IFRN DIAC

CURSO TCNICO INTEGRADO - 3. ANO - DISCIPLINA: QUMICA

NOES DE QUMICA ORGNICA

INTRODUO
A vida depende da gua e de compostos de carbono. A gua fornece o fluido da vida, e o carbono combinado com outros tomos de hidrognio, oxignio, nitrognio, enxofre e fsforo, constituem as molculas da
vida. Os compostos de carbono ocorrem em todos os tipos de organismos vivos. A vida no existiria sem eles.
A qumica dos compostos de carbono a qumica orgnica, um termo a ns legado pelos antigos
qumicos. At 150 anos atrs, no alvorecer da qumica moderna, a matria orgnica - substncias obtidas de coisas
vivas - servia como a nica fonte desses compostos. O lcool etlico, por exemplo, um composto orgnico cujos
efeitos eram conhecidos desde a Antiguidade, durante muito tempo foi obtido da fermentao de cereais, o que
acabou por fornecer um nome alternativo: lcool de cereal. O sabo, outra substncia orgnica, foi obtido durante
sculos a partir de gorduras (tambm orgnicas) extradas dos corpos de animais abatidos. As drogas e corantes
orgnicos de toda espcie tambm por sculos foram extrados de uma extensa variedade de plantas. O corante
laranja-avermelhado hena, usado desde a Antiguidade para tingir cabelo e couro, vinha de arbustos do gnero
lawsonia; a quinina, que era utilizada no tratamento contra a malria, foi obtida isoladamente pela primeira vez a
partir de casca de rvores nativas da Amrica do Sul.
Se voc tivesse vivido no primeiro tero do sculo XIX e quisesse alguns desses compostos ou algum outro
composto de carbono, certamente teria de isol-lo a partir de matria orgnica. Isso porque simplesmente no
havia outras fontes desses compostos.
A mstica orgnica foi to poderosa nesses anos que acabou formando a ideia da fora vital, que era
supostamente possuda por todas as coisas vivas e que se acreditava ser capaz de produzir os compostos de
carbono que eles continham.
Essa ideia bem ilustrada pela ureia, substncia orgnica de frmula molecular CO(NH2)2 por meio da
qual grande parte dos mamferos excreta o nitrognio excedente proveniente das protenas dos alimentos. A ureia
perfaz um total de 2 a 5% da urina humana. Isolada originalmente em 1773, foi considerada orgnica. Assim,
como se acreditava, s podia ser gerada pela ao da misteriosa fora vital, que existiria apenas em organismos
vivos, nunca em vidrarias estreis de laboratrios qumicos. Substncias como a ureia, que vm de coisas vivas,
eram supostamente diferentes daquelas que eram obtidos de fontes no vivas - a gua, por exemplo, que era
chamada de inorgnica.
Em 1828, o qumico alemo Friedrich Whler mudou todo o curso da histria da qumica. Sua sntese de
ureia a partir de amnia (NH3) e cido cinico (HCNO), realizada com aparelhagem comum de seu laboratrio,
demonstrou que a ideia da fora vital era irrelevante para o desenvolvimento da qumica. A ureia produzida no
laboratrio de Whler mostrou-se idntica em todos os aspectos com a ureia formada nos organismos dos
mamferos.

ureia: CO(NH2)2
Assim, desde o tempo do trabalho de Whler, nenhuma diferena foi verificada em termos de estrutura,
propriedades ou comportamento entre a substncia pura isolada a partir dos organismos vivos e aquela
sintetizada em laboratrio. Dessa forma, o termo orgnico perdeu sua aura de mistrio e se tornou simplesmente
uma categoria de compostos de carbono.
A qumica orgnica nada mais do que a qumica dos compostos de carbono.
O significado do termo inorgnico mudou tambm. Hoje, com poucas excees, os compostos
inorgnicos so aqueles que no contm carbono e a qumica inorgnica a qumica desses compostos.
Ironicamente, Whler, o qumico que mudou o significado de orgnica com sua brilhante sntese da ureia, era na
verdade um qumico inorgnico. Foi ele tambm quem isolou pela primeira vez os elementos alumnio, boro e
silcio.

HIBRIDIZAO DO CARBONO
Como o carbono possui quatro eltrons de valncia, ele pode formar ligaes covalentes simples com
quatro outros tomos ao mesmo tempo. por isso que ele chamado de tetravalente. O carbono pode formar
tambm duas ligaes simples e uma dupla; uma simples e uma tripla; ou duas ligaes duplas.
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C
|

|
C

Quando o carbono s faz ligaes simples, classificado como saturado. Se ele forma ligao tripla, ou
pelo menos uma ligao dupla, ele dito insaturado.
Essa versatilidade em formar ligaes se deve a um fenmeno que ocorre com os orbitais do carbono,
chamado de hibridizao. Segundo o modelo de orbitais, a ligao covalente que forma as molculas se d pela
fuso ou interpenetrao dos orbitais incompletos dos elementos envolvidos na ligao. Desse modo, conclui-se
que, se o elemento possui um orbital incompleto (com apenas um eltron), ele poder realizar apenas uma ligao
covalente. J se ele tiver dois orbitais incompletos, poder fazer no mximo duas ligaes, e assim sucessivamente.
Entretanto, veja os orbitais atmicos do tomo do elemento carbono, que possui o nmero atmico Z = 6:

Observe que ele possui dois orbitais incompletos, portanto ele deveria realizar apenas duas ligaes no
mximo. Porm, j vimos que no isso que ocorre. A explicao que se d que o tomo de carbono, ao formar
as ligaes, passa inicialmente do estado fundamental, acima mostrado, para um estado excitado ou ativado: um
eltron do orbital 2s absorve energia e passa para o orbital 2p que est vazio.

Desse modo, o carbono fica com quatro orbitais incompletos, disponveis para realizar as ligaes
covalentes. Quando o carbono forma quatro ligaes simples, esses orbitais incompletos se hibridizam,
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convertendo-se em quatro orbitais sp , equivalentes entre si, mas diferentes dos orbitais originais.

Esses quatro orbitais, cada um contendo um eltron, tendem a se afastar o mais possvel um do outro,
por repulso eltrica. O maior afastamento ocorre na configurao tridimensional tetradrica: cada orbital ser
direcionado para um dos vrtices do tetraedro, no centro do qual fica localizado o ncleo do tomo de carbono
(representado na figura abaixo como uma esfera, enquanto que os orbitais esto representados como bastes).
Com isso, as ligaes formadas pelo carbono ficaro afastadas cerca de 109,5 graus uma da outra. Essas ligaes
formadas por orbitais hbridos so classificadas como ligaes sigma ().

A hibridizao pode envolver somente o orbital 2s e dois dos orbitais 2p: a hibridizao sp , que forma
trs orbitais hbridos. Nessa configurao, o orbital p restante fica inalterado.

Os orbitais sp negativamente carregados repelem-se ao mximo, adquirindo uma configurao plana, com
ngulos de 120 graus entre as ligaes que sero formadas (veja a figura a seguir). Isso se d quando o carbono faz

uma ligao dupla e duas simples. Os orbitais hbridos sp participaro das ligaes e o orbital p formar uma
ligao do tipo pi (), na mesma direo de uma das ligaes .
2

Se o carbono forma duas ligaes duplas, ou uma simples e uma tripla, porque ele possui dois orbitais
hbridos do tipo sp. Nesse caso, dois orbitais p originais permanecem inalterados.

Os orbitais sp, como nos casos anteriormente apresentados, buscaro o mximo afastamento, que se d
quando o ngulo entre eles de 180 graus. Cada orbital hbrido participa de uma ligao , enquanto os dois
orbitais p formaro duas ligaes do tipo , nas configuraes apresentadas na figura abaixo.

Para resumir, importante lembrar que:

nas ligaes simples, tm-se ligaes ;
nas ligaes duplas, tm-se uma ligao e uma ;
nas ligaes triplas, tm-se uma ligao e dias .
CADEIAS CARBNICAS
Os tomos de carbono formam ligaes fortes com hidrognio, oxignio, nitrognio, enxofre e halognios,
bem como com outros tomos de carbono. Nesse ltimo caso, os tomos de carbono constituem, juntos, uma
sequncia chamada cadeia carbnica. Alm disso, quando quatro ou mais tomos de carbono ocorrem numa
nica molcula, os tomos de carbono podem todos se manter numa nica cadeia onde cada um deles est
ligado a dois outros (exceto os carbonos das extremidades) ou podem formar uma sequncia ou cadeia
ramificada, assim como um galho possui ramificaes. A sequncia reta de carbonos denominada de cadeia
normal, linear ou reta.
Exemplos de cadeias lineares

pentano (C5H12)

hexano (C6H14)
Exemplos de cadeias ramificadas

metilbutano (C5H12)

dimetilpropano (C5H12)

2,3-dimetilbutano (C6H14)

Portanto, os tomos de carbono possuem a capacidade de:

ligar-se a at quatro outros tomos simultaneamente;
formar ligaes fortes com tomos de outros elementos;
formar molculas contendo muitas e variadas ramificaes, bem como molculas compostas de
longas sries (ramificadas ou no) de carbono.
Os compostos orgnicos apresentam uma complexidade de estruturas e propriedades variadas. Talvez
mais de 10 milhes de compostos orgnicos sejam hoje conhecidos, cada um com sua estrutura molecular nica,
nome apropriado e propriedades qumicas e fsicas caractersticas.
A fim de dar um pouco mais de ordem a esse grande nmero de compostos de carbono, os qumicos os
organizaram em famlias, cada qual consistindo de compostos com estruturas moleculares e propriedades
similares. Uma das maiores famlias de compostos orgnicos a dos hidrocarbonetos, formados por tomos de
apenas dois elementos: carbono e hidrognio. conveniente tambm organizar a grande famlia dos
hidrocarbonetos em diversas sries menores, entre as quais:
os alcanos hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligaes simples em sua
estrutura;
os alcenos hidrocarbonetos de cadeia aberta com ligaes duplas;
os alcinos hidrocarbonetos de cadeia aberta com ligaes triplas;
os alcadienos hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas ligaes duplas;
os hidrocarbonetos aromticos hidrocarbonetos contendo um anel benznico, cadeia
especfica que ser apresentada mais frente.
O metano (CH4), principal componente do gs natural, o
mais simples de todos os hidrocarbonetos. Suas molculas
consistem de um nico carbono e quatro hidrognios; ele possui a
massa molecular mais baixa de todos os compostos orgnicos
(16 u.m.a.). No metano, quatro pares de eltrons compartilhados
ligam os quatro hidrognios ao carbono (ver figura ao lado). Como
s h ligaes simples em sua molcula, o metano um alcano. A
molcula do metano tem geometria tetradrica, ou seja,
desenhando linhas retas de cada hidrognio aos trs hidrognios
vizinhos, temos um tetraedro, figura geomtrica regular composta de quatro tringulos equilteros unidos atravs
de seus lados. O tomo de carbono se encontra no centro do tetraedro e os quatro hidrognios nos seus vrtices,
como se v na frmula estrutural espacial da figura ao lado. Alm disso, o metano pode ser representado mais
simplificadamente pela sua frmula estrutural plana, como visto abaixo, junto com mais alguns compostos da
famlia dos alcanos.
Compostos mais simples da srie dos alcanos

metano (CH4)

etano (C2H6)

propano (C3H8)

TIPOS DE CADEIAS ORGNICAS

A existncia de uma grande variedade de cadeias orgnicas nos obriga a classific-las segundo vrios
critrios:
Quanto ao fechamento da cadeia
CADEIA ABERTA OU ACCLICA
quando o encadeamento dos tomos
no sofre nenhum fechamento

CADEIA FECHADA OU CCLICA

quando h um fechamento na cadeia,
formando-se um ciclo, ncleo ou anel

Quanto disposio dos tomos

CADEIA NORMAL
quando o encadeamento segue uma
sequncia nica

CADEIA RAMIFICADA
quando, na cadeia, surgem ramos ou ramificaes

Quanto aos tipos de ligaes

CADEIA SATURADA
quando s existem ligaes simples entre
os tomos de carbono

CADEIA INSATURADA
quando, alm das ligaes simples, aparecem
ligaes duplas ou triplas

Quanto natureza dos tomos

CADEIA HOMOGNEA
quando, na cadeia, s existem tomos
de carbono

CADEIA HETEROGNEA
quando, na cadeia, alm dos tomos de carbono,
existem outros tomos (heterotomos), que
interrompem a sequncia de tomos de carbono

CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO NA CADEIA

Os tomos de carbono que fazem parte de uma cadeia carbnica podem ser classificados de acordo com
a quantidade de ligaes que fazem com outros tomos do mesmo elemento. Em funo disso, so definidas
quatro diferentes classes de tomos de carbono:
- carbono primrio: ligado somente a outro carbono (por isso, est sempre em uma extremidade da cadeia);
- carbono secundrio: ligado apenas a dois outros carbonos;
- carbono tercirio: ligado a trs outros carbonos;
- carbono quaternrio: tem todas as ligaes feitas com outros carbonos (quatro, no total).
Dessa forma, o propano (ver figura na pgina anterior) tem dois carbonos primrios (nas extremidades da
cadeia). O carbono central do propano um carbono secundrio e, nessa molcula, no existem carbonos tercirios
nem quaternrios. Um exemplo generalizado de cadeia com todos os tipos de carbono dado na figura a seguir.

RADICAIS
Imagine uma molcula do etano perdendo um hidrognio, por quebra de uma ligao:

Como mostrado, a quebra da ligao d origem a um radical. No local em que o hidrognio, foi retirado,
outra ligao pode ser feita.
Radical o grupo de tomos que possui uma ou mais valncias livres,
ou seja, eltrons desemparelhados.
Os radicais orgnicos tm vida muito curta, devido sua alta reatividade, resultante da existncia de
eltrons a serem emparelhados. Mesmo assim, so muito importantes em relao ocorrncia das reaes
orgnicas. Por enquanto, vamos estudar os radicais visando o aprendizado da nomenclatura orgnica.
Radicais Alquila - R
So radicais monovalentes que correspondem retirada de um tomo de hidrognio ligado a um tomo
de carbono saturado. Seus nomes dependem do nmero de carbonos presentes (1 = met, 2 = et, 3 = prop, 4 = but)
e tm terminao il ou ila.
Vamos examinar alguns radicais derivados dos alcanos. fcil compreender que tanto o metano quanto o
etano fornecem somente um radical monovalente. No caso do propano, a valncia livre pode estar em um
carbono primrio (da extremidade), chamando-se n-propil, ou no carbono secundrio (central), chamando-se
isopropil. Outros exemplos so dados abaixo.
ALCANO

RADICAIS ALQUILA

metano

metil

etano

etil

propano

n-propil

n-butano

n-butil

isobutano

terc-butil

isopropil

sec-butil

isobutil

FUNDAMENTOS DA NOMENCLATURA ORGNICA

A nomenclatura dos compostos orgnicos dada pela combinao de prefixos, infixos e sufixos. Os
prefixos so os mesmos dos radicais, pois indicam o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia
principal.

Prefixos: indica o nmero de carbonos.

1C = met
2C = et
3C = prop
4C = but
5C = pent

6C = hex
7C = hept
8C = oct
9C = non
10C = dec

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos.

todas simples = an
uma dupla = en
uma tripla = in

11C = undec
12C = dodec
13C = tridec
15C = pentadec
20C = eicos, icos

duas duplas = dien

trs duplas = trien
duas triplas = diin

Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico. Por exemplo:

hidrocarboneto = o
lcool = ol
cetona = ona
amina = amina

aldedo = al
cido carboxlico = ico

HIDROCARBONETOS
1. ALCANOS OU PARAFINAS: so hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acclica). Possuem frmula geral
CnH2n+2.
Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal: junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano,
propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano etc.
Nomenclatura dos Alcanos Ramificados: para dar nome a um alcano ramificado, deve-se seguir as seguintes regras
estabelecidas pela IUPAC:
1. - considerar, como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel; se h mais de uma cadeia
de mesmo comprimento, escolher como cadeia principal a mais ramificada.

2. - numerar a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis
(regra dos menores nmeros).

3. - elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica, precedidos pelos

seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente cadeia principal.
4. - os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas.
5. - os nmeros devem ser separados das palavras por hfens.
Obs.1: No caso de haver dois, trs, quatro etc. grupos iguais ligados cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri,
tetra etc. diante dos nomes dos grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em considerao na colocao dos nomes em
ordem alfabtica.
Exemplos:

2,2,4-trimetilpentano

2. ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS: so hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo uma nica dupla
ligao. Possuem frmula geral CnH2n .
Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada: a regra muito semelhante da
nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do alcano por eno. Alm disso:
1. - a cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.
2. - a numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais prxima da dupla
ligao, independentemente das ramificaes presentes na cadeia.
3. - no nome do alceno, a posio da dupla dada pelo nmero do primeiro carbono da dupla; esse
nmero escrito antes do nome do alceno.
4. - se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal, adota-se a regra dos menores nmeros.
Exemplos:

2-metil-2-penteno

3-etil-1-hexeno

3. ALCINOS, ALQUINOS OU HIDROCARBONETOS ACETILNICOS: so hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica

ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada: , mais uma vez, muito semelhante
nomenclatura utilizada para os alcanos, trocando-se a terminao ano do alcano por ino. Observa-se ainda
que:
1. - a cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla.
2. - a numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da ligao tripla.
3. - as outras regras vistas para os alcenos tambm valem para os alcinos.

4-metil-2-pentino

3-etil-1-hexino

4. ALCADIENOS: so hidrocarbonetos acclicos (abertos) contendo duas duplas ligaes. Possuem frmula geral:
CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada:
1. - A nomenclatura feita com a terminao dieno.
2. - A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas ligaes.
3. - A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das duplas ligaes, de forma que as
duplas ligaes fiquem com os menores nmeros possveis.
4. - Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a cadeia de forma que as
ramificaes fiquem com os menores nmeros possveis.
Exemplos: