UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE UNESC

CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

ANDR DA LUZ POSSAMAI
HIAGO NAGEL AMERICO
TOMAZ BARRETO DA SILVA
SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGNICOS
CRICIMA, AGOSTO DE 201
2
ANDR DA LUZ POSSAMAI
HIAGO NAGEL AMERICO
TOMAZ BARRETO DA SILVA
SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGNICOS
Relatrio apresentado disciplina de Qumica Orgnica
Experimental, do Curso de Engenharia Qumica, da
Universidade do Extremo ul Catarinense !U"EC#$
olicitado pela pro%essora& "orm'lia Ondina (alau de
)arias$
CRICIMA, AGOSTO DE 201
*
SUM!RIO
2$ )U"+,-E".,/0O .E1R2C,$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$3
4$ O56E.27O 8ER,($$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$9
4$:$ O;<etivos espec%icos $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$=
*$ -,.ER2,2 E ->.O+O$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$=
*$:$ -ateriais $$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$=
*$4$ olventes$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$=
1" INTRODU#$O
, solu;ilidade de compostos orgnicos ' um importante parmetro para a
caracteri?a@Ao Bumica$ .estes de solu;ilidade permitem prever a presen@a ou
ausCncia de grupos %uncionais e reatividade em alguns casos$ +e %orma gen'rica, os
testes de solu;ilidade permitem em uma primeira anDlise classi%icar o composto em
su;stncia Dcida, ;Dsica ou neutra$ ,ssim os testes sAo reali?ados em Dgua,
solu@Ao de hidrxido de sdio, solu@Ao de ;icar;onato de sdio, Dcido clordrico
diludo, 'ter e Dcido sul%Erico concentrado$
"a solu;ilidade, o carDter polar ou apolar da su;stncia in%lui muito, <D Bue,
devido polaridade das su;stncias, estas serAo mais ou menos solEveis$
O termo solu;ilidade ' utili?ado tanto para designar o %enFmeno Bualitativo do
processo !dissolu@Ao# como para expressar Buantitativamente a concentra@Ao das
solu@Ges$ , solu;ilidade de uma su;stncia depende da nature?a do soluto e do
solvente, assim como da temperatura e da pressAo do sistema$
H
2" %UNDAMENTA#$O TE&RICA
2"1" S'()*+(+,-,.
egundo -orrison e 5oId !-ORR2O"J 5OK+, 2LLM, p$ 4H# NBuando se
dissolve um slido num lBuido !ou um lBuido noutro lBuido#, as unidades
estruturais do primeiro !ons ou mol'culas# separamOse uma das outras e o espa@o
entre elas passa a ser ocupado pelas mol'culas do solventeP$
"um processo em Bue exista um soluto a ser dissolvido por um solvente
!chamado de dissolu@Ao# ' interessante notar Bue as mol'culas ou ons do soluto
possuem uma %or@a de atra@Ao entre si, e essa %or@a, para Bue ocorra a dissolu@Ao,
precisa ser superada por outra maior$
"os solutos iFnicos, por exemplo, ' necessDrio de um solvente polar para Bue
se<a possvel a dissolu@Ao$ , atra@Ao el'trica existente entre as mol'culas ou ons
do soluto com o solvente, %orma liga@Ges onOdipolo, Bue em;ora individualmente
se<am relativamente %racas, Buando em con<unto, %ornecem energia su%iciente para,
superar as %or@as existentes entre os ons ou mol'culas do soluto$ Qara a dissolu@Ao
de solutos iFnicos outras caractersticas sAo tam;'m necessDrias, como uma alta
constante diel'trica do solvente e a presen@a de certos grupos %uncionais, Bue irAo
in%luenciar diretamente no resultado %inal do processo$ 7ale lem;rar aBui de uma
regra emprica de grande valor, Buando se %ala de dissolu@Ao para solutos nAo
iFnicos& NQolar dissolve polar, apolar dissolve apolarP$
"as solu@Ges, cada on do soluto encontraOse rodeado de diversas mol'culas
do solvente, e di?Ose por isso Bue o mesmo estD solvatado$ egue %igura Bue
representa as intera@Ges onOdipolo num nion solvatado$
)igura L:& 2ntera@Ges onOdipolo, nion dissolvido$
3
,o se estudar a solu;ilidade de compostos orgnicos em solventes ' possvel
classi%icaOlos em grupos, Bue estAo dispostos na ta;ela L:$
S2
ais de Dcidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminoDcidos, compostos poli%uncionais
!car;oidratos, poliDlcoois, Dcidos, etc$#$
SA Rcidos monocar;oxlicos, com cinco Dtomos de car;ono ou menos, Dcidos arenossul%Fnicos$
SB ,minas mono%uncionais com seis Dtomos de car;ono ou menos$
S1
Rlcoois, aldedos, cetonas, 'steres, nitrilas e amidas mono%uncionais com cinco Dtomos de
car;ono ou menos$
A1
Rcidos orgnicos %ortes& Dcidos car;oxlicos com mais de seis Dtomos de car;ono, %enis com
grupos eletro%licos em posi@Ges orto e para, Odicetonas$
A2
Rcidos orgnicos %racos& %enis, enis, oximas, imidas, sul%onamidas, tio%enis com mais de
cinco Dtomos de car;ono, Odicetonas, compostos nitro com hidrogCnio em , sul%onamidas$
B ,minas aromDticas com oito ou mais car;onos, anilinas e alguns oxi'teres$
MN +iversos compostos neutros de "2 ou contendo mais de cinco Dtomos de car;ono$
N1
Rlcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e 'steres contendo somente um grupo
%uncional e nEmero de Dtomos de car;ono entre cinco e noveJ 'teres com menos de oito
Dtomos de car;onoJ epxidos$
N2
,lcenos, alcinos, 'teres, alguns compostos aromDticos !com grupos ativantes# e cetonas
!al'm das citadas em ":#$
I
Sidrocar;onetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, >teres diarlicos,
compostos aromDticos desativados$
.a;ela L:& Compostos orgnicos relacionados s classes de solu;ilidade$ O;s$& Os haletos e
anidridos de Dcido nAo %oram includos devido alta reatividade$ Uma ve? Bue apenas a solu;ilidade
em Dgua nAo %ornece in%orma@Ao su%iciente so;re a presen@a de grupos %uncionais Dcidos ou ;Dsicos,
esta deve ser o;tida pelo ensaio das solu@Ges aBuosas com papel de tornassol ou outro indicador de
pS$
" OB/ETIVO GERAL
Classi%icar e identi%icar alguns compostos orgnicos de acordo com a sua
solu;ilidade$
9
"1" O*0.1+2'3 .34.567+5'3
O;servar as altera@Ges nas su;stncias e classi%icar de acordo com o grupo
de solu;ilidade proposto$ 7eri%icar a reatividade de compostos orgnicos e, Buando
possvel suas caractersticas de Dcido ou ;ase$
8" MATERIAIS E MTODOS
"o desenvolvimento do experimento %oram utili?ados os materiais e solventes
descritos nos prximos tpicos$
8"1" M-1.9+-+3
M-1.9+-( C-4-5+,-,. Q)-:1+,-,.
uporte para tu;os de ensaio OOO L:
.u;o de ensaio QeBueno :2
Qipeta 8raduada M m( L:
EspDtula OOO L:
.a;ela L2& -ateriais utili?ados para a reali?a@Ao do experimento$
8"2" A;'319-3
,mostras de carDter desconhecido, numeradas de L: a LM, sendo as de nT L:
e L* slidas, e as de nT L2J L4J e LM lBuidas$
8"" S'(2.:1.3
S'(2.:1.3 '9<=:+5'3
Rgua destilada
>ter etlico
olu@Ao de "aSCO
4
a MU
olu@Ao de "aOS a MU
olu@Ao de SCl a MU
=
Rcido %os%rico !S
4
QO
*
# 9MU
Rcido sul%Erico !S
2
O
*
# =HU
.a;ela L4& olventes orgnicos utili?ados$
>" PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Utili?andoOse tu;os de ensaio, um para cada teste de solu;ilidade reali?ado,
colocouOse L,:g das amostras slidas e trCs gotas das amostras lBuidas, em 4 m(
do solvente Bue se dese<ava testar a solu;ilidade$ ,ps a adi@Ao da amostra
<untamente com o solvente, os tu;os de ensaio %oram agitados por
aproximadamente trCs minutos, sendo Bue aps esse intervalo de tempo se veri%icou
a ocorrCncia ou nAo da solu;uli?a@Ao$ O desenrolar do experimento ' descrito na
%igura L2, onde estAo as etapas reali?adas para o teste de solu;ilidade com cada
amostra proposta$
:L
2"O(V7E(
I
O(V7E(
N
1
2"O(V7E(
N
2
S
4
QO
*
9MU
S
2
O
*
=HU
2"O(V7E(
O(V7E(
B
SCl MU
2"O(V7E(
O(V7E(
A
1
2"O(V7E(
A
2
"aSCO
4
MU
O(V7E(
"aOS MU
2"O(V7E(
2"O(V7E(
S
2
7ER-E(SO ,O
.OR",O(
S
A
,WU( ,O
.OR",O(
S
B
"0O ,(.ER, O
.OR",O(
S
1
O(V7E(
>.ER
O(V7E(
R8U,
U5.X"C2,
+ECO"SEC2+,

)igura L2& )luxograma para a classi%ica@Ao dos compostos orgnicos pela solu;ilidade$
?" RESULTADOS E DISCUSS@ES
::
Os resultados de solu;ilidade encontrados estAo descritos na ta;ela L*$
S'(2.:1.3
A;'319-3
!<)-
,.31+(-,-
1.9
N-OH
>A
HC( >A
N-HCO
>A
H2SO8
B?A
HPO8
C>A
01 2nsolEvel OOO olEvel OOO 2nsolEvel OOO OOO
02 olEvel olEvel OOO OOO OOO OOO OOO
0 olEvel 2nsolEvel OOO OOO OOO OOO OOO
08 2nsolEvel OOO 2nsolEvel 2nsolEvel OOO 2nsolEvel 2nsolEvel
0> 2nsolEvel OOO 2nsolEvel 2nsolEvel OOO 2nsolEvel OOO
.a;ela L*& Resultados de solu;ilidade encontrados para cada amostra$
A;'319- 01 Y 7eri%icouOse Bue era insolEvel em Dgua, solEvel em "aOS e insolEvel
em "aSCO
4
$ Qertence a classe ,
2
!Rcidos orgnicos %racos#& %enis, enis, oximas,
imidas, sul%onamidas, tio%enis com mais de cinco Dtomos de car;ono, Odicetonas,
compostos nitro com hidrogCnio em , sul%onamidas$
A;'319- 02 Y 7eri%icouOse Bue era solEvel em Dgua e posteriormente em >ter$ "Ao
alterou a tonalidade do papel tornassol$ O papel tornassol pode se apresentar em
trCs cores& vermelha, a?ul ou neutra$ .ornassol vermelho ' usado para testar ;ases,
tornassol a?ul para testar Dcidos e tornassol neutro para testar os dois$ O resultado
o;tido indica uma solu@Ao neutra$ Qertence a classe
:&
Rlcoois, aldedos, cetonas,
'steres, nitrilas e amidas mono%uncionais com cinco Dtomos de car;ono ou menos$
A;'319- 0 D EncontrouOse solEvel em Dgua e insolEvel em 'ter$ Qertence a classe

2
& ais de Dcidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminoDcidos, compostos
poli%uncionais !car;oidratos, poliDlcoois, Dcidos, etc$#$
A;'319- 08 D 2nsolEvel em Dgua, "aOS, SCl, S
2
O
*
Z classe !2#[ e em S
4
QO
*
Z classe !"
2
# [$
:2
EncaixaOse em duas classes$ Classe 2& Sidrocar;onetos saturados, alcanos
halogenados, haletos de arila, >teres diarlicos, compostos aromDticos desativados$
Classe "
2
& ,lcenos, alcinos, 'teres, alguns compostos aromDticos !com grupos
ativantes#, cetonas, Dlcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e 'steres
contendo somente um grupo %uncional e nEmero de Dtomos de car;ono entre cinco e
nove, 'teres com menos de oito Dtomos de car;ono, epxidos$
A;'319- 0> 7eri%icouOse Bue era insolEvel em Dgua, "aOS, SCl e em
S
2
O
*
$ Qertence classe 2& Sidrocar;onetos saturados, alcanos halogenados,
haletos de arila, 'teres diarlicos, compostos aromDticos desativados$
E" CONCLUS@ES
:4
,trav's do procedimento reali?ado, somado a ta;ela de classes dos
compostos orgnicos Buanto a solu;ilidade, podemos determinar a Bue grupos as
amostras analisadas pertencem$ > improvavel Bue sai;amos descrever com
precisAo Buais eram as su;stncias presentes em cada uma das amostras, uma ve?
Bue %oi possvel identi%icar somente os grupos$ +evido a isso ' di%cil descrever Bual
o mecanismo de dissolu@Ao presente em cada um dos testes, pois dentro de um
mesmo grupo cada su;stncia possui um mecanismo espec%ico$ ,lgumas amostras
Bue nAo %oram dissolvidas, apesar de serem classi%icadas em um das classes da
ta;ela L:, podeOse ainda pensar Bue sAo su;stncias inorgnicas$
RE%ERFNCIAS BIBLIOGR!%ICAS
:*
7O8E(, ,$ 2$ Q)6;+5- '9<=:+5-G -:H(+3. '9<=:+5- I)-(+1-1+2-$ 4 ed$ Rio de
6aneiro, ,o (ivro .'cnico, $,$ :=9:, v$ 4
-ORR2O", R$J 5OK+, R$$ Q)6;+5- O9<=:+5-" :* ed$ (is;oa& )unda@Ao Calouste
8ul;en\ian, 2LLM$
:M