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Data 10/04/15
Aluno:________________________________Turma:___
Questo 01)
Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espcies do escargot, um pesquisador se
feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-o
sobre o ferimento. Em 2010, uma dcada depois, em funo de uma nova pesquisa, aplicou-se o muco
sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha, constatando-se que, alm de cicatrizante, o muco
elimina agentes infecciosos e hidrata, pois contm alantona (C4H6N4O3). Sua frmula estrutural a
seguinte:
O
HN
O
N
H
N
H
NH2
O
N
H
CH3
H3C
COOH
a)
b)
c)
d)
e)
Questo 03)
A nanotecnologia um campo das cincias dedicado ao controle e manipulao da matria em uma
escala muito pequena (1,0 10-9m). Na medicina, uma aplicao promissora da nanotecnologia est na
produo de frmacos com eficincia mais prolongada a partir de doses menores. De acordo com
matria publicada na Revista Veja na Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do pesquisador
Anselmo Gomes de Oliveira (UNESP) introduziu a doxorubicina, um quimioterpico injetvel de ao
contra cncer de fgado e pulmo, dentro de um nanocarregador construdo com lipossoma, que um
nutriente muito consumido pelas clulas cancerosas , reduzindo para um quinto a toxicidade desde
medicamento.
Acerca da doxorubicina mostrada abaixo, faa o que se pede.
OH
O
OH
OH
H
OH
H3C
CH3
doxorubicina
OH
NH2
a)
b)
Questo 04)
A influenza uma virose respiratria aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida
como gripe. A estrutura qumica, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais,
atualmente utilizado.
H3C
CH3
O
COOC 2H5
HN
NH2
O
CH3
Questo 05)
Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5) pertencem, respectivamente, as seguintes funes
orgnicas:
O
1.
CH3
O
O
CH3
2.
3.
CH3
OH
O
CH3
CH3
N
CH3
4. NH(CH3)2
O
5.
a)
b)
c)
d)
e)
CH 3
Questo 06)
Vrias substncias orgnicas de importncia biolgica so consideradas compostos de funo mista. Um
exemplo a tiroxina, um hormnio produzido pela glndula tireide, cuja estrutura est representada
abaixo:
I
I
NH2
HO
CH2
CH
O
C
OH
Tiroxina
C
CH 3
CH2CH2CN
N
H
CH3
HO
N3
O
NH
CH2
CH3
CH2 N
CH2
CH3
CH3
e apresenta as funes:
a) amina secundria e amina terciria.
b) amida e amina terciria.
c) amida e ster.
d) ster e amina terciria.
e) ster e amina secundria.
Questo 11)
O aspartame um adoante sinttico amplamente utilizado em substituio da sacarose. Alguns estudos
indicam que o mesmo pode ter ao txica, no entanto nenhum estudo foi conclusivo a ponto de proibir a
comercializao e o uso deste produto. Sua frmula estrutural est representada abaixo.
De posse desses dados marque a alternativa que contempla as funes qumicas contidas nessa
estrutura:
NH2
HO
O
OCH3
a)
b)
c)
d)
e)
Questo 12)
O METOTREXATO um antimetablico, anlogo ao cido flico, que inibe a diidrofolato redutase, enzima
necessria para a sntese de nucleotdeos e aminocidos. Assim, reduz a sntese de DNA, inibe a mitose
e a proliferao de clulas de diviso rpida, como so as da epiderme e da medula ssea. largamente
usado no tratamento da leucemia linfoblstica aguda, tumores trofoblsticos, linfossarcomas, alm de
ulceraes agudas de leses psoriticas. Apresenta a seguinte frmula estrutural:
H2N
N
CH3
CH2N
CONH
N
NH 2
HOOCCH 2
COOH
(b) III
(c) II
(d) I
Questo 15) (UERJ/1999) O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o corante ndigo, feito com o
produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do "jeans" em vrios pases.
Observe a estrutura desse corante:
(b) 6
(c) 9
(d) 12
Questo 16) (UFRRJ/1999) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, est
colocada a seguir.
Questo 23) (UFV/2004) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente domstico pertencem
classe de compostos denominados piretrides. Dentre os muitos piretrides disponveis comercialmente,
encontra-se a deltametrina, cujo ismero mais potente tem sua frmula estrutural representada a seguir:
Questo 26) (UEL/2005) Voc j sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substncia responsvel
pela sensao picante na lngua a capsaicina, substncia ativa das pimentas. Sua frmula estrutural est
representada a seguir.
Na figura, o carbono quiral que essa molcula possui representado pelo nmero:
(a) 1.
(b) 2.
(c) 3.
(d) 4.
(e) 5.
Questo 28) (PUCMG/2006) Os carboidratos so assim chamados porque possuem frmula emprica CH2O,
o que sugere um "hidrato de carbono" existem normalmente em equilbrio entre a forma de cadeia aberta e
cclica. Dois importantes carboidratos so a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas so representadas a
seguir.
Dos carbonos numerados na molcula representada, qual deles corresponde a um carbono assimtrico?
(a) 1
(b) 2
(c) 3
(d) 4
(e) 5
Questo 30) (UEL/2007) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de
informaes entre as clulas, a amnia que provoca irritao nos olhos e o alcatro, formado pela mistura de
compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancergeno. Sobre o
benzopireno, cuja estrutura qumica apresentada a seguir, correto afirmar que a molcula formada por:
(a) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono cuja hibridizao sp2 e cadeia carbnica
homognea.
(b) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono cuja hibridizao sp2, mas a metionina tem
cadeia carbnica heterognea e a cistena, homognea.
(c) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono cuja hibridizao sp2 e cadeia carbnica
heterognea.
(d) Ambos os aminocidos apresentam os tomos de carbono com hibridizao sp e cadeia carbnica
homognea.
(e) Ambos os aminocidos apresentam os tomos de carbono com hibridizao sp, mas a metionina tem
cadeia carbnica homognea e a cistena, heterognea.
Questo 32) O fenol (hidroxibenzeno) corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal
se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central,
fgado e rins. Que funo hidrocarboneto o fenol apresenta?
a)
b)
c)
d)
Fenol
Benzeno
Alqueno
lcool
a)
b)
c)
d)
cido Butanico
Butanal
Butanamida
Butan-oxi-metano
a)
b)
c)
d)
2 metil butanal
2- etil propanal
2 metil butano
3 etil metanal
a)
b)
c)
d)
3 hexanol
2- hexanona
cido Butanico
3 hexanona
a)
b)
c)
d)
etil-metil-vinilamina
Propano-amina
N,N-etil, metil-propanamida
Et-oxi-etanamina
b)
c) HCOO-C6H5
d)
e)
f) CH3CH2-O-CH2CH2CH
Questo 39) O aspartame, estrutura representada a seguir, uma substncia que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substncia so suficientes para causar a doura aos alimentos preparados, j
que esta cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
Propanotriol
cido etanico
Metanal
Fenil amina
Etino
A associao correta entre as duas colunas
(A) I-P, II-T, II-Q, IV-R
(B) I-Q, II-R, II-T, IV-P
(C) I-Q, II-T, III-P, IV-R
(D) I-R, II-T, III-Q, IV-P
(E) I-S, II-R, III-P, IV-Q
Questo 45) (COVEST/09) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que:
0-0) o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados ismeros uma vez que possuem o mesmo nmero
de tomos de carbono.
1-1) o benzeno e o antraceno so hidrocarbonetos aromticos.
2-2) as molculas de benzeno e antraceno so planas devido ao fato de possurem todos os carbonos com
hibridizao sp2.
3-3) a molcula do ciclo-hexano tambm plana, apesar de apresentar carbonos sp3.
4-4) ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes frmulas moleculares:
C6H12, C6H6 e C14H14.
Questo 46) (COVEST/08) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para
matar 50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a
2,3,7,8-tetraclorodibenzeno- dioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est
apresentada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22
mg/kg, respectivamente. K (Z=19), C(Z=6), N (Z=7), H(Z=1) e O(Z=8). Considerando as ligaes qumicas
presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.
1) um anel aromtico.
2) vrios carbonos
assimtricos).
3) uma funo amida.
4) duas funes ster.
Esto corretas:
A) 1 e 2 apenas
quirais
(ou
carbonos
B) 2 e 3 apenas
C) 1, 2 e 4 apenas
D) 1, 3 e 4 apenas
E) 1, 2, 3 e 4
Questo 50) (COVEST/06) A Vitamina C, tambm conhecida como cido Lascrbico, comercializada a
partir do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.
A) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros.
B) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico,
descrito abaixo:
A) Naftaleno e fenantreno
B) Cicloexeno e ciclobuteno
C) Benzeno e fenantreno
D) Ciclobuteno e fenol
E) Cicloexeno e benzeno
Questo 53) (COVEST/00) Em seu livro O Homem que Matou Getlio Vargas, J Soares afirma que a
naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traas, misturada em dose certa, pode ser to txica e
fulminante quanto o cianeto. O constituinte bsico da naftalina o naftaleno, C10H8, sobre o qual podemos
afirmar que um hidrocarboneto:
a) aromtico que apresenta atividade ptica.
b) aromtico aquiral.
c) cclico saturado.
d) acclico.
e) cclico insaturado quiral.
Questo 54) (COVEST/01) O composto mostrado na figura abaixo um exemplo da vasta classe de
compostos conhecidos como esterides. Considerando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que
existe(m):
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO
Questo 63) (PUC-SP) As auxinas correspondem a um grupo de substancias que agem no crescimento das
plantas e controlam muitas outras atividades fisiolgicas. Foram os primeiros hormnios descobertos nos
vegetais. A auxina natural do vegetal e o acido indolacetico (AIA), um composto orgnico simples, com a
seguinte formula estrutural.
a) C21H23NO5
b) C20H20NO5
c) C18H20NO5
d) C16H18NO5
e) C16H18NO5
Questo 70) (UPE/10/Q1) O DDT ou paradiclorodifeniltricloroetano um inseticida organoclorado, que,
devido a sua estabilidade, se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo, j que uma pulverizao bem
feita oferece proteo contra insetos muito prolongada. Em funo de problemas ambientais decorrentes do
uso indiscriminado do DDT, em 1973, foi proibido seu uso, exceto os indispensveis para a sade pblica. A
frmula do DDT est abaixo indicada. Em relao estrutura molecular do DDT, CORRETO afirmar que:
Analise as afirmaes:
0-0) O composto (I) apresenta cadeia aliftica, normal, homognea e saturada.
1-1) Em (II) temos uma cadeia aliftica, normal heterognea, e saturada.
2-2) A cadeia do composto (III) aberta, ramificada, heterognea e insaturada.
3-3) O composto (IV) possui cadeia aliftica, normal, heterognea e saturada.
4-4) A classificao da cadeia do composto (V) aberta, normal, homognea e insaturada.
Questo 72) (UFPR/13) O tomo de carbono sofre trs tipos de hibridao: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade
de combinao dos orbitais atmicos permite que o carbono realize ligaes qumicas com outros tomos,
gerando um grande nmero de compostos orgnicos. A seguir so ilustradas estruturas de dois compostos
orgnicos que atuam como hormnios. Acerca da hibridao dos tomos de carbono nos dois hormnios,
considere as seguintes afirmativas:
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 so verdadeiras.
Questo 73) Assinale o item abaixo que apresenta o orbital hbrido gerado pela combinao do orbital de
valncia s e todos os trs orbitais de valncia p de um tomo.
a) sp2. b) sp. c) s2p.
d) sp3. e) s3p.
Questo 74) (COVEST/10) Considere a seguinte frmula estrutural plana:
Questo 76) Um dos primeiros remdios usados contra a AIDS foi o AZT (azidotimidina). O AZT possui a
seguinte frmula estrutural.
1) I e II so aminas.
2) I e II possuem um heterotomo.
3) II tem um ponto de ebulio maior que I devido formao de ligaes (pontes) de hidrognio.
4) I tem ponto de ebulio menor que II, pois uma molcula mais leve.
Esto corretas apenas:
a) 2, 3 e 4 b) 1 e 2 c) 1,2 e 3 d) 1, 2 e 4 e) 1, 3 e 4
GABARITO
1
26
C
2
27
D
3 C27H29NO11 28
4
29
C
5
30
B
6
31
D
7
32
C12H16N2/amina,
nitrila
8
33
E
9
34
B
10
35
B
11
36
D
12
37
C
13
38
D
14
39
D
15
40
C
16
41
D
17
42
C
18
43
A
19
44
A
20
45
E
21
46
E
22
47
C
23
48
D
24
49
C
25
50
C
D
B
D
C
A
B
C
B
A
D
A
D
gab. Final
E
D
E
C
VVFVV
FVFFV
FVVFF
B
VFFFV
FVFVV
C
D
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
A
B
B
VVFVF
E
B
C
D
B
B
B
C
C
C
A
E
D
C
A
D
FVFVV
B
D
VVFVV
FFFVV
76
77
C
C
38 a) 4 - octanona
b) Fenilamina
c) Metanoato de fenila
38
d) Propanoato de fenila
e) Metanoato de etila
f) Etoxipropano
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100