ISOMERIA

A principal diferena entre o carbono e os demais elementos da Tabela Peridica a propriedade que apresentam seus tomos de se unirem uns aos outros produ!indo in"meros tipos de cadeias carb#nicas resultando da$ mais de % mil&'es de compostos( )erificou*se que muitos destes compostos s+o constitu$dos dos mesmos elementos com mesmo n"mero de tomos arran,ados de modo diferente(

IS-MEROS
mesma frmula molecular. arran,os at#micos diferentes /estruturas diferentes0. propriedades diferentes(

E1istem dois tipos fundamentais de isomeria2 a isomeria de constitui+o. a estereoisomeria(

IS-MEROS /compostos diferentes com a mesma frmula molecular0

IS-MEROS 3O4STIT53IO4AIS /is#meros cu,os tomos t6m conecti7idades diferentes0

ESTEREOIS-MEROS /Is#meros que t6m a mesma conecti7idade mas diferem pelo arran,o dos tomos no espao0

E4A4TI-MEROS /Estereois#meros que s+o ima8ens especulares um do outro que n+o se superp'em0

9IASTEROIS-MERO /Estereois#mero que n+o s+o ima8ens especulares um do outro0

E1emplos2 9iferente esqueleto carb#nico 9iferente posi+o do 8rupo funcional :rmula Molecular 3; <=> Is#meros constitucionais <? 3 3 <@ 3 <@ 3 <? n*butano 3? <A 3l <? 3 3 <@ 3 <@ 3l =*cloropropano 9iferente 8rupo funcional 3B <B O <? 3 3 <@ O< Clcool et$lico e e e <? 3 3 < /3 <? 0 3 <? isso*butano <? 3 3 < 3l 3 <@ @*cloropropano <? 3 O 3 <? ter dimet$lico

ISOMERIA PDA4A
Ismeria de constituio2 /isomeria estrutural0 * Ocorre2 9entro da mesma fun+o ou Entre fun'es diferentes( Isomeria de constituio dentro da mesma funo2 =( Isomeria de cadeia2 - mesma frmula molecular - diferente n"mero de carbono na cadeia principal( E1( 4o caso de compostos c$clicos2 isomeria de cadeia de anel ou de n"cleo(

@( Isomeria de posio2 E1( mesma frmula molecular mesma cadeia principal 8rupos funcionais em posi'es diferentes /duplas e triplas tambm0

3A < E O

?( Isomeria de compensao2 /ou metameria0 E1(

mesma frmula molecular &eterotomo em posi'es distintas na cadeia principal

Isomeria de constituio entre funes diferentes2 =( Isomeria funcional2 E1( mesma frmula molecular diferentes 8rupos funcionais 3aracteri!a o 8rupo funcional de tomos que ori8ina compostos de fun'es or8Fnicas diferentes(

@( Isomeria dinmica 2 /ou tautomeria0 Este um caso especial da isomeria de fun+o onde os is#meros coe1istem em um equil$brio qu$mico( Os taut#meros mais comuns s+o os enis e as cetonas ou os enis e os alde$dos( A diferena a posi+o da &idro1ila insaturada2 em um carbono = ela 8era um alde$do e em um carbono locali!ado no meio de uma cadeia ela 8era uma cetona( A e1plica+o pode ser dada atra7s de conceitos simples como densidade eletr#nica e car8a parcial(

E1emplos2

equil$brio aldo*enlico

oacetato de etila /forma cet#nica0

acetoacetato de etila /forma enlica0

E1istem al8uns outros tipos de tautomeria en7ol7endo outras fun'es( Os compostos mais est7eis est+o na esquerda(

enamina

imina

o1ima

nitroso

nitro

acinitro

nitrila

imineto

ISOMERIA ESPA3IAD O5 ESTEREOISOMERIA

Estereois#meros2 S+o compostos cu,os tomos est+o li8ados na mesma ordem /mesma frmula estrutural plana0 mas com orienta+o espacial diferente( S+o de tr6s tipos2 Is#meros cis*trans /nos alcenos e cicloalcanos0 Enanti#meros 9iasterois#meros

=( Isomeria Cis-trans ou Z-E2 G outro tipo de diasterois#meros pois s+o estereois#meros que n+o s+o ima8em especular um do outro( Ocorre quando tomos ou 8rupos de tomos diferentes se unem a cada um dos carbonos de uma dupla li8a+o( A dupla lu8a+o impede a rota+o entre carbonos( Restri+o2 presena de tomos ou 8rupos de tomos diferentes li8ados aos tomos de carbono de rota+o impedida( Este tipo de isomeria fica mel&or caracteri!ada atra7s de modelos espaciais( E1(

@( Isomeria Bayeriana ou de Bayer2 Isomeria cis*trans para compostos c$clicos( HaIer constatou a e1ist6ncia a estabilidade e a forma+o dos compostos c$clicos( 3ondi+o bsica2 rota+o impedida /no anel0 e dois li8antes diferentes de &idro86nio nos carbonos de rota+o impedida(
E1(

Re8ras de sequ6ncia para especifica+o de confi8ura+o /J E02 Re8ras de sequ6ncia2 para atribuir prioridades aos 8rupos substituintes2 Se os 8rupos de maior prioridade encontram*se no mesmo lado da dupla li8a+o o alceno recebe a denomina+o J /do alem+o Jusamem K ,untos0(

Se os 8rupos de maior prioridade encontram*se em lados opostos da dupla li8a+o o alceno recebe a denomina+o E /do alem+o Ent8e8en K opostos0( 3a&n*In8old*LPrelo8M2 Re8ra = * E4A4TIOMOR:ISMO2 /do 8re8o2 Enantio K oposto e Morfos K formas0 5ma molcula que n+o id6ntica a sua ima8em especular tem um tipo especial de isomeria espacial o LEnantiomorfismoM( A Dateralidade tem um papel importante na qu$mica or8Fnica como consequ6ncia direta da estereoqu$mica tetradrica do carbono sp?( /Nuiralidade O o moti7o da lateralidade das molculas * Aparece sempre que um carbono tetradrico est li8ado a quatro substituintes diferentes0( Molculas quirais /do 8re8o P&eirs m+o0 aquela que n+o apresenta plano de simetria ou n+o pode ser di7idida em duas partes i8uais( Plano de simetria * um plano que corta um ob,eto /ou uma molcula0 de tal forma que uma das metades do ob,eto a ima8em especular da outra metade( E1( Aquiral2 erlenmeIer /tem plano de simetria0 Nuiral2 m+o /n+o tem plano de simetria0 o carbono quiral marcado com um aster$sco /Q0 este carbono possui todos os li8antes diferentes(

3arbonos * 3<@ * * 3<? * 3 K 3 * * 3 3 * n+o podem ser centro estereo86nicos(

9iasterois#merismo2 s+o estereois#meros que n+o tem ima8ens especulares um ao outro(

Todos os is#meros possuem propriedades f$sicas diferentes tais como P: PE e densidade mas os is#meros pticos n+o possuem esta diferena ou se,a as propriedades f$sicas dos is#meros pticos s+o as mesmas( Ent+o o que fa! eles serem diferentesR G poss$7el diferenci*losR Sim poss$7el diferenci*los mas apenas quando eles est+o frente S lu! polari!ada( Isto is#meros pticos apresentam ati7idade ptica(

Du! polari!ada * um con,unto de ondas eletroma8nticas que se propa8am em apenas uma dire+o( 5ma lFmpada incandescente um e1emplo de fonte de lu! n+o polari!ada pois a lu! emitida em todas as dire'es( G poss$7el polari!ar lu! n+o polari!ada bastando utili!ar um polari!ador que ter a fun+o de direcionar apenas uma dire+o da lu!(

lu! n+o polari!ada esta seta de duas pontas frente(

lu! polari!ada

si8nifica a propa8a+o da onda eletroma8ntica /lu! polari!ada0 7ista de

Polar$metro2 Para conse8uir a lu! polari!ada fa!*se a lu! natural /comum0 passar por prisma especialmente tal&ado /polari!ador0( /@ partes O Estado da Islandia O carbonato de clcio transparente0 colocadas com uma resina /blsamo do canad0 O prisma de 4icol( Somente as ondas luminosas que oscilam em um determinado plano conse8uem atra7essar( O Polar$metro mede o Fn8ulo de rota+o da lu! plano polari!ada e tambm a dire+o da rota+o quando uma substFncia opticamente ati7a analisada( Hiot O obser7ou que quando um fei1e de lu! plano polari!ada passa atra7s de uma solu+o de a"car e de cFnfora o plano de polari!a+o sofre rota+o /substFncias opticamente ati7as0( Em medidas e1perimentais tem*se2 SubstFncias De78iras /l /*002 molculas opticamente ati7as que 8iram a lu! polari!ada para esquerda /sentido anti*&orrio0( SubstFncia 9e1tr8iras /9 /T002molculas opticamente ati7as que 8iram a lu! polari!ada para direita /sentido &orrio0(

Rota+o Espec$fica []92 a rota+o obser7ada quando se utili!a lu! de comprimento de onda i8ual a %EUnm /lin&a do sdio0 passo ptico l i8ual a =dm e concentra+o da amostra c i8ual a =8Vl( G o 7alor obser7ado em uma e1peri6ncia de polarimetria depende do n"mero de molculas opticamente ati7as que o fei1e de lu! encontra /depende da concentra+o0 e tambm do comprimento de onda da lu! utili!ada( []9 K ROTAWXO OHSER)A9A /8raus0 Passo ptico l /dm0 1 concentra+o c /8Vml0

Douis Pasteur2 Estudou cristais /sais cristalinos0 separou @ por'es /%>2%> de destros e sinistros0 e obser7ou que a mistura opticamente inati7a( As solu'es com cada parte separadas era opticamente ati7as e suas rota'es espec$ficas eram i8uais com sinais opostos(

@ estereocentros IOA* is#mero ticamente ati7o IOA K @n sendo n o n"mero de estereocentros( Para a molcula dada temos2 IOA K @@ K ; ; is#meros pticos ati7os