Apostila de Qumica Orgnica Exerccios Resolvidos

Maufera Frum Brasil Escola

Bom, a nica dificuldade em fazer uma apostila de qumica orgnica que eu no sei como faz para
escrever os elementos no computador, no word. Mas l vai
Noes Bsicas e Fundamentais que tem de estar na cachola de vocs:
O carbono tetravalente, ou seja, faz apenas 4 ligaes, e covalentes.
Observe as frmulas estruturais abaixo:
Metano:
H
|
HC-H
|
H
Frmula molecular: CH4
Etano:
H H
| |
H-CC-H
| |
H H
Frmula Molecular: C2H6
Tambm podemos escrever a frmula estrutural simplificada em que agrupamos os tomos de H:
H3C CH3
Como pode ver, nas duas maneiras, o carbono faz quatro ligaes:
No metano ele est ligado a 4 hidrognios e no etano est ligado a 3 hidrognios e 1 carbono
Cadeias acclicas, abertas ou alifticas:
Nelas, os tomos de carbono ligam-se sem formar anel ou ciclo
A sequncia que apresenta maior nmero de tomos de carbono chamada cadeia principal.
As cadeias podem ser Retas ou Normais quando apresentam apenas carbonos Primrios e Secundrios
e Ramificadas quando apresentam carbono tercirio e/ou quaternrio.
Carbono primrio quando ele est ligado a apenas outro carbono
Secundrio quando est ligado a 2 carbonos
Tercirio quando est ligado a 3 carbonos
Etc
Exemplos:

Na primeira cadeia, do butano, uma cadeia Reta ou Normal

J o Metil Propano representa uma cadeia Ramificada
O nome Metil diz que tem uma ramificao. A ramificao no metil propano o CH3 embaixo do CH.
Observe que ele no segue a linha reta.
Obs: Nas frmulas tambm podemos representar os hidrognios apenas com traos:

Cadeias cclicas ou fechadas:

Nelas, os tomos de carbono ligam-se formando um ciclo ou anel. Podem ser Simples, quando todos os
tomos de carbono pertencem ao anel, ou Mistas, quando h ramificao no anel.
Exemplos:
http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/images/hidroc9.gif
Esse acima o ciclopropano. Cadeia simples. Observe que as cadeias tambm podem ser representadas
em formas geomtricas. No caso acima, um tringulo, onde em cada extremidade representa um
carbono. Em cima, embaixo esquerda e direita, com seus respectivos hidrognios.
CH2 CH2
|
|
CH2 CH CH3 -> ramificao

Cadeias Saturadas e Insaturadas:

Saturadas:
Possuem apenas ligaes simples Entre Carbonos
Exemplos:

Insaturadas:
Quando h pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre carbonos

Exemplos:

OBSERVAO:
A cadeia carbnica cclica que contm seis tomos de carbono com trs duplas ligaes alternadas
denominda AROMTICA; esse anel chama-se benznico. Se a cadeia fechada sem anel benznico
denominada alicclica
Exemplos:
Cadeias aromticas:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/7/7d/cido_benzico.png
A cadeia aromtica a que est de verde. Nesse exemplo as 3 retas que ficam do lado representam
ligao dupla. Uma ligao sem as retas, dupla ligao com as retas. Cada extremidade representa um
carbono. No total 6.
Pode ser representado assim tambm. O anel benznico a abaixo S figura geomtrica:

Sem o anel benznico denominada alicclica.

Voc tambm pode representar o anel com carbonos e hidrognios, no necessariamente em figura
geomtrica.

Cadeias Homogneas e Heterogneas:

Homogneas:
Apresentam APENAS tomos de carbono na cadeia.
Exemplos:

Heterogneas:

CH3 CH2 O CH2 CH3

H
|
CH3 N CH3
SNTESE RPIDA:
Carbonos primrias, secundrios, tercirios: Primrios ligam-se a apenas 1 carbonos, secundrios 2, etc
Cadeias Homogneas e Heterogneas: Homo apenas carbonos, Hetero apresentam um heterotomo na
frmula, ou seja, um elemento diferente do carbono
Saturada: Apenas ligaes simples. Insaturadas: Ligaes duplas ou triplas
O carbono faz apenas 4 ligaes
Formas de representao:
Estrutural:
H H
| |
H-CC-H
| |
H H
Condensada:
H3C CH3
Molecular:
C2H6

FUNES ORGNICAS:
QUADRO DE NOMENCLATURA:
C = Carbono
1C = Met
2C = Et
3C = Prop

4C = But
5C = Pent
6C = Hex

7C = Hect 10C = Dec

8C = Oct
9C = Non

Ou seja, se o elemento tiver 1 carbono, ele comea com met, se tiver 2 com et, 3 prop, etc
J fica mais claro, veja:
Funes:
Funo Hidrocarboneto:
So compostos que contm apenas hidrognio e carbono. Possuem frmula Geral CxHy.

Os principais hidrocarbonetos so:

ALCANOS OU PARAFINAS:
Hidrocarbonetos Saturados e Acclicos
Nomenclatura: terminao ano
Frmula Geral: CnH2n +2 (esse 2n + 2, pequeno sudeste)
Curiosidade: O metano um gs natural combustvel
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) CH4:
Como tem apenas 1 carbono Met. Como Alcano termina em Ano. Logo, esse o Metano
Observe:
A frmula geral CnH2n + 2
CH4
.n = nmero de carbonos, no caso do CH4 1
n=1
Quer saber o nmero de Hidrognios?
2n + 2, logo 2 x 1 + 2 = 4
5 carbonos, 2 x 5 + 2 = 12
b) CH3 CH3: 2 carbonos et, alcano ano. Etano
c) CH3 CH2 CH3: Propano
d) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3: Pentano

ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS

Hidrocarbonetos insaturados (uma ligao dupla) e acclicos
Nomenclatura: terminao eno
Frmula Geral: CnH2n (2n sudeste)
Curiosidade: O etileno usado no amadurecimento de frutas e na preparao de plsticos acrlicos e
vinlicos
Esse dito popular que prega que se botarmos o fruto enrolado num jornal ele amadurece mais rpido
realmente certo. J disse que o etileno liberado e atua no amadurecimento de frutos. Pois , quando
enrolamos o fruto no jornal, o etileno fica ali preso, possibilitando um amadurecimento mais veloz.
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) CH2 = CH2
2 carbonos, et, terminao eno, temos o Eteno
b)CH3 CH = CH3: Propeno
c) CH3 CH = CH CH3: 2-Buteno
OBS: Nesse caso, contamos os carbonos. Temos que especificar onde est a ligao dupla. Contamos
cada carbonos da esquerda para direita ou da direita para esquerda.

Temos 4 carbonos
CC=CC
1 2 3 4
ou
CC=CC
4 3 2 1
Como a ligao est no segundo carbono, a frmula 2-Buteno

ALCINOS, ALQUINOS OU HIDROCARBONETOS ACETILNICOS

Hidrocarbonetos insaturados (uma ligao tripla) e acclicos
Nomenclatura: terminao ino
Frmula Geral: CnH2n 2
Curiosidade: O acetileno usado em maaricos e em plsticos acrlicos e vinlicos.
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) CH CH: Etino
b) CH C CH3: Propino
c) CH3 CH = CH2: Propeno
d) CH3 CH2 CH3: Propano
e) CH3 C C CH3: 2-Butino
2. Apresente a frmula geral em cada caso:
a) Alcano: CnH2n + 2
b) Alceno: CnH2n
c) Alcino: CnH2n 2

ALCADIENOS, DIENOS OU DIOLEFINAS

Hidrocarbonetos insaturados (2 ligaes duplas) e acclico
Nomenclatura: terminao dieno
Frmula Geral: CnH2n 2
Curiosidade: O 1,3-butadieno usado na fabricao de borracha sinttica.
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) CH2 = C = CH2: Propadieno
b) CH3 CH = C = CH2: 1,2-Butadieno
c) CH2 = CH2: Eteno
d) CH3 C CH: Propino
e) CH2 = CH CH3: Propeno
OBS: Note que no Propeno, Propino ou Propadieno, voc no precisa indicar onde est a ligao. Isso
porque invariavelmente vai ser 1-Propeno, 1-Propino, etc

CICLANOS OU CICLOPARAFINAS:
Hidrocarbonetos saturados, de cadeia cclica
Nomenclatura: comeo ciclo + n de carbonos + ano
Frmula Geral: CnH2n
Curiosidade: O ciclohexano solvente de lacas e resinas usado na extrao de enssncia de flores

1. D a nomenclatura em cada caso:

a) http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/images/hidroc9.gif
Ciclopropano
3 carbonos, prop
b) CH2 CH2
|
|
CH2 CH2
Ciclobutano

c)
Clicopentano
d) CH3 CH3: Etano

CICLENOS OU CICLOALQUENOS
Hidrocarbonetos insaturados (1 ligao dupla) e cadeia cclica
Nomenclatura: ciclo + n de carbonos + eno
Frmula Geral: CnH2n 2
Curiosidade: O ciclopenteno usado em snteses orgnicas
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) CH = CH
|
|
CH2 CH2
Cicloalqueno
Curiosidade dos benzenos: O benzeno solvente e matria-prima para a fabricao de fenol, anilina e
inseticidas (BHC, DDT)
Funes Oxigenadas:
So formadas por compostos que contm carbono, hidrognio e oxignio.
LCOOIS
Apresentam o radical OH (hidroxila) ligado a carbono saturado
Nomenclatura: terminao nol
Representao: - OH
Curiosidade: O lcool comum combustvel e usado em bebidas alcolicas
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) CH3 OH: Metanol
b) CH3 CH2 OH: Etanol
c) CH3 CH2 CH2 CH2 OH: Butanol
d) CH4: Metano
e) CH2 = CH2: Eteno

FENIS
Apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel aromtico
Nomenclatura: Suxifo hidroxi-benzeno
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/a/ab/C6H6O_fenol.png
Hidroxi-benzeno
Fenol uma funo orgnica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromtico.
Apesar de possuir um grupo -OH caracterstico de lcool, o fenol mais cido que o lcool, pois mais
facilmente oxidado.
Curiosidade: O fenol anti-sptico e desinfetante; matria-prima para fabricar cido pcrico e picratos
(pomada para queimaduras)
TERES
Apresentam um heterotomo de oxignio na molcula
Nomenclatura: oxi ano
Curiosidade: O ter comum ou ter sulfrico usado como anestsico
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) CH3 O CH3: Metoxi - Metano
OBS: Antes do heterotomo O, 1 carbono, portanto, Met. Depois do O, 1 carbono, portanto, met
b) CH3 O CH2 CH3: Metoxi Etano
Antes do O, 1 carbono, Met, depois do O, 2 carbonos, et

c)
Metxi-benzeno

ALDEDOS

Apresentam o radical funcional

Nomenclatura: terminao al

(aldoxila)

Representao:
Curiosidade: O formaldedo (formol) matria-prima para a fabricao de plsticos, explosivos e
medicamentos (urotropina, C6H12N4)
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) http://www2.arnes.si/~sspzkola/metanal.gif
Metanal

b)
Etanal
c) CH3 CH CH3 - OH
|
CH3

Metilpropanol
d) CH3 CH CH3
|
CH3
Metilpropano

CETONAS

Apresentam o radical
(carbonila) ligado a dois tomos de carbono
Nomenclatura: terminao ona

Representao
Curiosidade: A acetona ou propanona usada como solvente de tintas e
vernizes e na fabricao de raiom
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/images/cetona56.gif
Propanona
b) http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/images/cetona57.gif
Butanona
c) CH3 OH: Metanol
d)
CH3
|
CH3 C CH3
|
CH3
Dimetilpropano ou metilmetilpropano
e)
CH3
|
CH3 CH CH CH3
|
CH3
2,3-dimetilbutano

CIDOS CARBOXLICOS

So cidos orgnicos e apresentam o radical funcional

Nomenclatura: cido...ico

Representao:
Curiosidade: O cido actico est presente no vinagre
1. D a nomenclatura em cada caso:

(carboxila)

a)
cido metanico, cido frmico
b) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/e/e6/%C3%81cido_propi%C3%B4nico.png
cido propanico, cido propinico
c) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/6/68/%C3%81cido_%C3%A1cido_ac%C3%A9tico.png
cido etanoico, cido actico
d) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/d/d7/%C3%81cido_acr%C3%ADlico.png
cido propenico, cido acrlico
e) cido 2-ceto3-hidroxi4-metilpentanico
H OH
| |
CH3 C C C C = O
| | ||
CH3 H O
STERES
So compostos que resultam da reao de um cido carboxlico com um lcool ou fenol
Nomenclatura: ...oato de...ila

Representao:
Curiosidade: O acetato de etila empregado como essncia artificial de ma e pra
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) http://www.dfly.com.br/carbonarium/248.gif
Etanoato de Etila
Antes do O, 2 carbonos, depois do O, 2 carbonos

b)
Metanoato de metila

Funes Nitrogenadas:
So constitudas por compostos que contm hidrognio, carbono, nitrognio e eventualmente oxignio
AMINAS
So compostos que podem ser considerados derivados da amnia (NH3) pela substituio de um, dois
ou trs hidrognios por radicais obtidos de hidrocarbonetos.
Nomenclatura: ...amina
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) CH3 NH2: Metilamina
b) CH3 NH2 CH3: Dimetilamina
c) CH3 N CH3: Trimetilamina

|
CH3
AMIDAS
Nomenclatura: ...amida

Representao:
1. D a nomenclatura em cada caso:
a) H C = O
|
NH2
b) CH3 C = O
|
NH2
Etanamida
c) CH3 CH - C = O
|
|
CH3 NH2

Outras Funes:
HALETOS
Nomenclatura: ... o halognio entra como ramificao
a) CH3 CH CH3
|
Cl
2-cloropropano
b) CH3 CH CH2 CH3
|
Br
2-bromobutano
c) CH3 CH2 Cl
Cloroetano

EXERCCIOS:
1. Determine a frmula estrutural plana em cada caso:
a) Dimetilpropano
CH3
|
CH3 C CH3
|
CH3
b) Buteno 1
CH2 = CH CH2 CH3

c) Etino
CH CH
d) Metanol
CH3 OH
e) Etanal

f) cido alfa-aminopropanico
CH3 CH C = O
|
|
NH2 OH
g) Metoxi-etano
CH3 CH2 O CH3
2. Faa a representao do aminocido
R CH C = O
|
|
NH2 OH
3. Determine a frmula estrutural plana em cada caso:
a) cido cetopropanico
CH3 C C = O
|| |
O OH
b) Dimetilamina
CH3 NH2 CH3
c) alfa-ceto-beta-amino-gama-hidroxi-pentanodial
OBS: No se assuste, o alfa, beta e gama s indicam a posio. O dial s quer dizer que o radical dos
dois lado
NH2 H
|
|
O=CCCCC=O
| || |
| |
H O H OH H
4. Determine a frmula molecular do Alcano que apresenta 25% de sua massa em hidrognios.
Sabemos que a frmula geral do Alcano CnH2n + 2
25% 25/100
Ento 2n + 2, quantidade de hidrognios
Sobre 12n + 2n + 2
Fazemos uma propoo:
2n + 2/ 14n + 2 = 1/4
14n + 2 = 8n + 8
6n = 6
n=1

O Alcano que tem 1 hidrognio o CH4, metano

5. Identifique os 4 elementos qumicos mais frequentes na matria orgnica
Carbono, Hidrognio, Oxignio e Nitrognio
6. Indique a funo qumica dos lipdios
steres. lcool + cidos graxos
cidos graxos so cidos carboxlicos com muitos carbonos
7. Indique a funo qumica da vitamina C
cido. cido ascrbico
8. Indique a frmula estrutural da alfa-ceto-beta-amino-butanamida
CH3 CH C C =O
|
||
|
NH2 O NH2
9. Determine o Alcano que conta com 16% de sua massa em hidrognios
2n + 2/14n + 2 = 4/25
56n + 8 = 50n + 50
6n = 42
n=7
C7H16