1.

RESUMO
Esse trabalho consiste na preparao da acetanilida atravs da reao de
acetilao da anilina, utilizando como agente acilante o anidrido actico. Aps esse
processo, utilizou-se carvo ativo para a purificao do produto e, baseando-se na
literatura, caracterizou-se o mesmo atravs da determinao do ponto de fuso, que ficou
entre !"# e $"#.
2. INTRODUO
A acetanilida um composto org%nico arom&tico 'amida secund&ria(, formada
atravs da acetilao da anilida com o anidrido actico 'figura (. Este composto faz parte
de uma fam)lia de analgsicos introduzidos em **+, a fim de substituir alguns derivados
da morfina e utilizado principalmente para dores de cabea e ao antipirtica, mas
sabe-se que aminas arom&ticas so e,tremamente t,icas podendo causar problemas no
sistema de transporte de o,ig-nio e viciar o usu&rio deste medicamento.
Aps a formao da acetanilida pode-se purific&-la, e a recristalizao um dos
processos mais usados para essa finalidade. .eu embasamento terico consiste na ideia
de que a maioria dos compostos org%nicos so insol/veis a temperatura ambiente,
fazendo com que toda a reao se0a feita sob aquecimento e ao final permitir um
resfriamento lento para formao de cristais puros na disposio de ret)culos cristalinos
perfeitos.
3. MATERIAIS E MTODOS
1nicialmente mediu-se cerca de 2 m3 de anilina e despe0ou-se em um erlenme4er
de 2$ m3 e ento acrescentou-se apro,imadamente $ m3 de &gua destilada. Em
seguida foram adicionados 2,$ ml de anidro actico lentamente e com au,ilio de uma
barra magntica de forma suave para evitar a formao de subprodutos indese0ados.
Aps cerca de ! minutos, foram adicionados $! ml de &gua e colocou-se a
soluo na chapa de aquecimento para total dissoluo do produto formado. #om a
soluo ainda quente adicionou-se em torno de g de carvo ativado e colocou-se sob
agitao constante. Em seguida a mistura foi colocada para ferver por apro,imadamente
$ minutos at se tornar incolor.
5iltrou-se essa mistura ainda quente e resfriou-se at se cristalizar completamente. 6ara
separao dos cristais utilizou-se a filtrao a v&cuo e com o resultado final, observou-se
o ponto de fuso.
4. RESULTADOS E DISCUSSO
A preparao de acetanilida ocorre atravs da acetilao da anilina, usando como
agente acilante o anidrido actico. A reao ocorre conforme indicam as figuras e 2,
mas rea7es secund&rias, assim como a hidrlise b&sica ou &cida 'depende do meio
reacional(, podem formar subprodutos. 8este caso, a adio lenta de anidrido actico sob
agitao magntica, minimiza a formao de produtos indese0&veis. Alm disso, A
agitao magntica mantm o sistema homogeneizado, ou se0a, mantm a concentrao
de produtos e reagentes constante por unidade de volume, e tambm au,ilia na
velocidade da reao, pois a agitao confere um aumento no n/mero de colis7es
efetivas entras as molculas envolvidas. 9odo esse processo realizado a quente com a
finalidade de dissolver todo a subst%ncia obtida pela acetilao.
: carvo ativo tem porosidades bastante desenvolvidas, podendo adsorver
l)quidos, impurezas, e,cesso de reagente. : carvo assim, a0uda no processo de
purificao da acetanilida obtida. ;ealizou-se ento uma filtrao simples com a finalidade
de remover o carvo ativado da amostra. Em seguida, o mtodo de recristalizao tinha
como ob0etivo principal purificar e<ou separar compostos que so sol/veis = quente e
insol/veis, ou pouco sol/veis, a frio, num dado solvente.
A purificao de subst%ncias slidas atravs de recristalizao baseia-se nas
diferenas em suas solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a maioria das
subst%ncias slidas mais sol/vel em solventes quentes que em frios. A solubilidade de
um soluto, em condi7es normais, corresponde = sua quantidade m&,ima de dissoluo
em uma dada quantidade de solvente, a uma certa temperatura. : decrscimo da
solubilidade da subst%ncia = medida que a temperatura diminui ocasiona a sua
precipitao ou cristalizao. As impurezas sol/veis tendem a permanecer na soluo.
A escolha do solvente um dos principais pontos do mtodo de recristalizao. :
solvente no deve reagir com o slido, e ao ser resfriado, o solvente deve produzir cristais
bem formados do slido purificado. >eve dissolver grande quantidade da subst%ncia em
temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas bai,as. Alm disso, o
solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou ento, no dissolv--las, mesmo a
quente. A dissoluo no solvente deve ocorrer = quente, onde uma quantidade de
solvente menor do que a necess&ria para dissoluo da subst%ncia adicionada. Aps a
completa dissoluo da subst%ncia com elevao da temperatura, a soluo filtrada a
quente. A filtrao da soluo = quente tem como ob0etivo eliminar qualquer impureza
insol/vel = quente. Alm disso, deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a
cristalizao da subst%ncia no papel de filtro. Aps a filtrao a quente, a soluo ento
resfriada a temperatura ambiente e posteriormente em banho de gelo, observou-se ento
a formao de cristais. Aps o resfriamento, a soluo filtrada a v&cuo com a finalidade
de separar os cristais obtidos da soluo me.
A caracterizao da subst%ncia feita atravs da determinao e da tcnica de
espectroscopia de resson%ncia magntica nuclear ';?8( com carbono @ e hidrog-nio.
#om uma pequena quantidade de amostra, determinou-se o seu ponto de fuso em um
aparelho para ponto de fuso, obtendo o ponto entre ! A# a $"#. :s valores para
temperatura de fuso na literatura indicam um ponto de fuso entre @"# e $"# para a
acetanilida. A determinao pelo ponto de fuso um importante mtodo avaliar a pureza
do cristal obtido, 0& que impurezas contidas no cristal causariam uma variao na
temperatura de fuso.
As poss)veis impurezas contidas no cristal podem ser provenientes no processo de
recristalizao. A contaminao de um precipitado por subst%ncias sol/veis na &gua me
denominada co-precipitao. 9r-s mecanismos importantes podem ser considerados na
co-precipitaoB
1. oclusoB o contaminante incorporado como imperfei7es dentro da rede
cristalinaC
11. Adsoro de part)culas estranhas na superf)cie do cristalC
111. 1ncluso isomrfica e incluso no-isomrficaB onde a contaminao se faz pela
incorporao da impureza no ret)culo cristalino.
A partir da an&lise espectromtrica da acetanilida por resson%ncia magntica
nuclear, a fim de comprovar a presena deste composto, obteve-se os dois espectros de
;?8

D e
@
# em ane,o '5igura @(. Enumerando-se os carbonos e hidrog-nios do
composto 'figuras + e $(, podemos identific&-los nos espectros de carbono e hidrog-nio.
7. ANEXOS
5igura E Equao geral acetilao da anilina
5igura 2 E ?ecanismo acetilao da anilina
5igura @ - Espectros de ;?8

D e
@
#
5igura + E Estrutura da acetanilida enumerada para an&lise dos deslocamentos qu)micos
de cada carbono correspondente no espectro de ;?8
@
#.
5igura $ - Estrutura da acetanilida indicada para an&lise dos deslocamentos qu)micos de
cada grupo de prtons correspondente no espectro de ;?8

D.