UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS DEPARTAMENTO DE QUMICA QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL A (QMC5230) PROF:

MARIA DA GRAA NASCIMENTO

PREPARAO DO CLORETO DE t- BUTILA

Stefani Silmara Ramos

FLORIANPOLIS, 11 DE JUNHO DE 2013

OBJETIVO Obteno e reconhecimento do cloro de t- butila atravs do processo de substituio nucleoflica unimolecular (SN1).

INTRODUO

Com reaes orgnicas possvel obter um grande nmero de produtos orgnicos. Estas reaes de modo geral podem ser dividias em trs tipos: adio, substituio e eliminao. Sendo o objetivo desta prtica a obteno de um composto atravs da reao de substituio nucleoflica unimolecular. Este o mtodo mais comum na preparao de haletos de alquila a partir de alcos e a forma mais simples de converter alcois reagindo com HCl, HBr ou HI, numa substituio, originando os haletos de alquila. RX + H2O (X = Cl, Br, I)ROH + HX

A substituio nucleoflica ou nuclefila uma reao de substituio em que um nuclefilo (rico em eltrons), substitui em uma posio eletrfila (pobre em eltrons) de uma molcula, tomo ou grupo. Neste tipo de reao, uma espcie com par de eltrons no-ligantes (nuclefilo) reage com um halogeno-alcano (chamada de substrato) pela reposio do halognio. Este tipo de substituio quando uni molecular indica que apenas uma molcula, o halogeno-alcano, participa da etapa controladora da velocidade, isto , a velocidade da reao no depende da concentrao do nuclefilo. Alm da reao nucleoflica unimolecular tambm temos a reao de substituio nucleoflica bimolecular. Contudo, quando trabalha-se com um lcool tercirio a reao do tipo SN1, pois neste caso a sada da gua determinante para reao. Enquanto, que no caso de um lcool primrio, a reao de segunda ordem , e um cido de Lewis adicionado para favorecer a ionizao da hidroxila. Neste contexto, esta reao ocorre em trs etapas: dissociao do halogeno-alcano e formao de um carboction (que tem que ser estvel); ataque nucleoflico do solvente ao carbono deficiente em eltrons e por fim a formao do produto final. Para a separao do produto formado dos reagentes, utiliza-se a informao que o cloreto de t- butila pouco solvel em gua, levando a formao de uma fase aquosa e outra orgnica. Para a posterior purificao, utiliza-se a destilao.

Neste sentido, esta prtica teve como objetivo a sntese do cloreto de terc-butila atravs da reao de substituio nucleoflica unimolecular.

PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS Em um funil de separao misturado 10 mL de lcool e 24 mL de cido clordrico concentrado. A mistura cuidadosamente agitada e em seguida deixada em repouso at completa separao das fases. Em seguida, a torneira do funil de separao aberta e separase as duas fases. A fase orgnica lavada com 25 mL de gua, separada as fases descartada a fase aquosa. Por fim, a fase orgnica lavada com uma poro de 25 mL de bicarbonato de sdio 5%. O funil agitado e a mistura deixada em repouso at a separao das fases, quando retirada a fase aquosa. A fase orgnica novamente lavada com 25 mL de gua e aps separao das fases recolhe-se a fase orgnica e adiciona-se uma pitada de cloreto de clcio anidro. Em seguida, o sal filtrado e coloca-se em um balo de fundo redondo o liquido e adicionam-se pedras de ebulio. A aparelhagem para destilao fracionada montada e destila-se o lquido. O lquido coletado e em seguida colocado em banho de gelo. Por fim, pesado e calculado o rendimento.

RECONHECIMENTO

O reconhecimento da t- cloreto de butila ocorre pela adio da substncia a um tubo de ensaio com 1 mL de nitrato de prata. A formao de um precipitado branco caracteriza a presena do t- butila, pois ocorre a formao do cloreto de prata que insolvel em gua. Conforme a reao abaixo: Ag+ + Cl- AgCl Alm deste teste, verifica-se o ponto de ebulio da substncia durante a destilao e seu ndice de refrao.

RESULTADOS E DISCUSSO Primeiro o lcool tercirio protonado (a), formando um bom grupo abandonador. Em seguida a gua deixa o t-butanol protonado (b), formando-se um carboction tercirio relativamente estvel. Finalmente o on cloreto (c) ataca o carboction, dando origem ao cloreto de t-butila. A reao de primeira ordem e depende apenas da concentrao do lcool. A adio, nesse caso, de um cido de Lewis para favorecer a ionizao inicial dispensada, uma vez que o carboction formado relativamente estvel. A caracterizao do haleto com nitrato de prata bem conveniente uma vez que o cloreto o nico haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluda na lavagem da fase orgnica, portanto todo o cloreto presente oriundo do t-butila, e forma um precipitado branco com a prata de acordo com a reao:

CONCLUSO

O processo de preparao de steres como o acetato de isoamila derivado de reaes de esterificao de Fisher, a partir da reao entre um lcool (3-metil-1-butanol) e um cido carboxlico (cido actico), este ltimo em excesso tendo como base o princpio de Le Chatelier, para haver um direcionamento da reao no sentido do produto, ou seja, no sentido de obteno do ster. Tambm estudamos hidrlise, que uma reao inversa da reao de esterificao de Fischer. O rendimento da reao no foi to expressivo 50% devido ao fato de ao se separar o acetato de isoamila da gua, houve perda do acetato de isoamila.

REFRENCIAS BIBLIOGRFICAS

MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Qumica orgnica. Rio de Janeiro: Guilbekiam, 1996.

PINTO, G. M. F. Qumica orgnica prtica: anlise de compostos orgnicos. Campinas: PUC, 2006. SOLOMOS, T. W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro: LCT, 1985.