Ensino Mdio Seriado

Qumica 5
Caderno de Atividades
Ensino Mdio Seriado
Qumica 5
Caderno de Atividades
5
Resposta
a)
b) A teoria da fora vital pregava que os compostos org-
nicos s poderiam ser sintetizados por organismos vivos.
Whler conseguiu em laboratrio a sntese da amida.
Resposta: C
Compostos orgnicos podem ser formados tambm por
oxignio, nitrognio, halognios, fsforo etc.
Resposta: B
Primrios: 7 Tercirio: 1
Secundrios: 4 Quaternrio: 1
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Qumica 5
Mdulo 01 Introduo Qumica Orgnica
Exerccios de Aplicao
01. Vunesp
Para os qumicos dos sculos 18 e 19, os compostos
orgnicos proviriam somente de seres vivos e os inor-
gnicos, dos materiais inanimados, como os minerais.
A produo de substncias orgnicas pelos seres vivos
estaria associada a uma fora vital.
Em 1828, Whler obteve a uria (H
2
NCONH
2
), consti-
tuinte tpico da urina, a partir do aquecimento do com-
posto inorgnico cianato de amnio (NH
4
+
NCO

).
a) Escreva a equao qumica da reao de Whler
e classique as duas substncias, de acordo com
suas funes qumicas.
b) Explique por que a experincia de Whler colocou
em dvida a teoria da fora vital.
02. Unemat-MT
No que diz respeito aos compostos orgnicos, no
correta a informao:
a) geralmente so compostos moleculares.
b) possuem, em geral, menor ponto de fuso que os
compostos inicos.
c) so todos, sem exceo, formados s de carbono
e hidrognio.
d) correspondem grande maioria das substncias
conhecidas.
e) so encontrados, na temperatura ambiente, em
todos os estados fsicos.
03. Cesulon-PR
O composto de frmula estrutural
apresenta carbonos primrios, secundrios, tercirios
e quaternrios, respectivamente:
a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 4, 1, 1.
b) 7,4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3.
c) 6, 3, 1, 1.
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 1, pginas 7 a 10 (itens 1 a 4)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 1, questes 01 a 25
Tarefa: 01, 02, 03, 04, 05, 06, 07, 08, 09, 10
Treino: 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25
6
Resposta
I. Normal, insaturada e homognea.
II. Normal, saturada e homognea.
III. Normal, saturada e heterognea.
IV. Ramicada, insaturada e heterognea.
Resposta
01. Verdadeiro.
02. Verdadeiro.
04. Falso (Carbono da ramicao tercirio).
08. Verdadeiro.
16. Verdadeiro.
32. Falso (Composto alicclico).
Resposta: B
A cadeia aberta.
O N est entre carbonos: heterognea.
Entre tomos de carbono encontramos somente simples ligao cadeia saturada.
6
Mdulo 02 Classicao das cadeias carbnicas
Exerccios de Aplicao
01.
Classique as cadeias carbnicas segundo os critrios:
normal, ramicada, saturada, insaturada, homognea
e heterognea.
02. UFC-CE
Assinale as alternativas corretas, referentes frmula:
01. O ciclo apresenta um heterotomo.
02. Existem 3 carbonos secundrios.
04. No h carbono tercirio.
08. A cadeia do composto heterocclica ramicada.
16. Existem 3 carbonos primrios.
32. um composto aromtico.
03. Unisa-SP
Quando uma pessoa leva um susto, a supra-renal produz maior quantidade de adrenalina que lanada na
corrente sangnea. Analisando a frmula estrutural da adrenalina,
podemos concluir que a cadeia orgnica ligada ao anel aromtico :
a) aberta, saturada e homognea. d) fechada, insaturada e homognea.
b) aberta, saturada e heterognea. e) fechada, insaturada e heterognea.
c) aberta, insaturada e heterognea.
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 2, pginas 11 a 13 (itens 1 e 2)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 2, questes 26 a 50
Tarefa: 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35
Treino: 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50
7
Resoluo
a) e b)
Resposta
a) Butano
b) Propeno
c) 1,3-pentadieno
d) Ciclopropano
e) Ciclopenteno
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Exerccios de Aplicao
Mdulo 03 Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I)
01.
O petrleo, matria-prima da indstria petroqumica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, contendo apenas
carbono e hidrognio na sua constituio molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

a) d as frmulas moleculares de cada composto;
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromtico.
02.
Escreva o nome dos compostos abaixo.
a) H
3
C CH
2
CH
2
CH
3
d)
b) H
3
C CH = CH
2
e)
c) H
3
C CH = CH CH = CH
2
8
Resposta
As frmulas dos hidrocarbonetos so:
a)
1,2-butadieno
b)
butenino
c) HC = CH
acetileno
d)
etileno
e)
1,3-hexadiino
8
03.
D as frmulas estruturais dos seguintes hidro carbo-
netos:
a) 1,2-butadieno (buta-1,2-dieno)
b) butenino
c) acetileno
d) etileno
e) 1,3-hexadiino (hexa-1,3-diino)
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 14 a 17 (item 1)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 51 a 76
Tarefa: 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60
Treino: 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76
9
Resposta: C
2,3,3-trimetilexano
Resposta: D
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Exerccios de Aplicao
Mdulo 04 Nomenclatura de hidrocarbonetos (II)
01. Vunesp
O nome correto do composto orgnico de frmula
:
a) 3-isopropil-2-metilpentano.
b) 2-isopropil-2,4-dimetilbutano.
c) 2,3,3-trimetilexano.
d) 2,2,4-trimetilpentano.
e) 3,3-dimetil-5-metilpentano.
02. FESP
Analise os nomes dos compostos de acordo com a
IUPAC.
Os compostos I, II e III so, respectivamente:
a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2-
penteno.
b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpenta-
no.
c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil-2-
penteno.
d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2-
penteno.
e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3-pen-
teno.
10
Resposta: A
10
03. FESP
Ao analisar esse composto, vericamos que os radicais
ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal so,
respectivamente:
a) metil, isopropil e etil.
b) metil, etil e metil.
c) propil, etil e metil.
d) butil, etil e propil.
e) isopropil, etil e metil.
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 17 a 20 (itens 2 e 3)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 77 a 100
Tarefa: 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86
Treino: 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100
11
Resposta: B
Resposta
a) 1,1-dimetil-ciclo-butano
b) 1,1-dietil-3-metilciclo-hexano
c) 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno
d) 1,3,5-trimetil-benzeno
e) -metil-naftaleno
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01. Cefet-MG
Os nomes corretos para os compostos
so:
a) 1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.
b) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
3-metil-1,4-ciclo-hexadieno.
c) 1-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclopropano;
1-etil-2,5-ciclo-hexadieno.
d) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
3-etil-2,5-ciclo-hexadieno.
e) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.
Exerccios de Aplicao
Mdulo 05 Nomenclatura de hidrocarbonetos (III)
02.
D o nome dos hidrocarbonetos a seguir.

12
Resposta: D
12
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 21 e 22 (item 4)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 101 a 114
Tarefa: 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110
Treino: 111, 112, 113, 114
03. PUC-PR
Dada a estrutura:
A funo qual pertence este composto e seu nome
ocial esto corretamente indicados na alternativa:
a) alcano 4-fenil-3-hepteno.
b) alceno 4-benzil-3-hepteno.
c) hidrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexeno.
d) hidrocarboneto 4-fenil-3-hepteno.
e) hidrocarboneto 4-fenil-4-hepteno.
13
Resposta: B
Resposta
a) hepten-4-ol-2
b) ciclopentanol
c) 3-etil-1-hidrxi-benzeno
d) 2-isopropil-1-hidrxi-benzeno
e)
f)
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Mdulo 06 Nomenclatura de compostos oxigenados (I)
Exerccios de Aplicao
01. UCS-RS
Os compostos da funo lcool so de grande impor-
tncia para a nossa vida, tanto pelo uso direto como
pela utilidade na preparao de outros compostos
orgnicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, comer-
cializado como anticongelante da gua de radiadores. O
1,2,3-propanotriol, ou glicerina, utilizado como agente
umectante na indstria alimentcia. O 2-propanol, ou
lcool isoproplico, usado como desinfetante.
Os compostos da funo lcool citados so, respecti-
vamente, representados pelas frmulas:
02.
D os nomes dos compostos ou faa as frmulas.
a)
b)
c)
d)
e) metilpropanol2
f) 3metilbutanol2
14
Resposta: A

14
03.
O tetrametilbutanol um lcool:
a) primrio. d) quaternrio.
b) secundrio. e) nulo.
c) tercirio.
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 23 a 25 (itens 5 e 6)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 115 a 138
Tarefa: 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124
Treino: 125, 126, 127, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138
15
Resposta
a)
b) cido 2-metil-butanico
c) etxi-etano
d)
Resposta
a)
b)
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Mdulo 07 Nomenclatura de compostos oxigenados (II)
Exerccios de Aplicao
01.
D o nome a cada composto apresentado ou faa a
frmula.
a) metil-propanal
b)
c) H
3
C CH
2
O CH
2
CH
3
d) butanona
e) 2,4-pentadienal
f) metil-fenil-cetona
02. Vunesp
Identique todos os grupos funcionais presentes nos
seguintes compostos:
a) vanilina, o composto responsvel pelo sabor de
baunilha;
b) carvona, o composto responsvel pelo sabor de
hortel.
2
16
Resposta: C
lcool etlico C
2
H
6
O Etanol
Acetona C
3
H
6
O Propanona
Formaldedo CH
2
O Metanal
16
03. Vunesp
Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos
podem ter diferentes denominaes aceitas como cor-
retas. Alguns exemplos so o lcool etlico (C
2
H
6
O),
a acetona (C
3
H
6
O) e o formaldedo (CH
2
O). Estes
compostos podem tambm ser denominados, respec-
tivamente, como:
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b) etanol, propanal e metanal.
c) etanol, propanona e metanal.
d) etanol, propanona e metanona.
e) etanal, propanal e metanona.
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 25 a 28 (itens 7 a 10)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 139 a 171
Tarefa: 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148
Treino: 149, 150, 151, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171
17
Resposta: D
I. CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Butano
II.
III.
Resposta: A
2-butanol (C
4
H
10
O)
2-buten-1-ol (C
4
H
8
O)
3-buten-1-ol (C
4
H
8
O)
Butanal (C
4
H
8
O)
Butanona (C
4
H
8
O)
Portanto, o nico que possui frmula mnima diferente o
2-butanol.
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Mdulo 08 Funes orgnicas: reviso
Exerccios de Aplicao
02. Vunesp
Qual das molculas apresentadas possui frmula m-
nima diferente das demais?
a) 2-butanol. d) Butanal.
b) 2-buten-1-ol. e) Butanona.
c) 3-buten-1-ol.
01. Uniju-RS
Dadas as caractersticas de trs compostos orgnicos:
I. hidrocarboneto saturado;
II. alcool primrio;
III. cido monocarboxlico aliftico.
Eles podem ser, respectivamente:
a) Buteno-2, butanol-1, cido benzico.
b) Butano, propanol-2, cido etanodiico.
c) Buteno-2, propanol-1, cido benzico.
d) Butano, propanol-1, cido etanico.
e) Butino-1, propanol-2, cido etanico.
18
Resposta
a)

b)

1 2 10
10
2 10
1
13
8
5
8 8 3
L ar mol
L ar x
x mol vanilina C H O
mol vanili

( )
nna g
mol y
y g vanilina
152
2 10
3 04 10
5
3

,
18
03. UFRJ
O sentido do olfato se baseia num mecanismo comple-
xo, no qual as molculas das substncias odorferas
so adsorvidas em stios especcos existentes na
superfcie dos clios olfativos. Esses clios registram a
presena das molculas e enviam a informao para
o crebro. Em muitos casos, pequenas modicaes
na estrutura de uma substncia podem causar grande
alterao no odor percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam es-
truturas qumicas semelhantes, mas claras diferenas
quanto ao odor.

Odor de amndoa

Odor de baunilha
a) D o nome do composto que tem odor de amndoa.
b) O olfato humano especialmente sensvel ao odor
de baunilha. Podemos perceber sua presena em
concentraes to pequenas quanto 2 10
13
mols
de vanilina/litro de ar. Um artista planeja perfumar um
estdio com odor de baunilha, durante um show. O
estdio apresenta um volume total de 100.000.000 de
litros de ar. Calcule a quantidade mnima de vanilina,
em gramas, necessria para perfumar o estdio.
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, rever pginas 21 a 28 (itens 4 a 10)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 101 a 171
Tarefa: 128, 129, 130, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158
Treino: 159, 160, 161, 162, 163
19
Resposta
a) Propanoato de isopropila
b) Butanoato de sdio
c)
d) Anidrido etanico propanico
e) Cloreto de butanola
f)
Resposta: C
19
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Mdulo 09 Nomenclatura de compostos oxigenados (III)
Exerccios de Aplicao
01.
D nomes aos compostos ou faa suas frmulas.
c) Metanoato de benzila ou formiato de benzila
f) Anidrido pentanico
02. FMTM-MG
O esteviosdeo, frmula estrutural representada na
gura, um edulcorante natural extrado das folhas da
estvia, uma planta latinoamericana.
As funes orgnicas existentes na estrutura dessa
substncia so:
a) lcool, aldedo e cetona.
b) lcool, aldedo e ter.
c) lcool, ter e ster.
d) aldedo, ster e cetona.
e) ter, ster e cetona.
20
Resposta:
1. Verdadeira
2. Falsa (etanoato de sdio)
3. Verdadeira
4. Falsa (aldedo actico etanal)
20
03. UFU-MG
Em relao aos compostos orgnicos mostrados a seguir,
assinale, para cada armativa, (V) verdadeira ou (F)
falsa.
1. O composto I o anidrido actico (etanico).
2. O composto II o etxido de sdio.
3. O composto III o cloreto de acetila (etanola).
4. O composto IV o cido actico (etanico).
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 29 e 30 (itens 11 a 14)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 172 a 191
Tarefa: 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181
Treino: 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191
21
Resposta: C
Benzeno:
Clorofrmio:
ter dietlico:
Trietilamina:
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Mdulo 10 Nomenclatura de compostos nitrogenados e haletos
Exerccios de Aplicao
01. UniCOC-SP
Novos solventes indicam qualidade de pescados
Em vez de benzeno, que muito txico, pesquisadores
propem clorofrmio, ter dietlico e trietilamina.
So Paulo Uma pesquisa de doutorado, apresentada
na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da
Universidade Estadual de Campinas (Unicamp), aper-
feioou uma tcnica de laboratrio que tem o objetivo de
assegurar a qualidade dos pescados. Os pesquisadores
aperfeioaram a tcnica de cromatograa de camada
delgada, que utilizava o benzeno na etapa de separao
dos compostos. Nossa inteno foi substituir o uso do
benzeno por ser um solvente muito txico. Desenvol-
vemos um novo sistema de solventes para separar e
determinar compostos que podem servir como ndices
qumicos de frescor do pescado, como as aminas bio-
gnicas, disse Judite Guimares, uma das autoras do
estudo. O novo sistema de solventes baseado em
clorofrmio, ter dietlico e trietilamina...
www.estadao.com.br
As frmulas estruturais do benzeno, do clorofrmio,
do ter dietlico e da trietilamina so, respectiva-
mente:
a)
b)
c)
d)
e)
22
Resposta: 42 (02 + 08 + 32)
22
02. UFSC (modificado)
Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos
nomes:
a) p-diclorobenzeno
b) m-bromonitrobeneno
c) 1,2,3-trinitrobenzeno
d) 2,4,6-trinitrotolueno
Julgue as associaes a seguir.
01. I - a
02. IV - d
04. V - d
08. VII - b
16. II - b
32. V - c
64. III - a
Some as associaes corretas.
23
Resposta: B
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03. UFRGS-RS
Considerando as regras de nomenclatura qumica
(IUPAC e Usual) para os compostos orgnicos, rela-
cione a coluna da esquerda com a da direita.
C H C
CH
3
OH
OCH
2
CH
3
O
SH CH
3
CH
3
H
H H
Cl
NH
2
1. lcool proplico ( )
2. Acetato de etila
( )
3. Cloroetano
( ) 4. 3-butin-2-ol
6. Fenilamina
7. Cloreto de vinila
( )
5. Metanotiol
( )
Associando-se adequadamente as duas colunas, a
seqncia de preenchimento dos parnteses, de cima
para baixo, :
a) 7 6 5 3 4 d) 1 6 7 5 4
b) 4 2 5 7 6 e) 1 4 3 6 2
c) 5 2 1 7 3
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 30 a 34 (itens 15 a 19)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 192 a 225
Tarefa: 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201
Treino: 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225
24
Resposta: B
Os dois compostos possuem a mesma frmula molecu-
lar (C
11
H
25
O
2
NPS) e frmulas estruturais diferentes.
Resposta
01. Verdadeira.
02. Falsa: os compostos I e II no so ismeros.

04. Verdadeira: os compostos V e VI so ismeros de
cadeia.
24
Exerccios de Aplicao
01.
Os gases que afetam o sistema nervoso so substn-
cias que atuam inibindo a enzima acetilcolinesterase.
Quando o gs neurotxico inalado, todos os msculos
se contraem sem parar e acabam estrangulando os
pulmes e o corao. Observe a seguir as frmulas
estruturais de dois gases dos nervos:
Sobre os dois compostos apresentados, podemos
armar que:
a) ambos apresentam a funo amida.
b) so ismeros.
c) o composto II apresenta 23 tomos de hidrognio
em sua molcula.
d) a funo ter aparece nas duas estruturas.
e) as duas cadeias carbnicas so homogneas.
02. UFC-CE
Considerando os compostos a seguir, assinale as ar-
maes corretas.
01. Os compostos I e II so ismeros de posio.
02. Os compostos II e III so ismeros funcionais.
04. Os compostos V e VI so ismeros de cadeia.
Mdulo 11 Isomeria plana (I)
25
Resposta
a)
b) Corresponde estrutura nmero 4.
c) 5-nonanona, dibutil-cetona
25
E
M
S
E
-
0
7
-
Q
U
5
q
u

m
i
c
a
03. Fuvest-SP
Palndromo Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia
da esquerda para a direita, ou da direita par a esquerda,
tem o mesmo sentido.
Aurlio. Novo Dicionrio da Lngua Portuguesa, 2 ed., 40 imp.,
Rio de Janeiro, Ed. Nova fronteira, 1986, p.1251.
Roma me tem amor e a nonanona so exemplos
de palndromo.
A nonanona um composto de cadeia linear. Existem
quatro nonanonas ismeras.
a) Escreva a frmula estrutural de cada uma dessas
nonanonas.
b) Dentre as frmulas do item a, assinale aquela que
poderia ser considerada um polndromo.
c) De acordo com a nomenclatura qumica, podem-se
dar dois nomes para o ismero do item b. Quais so
esses nomes?
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 4, pginas 35 a 37 (itens 1.1 a 1.3)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 4, questes 226 a 257
Tarefa: 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235
Treino: 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257
26
Resposta
I. 3 II. 4
III. 2 IV. 1
Resposta: A
I. Ismeros de posio: trata-se da 1-butilamina e da
2-butilamina.
II. Metmeros: trata-se da metil-propil-amina e da dietil-
amina.
III. Ismeros de cadeia: trata-se da isobutil-amina e
butilamina.
Resposta
26
Mdulo 12 Isomeria plana (II)
Exerccios de Aplicao
01.
Associe os pares de compostos com o tipo de
isomeria existente entre eles.
1. isomeria de cadeia
2. isomeria de posio
3. isomeria de compensao
4. tautomeria
02. UFRGS-RS
Com a frmula molecular C
4
H
11
N, so representados
os seguintes pares de compostos:
03. UFRJ
Desenhe as frmulas estruturais e d a nomenclatura
IUPAC dos possveis ismeros do hidrocarboneto de
frmula molecular C
5
H
12
.
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 4, pgina 37 (itens 1.4 e 1.5)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 4, questes 258 a 284
Tarefa: 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267
Treino: 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284
Os pares I, II e III so, respectivamente:
a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de
cadeia.
b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros fun-
cionais.
c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de po-
sio.
d) ismeros funcionais, ismeros de posio e isme-
ros de cadeia.
e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e met-
meros.
27
Resposta: D
Resposta: A
O ismero trans sempre mais longo que o cis e, por-
tanto, mais estvel.
Resposta: B
27
E
M
S
E
-
0
7
-
Q
U
5
q
u

m
i
c
a
Mdulo 13 Isomeria espacial: geomtrica
Exerccios de Aplicao
01. UFRGS-RS
Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode
apresentar isomeria espacial.
a) H
2
C=CHCl
b) CH
2
ClBr
c) CH
2
ClCH
2
Cl
d) CHCl=CHCl
e) CH
2
ClCH
2
Br
03. USS-RJ
O nmero de alcenos ismeros de frmula molecular
C
5
H
10
, incluindo a isomeria geomtrica, :
a) 7
b) 6
c) 5
d) 4
e) 3
02.
Sobre um par de ismeros cis-trans correto dizer
que:
a) o ismero trans sempre mais estvel.
b) suas frmulas moleculares so diferentes.
c) o ismero cis apresenta cadeia mais longa.
d) a massa molecular do cis sempre maior.
e) ambos apresentam a mesma disposio no espao.
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 4, pginas 37 a 40 (item 2.1)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 04, questes 285 a 303
Tarefa: 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294
Treino: 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303
28
Resposta: C
Carbono assimtrico aquele que est ligado a quatro
grupos diferentes. Pode tambm ser denominado car-
bono quiral ou estereocentro.
Resposta: D
Aspirina no possui carbono quiral.
Vitamina C (2 carbonos quirais)
28
Exerccios de Aplicao
Mdulo 14 Isomeria espacial: ptica (I)
01. UFG-GO
... o arranjo dos ligantes ao redor do tomo de car-
bono tetradrico ...
Vant Hoff, 1874
Dos carbonos numerados na molcula representada,
qual deles corresponde a um carbono assimtrico?
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
02. Vunesp
Dentre os inmeros preparados farmacuticos para o
combate dor, alguns contm em suas formulaes a
aspirina um analgsico e antitrmico muito utilizado
no combate dor de cabea outros so misturas de
vitamina C e aspirina, tendo como nalidade combater
os sintomas da gripe. As frmulas estruturais para esses
compostos so apresentadas a seguir.
Com relao a esses compostos, correto armar que
h quiralidade:
a) apenas na aspirina, pois na sua molcula h seis
tomos de carbono do anel benznico.
b) apenas na aspirina, pois na sua molcula h dois
tomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois
tomos de oxignio.
c) apenas na vitamina C, pois na sua molcula h
dois tomos de carbono unidos por dupla ligao e
constituem o heterociclo.
d) apenas na vitamina C, pois na sua molcula h dois
tomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro
grupos distintos.
e) nos dois casos, pois as molculas de ambos apre-
sentam tomos de carbono unidos por ligaes
duplas constituindo um ciclo.
29
Resposta: E
29
E
M
S
E
-
0
7
-
Q
U
5
q
u

m
i
c
a
03. PUC-PR
As substncias que apresentam a propriedade de
desviar o plano de vibrao da luz polarizada so subs-
tncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses
compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria
molecular. Diante dessas informaes, qual dos com-
postos adiante apresenta isomeria ptica?
a) cido fnico
b) 3-nitro-pentano
c) Metil-propano
d) cido actico
e) cido-2-cloro-propanico
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 4, pginas 40 a 42 (itens 2.2.I e 2.2.II)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 4, questes 304 a 328
Tarefa: 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313
Treino: 321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328
30
Resposta: B
Resposta: E
C
3
H
6
BrCl C
3
X
8
C
n
X
2n + 2
(ligao simples)
1.
2.
Resposta: 23 (01 + 02 + 04 + 16)
01. Verdadeira: como metade desvia para a direita
(dextrogiro) e a outra metade para a esquerda (levo-
giro), a mistura racmica no desvia o plano da luz
polarizada.
02. Verdadeira: ismeros de posio (posio do ha-
lognio)
1,2-dicloro-benzeno 1,4-dicloro-benzeno
(orto-dicloro-benzeno) (para-dicloro-benzeno)
04. Verdadeira
2
n
= 2
2
= 4
08. Falso: o composto 1,2-dimetil-ciclopropano apre-
senta isomeria geomtrica (cis/trans)
16. Verdadeira: CH
3
O CH
2
CH
2
CH
3
Metxi-propano
(C
4
H
10
O)
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3
Etxi-etano
(C
4
H
10
O)
30
Exerccios de Aplicao
Mdulo 15 Isomeria espacial: ptica (II)
01.
O 2,5-dicloroexano apresenta:
a) 1 d, 1 l, 1 racmico.
b) 1 d, 1 l, 1 racmico, 1 meso.
c) 2 d, 2 l, 2 racmicos.
d) 2 d, 2 l, 2 racmicos, 2 mesos.
e) no apresenta ismeros pticos.
02. UFES
O nmero mximo de ismeros pticos que podem ser
representados pela frmula molecular C
3
H
6
BrCl
a) 2 d) 5
b) 3 e) 6
c) 4
03. UEM-PR
Assinale o que for correto.
01. A mistura racmica formada por 50% de dextro-
giro e 50% de levogiro; portanto no desvia a luz
polarizada.
Roteiro de Estudos
Leia com ateno: Qumica 5 Captulo 4, pginas 42 a 44 (itens 2.2.III a 2.2.VI)
Faa:
Exerccios compatveis: Captulo 4, questes 329 a 350
Tarefa: 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338
Treino: 343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350
02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno pos-
suem isomeria de posio.
04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence funo
lcool e apresenta 4 ismeros pticos ativos.
08. O composto 1,2-dimetilciclopropano no apresenta
isomeria cis-trans.
16. Os compostos metxi-propano e etxi-etano apre-
sentam isomeria de compensao ou metameria.
Some os nmeros dos itens corretos.
31 31
E
M
S
E
-
0
7
-
Q
U
5
q
u

m
i
c
a