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OH
O

N H H

Funes Orgnicas (Reviso)

MeN
HO

Grupo funcional: um grupo de tomos dentro da molcula que apresentam um comportamento qumico semelhante

O O OH
O

O NCH3 H HO H H

A qumica de qualquer molcula orgnica, independente de seu tamanho e complexidade, determinada pelos os grupos funcionais que ela contm

Prof. Adonias A. Carvalho adonias.carvalho@ifma.edu.br

HIDROCARBONETOS So compostos que apresentam apenas carbono e hidrognio na estrutura molecular Alcanos Alcenos Aromticos

ALCANOS
Os alcanos so muitas vezes chamados de parafinas Apresentam frmula CnH2n+2 Apolares Inertes CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + 890 kJ mol -1

Cicloalcanos

Alcinos

REGRAS DA IUPAC
UNIO INTERNACIONAL DE QUMICA PURA E APLICADA PREFIXO 1C 2C 3C 4C 5C MET ET PROP BUT PENT INFIXO SATURADA AN INSATURADAS 1 DUPLA 2 DUPLA EN DIEN LCOOL ALDEDO CETONA C. CARBOXLICO SUFIXO HIDROCARBONETO O OL AL ONA ICO

HIDROCARBONETOS - ALCANOS

6C 7C
8C 9C 10 C 11 C 12 C

HEX HEPT
OCT NON DEC UNDEC DODEC

3 DUPLA 1 TRIPLA
2 TRIPLA 3 TRIPLA

TRIEN IN
DIIN TRIIN

n de tomos de carbono
PREFIXO

tipo de ligao entre carbonos

PARTE INTERMEDIRIA

funo
SUFIXO

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Ramificaes (ligados desemparelhados)

HIDROCARBONETOS - ALCANOS
a cadeias), Radicais (eltrons

HIDROCARBONETOS - ALCANOS
Uma substncia pode ter mais de um nome, mas um nome

deve especificar somente uma substncia.

Uma substncia C7H16 pode ser qualquer uma das seguintes:

HIDROCARBONETOS - ALCANOS
2.

HIDROCARBONETOS - ALCANOS
Numere os substituintes para obter-se a menor numerao
possvel no nome da substncia e liste-os em ordem alfabtica.

Nomenclatura de Alcanos
1. Determine o nmero de carbonos na cadeia contnua mais longa
3. Assinale os menores nmeros possveis para todos os substituintes

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH3
3 2 1

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
5 6 7 8

4. Quando ambas as direes levam ao menor nmero para um dos substituintes, a direo escolhida aquela que fornece o menor nmero possvel para um dos substituintes restantes

6. Se uma substncia tem mais que duas cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal ser a que tiver o maior nmero de substituintes

5. Se o mesmo nmero dos substituintes obtido em ambas as direes, o primeiro grupo citado recebe o menor nmero

7. Quanto diferentes grupos esto ligados cadeia principal, a citao deve ser em ordem alfabtica. Desconsidera os prefixos multiplicadores di, tri, tetra (por exemplo, etil citado antes de dimetil). Os prefixos sec e terc tambm no fazem parte do nome.

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As excees so quando so utilizados os prefixos iso e neo

Por que o pentano tem ponto de ebulio 36,1 C, porm o isopentano de 27,85 C ?

Pentano

Isopentano (2-metilbutano)

CICLOALCANOS
Conhecidos como compostos saturados com anis de carbono Unidades de -CH2Frmula: CnH2n

HIDROCARBONETOS - CICLOALCANOS
Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel no necessrio numer-lo;

2. Havendo 2 ou mais substituintes no anel, nomeie os substituintes em ordem alfabtica, considerando a regra dos menores nmeros;
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclo-hexano

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ALCENOS

HIDROCARBONETOS - ALCENOS
Regras da nomenclatura dos ALCENOS
1. Escolher a cadeia mais longa que tiver uma ligao dupla;

um hidrocarboneto que contm uma ligao dupla carbono-carbono

Frmula: CnH2n
H2C CH2 Etileno (eteno)

2. Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo

ligao dupla;

-caroteno

3. Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia

O etileno, propileno e buteno so sintetizados industrialmente por craqueamento trmico de alcanos leves (C2-C8)

principal localizando a ligao dupla.

HIDROCARBONETOS - ALCENOS

HIDROCARBONETOS - ALCADIENOS ou DIENOS

3-metilbut-1-eno

3,4-dimetilpent-2-eno

4- metilpenta-1,2-dieno

2-metilpenta-1,4-dieno

2-etil-4 metil-hex-1-eno

3-tertbutilpenta-1,3-dieno

3-isobutil-6-metilocta -1,4-dieno

HIDROCARBONETOS - CICLENOS

ALCINOS um hidrocarboneto que contm uma ligao tripla carbono-carbono

ciclopropeno

ciclobuteno

Ciclo-hexeno

HC

CH

Etino(acetileno)

1-metilciclo-hexeno

4-metilciclo-hexeno

O etino era muito usado na indstria para a preparao de acetaldedo, cido actico, cloreto de vinila entre outros produtos

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HIDROCARBONETOS - ALCINOS

HIDROCARBONETOS - ALCINOS

4-metilpent-2-ino

6-etil-3-metil-oct-4-ino

3-metil-hept-1-ino

3,4-dimetil-pent-1-ino

HIDROCARBONETOS AROMTICOS
So os que possuem um ou mais anis benznicos

HIDROCARBONETOS - AROMTICOS
Apresentam ressonncia dos eltrons pi () na cadeia

carbnica. O nome aromtico tem origem no aroma (odor)

caracterstico.
a) Benzeno ou ciclohexatrieno

b) Naftaleno; naftalina

c) Antraceno; antracito

HIDROCARBONETOS - AROMTICOS

HIDROCARBONETOS - AROMTICOS

Fenantreno

Metil-benzeno ou tolueno

1-etil-naftaleno

Etenil-benzeno ou estireno

3-etil-2-metil-naftaleno

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HIDROCARBONETOS - AROMTICOS
Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)
1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2. 2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3. 3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 4.

HIDROCARBONETOS - AROMTICOS
Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um hidrognio.

fenil (a)

1,2-dimetilbenzeno; 2-metiltolueno; o-metiltolueno;

1,3-dimetilbenzeno; 3-metiltolueno; m-metiltolueno;

1,4-dimetilbenzeno; 4-metiltolueno; p-metiltolueno;

HIDROCARBONETOS - AROMTICOS

HIDROCARBONETOS - AROMTICOS

HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOS
Nomenclatura de Bicicloalcanos: Compostos contendo dois anis fundidos (Cabea de Ponte).

HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOS

Biciclo[2.2.1]hepano (norbornano)

Biciclo[1.1.0]butano

Biciclo[2.2.1]heptano = a molcula tem 7 carbonos biciclica e possui 3 pontes com 2, 2 e 1 carbono, ligados a dois carbonos ponte.

1. Identifique o carbono que pertence simultanemente aos dois anis (cabeas de ponte). 2. O carbono 1 o carbono de cabea de ponte mais prximo do grupo funcional e a numerao segue as regras da IUPAC. 3. A enumerao do ciclo maior para o menor.

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HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOS LCOOIS

Nomenclatura de Bicicloalcanos: Compostos contendo dosi anes fundidos (Cabea de Ponte).

So compostos orgnicos contendo um ou mais grupos hidroxilas OH ligado a tomos de carbono sp3(saturado)
Podem ser obtidos pela hidratao de alcenos CH2 = CH2 + H2O CH3- CH2- OH

CH3- OH
8-Metilbiciclo[3.2.1]octano 8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano

Metanol (lcool metlico)

CH3- CH2- OH Etanol (lcool etlico)

No confunda lcool com fenol e enol !!!

lcool Primrio
OH

OH

OH

lcool Secundrio
OH

Fenol

Enol

OH

lcool Tercirio

Possui uma ou mais hidroxilas ligada a anel benznico

Hidroxila ligada a carbono sp2

OH O

PS.: Existem lcoois mono, di e polihidroxilados

NOMENCLATURA - ALCOIS OFICIAL Hidrocarboneto + OL VULGAR lcool + Radical + ico 1. Determine a cadeia principal contendo o grupo funcional

2. Se houver mais que um substituinte, os substituintes so citados em ordem alfabtica.

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NO = Metanol

3. O sufixo do grupo funcional deve ter o menor nmero;

NV = lcool metlico NO = Etanol NV = lcool etlico NO = Propan-2-ol

4. Se h um sufixo de grupo funcional e um substituinte, o sufixo do grupo funcional recebe o menor nmero possvel

NV = lcool isoproplico NO = Prop-2-en-1-ol

4) CH2=CH-CH2-OH
5) OH

NV = lcool allico

NO = Ciclohexanol NV = lcool Ciclohexlico

NOMENCLATURA - FENIS OFICIAL Hidroxi + Benzeno VULGAR Radical + Fenol

TERES
So compostos que possuem o oxignio est ligado a dois grupos alquila ou arila
H3C O CH3

1)

OH

2)

OH CH3

NO = Hidrxi-benzeno NV = Fenol
3) OH OH

NO = 1-hidrxi-2-metil-benzeno NV = o-metil-fenol
4) OH
ter etilco

Metoxi metano

OH

NO = 1,2-dihidrxi-benzeno NV = o-hidrxi-fenol

NO = 1,3-dihidrxi-benzeno NV = m-hidrxi-fenol

O ter dietlico, o ter etlico, ter sulfrico ou simplesmente ter utilizado como anestsico local, pois relaxa msculos, afetando a presso arterial, pulsao e respirao.

OFICIAL Grupo menor + OXI + hidrocarboneto (grupo maior) VULGAR ter orgnico - ICO + 1 Grupo orgnico - ICO + 2 Grupo

ALDEDOS caracterizado pela a presena do grupamento formila ou aldoxila ( ) ligado a uma cadeia carbnica
O H

Obs: Os grupos devem ser escritos em ordem alfabtica

NO = Metxi-metano NV = ter metlico

NO = Metxi-etano NV = ter etlico-metlico

O H H

NO = Etxi-etano NV = ter etlico NV = ter sulfrico NO = 2-metxi-propano NV = ter isoproplico-metlico

Metanal

O formol (soluo aquosa de metanal) tem a propriedade de desnaturar as protenas tornando-se resistente a decomposio por bactrias

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ALDEDOS
O O

OFICIAL Hidrocarboneto + al

NO = Etanal
geranial (E) neral (Z)

NV = Aldedo actico

NO = Metanal

O citral comum em perfumes com toques ctricos, na verdade uma mistura de dois aldedos isomricos: o geranial e o neral

NV = Aldedo frmico NV = Formol

NO = 2,2-dimetil-propanal NV = Aldedo 2,2-dimetil-propinico

CETONAS
4) CHO

NO = Fenil-metanal NV = Benzaldedo

caracterizado pela a presena do grupamento carbonila ( ) ligado a uma cadeia carbnica

O

O CH3 CH3

Propanona

Tambm conhecida como acetona um liquido a temperatura ambiente muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes

CETONAS
OFICIAL Hidrocarboneto + ona VULGAR Radical menor + Radical maior + Cetona

CIDOS CARBOXLICO caracterizado pela a grupamento carboxila ( cadeia carbnica

O

NO = Propanona

OH

presena do ) ligado a uma

1) CH3COCH3

NV = Dimetil-cetona NV = Acetona

2) CH3CH2COCH3
NO = Butanona NV = Metil-etil-cetona NO = 2-metil-pentan-3-ona NV = Etil-isopropil-cetona

O H OH

cido frmico encontrado em formigas e causa irritao na pele!

cido metanoico

O vinagre resultado da oxidao do lcool etilco! O cido butrico encontrado na manteiga ranosa!

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Derivados de cidos carboxlico

CIDO ACETIL SALICLICO

A maior parte dos frmacos so cidos ou bases fracas.

Felix Hoffmann - 1897

Prof. Sidney Lima

CIDOS CARBOXLICOS
O R C R C OH cido O

o nome pode ser formado pelo uso da terminao - carboxlico para designar o grupo carboxila COOH

Acila

1) H-COOH
NO = cido metanico NV = cido frmico

2) CH3COOH
NO = cido etanico NV = cido actico Os grupos carboxlicos, quando considerados substituintes, so designados pelo termo carboxi

3) CH3-CH2-CH2-COOH
NO = cido butanico NV = cido butrico

4) CH3CH2CH2CH2COOH
NO = cido pentanico NV = cido valrico

STERES
So compostos resultantes da reao de um cido carboxlico com um lcool ou fenol, com eliminao de gua.
RCOOH + R'OH RCOOH + ArOH RCOOR' RCOOAr
+ +

1) HCOOCH3
NO = Metanoato de metila
NV = Formiato de metila

2) CH3COOC2H5
NO = Etanoato de etila
NV = Acetato de etila

H2O H2O

3) CH3COOCH(CH3)2
NO = Etanoato de isopropila

4) CH3-CH-COOC6H5 CH3
NO = 2-metil-propanoato de fenila

Os steres podem, ainda, ser definidos como compostos resultantes da substituiao do hidrognio ionizvel de um cido por radicais de hidrocarbonetos.
NV = Acetato de isopropila

NV = 2-metil-propionato de fenila

RCOOH

RCOOR'

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AMIDAS PRIMRIAS

AMINAS So compostos nitrogenados obtidos atravs da substituio do hidrognio da amnia por radicais arila ou alquila
CH3 N H3C CH3
Trimetilamina

AMIDAS SECUNDRIAS

AMIDAS TERCIRIA

Estruturas de Aminas

AMINAS PRIMRIAS
As aminas primrias pode ser nomeadas das seguintes maneiras: a) Cita-se o grupo alquil R como prefixo, seguido do termo azano .

b) Cita-se o nome do anlogo R-H, substituindo o o por amina .

c) Cita-se o grupo alquil R seguido do termo amina .

A numerao inicia-se a partir do seu ponto de ligao, sendo o restante da cadeia citado como substituinte (no caso da 1-etilpentilamina, o

substituinte o grupo etil)

AMINAS SECUNDRIAS
Aminas secundrias e tercirias simtricas so nomeadas por um dos seguintes sistemas: a) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e acrescido do termo -azano. b) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e acrescido do termo amina.

HALETOS ORGNICOS Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela a substituio de um ou mais hidrognios por halognios (F, Cl, Br, I)
H I C H H
Iodometano

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DDT (dicloro-difenil-tricloroetano): inseticida

Cl Cl Cl

Cl

Cl

Clorofmio (CHCl3)

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