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ESCOLA SANTO TOMS DE AQUINO

Disciplina: Qumica - 3 ano


Atividade Funes Orgnicas
PROFESSORA: Marcelle Prates

Data 10/04/15

Aluno:________________________________Turma:___

Questo 01)
Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espcies do escargot, um pesquisador se
feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-o
sobre o ferimento. Em 2010, uma dcada depois, em funo de uma nova pesquisa, aplicou-se o muco
sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha, constatando-se que, alm de cicatrizante, o muco
elimina agentes infecciosos e hidrata, pois contm alantona (C4H6N4O3). Sua frmula estrutural a
seguinte:
O
HN

O
N
H

N
H

NH2

Pode-se identificar na estrutura da alantona a presena de


a) halognio e funo amida.
b) funo cetona e funo ster.
c) carbono sp2 e carbono sp3.
d) carbono sp e carbono sp3.
e) funo cetona e anel aromtico.
Questo 02)
O etodoloco um antiinflamatrio no hormonal que apresenta propriedades analgsicas e
antiinflamatrias; sua atuao ocorre inibindo a enzima ciclo-oxigenase que induzida pelo processo
inflamatrio. Em sua frmula estrutural, observa-se a presena dos seguintes grupos funcionais:

O
N
H

CH3

H3C
COOH

a)
b)
c)
d)
e)

Amida, lcool, ter.


Amina, ester, cido carboxlico.
Amida, ter, cido carboxlico.
Amina, cido carboxlico, ter.
Amida, Aldedo, lcool.

Questo 03)
A nanotecnologia um campo das cincias dedicado ao controle e manipulao da matria em uma
escala muito pequena (1,0 10-9m). Na medicina, uma aplicao promissora da nanotecnologia est na
produo de frmacos com eficincia mais prolongada a partir de doses menores. De acordo com
matria publicada na Revista Veja na Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do pesquisador
Anselmo Gomes de Oliveira (UNESP) introduziu a doxorubicina, um quimioterpico injetvel de ao
contra cncer de fgado e pulmo, dentro de um nanocarregador construdo com lipossoma, que um
nutriente muito consumido pelas clulas cancerosas , reduzindo para um quinto a toxicidade desde
medicamento.
Acerca da doxorubicina mostrada abaixo, faa o que se pede.

OH

O
OH
OH
H

OH

H3C

CH3

doxorubicina
OH
NH2

a)
b)

Escreva a frmula molecular da doxorubicina.


Indique quatro funes orgnicas presentes nessa substncia.

Questo 04)
A influenza uma virose respiratria aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida
como gripe. A estrutura qumica, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais,
atualmente utilizado.
H3C

CH3
O

COOC 2H5

HN
NH2
O

CH3

Sobre a estrutura acima, INCORRETO afirmar que


a)
b)
c)
d)

apresenta frmula molecular C16H28N2O4.


apresenta os grupos funcionais amina e ter.
um composto aromtico.
um composto insaturado.

Questo 05)
Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5) pertencem, respectivamente, as seguintes funes
orgnicas:
O

1.

CH3

O
O

CH3

2.
3.

CH3

OH

O
CH3

CH3
N
CH3

4. NH(CH3)2
O

5.
a)
b)
c)
d)
e)

CH 3

steres, cidos carboxlicos, aminas, amidas e anidridos.


anidridos, cidos carboxlicos, amidas, aminas e aldedos.
aldedos, cidos carboxlicos, aminas, amidas e steres.
cidos carboxlicos, aldedos, amidas, aminas e anidridos.
anidridos, cidos carboxlicos, aminas, amidas e aldedos.

Questo 06)
Vrias substncias orgnicas de importncia biolgica so consideradas compostos de funo mista. Um
exemplo a tiroxina, um hormnio produzido pela glndula tireide, cuja estrutura est representada
abaixo:
I

I
NH2

HO

CH2

CH

O
C
OH

Tiroxina

Na molcula de tiroxina, as funes orgnicas presentes so:


a) lcool, haleto de acila, ster, amida e aldedo.
b) Fenol, haleto de acila, ster, amina e aldedo.
c) lcool, haleto orgnico, ter, amida e cido carboxlico.
d) Fenol, haleto orgnico, ter, amina e cido carboxlico.
Questo 07)
Efeito colateral
Uma substncia j de uso recorrente no esporte.
Eduardo De Rose, da Agncia Mundial Antidoping (Wada), diz que doping com femproporex estimula o
sistema nervoso e vem crescendo no futebol.
Efeito colateral. In: Jornal Extra, 3524, agosto, 2007.
Se um atleta for condenado por doping, ficar algum tempo sem poder exercer oficialmente sua profisso
e poder ter sua imagem afetada por todo o tempo de sua carreira. A reportagem acima faz uma meno
polmica em torno do jogador Dod do Botafogo, que foi julgado por uso de doping, utilizando o
femproporex, substncia que possui a seguinte frmula estrutural:
H
CH 2

C
CH 3

CH2CH2CN
N
H

Sobre o composto acima, atenda s seguintes solicitaes.


a) Escreva a frmula molecular.
b) Identifique as funes orgnicas existentes.
Questo 08)
A azidovudina (AZT), com frmula estrutural representada na figura, um importante quimioterpico
disponvel para o combate ao vrus da imunodeficincia adquirida (HIV).
O
H

CH3

HO

N3

Dentre as funes orgnicas encontradas na estrutura do AZT, temos:


a) amida, cetona e ster.
b) fenol, ster e amina.
c) fenol, ter e amina.
d) lcool, amina e cetona.
e) lcool, amida e ter.

Questo 9) (UERJ/1997) Na composio de corretores do tipo Liquid Paper, alm de hidrocarbonetos e


dixido de titnio, encontra-se a substncia isocianato de alila, cuja frmula estrutural plana representada
por:
CH2 = CH CH2 - N = C = O
Com relao a esta molcula, correto afirmar que o nmero de carbonos com hibridao sp2 igual a:
(a) 1
(b) 2
(c) 3
(d) 4
Questo 10)
Em agosto de 2005 foi noticiada a apreenso de lotes de lidocana que teriam causado a morte de
diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricao. Este frmaco um anestsico local muito
utilizado em exames endoscpicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular est
representada a seguir
CH3

O
NH

CH2

CH3

CH2 N
CH2

CH3

CH3

e apresenta as funes:
a) amina secundria e amina terciria.
b) amida e amina terciria.
c) amida e ster.
d) ster e amina terciria.
e) ster e amina secundria.
Questo 11)
O aspartame um adoante sinttico amplamente utilizado em substituio da sacarose. Alguns estudos
indicam que o mesmo pode ter ao txica, no entanto nenhum estudo foi conclusivo a ponto de proibir a
comercializao e o uso deste produto. Sua frmula estrutural est representada abaixo.
De posse desses dados marque a alternativa que contempla as funes qumicas contidas nessa
estrutura:
NH2

HO

O
OCH3

a)
b)
c)
d)
e)

lcool, cetona, amina, amida, fenol e ster.


hidrocarboneto, cetona, ter, amida e amina.
benzeno, cetona, aldedo, ster e ter.
cido carboxlico, ster, amida, amina e aromtico.
haleto, sal, anidrido, lcool, ster e aromtico.

Questo 12)
O METOTREXATO um antimetablico, anlogo ao cido flico, que inibe a diidrofolato redutase, enzima
necessria para a sntese de nucleotdeos e aminocidos. Assim, reduz a sntese de DNA, inibe a mitose
e a proliferao de clulas de diviso rpida, como so as da epiderme e da medula ssea. largamente
usado no tratamento da leucemia linfoblstica aguda, tumores trofoblsticos, linfossarcomas, alm de
ulceraes agudas de leses psoriticas. Apresenta a seguinte frmula estrutural:

H2N

N
CH3

CH2N

CONH

N
NH 2

HOOCCH 2

COOH

Entre as funes orgnicas presentes no composto, encontramos:


a) amida, aldedo, cido carboxlico;
b) amina, aldedo, cido carboxlico;
c) amina, amida, cido carboxlico;
d) nitrila, amina, aldedo;
e) nitrila, amida, aldedo.
Questo 13) (UERJ/1998) "O Ministrio da Sade adverte: fumar pode causar cncer de pulmo."
Um dos responsveis por esse mal causado pelo cigarro o alcatro, que corresponde a uma mistura de
substncias aromticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

As frmulas moleculares dos trs hidrocarbonetos citados so, respectivamente:


(a) C6H12 , C12H12 , C18H20
(b) C6H12 , C12H10 , C18H18
(c) C6H6 , C10H10 , C14H14
(d) C6H6 , C10H8 , C14H10
Questo 14) (UERJ/1999) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado
gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a
"performance" da gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero:


(a) IV

(b) III

(c) II

(d) I

Questo 15) (UERJ/1999) O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o corante ndigo, feito com o
produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do "jeans" em vrios pases.
Observe a estrutura desse corante:

Nessa substncia, encontramos um nmero de ligaes pi () correspondente a:


(a) 3

(b) 6

(c) 9

(d) 12

Questo 16) (UFRRJ/1999) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, est
colocada a seguir.

Em relao molcula, pode-se afirmar que:


(a) apresenta 30 ligaes sigmas () e 2 pi ().
(b) um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
(c) os carbonos trs e quatro da cadeia principal apresentam hibridaes sp3 e sp2, respectivamente.
(d) dos dez carbonos, quatro so trigonais e seis so tetradricos.
(e) apresenta cadeia acclica, ramificada, heterognea e insaturada.
Questo 17) (UERJ/2000) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo N-haloamina
confere a eles propriedades biocidas, matando at bactrias que produzem mau cheiro.
O grande responsvel por tal efeito o cloro presente nesses compostos.

A cadeia carbnica da N- haloamina acima representada pode ser classificada como:


(a) homognea, saturada, normal.
(b) heterognea, insaturada, normal.
(c) heterognea, saturada, ramificada.
(d) homognea, insaturada, ramificada.
Questo 18) (UNIRIO/2000) O agente laranja ou 2,4-D um tipo de arma qumica utilizada na Guerra do
Vietn como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as rvores durante os bombardeios.

Na estrutura do agente laranja, anterior, esto presentes:


(a) 4 ligaes e 1 cadeia aromtica.
(b) 3 ligaes e 1 cadeia aromtica.
(c) 1 cadeia mista e 9 ligaes sigma.

(d) 1 cadeia heterognea e 5 carbonos secundrios.


(e) 1 cadeia aromtica e 12 ligaes sigmas.
Questo 19) (UFRS/2000) A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substncias
cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura:

Sua cadeia carbnica corresponde a um:


(a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados.
(b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados.
(c) heterocclico, saturado, aromtico.
(d) ciclo homogneo, saturado, aromtico.
(e) alqueno, insaturado, no aromtico.
Questo 20) (PUCRJ/2001) Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla ligao carbonocarbono (C=C) reagi-lo com solues diludas de permanganato de potssio (uma soluo violeta), pois
essas causam o seu descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela que contm APENAS
compostos que vo descorar uma soluo diluda de permanganato de potssio.
(a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH
(b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH
(c) CH3CHCH2 e CH3COCH3
(d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3
(e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH
Questo 21) (PUCRJ/2002) Um grupo de compostos, denominado cidos graxos, constitui a mais importante
fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes o cido linoleico, presente no leite humano. A sua
frmula estrutural simplificada :
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbnica classificada como:
(a) Aberta, normal, saturada e homognea.
(b) Aberta, normal, insaturada e heterognea.
(c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea.
(d) Aberta, ramificada, saturada e homognea.
(e) Aberta, normal, insaturada e homognea.
Questo 22) (UFF/2004) O propeno obtido a partir do leo cru durante o processo de refino da gasolina. O
craqueamento de hidrocarbonetos origina o propeno e, quando necessrio, pode tambm ser obtido pela
desidrogenao cataltica do propano.
Analise as afirmativas I, II e III, observando sua relao com a molcula do propeno H3C CH = CH2.
I) Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp2.
II) Apresenta oito orbitais moleculares sigma e um pi.
III) uma molcula plana. Todos os oito tomos esto no mesmo plano por causa dos hbridos sp.
Assinale a opo que contm a proposio correta:
(a) somente a I correta
(b) somente a I e a II so corretas
(c) somente a II correta
(d) somente a II e a III so corretas
(e) somente a III correta

Questo 23) (UFV/2004) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente domstico pertencem
classe de compostos denominados piretrides. Dentre os muitos piretrides disponveis comercialmente,
encontra-se a deltametrina, cujo ismero mais potente tem sua frmula estrutural representada a seguir:

Com relao frmula apresentada acima, assinale a afirmativa incorreta:


(a) Existe um carbono quaternrio.
(b) O composto apresenta dez ligaes pi.
(c) O composto possui trs carbonos assimtricos.
(d) O composto possui sete carbonos quaternrios.
(e) O composto possui quinze carbonos com hibridao sp2 e um carbono sp.
Questo 24) (UFRS/2005) O limoneno um composto orgnico natural existente na casca do limo e da
laranja. Sua molcula est representada a seguir.

Sobre essa molcula, correto afirmar que ela:


(a) aromtica.
(b) apresenta frmula molecular C10H15
(c) possui cadeia carbnica insaturada, mista e homognea.
(d) apresenta 2 carbonos quaternrios.
(e) possui somente 2 ligaes duplas e 8 ligaes simples.
Questo 25) (PUCRS/2005) A frmula estrutural que representa corretamente um lcool com cadeia
carbnica aliftica e insaturada :

Questo 26) (UEL/2005) Voc j sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substncia responsvel
pela sensao picante na lngua a capsaicina, substncia ativa das pimentas. Sua frmula estrutural est
representada a seguir.

Em relao estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir.


I. Apresenta cadeia carbnica insaturada.
II. Apresenta trs tomos carbono tercirio.
III. Apresenta possibilidade de formar ligaes (ponte) de hidrognio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 tomos de carbono sp2 com eltrons ressonantes.
Esto corretas apenas as afirmativas:
(a) I e II.
(b) I e IV.
(c) II e III.
(d) I, III e IV.
(e) II, III e IV.
Questo 27) (UFRS/2005) O limoneno um composto orgnico natural existente na casca do limo e da
laranja. Sua molcula est representada a seguir:

Na figura, o carbono quiral que essa molcula possui representado pelo nmero:
(a) 1.
(b) 2.
(c) 3.
(d) 4.
(e) 5.
Questo 28) (PUCMG/2006) Os carboidratos so assim chamados porque possuem frmula emprica CH2O,
o que sugere um "hidrato de carbono" existem normalmente em equilbrio entre a forma de cadeia aberta e
cclica. Dois importantes carboidratos so a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas so representadas a
seguir.

Sobre as duas estruturas, INCORRETO afirmar que:


(a) possuem frmula molecular C6H12O6.
(b) so polares e devem, portanto, ser solveis em gua.
(c) possuem carbonos assimtricos.
(d) as duas estruturas possuem carbonilas e so, portanto, cetonas.
Questo 29) (UFG/2006) "... o arranjo dos ligantes ao redor do tomo de carbono tetradrico..."
Van't Hoff, 1874

Dos carbonos numerados na molcula representada, qual deles corresponde a um carbono assimtrico?
(a) 1
(b) 2
(c) 3
(d) 4
(e) 5
Questo 30) (UEL/2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de
informaes entre as clulas, a amnia que provoca irritao nos olhos e o alcatro, formado pela mistura de
compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancergeno. Sobre o
benzopireno, cuja estrutura qumica apresentada a seguir, correto afirmar que a molcula formada por:

(a) Cadeias aromticas com ncleo benznico.


(b) Arranjo de cadeias carbnicas acclicas.
(c) Cadeias alicclicas de ligaes saturadas.
(d) Cadeias carbnicas heterocclicas.
(e) Arranjo de anis de ciclohexano.
Questo 31) (UFPEL/2007) Considerando a metionina e a cistena, assinale a afirmativa correta sobre suas
estruturas.

(a) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono cuja hibridizao sp2 e cadeia carbnica
homognea.
(b) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono cuja hibridizao sp2, mas a metionina tem
cadeia carbnica heterognea e a cistena, homognea.
(c) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono cuja hibridizao sp2 e cadeia carbnica
heterognea.
(d) Ambos os aminocidos apresentam os tomos de carbono com hibridizao sp e cadeia carbnica
homognea.
(e) Ambos os aminocidos apresentam os tomos de carbono com hibridizao sp, mas a metionina tem
cadeia carbnica homognea e a cistena, heterognea.
Questo 32) O fenol (hidroxibenzeno) corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal
se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central,
fgado e rins. Que funo hidrocarboneto o fenol apresenta?

a)
b)
c)
d)

Fenol
Benzeno
Alqueno
lcool

Questo 33) Qual o nome do composto abaixo?

a)
b)
c)
d)

cido Butanico
Butanal
Butanamida
Butan-oxi-metano

Questo 34) Qual o nome do composto abaixo?

a)
b)
c)
d)

2 metil butanal
2- etil propanal
2 metil butano
3 etil metanal

Questo 35) Qual o nome do composto abaixo?

a)
b)
c)
d)

3 hexanol
2- hexanona
cido Butanico
3 hexanona

Questo 36) Qual o nome do composto abaixo?

a)
b)
c)
d)

etil-metil-vinilamina
Propano-amina
N,N-etil, metil-propanamida
Et-oxi-etanamina

Questo 37) Qual o nome do composto cuja frmula molecular CH3-COO-CH3 ?


a) Metanoato de Metila
b) Etanoato de Etila
c) Et-oxi-etano
d) Etanoato de Metila
Questo 38) D o nome dos compostos a seguir:
a)

b)

c) HCOO-C6H5

d)

e)

f) CH3CH2-O-CH2CH2CH
Questo 39) O aspartame, estrutura representada a seguir, uma substncia que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substncia so suficientes para causar a doura aos alimentos preparados, j
que esta cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.

As funes orgnicas presentes na molcula desse adoante so, apenas:


(A) ter, amida, amina e cetona.
(B) ter, amida, amina e cido carboxlico.
(C) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.
(D) ster, amida, amina e cetona.
(E) ster, amida, amina e cido carboxlico.
Questo 40) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgnicos e suas frmulas condensadas na
coluna de cima com os nomes oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 COOH)
IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH)
(P)
(Q)
(R)
(S)
(T)

Propanotriol
cido etanico
Metanal
Fenil amina
Etino
A associao correta entre as duas colunas
(A) I-P, II-T, II-Q, IV-R
(B) I-Q, II-R, II-T, IV-P
(C) I-Q, II-T, III-P, IV-R
(D) I-R, II-T, III-Q, IV-P
(E) I-S, II-R, III-P, IV-Q

Questo 41) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos utilizada no tratamento


da hipertenso. Esto presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funes:

(A) ster, lcool, amina, amida, alqueno.


(B) amida, alqueno, lcool, amina, fenol.
(C) amina, fenol, aldedo, ter, lcool.
(D) cetona, lcool, amida, amina, alqueno.
(E) amida, cetona, ter, lcool, amina.
Questo 42) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contm em sua
constituio, no mnimo, as seguintes substncias: detergente, corante, bactericida, essncia e cido ctrico
(regula o pH).

As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural do cido mencionado, so:


(A) cetona e lcool
(B) lcool e aldedo
(C) cido carboxlico e lcool
(D) cido carboxlico e aldedo
(E) cetona e ster
Questo 43) (COVEST/11) O cido acetil saliclico (AAS) um importante analgsico sinttico:
Sobre este cido e os tomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:

0-0) o carbono 1 tem hibridao sp3


1-1) a ligao entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp2-p.
2-2) existem ao todo 4 ligaes (pi).
3-3) o carbono 3 forma ligaes com ngulos de 120 graus entre si.
4-4) o carbono 4 pertence a um grupamento cido carboxlico.
Questo 44) (COVEST/09) Os compostos representados pelas estruturas abaixo so corantes bastante
conhecidos. De acordo com as estruturas, analise as afirmaes a seguir.

0-0) O ndigo apresenta quatro anis aromticos.


1-1) Todos os carbonos presentes na molcula do ndigo possuem hibridizao sp2.
2-2) Todos os carbonos presentes na molcula da brasilina possuem hibridizao sp3.
3-3) A brasilina apresenta quatro grupos fenol.
4-4) Na molcula do ndigo, os anis aromticos esto conjugados entre si. O mesmo no ocorre no caso da
brasilina.

Questo 45) (COVEST/09) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que:

0-0) o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados ismeros uma vez que possuem o mesmo nmero
de tomos de carbono.
1-1) o benzeno e o antraceno so hidrocarbonetos aromticos.
2-2) as molculas de benzeno e antraceno so planas devido ao fato de possurem todos os carbonos com
hibridizao sp2.
3-3) a molcula do ciclo-hexano tambm plana, apesar de apresentar carbonos sp3.
4-4) ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes frmulas moleculares:
C6H12, C6H6 e C14H14.
Questo 46) (COVEST/08) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para
matar 50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a
2,3,7,8-tetraclorodibenzeno- dioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est
apresentada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22
mg/kg, respectivamente. K (Z=19), C(Z=6), N (Z=7), H(Z=1) e O(Z=8). Considerando as ligaes qumicas
presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.

A) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas.


B) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada por ligaes covalentes, que apresenta dois anis aromticos e
tem carbonos com hibridizao sp2.
C) Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma mistura
slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD.
D) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de carbono assimtrico.
E) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes apolares.
Questo 47) (COVEST/07) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

0-0) Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp2.


1-1) Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp3.

2-2) O carbono 5 apresenta hibridizao sp.


3-3) Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi () entre si.
4-4) Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi () e uma sigma (), entre si.
Questo 48) (COVEST/CTG/12.2) O licopeno um carotenide que d a cor vermelha ao tomate, melancia
e a outros alimentos. um antioxidante que, quando absorvido pelo organismo, ajuda a impedir e reparar os
danos s clulas causados pelos radicais livres. Observando a estrutura da molcula do licopeno a seguir,
podemos afirmar que esta molcula possui:

0-0) Cadeia carbnica saturada.


1-1) 11 ligaes duplas conjugadas.
2-2) Estereoqumica cis nas ligaes duplas mais externas.
3-3) tomos de carbono com hibridao sp2 e com hibridao sp3.
4-4) 26 eltrons .
Questo 49) (COVEST/07) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos
afirmar que esta droga apresenta:

1) um anel aromtico.
2) vrios carbonos
assimtricos).
3) uma funo amida.
4) duas funes ster.
Esto corretas:

A) 1 e 2 apenas
quirais

(ou

carbonos

B) 2 e 3 apenas
C) 1, 2 e 4 apenas
D) 1, 3 e 4 apenas
E) 1, 2, 3 e 4

Questo 50) (COVEST/06) A Vitamina C, tambm conhecida como cido Lascrbico, comercializada a
partir do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.

A) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros.
B) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico,
descrito abaixo:

C) Apresenta quatro hidroxilas.


D) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3.
E) Apresenta dois carbonos assimtricos.
Questo 51) (UFRJ) A morfina, uma droga utilizada em tratamento de cncer, tem a formula estrutural:

Os carbonos assinalados possuem hibridizao, respectivamente:


a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. b) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2. d) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
e) 1-sp2, 2-sp2, 3-sp
Questo 52) (COVEST/05) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles no so
aromticos?

A) Naftaleno e fenantreno
B) Cicloexeno e ciclobuteno
C) Benzeno e fenantreno
D) Ciclobuteno e fenol
E) Cicloexeno e benzeno

Questo 53) (COVEST/00) Em seu livro O Homem que Matou Getlio Vargas, J Soares afirma que a
naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traas, misturada em dose certa, pode ser to txica e
fulminante quanto o cianeto. O constituinte bsico da naftalina o naftaleno, C10H8, sobre o qual podemos
afirmar que um hidrocarboneto:
a) aromtico que apresenta atividade ptica.
b) aromtico aquiral.
c) cclico saturado.
d) acclico.
e) cclico insaturado quiral.
Questo 54) (COVEST/01) O composto mostrado na figura abaixo um exemplo da vasta classe de
compostos conhecidos como esterides. Considerando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que
existe(m):

0-0) quatro carbonos com hibridizao sp2.


1-1) uma funo ster e uma funo cetona.
2-2) uma funo aldedo e uma funo lcool.
3-3) trs carbonos quaternrios.
4-4) somente trs centros quirais (carbonos assimtricos).
Questo 55) (COVEST/99) Em relao s molculas orgnicas, correto afirmar:
A) uma molcula orgnica no pode ter diferentes grupos funcionais.
B) algumas molculas orgnicas no contm tomos de carbono.
C) molculas orgnicas so produzidas somente por organismos vivos.
D) todas as molculas, contendo o elemento carbono, so orgnicas.
E) molculas orgnicas apresentam um esqueleto de carbono e podem apresentar grupos funcionais a ele
ligados.
Questo 56) (COVEST/99) Considerando as estruturas qumicas abaixo INCORRETO afirmar:

A) 2 e 3 representam um nico composto.


B) 1 e 2 representam compostos isomricos.
C) 1, 2 e 3 so representaes diferentes para um mesmo composto.
D) 2 e 3 so estruturas de ressonncia.
E) 1 a estrutura que melhor representa a deslocalizao de eltrons no benzeno.
Questo 57) (Unesp) Gota e uma doena caracterizada pelo excesso de acido rico no organismo.
Normalmente, nos rins, o acido rico e filtrado e segue para a bexiga, de onde ser excretado pela urina. Por
uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produo, os rins no conseguem expulsar parte do acido
rico. Essa poro extra volta para a circulao, permanecendo no sangue. A molcula do acido rico,
abaixo, e um composto que:

a) possui o anel aromtico em sua estrutura;


b) apresenta quatro ligaes p (pi) e treze ligaes s(sigma);
c) e caracterizado por carbonos que apresentam hibridizao sp2;
d) apresenta a cadeia carbnica cclica com dois radicais.
Questo 58) (UFRN) A pentoxiverina e utilizada como produto teraputico no combate a tosse. Indique a
alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:

a) 8 eltrons p, 12 eltrons no ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.


b) 6 eltrons p, 12 eltrons no ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
c) 6 eltrons p, 14 eltrons no ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
d) 8 eltrons p, 14 eltrons no ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
e) 8 eltrons p, 12 eltrons no ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
Questo 59) (USP) O anuleno e um hidrocarboneto aromtico que apresenta a seguinte formula estrutural
simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar que


a) tem formula molecular C18H20 , 9 ligaes pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono carbono.
b) tem formula molecular C18H18 , 9 ligaes pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono carbono.
c) tem formula molecular C18H16 , 9 eltrons pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono carbono.
d) tem formula molecular C18H20 , 9 eltrons pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono carbono.
Questo 60) (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na molcula de metano (CH4)
pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretao frontal dos orbitais atmicos s do
tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais hbridos sp3.
c) Um orbital hibrido sp3.
d) Um orbital s e trs orbitais p.
e) Um orbital p e trs orbitais sp2.
Questo 61) (ITA-SP) Observe o composto cuja formula estrutural plana e mostrada abaixo, onde a e l
referem-se ao angulo o ao comprimento de ligao respectivamente.

Pode-se afirmar que


a) l > l2 > l3 e 1> 2 = 3
b) l3 > l1 > l2 e 1= 2 > 3
c) l1 = l2 = l3 e 1> 2 = 3
d) l1 > l2 > l3 e 1> 2 > 3
e) l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3
Questo 62) (PUC-SP) Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substancias responsveis pela
eliminao de Maradona foi a efedrina:

Qual e a formula molecular dessa substancia?


a) C10H21NO
b) C10H20NO

c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO
Questo 63) (PUC-SP) As auxinas correspondem a um grupo de substancias que agem no crescimento das
plantas e controlam muitas outras atividades fisiolgicas. Foram os primeiros hormnios descobertos nos
vegetais. A auxina natural do vegetal e o acido indolacetico (AIA), um composto orgnico simples, com a
seguinte formula estrutural.

Qual e a sua formula molecular?


a) C10H11O2N
b) C10H11NO
c) C10H9NO2
d) C11H8ON
e) C10H10ON
Questo 64) (UnB) O composto de formula:

Apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, respectivamente?


a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3,1 e 2
Questo 65) (UFPB) O acido adipico de frmula:

Empregado na fabricao do nilon apresenta cadeia carbnica:

a) saturada, aberta, homognea e normal.


b) saturada, aberta, heterognea e normal.
c) insaturada, aberta, homognea e normal.
d) insaturada, fechada, homognea e aromtica.
e) insaturada, fechada, homognea e aliciclica.
Questo 66) (ITA-SP) O ch da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de pico, e usado
para combater ictercia de recm-nascidos. Das folhas dessa planta, e extrada uma substancia qumica, cujo
nome oficial e 1- fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura e apresentada abaixo. Essa substancia possui
propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de
mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura dessa substancia, pode-se afirmar que:

a) possui 12 tomos de carbono com hibridizao sp2.


b) possui 12 ligaes carbono-carbono.
c) no possui carbonos com hibridizao sp3.
d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao sp.
e) possui 9 ligaes carbono-carbono.
Questo 67) (UFRN) Sobre o BENZENO, C6H6, esto corretas s seguintes afirmaes, EXCETO:
a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados.
b) uma molcula plana, com forma de hexgono regular, confirmada por estudos espectroscpicos e de
cristografia por raios X.
c) Todos os ngulos de ligao valem 120 devido equivalncia entre as ligaes carbono-carbono.
d) O benzeno no apresenta estruturas de ressonncia.
e) Os seis eltrons p esto espalhados igualmente nos seis carbonos e no localizados entre os pares de
tomos de carbono.
Questo 68) (SSA/ 09) Cientistas ambientais tm sugerido que, para combater temporariamente o buraco de
oznio da Antrtida, se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. Esses gases
combinam-se com o cloro atmico, convertendo-o em cloreto de hidrognio inativo. O etano (C2H6) obtido
apartir da hidrogenao cataltica do eteno (C2H4), conforme equao abaixo:
C2H4(g) + H2(g) C2H6(g) (150C / Pd)
Em relao aos tomos de carbono envolvidos
nessa reao, CORRETO afirmar que:
a) no sofrem nenhuma alterao nos seus estados hbridos.
b) apenas um dos tomos de carbono sofre alterao de seu estado hbrido.

c) variam seus estados hbridos de sp2 no eteno para sp3 no etano.


d) variam, apenas, os seus estados de oxidao, mas os estados hbridos permanecem os mesmos nos dois
compostos.
e) apenas um dos tomos de carbono varia seu estado hbrido de sp3 no eteno para sp no etano.
Questo 69) (IFPI) A herona ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sinttica, produzida e
derivada do pio, extrado da cpsula (fruto) de algumas espcies de papoula. O consumo de herona pode
causar dependncia fsica, envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversveis, alem de outros
problemas de sade. Com relao a estrutura qumica da herona, assinale a alternativa abaixo que indique a
sua formula molecular:

a) C21H23NO5
b) C20H20NO5
c) C18H20NO5
d) C16H18NO5
e) C16H18NO5
Questo 70) (UPE/10/Q1) O DDT ou paradiclorodifeniltricloroetano um inseticida organoclorado, que,
devido a sua estabilidade, se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo, j que uma pulverizao bem
feita oferece proteo contra insetos muito prolongada. Em funo de problemas ambientais decorrentes do
uso indiscriminado do DDT, em 1973, foi proibido seu uso, exceto os indispensveis para a sade pblica. A
frmula do DDT est abaixo indicada. Em relao estrutura molecular do DDT, CORRETO afirmar que:

a) todos os carbonos constituintes da molcula encontram-se no estado hbrido sp3.


b) no h carbono primrio na molcula, apenas carbonos tercirios e quaternrios.
c) uma substncia que, devido estrutura apresentada, diretamente derivada do metano.
d) cada um dos anis fenila contm um tomo de cloro na posio para.
e) no h carbonos tercirios na molcula do DDT, apenas carbonos quaternrios.
Questo 71) (Covest) Considere as cadeias carbnicas abaixo:

Analise as afirmaes:
0-0) O composto (I) apresenta cadeia aliftica, normal, homognea e saturada.
1-1) Em (II) temos uma cadeia aliftica, normal heterognea, e saturada.
2-2) A cadeia do composto (III) aberta, ramificada, heterognea e insaturada.
3-3) O composto (IV) possui cadeia aliftica, normal, heterognea e saturada.
4-4) A classificao da cadeia do composto (V) aberta, normal, homognea e insaturada.
Questo 72) (UFPR/13) O tomo de carbono sofre trs tipos de hibridao: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade
de combinao dos orbitais atmicos permite que o carbono realize ligaes qumicas com outros tomos,
gerando um grande nmero de compostos orgnicos. A seguir so ilustradas estruturas de dois compostos
orgnicos que atuam como hormnios. Acerca da hibridao dos tomos de carbono nos dois hormnios,
considere as seguintes afirmativas:

1. A testosterona possui dois tomos de carbono com orbitais hbridos sp2.


2. A progesterona possui quatro tomos de carbono com orbitais hbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo nmero de tomos de carbono com orbitais hbridos sp3.
4. O nmero total de tomos de carbono com orbitais hbridos sp3 na testosterona 16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 so verdadeiras.

e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 so verdadeiras.
Questo 73) Assinale o item abaixo que apresenta o orbital hbrido gerado pela combinao do orbital de
valncia s e todos os trs orbitais de valncia p de um tomo.
a) sp2. b) sp. c) s2p.
d) sp3. e) s3p.
Questo 74) (COVEST/10) Considere a seguinte frmula estrutural plana:

Esta molcula seria quiral se R e R fossem substitudos pelos grupos:


0-0) Metila e hidrognio
1-1) Metila e benzila
2-2) Hidrognio e fenila
3-3) Hidrognio e benzila
4-4) o-Toluila e benzila
Questo 75) (COVEST/10) Conforme noticiado pela imprensa, "uma substncia comum, mas em um formato
incomum" rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de
Fsica de 2010. A substncia denominada grafeno, uma folha super-resistente de carbono isolada do grafite,
de apenas um tomo de espessura, na qual os tomos esto arranjados em uma sucesso de hexgonos
microscpicos, constitui o mais fino e forte material conhecido, sendo um excelente condutor de eletricidade e
calor. O conhecimento da disposio hexagonal do arranjo dos tomos de carbono no grafeno (veja figura),
da configurao eletrnica do carbono, do nmero de ligaes e ngulos entre elas, em cada tomo, permite
prever a ocorrncia de ligaes covalentes:

0-0) do tipo entre os tomos de carbono.


1-1) do tipo entre os tomos de carbono.
2-2) entre orbitais hbridos sp dos tomos de carbono.
3-3) entre orbitais hbridos sp2 dos tomos de carbono.
4-4) entre orbitais hbridos sp3 dos tomos de carbono

Questo 76) Um dos primeiros remdios usados contra a AIDS foi o AZT (azidotimidina). O AZT possui a
seguinte frmula estrutural.

Sobre essa frmula estrutural, correto afirmar que ela possui:


I. 4 carbonos sp2 e 7 hidrognios.
II. grupos funcionais de lcool e ter.
III. dois ncleos heterogneos.
IV. um radical metil e outro etxi.
Esto corretas:
a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV
Questo 77 (COVEST/CTG/10.2) A N-metilpirrolidina tem um ponto de ebulio igual a 81oC, e a piperidina
tem um ponto de ebulio igual a 106oC. A respeito desses compostos, pode-se afirmar que:

1) I e II so aminas.
2) I e II possuem um heterotomo.
3) II tem um ponto de ebulio maior que I devido formao de ligaes (pontes) de hidrognio.
4) I tem ponto de ebulio menor que II, pois uma molcula mais leve.
Esto corretas apenas:
a) 2, 3 e 4 b) 1 e 2 c) 1,2 e 3 d) 1, 2 e 4 e) 1, 3 e 4
GABARITO
1
26
C
2
27
D
3 C27H29NO11 28
4
29
C
5
30
B
6
31
D
7
32
C12H16N2/amina,
nitrila
8
33
E
9
34
B
10
35
B
11
36
D
12
37
C
13
38
D
14
39
D
15
40
C
16
41
D
17
42
C
18
43
A
19
44
A
20
45
E
21
46
E
22
47
C
23
48
D
24
49
C
25
50
C

D
B
D

C
A
B
C
B
A
D
A
D
gab. Final
E
D
E
C
VVFVV
FVFFV
FVVFF
B
VFFFV
FVFVV
C
D

51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75

A
B
B
VVFVF
E
B
C
D
B
B
B
C
C
C
A
E
D
C
A
D
FVFVV
B
D
VVFVV
FFFVV

76
77

C
C

38 a) 4 - octanona
b) Fenilamina
c) Metanoato de fenila
38

d) Propanoato de fenila
e) Metanoato de etila
f) Etoxipropano
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100