH O H3C CH CH
CH CH OH Formada pela condensação

H3C C de duas moléculas de propanal
H2
Formada pela condensação
de duas moléculas de etanal Propanal
Etanal
Etanal
Propanal
O O
Formados pela condensação
OH H2 H2 de uma molécula de propanal
CH CH C C
H3C CH CH e uma de etanal
H3C C
OH Etanal
H CH3
Propanal

Silveira

Bibliografia
ALLINGER, Norman et al. Química Orgânica. Tradução da 2a edição americana.
Rio de Janeiro: Editora Guanabara Dois S. A, 1978. 961p.
BROWN, William. Organic Chemistry. United States of America: Saunders College

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BRUICE, Paula. Química Orgânica. Tradução da quarta edição. São Paulo: Pearson
Prentice Hall, 2006. 547p.
CRAM, Donald; HENDRICKSON, James; HAMMOND,George. Organic Chemistry.

Third edition. Tokio, Japan: McGraw- Hill LTD, Tosho Printing Co. L.T.D, 1970.
1272p.
ELIEL, Ernest. Stereochemistry of Carbon Compounds. New York: McGraw-Hill

Book Company, 1977.486p.
FESSENDEN, Ralph; FESSENDEN, Joan. Organic Chemistry.Third edition. California:

Brooks/Cole Publishing, 1982.1129p.
GEISSMAN, Theodore. Principles of Organic Chemistry. Fourth edition. San

Francisco: W. H. Freeman and Company, 1977. 1035p.
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Silveira

GUNSTONE, F. D. Guidebook to Stereochemistry. London: Longman Group
Limited, 1975.112p
McMURRY, John. Química Orgânica. Tradução da 6a edição norte-
americana. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005. 925p.
MEISLICH, Herbert; NECHAMKIN, Howard; SHAREFKIN, Jacob. Organic
Chemistry. Schaum`S Outline Series, 2a edição. United States of
America: McGraw-Hill, 1976. 524p.
MORRISON, Robert.; BOYD, Robert. Química Orgânica. Tradução da13a
edição. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1996.1510p.

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A dição eletrofílica do ozônio.

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Redução do ozonídeo – formação de compostos carbonilados

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O processo de redução inicia com o deslocamento do hidreto para o carbono da carbonila.

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A adição de água provoca a hidrolise do complexo de alumínio levando a formação do

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Anel aromático Anel não aromático

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Na segunda etapa o eletrófilo formado recebe o par de elétrons do anel aromático.

Anel aromático intermediário estabilizado por ressonância

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Formas de ressonância do intermediário

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Ciclopenteno sem hidrogênios vinílicos - produto dicetona

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Deslocalização dos elétrons pi

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Dois grupamentos metila

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Centro de maior densidade eletrônica- centro básico

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Mais ativado para receber o nucleófilo

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