objetivos

27

AULA

Lipdeos II - os triacilgliceris

Esperamos que, aps o estudo do contedo desta aula, voc seja capaz de:
Ser capaz de identificar um triacilglicerol;
Ser capaz de entender como ele construdo a partir de glicerol
e cidos graxos;
Entender como a participao de diferentes cidos graxos na estrutura do
triacilglicerol determina suas propriedades fsico-qumicas;
Conhecer funes que os Triacilgliceris desempenham no organismo;
Discutir o conceito de obesidade.

Bioqumica I | Lipdeos II - os triacilgliceris

A maioria dos cidos graxos no pode ser encontrada livre na

natureza. Eles so as unidades de construo de lipdios mais complexos,
como as gorduras (triacilgliceris) e os lipdeos de membranas celulares
(fosfolipdeos e esfingolipdeos). Ns agora veremos a estrutura dos
triacilgliceris e as funes que eles desempenham no organismo vivo.
Nas aulas seguintes, veremos os lipdeos de membranas e outros lipdeos
biologicamente importantes.

FINALMENTE AS GORDURAS, ONDE COMEAMOS. O QUE

SO ELAS?
As molculas conhecidas como gorduras compem substncias
como a manteiga, a margarina, os leos e a banha. Estas molculas so
formadas por trs longas caudas no-polares ou apolares e, por isso,
gorduras no se misturam com a gua. A gua, sendo polar, rejeita as
caudas.
As clulas usam as gorduras para estoque ou armazenamento de
Figura 27.1: Uma micro-

grafia eletrnica de
varredura de adipcitos,
clulas de estoque de
triacilgliceris.

energia justamente porque suas caudas tm mais energia potencial do

que outras molculas biolgicas, como os acares, por exemplo.
Enquanto nos mamferos os adipcitos (clulas do tecido adiposo)
so as clulas especializadas no armazenamento de gorduras, nos insetos
as clulas do corpo gorduroso tm a mesma funo. Nas clulas vegetais,
as gorduras so armazenadas nos cloroplastos sob forma de gotculas
de lipdeos.

TRIACILGLICERIS
Os triacilgliceris
se diferenciam em
funo dos diferentes
cidos graxos que os
compem.

As gorduras so denominadas

TRIACILGLICERIS

ou simplesmente

triglicerdeos. Os detalhes variam, mas todos os triacilgliceris so

formados por 3 cidos graxos, unidos por ligaes ster a uma molcula
de glicerol.
Triacilgliceris podem ser formados por uma ampla variedade
de cidos graxos, maiores ou menores, saturados ou insaturados, que
conferem ao triacilglicerol propriedades especficas. Portanto, existe uma
grande variedade de triacilgliceris que se diferenciam uns dos outros
pela combinao dos diferentes cidos graxos.
No exemplo da Figura 27.2, o triacilglicerol formado por uma
molcula de cido palmtico, uma de cido esterico e outra de cido
olico - os trs cidos graxos. Neste caso, o triacilglicerol possui na
sua estrutura um cido graxo insaturado (o cido olico) e dois cidos
graxos saturados (cido palmtico e cido esterico).

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CEDERJ

MDULO 5

27
AULA

Figura 27.2: Um triacilglicerol formado por 3 cadeias de cidos graxos (caudas

apolares) unidas por uma molcula de glicerol.

O GRAU DE SATURAO FAZ A DIFERENA...

Voc lembra quando falamos que o grau de saturao dos cidos
graxos influencia no seu ponto de fuso? Pois bem, veja agora como
as propriedades dos cidos graxos que formam os Triacilgliceris
determinam as propriedades das gorduras.
Nas gorduras saturadas, as caudas dos cidos graxos tendem a
ficar alinhadas e as molculas formam substncias slidas temperatura
ambiente. Isto o que acontece com a manteiga. Nas gorduras insaturadas,
como o leo de soja, as caudas contm duplas ligaes e, portanto, um
arranjo tridimensional no linear, ou curvo. Estes Triacilgliceris no se
alinham facilmente, o que os mantm como um leo lquido.

Figura 27.3: Representao esquemtica das molculas de triacilgliceris que formam o leo e a manteiga.

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Bioqumica I | Lipdeos II - os triacilgliceris

Voc deve estar se perguntando sobre a margarina....

Para fazer a margarina, o leo vegetal lquido convertido a
slido. Voc imagina como isso feito? preciso introduzir hidrognios
na molcula. A adio de hidrognios nas duplas ligaes chama-se
hidrogenao. Tal procedimento transforma os cidos graxos insaturados
em cidos graxos saturados. Para isso so utilizados gs hidrognio e
um catalisador, em geral nquel.

CIDO

GRAXO

INSATURADO
TRANS

Para mais informaes

ver: Ascherio et al.
(1999) Trans Fatty
Acids and Coronary
Heart Disease. The
New England Journal
of Medicine em http://
www.nejm.org/content/
1999/0340/0025/
1994.asp e
Taylor (1995)
Trans Fatty Acids in
Margarine. The New
England Journal of
Medicine July 13,
1995 Vol. 333,
No. 2. Em http://
www.nejm.org/content/
1995/0333/0002/
0130c.asp

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CEDERJ

Figura 27.4: Para a produo de margarina, o leo vegetal parcialmente hidrogenado.

Aproximadamente 62% dos cidos graxos da manteiga so

saturados, em comparao com apenas 20% na margarina. Durante
a fabricao da margarina e de algumas outras manteigas vegetais, os
leos poliinsaturados de milho, soja ou girassol, ao serem parcialmente
hidrogenados, reorganizam sua estrutura qumica. Esta reorganizao
origina um lipdeo que no encontrado na natureza e que mais
endurecido (saturado), porm no to duro quanto a manteiga. Quando
um dos tomos de hidrognio da cadeia de carbono se desloca de sua
posio de ocorrncia natural (posio cis) para o lado oposto da dupla
ligao entre dois tomos de carbono (posio trans), o cido graxo
reestruturado recebe a designao de CIDO GRAXO INSATURADO TRANS.

MDULO 5

27

E o que voc prefere: manteiga ou margarina?

AULA

Existe ainda hoje uma grande controvrsia a respeito das vantagens

e desvantagens do uso da margarina no lugar da manteiga e vice-versa.
Tal controvrsia tem como foco os possveis efeitos prejudiciais sade
dos cidos graxos insaturados trans. Uma dieta rica nesses cidos graxos,
parcialmente hidrogenados, eleva a concentrao de LDL (lipoprotena de
baixa densidade) aproximadamente na mesma proporo que uma dieta
rica em gordura saturada. Mas, ao contrrio das gorduras saturadas,
as gorduras parcialmente hidrogenadas parecem reduzir tambm a
concentrao de HDL (lipoprotenas de alta densidade). H dados

LDL e HDL
O papel fisiolgico
da LDL e da HDL
e a discusso de
como estas protenas
afetam nossa sade
voc ver na aula 31
deste mdulo.

indicando que os cidos graxos trans dietticos causam 30.000 mortes

a cada ano por doenas cardacas. Em aulas posteriores, falaremos sobre
as lipoprotenas, o seu papel no transporte de lipdeos e sua relao com
as doenas cardiovasculares.

GORDURA FUNDAMENTAL
Apesar das polmicas em torno das gorduras, veja agora alguns
exemplos de sua importncia para o organismo animal.
Durante sua oxidao, as gorduras liberam mais energia (37kJ/g)
que os carboidratos ou as protenas (17kJ/g). As gorduras so estocadas
sem qualquer molcula de gua ligada a elas. Ao contrrio, ao glicognio
(ver aula de glicdeos), por exemplo, liga-se uma quantidade de gua
equivalente a 2 vezes seu prprio peso. Isto significa que, apenas 1/3 do
peso do glicognio carboidrato. Assim, por grama, gorduras estocam
aproximadamente 6 vezes mais energia que o glicognio.
No vero, os ursos estocam grandes quantidades de triacilgliceris
que eles usaro para obter energia durante a hibernao (ver item 4 desta
aula). a forma mais eficiente de garantir o inverno. Camelos tambm
podem estocar grandes quantidades de Triacilgliceris, em suas corcovas,
que eles utilizam na obteno de energia e produo de gua.
O tecido adiposo ajuda a manter rgos e nervos em suas
posies corretas e proteg-los contra choques e leses traumticas. A
camada subcutnea de gordura isola o organismo, preservando o calor e
mantendo a temperatura do corpo. As gorduras auxiliam no transporte
e absoro das vitaminas lipossolveis, como as vitaminas A, D, E e K.
Elas tambm diminuem a produo de secrees gstricas e tornam mais

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Bioqumica I | Lipdeos II - os triacilgliceris

lento o esvaziamento gstrico. Alm disso, adicionam paladar dieta e

produzem uma sensao de saciedade aps a refeio.

HIBERNAO OU POR QUE OS URSOS DORMEM DURANTE

O INVERNO?
Voc j deve ter percebido que nem todo estoque de energia
na forma de gorduras prejudicial. Alguns organismos so capazes
de estocar grandes quantidades de energia na forma de lipdeos, para
posterior utilizao, durante um perodo de inatividade chamado de
hibernao.
A hibernao uma estratgia de sobrevivncia de algumas
espcies no caso de escassez de alimento ou de dificuldade para
encontr-lo, por exemplo, durante o inverno. Na hibernao
profunda a temperatura do corpo do animal pode cair a
aproximadamente 5C. A taxa respiratria cai de 200 por
minuto a 4 ou 5 por minuto e o batimento cardaco de 150
para 5. Este o caso de algumas espcies de esquilos, sapos,
Figura 27.5: O urso pardo americano.

cobras e tartarugas.
No caso de alguns mamferos, como os ursos e texugos,

o estado de prolongada dormncia no inverno acompanhado apenas

de pequena ou nenhuma queda da temperatura corporal. Este estado
chamado de torpor. Por este motivo eles no so considerados
hibernadores profundos ou verdadeiros.
Em algumas espcies de ursos, 4000 calorias podem ser obtidas por
dia a partir da quebra dos lipdeos estocados. Durante a hibernao os
BALANO
HDRICO
o resultado entre a
entrada e a sada de
gua. Se muita gua
perdida e pouca
consumida, temos um
desequilbrio hdrico
que pode levar
desidratao.

ursos tambm no consomem gua e so capazes de manter um perfeito

BALANO HDRICO

por at cem dias.

Embora ursos em hibernao apresentem um nvel de colesterol

srico perigosamente alto, que chega a aproximadamente duas vezes o
nvel de colesterol encontrado em ursos fora do perodo de hibernao,
no h sinais de leso arterial ou formao de depsitos de colesterol
nas paredes das artrias, como acontece com humanos nas mesmas
condies. Essa diferena metablica tem sido objeto de intensa
investigao cientfica.

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MDULO 5
AULA

27

OBESIDADE
Quando falamos de lipdeos, pensamos quase instantaneamente em
obesidade. Ela um dos distrbios metablicos mais antigos; evidncias
de obesidade foram encontradas em mmias egpcias
e esculturas gregas. Entretanto, a preocupao com
a obesidade e a relao inversa entre obesidade
e esttica caracterstica da civilizao moderna
(Figura 27.6).
Obesidade ou sobrepeso um estado no qual
o peso excede um determinado padro que pode
ser baseado na relao entre o peso e a altura do
indivduo (ndice de massa corprea ou BMI, do
ingls Body Mass Index). O conceito est ento

Figura 27.6: Ontem e hoje.

relacionado ao que se considera peso corpreo ideal

ou IBW (do ingls Ideal Body Weight).
O excedente de peso, caracterstico da obesidade, resultante
do aumento do tamanho e do nmero das clulas que estocam lipdeos
no corpo, os adipcitos. Normalmente uma pessoa tem entre 30 a 35
bilhes dessas clulas. Quando ela ganha peso, os adipcitos aumentam
primeiro em tamanho e depois em nmero. Quando uma pessoa comea a
perder peso, as clulas diminuem de tamanho, mas o nmero geralmente
permanece o mesmo. Isso explica porque to difcil reverter um quadro
de obesidade. Mas no se desespere. Voc acaba perdendo este excesso de
adipcitos se no voltar a us-los. As clulas morrem, mas este processo
ocorre mais lentamente.
O seu peso corporal o resultado de um balano entre a
quantidade de energia que voc ingere e a quantidade de energia que
seu organismo requer, ou seja, o qu e o quanto voc come versus o qu
e o quanto voc gasta.
Todo o excesso de energia deve, necessariamente, ser modificado
e transformado em energia qumica potencial para armazenagem. Como
a principal forma de estoque de energia no nosso corpo a gordura, o
excesso de energia disponvel causa um aumento do tecido adiposo e,
conseqentemente, um aumento da massa corporal.
A obesidade tem mltiplas causas. O seu desenvolvimento
resultado de uma complexa interao entre fatores genticos, psicolgicos,

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Bioqumica I | Lipdeos II - os triacilgliceris

socioeconmicos e culturais. Entre os americanos, aqueles com um nvel

de educao mais baixo e mais pobres so, em mdia, mais obesos. Isso
no necessariamente verdade para outros povos.
Fatores ambientais e genticos afetam a forma como os lipdeos
so processados no organismo, e existem diferenas individuais que
tornam um indivduo mais ou menos suscetvel obesidade. Esquims,
por exemplo, tm uma dieta extremamente rica em gordura animal.
comum na dieta dessas populaes a ingesto de grande quantidade de
gordura de foca, consumida sem prvio cozimento. Esse hbito tem sido
fundamental sua sobrevivncia naquele ambiente particular e, portanto,
o conceito de obesidade, neste caso, no pode se basear no padro do
homem moderno ocidental e urbano.
Com base em dados obtidos, principalmente a partir da populao
americana e das populaes urbanas de diversos pases, tem sido sugerido
que o risco de algumas doenas aumenta progressiva e proporcionalmente
com o ganho de peso. Homens, com o peso 20% acima do peso ideal, tm
20% mais chances de morrer de doenas cardacas, 10% mais chances
de sofrer derrame cerebral, o dobro de chances de morrer de diabetes e
40% mais chances de sofrer de doenas da vescula biliar.
Naqueles que apresentam peso 40% acima do normal observase um aumento de 55% de mortalidade associada a todas estas causas,
SRICO
nveis sricos de uma
dada substncia ou
molcula se refere
sua concentrao no
sangue.

das quais: 75% relacionada a doenas cardiovasculares, 75% a derrame

cerebral e 400% a um aumento de mortalidade por diabetes. Algumas
dessas doenas tm sua origem em nveis altos de colesterol SRICO.
Na obesidade mrbida (um aumento de peso acima de 60%) a
mortalidade duplica para cada uma das causas citadas acima.
A obesidade pode acarretar ainda anormalidades endcrinas;
cncer, principalmente de tero, ovrios e pulmes; artrite e hipertenso
e uma grande variedade de doenas.

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MDULO 5

Homens
IBW (%)

Mulheres

BMI (Kg/
m2)

IBW (%)

AULA

Classificao

27

Quadro 27.1: Classificao de sobrepeso e obesidade.

BMI (Kg/
m2)

Superobeso

225

>50

245

>50

Obeso Mrbido

200

45

220

45

Obesidade significativa

160

35

170

35

Obeso

135

30

145

30

Sobrepeso

110

25

120

25

IBW

100

20-25

100

20-25

O peso corpreo ideal pode ser calculado atravs do mtodo do ndice de

massa corprea BMI.
BMI = peso (em quilogramas)/ altura (em metros)2
BW = ndice corpreo ideal; BMI = ndice de massa corprea.

Fonte: FORSE et al. Nutr. Today. 24(5): #10 (1989).

O quadro 27.1 mostra a classificao de sobrepeso e obesidade.
facil ver onde voc se enquadra. Primeiro calcule o seu BMI (ndice de
massa corprea), dividindo seu peso (em quilogramas) pelo quadrado
da sua altura (em metros).
Supondo que voc pese 75 quilogramas e tenha uma altura de
1,68m, teremos:

Para mais
informaes
consulte
http://
www.obesity.
org/obmedconditions.htm)

BMI =75/ (1,68)2= 26.59

Compare agora com o BMI mostrado na tabela. Este ndice de
massa corprea se aproxima do ndice corpreo ideal, tanto para homens
quanto para mulheres. Neste caso, voc est dentro dos 100% do IBW.
Para BMI maiores que 25, o ndice corpreo ideal acrescido de uma
porcentagem que vai de 10% no caso de sobrepeso, at acima de 100%
nos casos de obesidade mrbida e superobesidade.
Tente agora aplicar a tabela em outras pessoas, amigos, familiares,
seu chefe...

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Bioqumica I | Lipdeos II - os triacilgliceris

RESUMO

Triacilgliceris ou triglicerdeos so lipdeos formados por 3 cidos graxos unidos

por ligaes ster a uma molcula de glicerol. Triacilgliceris se diferenciam uns dos
outros pela combinao dos diferentes cidos graxos e so comumente conhecidos
como gorduras e leos. As propriedades dos cidos graxos que formam os
triacilgliceris determinam suas propriedades. Assim, nos triacilgliceris formados
por cidos graxos saturados, as caudas dos cidos graxos tendem a ficar alinhadas
e as molculas formam substncias slidas temperatura ambiente. Triacilgliceris
saturados so encontrados principalmente em gorduras de origem animal. Ao
contrrio, triacilgliceris insaturados formam substncias lquidas temperatura
ambiente como os leos de origem vegetal. Durante sua oxidao as gorduras
liberam mais energia (37kJ/g) que os carboidratos ou as protenas (17kJ/g). Por
este motivo, a principal funo deste tipo de lipdeo nos sistemas biolgicos o
armazenamento de energia. Outras funes so ainda a proteo contra choques
e leses mecnicas; o isolamento trmico, preservando o calor e mantendo a
temperatura do corpo; o transporte e absoro de vitaminas lipossolveis, como
as vitaminas A, D, E e K.

EXERCCIOS
1. 1. Desenhe e descreva a estrutura bsica de um triacilglicerol.
2. Por que as caudas das gorduras so ricas em energia?
3. Por que na reao entre a molcula de glicerol e os cidos graxos, 3 molculas
de gua so liberadas? (ver figura 27.2)
4. O que so cidos graxos insaturados trans?
6. O que obesidade mrbida?
7. Os ursos so considerados hibernadores verdadeiros
FALSO ( )

VERDADEIRO ( )

8. O seu peso corporal resultado:

( ) do balano entre a quantidade de energia que voc ingere e a quantidade de
energia que seu organismo precisa.

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( ) do balano entre a quantidade de energia que voc ingere e a quantidade

AULA

de energia que voc perde.

) do balano entre a quantidade de energia produzida pelo seu corpo e o

quanto de energia voc gasta.

( ) do balano entre a quantidade de energia que voc consome e o quanto de
energia voc absorve.
( ) do balano entre energia e alimento.
9. Triacilgliceris ou triglicerdeos so:
( ) lipdeos formados por 3 cidos graxos unidos por ligaes ster a uma molcula
de glicerol.
( ) lipdeos formados por 3 cetoses unidas por ligaes glicosdicas.
( ) lipdeos formados por 3 aminocidos unidos por ligaes peptdicas.
( ) lipdeos formados por uma molcula de cido graxo e uma molcula de
glicerol.
( ) lipdeos formados somente por cidos graxos.
10. Indique abaixo as principais doenas cujo risco aumenta progressiva e
proporcionalmente com o ganho de peso.
( ) doenas cardacas, derrame cerebral, diabetes.
( ) doenas cardacas, osteoporose e mioma.
( ) doenas cardacas, derrame cerebral e dengue
( ) diabetes, cncer pulmonar, febre amarela
( ) diabetes, osteoporose e derrame cerebral

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Bioqumica I | Lipdeos II - os triacilgliceris

11. Durante a fabricao da margarina e de algumas outras manteigas vegetais,

os leos polinsaturados vegetais so parcialmente hidrogenados. Os cidos graxos
reestruturados recebem a designao de:
( ) cido graxo poliinsaturado
( ) cido graxo hidrogenado
( ) cido graxo insaturado trans.
( ) cido graxo reestruturado
( ) cido graxo saturado

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